Processing aryllithium and hetaryllithium intermediates: Formation of halogen and chalcogen derivatives

Synthesis

Volumn , Issue 20, 2005, Pages 3477-3498

  Slocum, D W ^a   Shelton, Phillip ^a   Moran, Kelley M ^a  

^a WESTERN KENTUCKY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; HALOGEN COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ARYLLITHIUM; CHALCOGEN COMPOUNDS; HETARYLLITHIUM;

DERIVATIVES;

CHALCOGEN; HALOGEN; LITHIUM DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; SELENIUM; SULFUR; TELLURIUM;

BROMINATION; FLUORINATION; HALOGENATION; HYDROXYLATION; IODINATION; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; REVIEW; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 29744431914     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2005-918495     Document Type: Review

References (208)

1. Relevant reviews of hydrogen-lithium exchange (DoM): (a) Slocum, D. W.; Sugarman, D. I. Adv. Chem. Ser. 1974, 130, 232.
2. (b) Wakefield, B. J. The Chemistry of Organolithium Compounds; Pergamon Press: New York, 1974, 26-50.
3. (c) Gschwend, H. W.; Rodriguez, H. R. Org. React. 1979, 26, 1.
4. (d) Wakefield, B. J. Organolithium Methods; Academic Press: New York, 1988.
5. (e) Narasimhan, N. S.; Mali, R. S. Top. Curr. Chem. 1987, 138, 63.
6. (f) Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879.
7. (g) Quéguiner, G.; Marsais, F.; Snieckus, V.; Epsztain, J. Adv. Heterocycl. Chem. 1991, 523, 187.
8. (h) Clayden, J. Organolithiums: Selectivity for Synthesis; Pergamon Press: Oxford, 2002.
9. (i) Clayden, J. In The Chemistry of Organolithium Compounds; Rappoport, Z.; Marek, I., Eds.; John Wiley & Sons, Ltd.: West Sussex, 2004, Chap. 10.
10. Relevant reviews of halogen-lithium exchange: (a) Wakefield, B. G. Organolithium Methods - Best Synthetic Methods; Academic Press: New York, 1988.
11. (b) Wakefield, B. G. The Chemistry of Organolithium Compounds; Pergamon Press: New York, 1974, 51-65.
12. (c) Jones, R. G.; Gilman, H. Org. React. 1951, 6, 339.
13. (d) Parham, W. E.; Bradsher, C. K. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 300.
14. (e) Bailey, W. F.; Patricia, J. J. J. Organomet. Chem. 1988, 342, 1.
15. (f) Wakefield, B. G. Comprehensive Organometallic Chemistry, Vol. 3; Jones, D. N., Ed.; Pergamon Press: New York, 1979, 943.
16. (g) Wardell, J. L. Comprehensive Organic Chemistry, Vol. 1; Wilkinson, G., Ed.; Pergamon Press: New York, 1982, 43.
17. (h) Brandsma, L.; Veruijsse, H. Preparative Polar Organometallic Chemistry I; Springer Verlag: Berlin, 1987.
18. (i) Slocum, D. W. Metal-Halogen Exchange Metalations (M-X) of Aryl and Heteroaryl Ring Systems Using Alkyllithiums, In FMC Lithium Link, Winter 1993; FMC Corporation: FMC Lithium Division, 2003.
19. (j) Bailey, W. F. Metal-Halogen Exchange (M-X) Involving Aliphatic Substrates Using Organolithiums, In FMC Lithium Link, Spring 1994; FMC Corporation: FMC Lithium Division, 1994.
20. (a) Poss, A. J. Fluorinations of Organolithium Reagents, In FMC Lithium Link, Summer 2002; FMC Corporation: FMC Lithium Division, 2002.
21. (b) A recent article on the use of the selectfluor reagent for the in situ generation of electrophiles has appeared: Syvret, R. G.; Butt, K. M.; Nguyen, T. P.; Bulleck, V. L.; Rieth, R. D. J. Org. Chem. 2002, 67, 4487.
22. DeYoung, J.; Kawa, H.; Lagow, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 811.
23. Bensoam, J.; Mathey, F. Tetrahedron Lett. 1977, 2797.
24. Schuetz, R. D.; Taft, D. D.; O'Brien, J. P.; Shea, J. L.; Monk, H. M. J. Org. Chem. 1963, 28, 1420.
25. Schlosser, M.; Heinz, G. Chem. Ber. 1969, 102, 1944.
26. Peet, N. P.; McCarthy, J. R.; Sunder, S.; McCowan, J. Synth. Commun. 1986, 16, 1551.
27. Seitz, D. E.; Blaszczak, L. C. Synth. Commun. 1988, 18, 2353.
28. Banks, R. E.; Du Boisson, R. A.; Tsiliopoulos, E. J. Fluorine Chem. 1986, 32, 461.
29. Barnette, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 452.
30. Differding, E.; Ofner, H. Synlett 1991, 187.
31. Zajc, B. J. Org. Chem. 1999, 64, 1902.
32. Barnes, K. D.; Hu, Y.; Hunt, D. A. Synth. Commun. 1994, 24, 1749.
33. Tagat, J. R.; McCombie, S. W.; Nazareno, D. V.; Boyle, C. D.; Kozlowski, J. A.; Chackalamannil, S.; Josien, H.; Wang, Y.; Zhou, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 1171.
34. Nie, J.; Kirk, K. L. J. Fluorine Chem. 1995, 74, 297.
35. Davis, F. A.; Han, W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1631.
36. Snieckus, V.; Beaulieu, F.; Mohri, K.; Han, W.; Murphy, C. K.; Davis, F. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3465.
37. Davis, F. A.; Han, W.; Murphy, C. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 4730.
38. Hayashi, H.; Sonoda, H.; Fukumura, K.; Nagata, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 1618.
39. Boltze, K. H.; Dell, H. D. Justus Liebigs Ann. Chem. 1967, 709, 63.
40. Brown, J. M.; Woodward, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6803.
41. Slocum, D. W.; Gierer, P. L. J. Org. Chem. 1976, 41, 3668.
42. Ketcha, D. M.; Lieurance, B. A.; Homan, D. F. J.; Gribble, G. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 4350.
43. Deng, S.; Taunton, J. Org. Lett. 2005, 7, 299.
44. Vedso, P.; Begtrup, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 4995.
45. Gros, P.; Louerat, F.; Fort, Y. Org. Lett. 2002, 4, 1759.
46. Chauder, B.; Larkin, A.; Snieckus, V. Org. Lett. 2002, 4, 815.
47. Mani, N. S.; Jablonowski, J. A.; Jones, T. K. J. Org. Chem. 2004, 69, 8115.
48. Mathieu, J.; Gros, P.; Fort, Y. J. Chem Soc., Chem. Commun. 2000, 951.
49. Gros, P.; Younes-Millot, C. B.; Fort, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 303.
50. Havez, S.; Begtrup, M.; Vedso, P.; Andersen, K.; Ruhland, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 7418.
51. Eriksen, B. L.; Vedso, P.; Begtrup, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 8344.
52. Gohier, F.; Mortier, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 2030.
53. Moyroud, J.; Guesnet, J.-L.; Bennetau, B.; Mortier, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 881.
54. Mongin, F.; Trécourt, F.; Gervais, B.; Mongin, O.; Quéguiner, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 3272.
55. Trécourt, F.; Gervais, B.; Mallet, M.; Quéguiner, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1673.
56. Stevens, R. V.; Bisacchi, G. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 2393.
57. Wipf, P.; Jung, J.-K. J. Org. Chem. 2000, 65, 6319.
58. Zhu, S. S.; Cefalo, D. R.; La, D. S.; Jamieson, J. Y.; Davis, W. M.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8251.
59. Cuevas, J.-C.; Patil, P.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5841.
60. Cram, D. J.; Carmack, B. A.; deGrandpre, M. P.; Lein, G. M.; Goldberg, I.; Knobler, C. B.; Maverick, E. F.; Trueblood, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7068.
61. Stangeland, E. L.; Sammakia, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 2381.
62. Mallet, M. J. Organomet. Chem. 1991, 406, 49.
63. Trécourt, F.; Mallet, M.; Marsais, F.; Quéguiner, G. J. Org. Chem. 1988, 53, 1367.
64. Taylor, E. C.; Vogel, D. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 1002.
65. Bonfiglio, J. N. J. Org. Chem. 1986, 51, 2833.
66. Carretero, J. C.; Ruano, J. L. G.; Vicioso, M. Tetrahedron 1992, 48, 7373.
67. Kawase, T.; Asai, N.; Ogawa, T.; Oda, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 339.
68. Ooi, T.; Takahashi, M.; Yamada, M.; Tayama, E.; Omoto, K.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1150.
69. Posner, G. H.; Canella, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2571.
70. Milburn, C.; Milburn, R. R.; Snieckus, V. Org. Lett. 2005, 7, 629.
71. Hartung, C. G.; Fecher, A.; Chapell, B.; Snieckus, V. Org. Lett. 2003, 5, 1899.
72. Miah, M. A. I.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1985, 50, 5438.
73. Stanetty, P.; Schnürch, M.; Mereiter, K.; Mihovilovic, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 567.
74. Finkelstein, B. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 5538.
75. Lampe, J. W.; Hughes, P. F.; Biggers, C. K.; Smith, S. H.; Hu, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 5147.
76. Li, C.; Lobkovsky, E.; Porco, J. A. Jr. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10484.
77. Gohier, F.; Castanet, A.-S.; Mortier, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 1501.
78. Tilly, D.; Samanta, S. S.; De, A.; Castanet, A.-S.; Mortier, J. Org. Lett. 2005, 7, 827.
79. Wu, T. R.; Shen, L.; Chong, J. M. Org. Lett. 2004, 6, 2701.
80. Trost, B. M.; Saulnier, M. G. Tetrahedron 1985, 26, 123.
81. Szumigala, R. H. Jr.; Devine, P. N.; Gauthier, D. R. Jr.; Volante, R. P. J. Org. Chem. 2004, 69, 566.
82. Iwao, M.; Iihama, T.; Mahalanabis, K. K.; Perrier, H.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1989, 54, 24.
83. Kelly, T. R.; Xie, R. L. J. Org. Chem. 1998, 63, 8045.
84. Kowalik, J.; Tolbert, L. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 3229.
85. Schlosser, M.; Desponds, O. Tetrahedron 1994, 50, 5881.
86. Marsais, F.; Cronnier, A.; Trécourt, F.; Quéguiner, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 1133.
87. Holden, K. G.; Mattson, M. N.; Cha, K. H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 5913.
88. Uchiyama, M.; Miyoshi, T.; Kajihara, Y.; Sakamoto, T.; Otani, Y.; Ohwada, T.; Kondo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8514.
89. Comins, D. L.; Nolan, J. M. Org. Lett. 2001, 3, 4255.
90. Sammakia, T.; Stangeland, E. L.; Whitcomb, M. C. Org. Lett. 2002, 4, 2385.
91. Lucas, N. T.; Notaras, E. G. A.; Petrie, S.; Stranger, R.; Humphrey, M. G. Organometallics 2003, 22, 708.
92. Khaldi, M.; Chrétien, F.; Chapleur, Y. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 7.
93. Dijkstra, H. P.; Kruithof, C. A.; Ronde, N.; van de Coevering, R.; Ramón, D. J.; Vogt, D.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 675.
94. Cammidge, A. N.; Crépy, K. V. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 6832.
95. Pletnev, A. A.; Tian, Q.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 9276.
96. MacNeil, S. L.; Familoni, O. B.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 2001, 66, 3662.
97. James, C. A.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8149.
98. Lewis, A.; Stefanuti, I.; Swain, S. A.; Smith, S. A.; Taylor, R. J. K. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 104.
99. Schroeder, D. R.; Stermitz, F. R. Tetrahedron 1985, 41, 4309.
100. Grunewald, G. L.; Arrington, H. S.; Bartlett, W. J.; Reitz, T. J.; Sall, D. J. J. Med. Chem. 1986, 29, 1972.
101. Zhang, Y. C.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8783.
102. Zhang, W.; Luo, Z.; Chen, C. H.-T.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10443.
103. Strat, F. L.; Harrowven, D. C.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 489.
104. Kaae, B. H.; Krogsgaard-Larsen, P.; Johansen, T. N. J. Org. Chem. 2004, 69, 1401.
105. Tovar, J. D.; Rose, A.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7762.
106. Plé, N.; Turck, A.; Couture, K.; Quéguiner, G. Tetrahedron 1994, 34, 10299.
107. Feldman, K. S.; Eastman, K. J.; Lessene, G. Org. Lett. 2002, 4, 3525.
108. Turck, A.; Trohay, D.; Mojovic, L.; Plé, N.; Quéguiner, G. J. Organomet. Chem. 1991, 412, 301.
109. Hanson, R. N.; Tonnesen, G. L.; McLaughlin, W. H.; Bloomer, W. D.; Seitz, D. E. J. Labelled Cmpd. Radiopharm. 1981, 18, 128.
110. Bennacef, I.; Tymciu, S.; Dhilly, M.; Mongin, F.; Quéguiner, G.; Lasne, M.-C.; Barré, L.; Perrio, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 2622.
111. Winkle, M. R.; Ronald, R. C. J. Org. Chem. 1982, 47, 2101.
112. Ronald, R. C.; Winkle, M. R. Tetrahedron 1983, 39, 2031.
113. Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8350.
114. Dumez, E.; Snaith, J. S.; Jackson, R. F. W.; McElroy, A. B.; Overington, J.; Wythes, M. J.; Withka, J. M.; McLellan, T. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 4882.
115. Spangler, L. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3639.
116. Lizos, D. E.; Murphy, J. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 117.
117. Burke, B. J.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16820.
118. Spivey, A. C.; Turner, D. J.; Turner, M. L.; Yeates, S. Org. Lett. 2002, 4, 1899.
119. Qui, L.; Qi, J.; Pai, C.-C.; Chan, S.; Zhou, Z.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Org. Lett. 2002, 4, 4599.
120. Parker, K. A.; Koziski, K. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 674.
121. Meyer, N.; Seebach, D. Chem. Ber. 1980, 113, 1304.
122. Meyers, A. I.; Gabel, R. A. J. Org. Chem. 1982, 47, 2633.
123. Harvey, R. G.; Aboshkara, E.; Pataki, J. Tetrahedron 1997, 53, 15947.
124. Hawthorne, M. F. J. Org. Chem. 1957, 1001.
125. Ladd, D. L.; Weinstock, J. J. Org. Chem. 1981, 46, 203.
126. Adejare, A.; Miller, D. D. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5597.
127. Hoffmann, R. W.; Ditrich, K. Synthesis 1983, 107.
128. Chen, G. T.; King, M.; Gusovsky, F.; Creveling, C. R.; Daly, J. W.; Chen, B.-H.; Nie, J.-Y.; Kirk, K. L. J. Med. Chem. 1993, 36, 3947.
129. Nerdinger, S.; Kendall, C.; Marchhart, R.; Riebel, P.; Johnson, M. R.; Yin, C.-F.; Eltis, L. D.; Snieckus, V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 2259.
130. Beak, P.; Brown, R. A. J. Org. Chem. 1982, 47, 34.
131. Laliberté, D.; Maris, T.; Wuest, J. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 1776.
132. Krizan, T. D.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6155.
133. Castagnetti, E.; Schlosser, M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 691.
134. Vyvyan, J. R.; Loitz, C.; Looper, R. E.; Mattingly, C. S.; Peterson, E. A.; Staben, S. T. J. Org. Chem. 2004, 69, 2461.
135. Stanetty, P.; Krumpak, B.; Emerschitz, T.; Mereiter, K. Tetrahedron 1997, 53, 3615.
136. Harvey, R. G.; Cortez, C.; Ananthanarayan, T. P.; Schmolka, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 3936.
137. Kumazawa, K.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. Org. Lett. 2004, 6, 2551.
138. Buck, P.; Köbrich, G. Tetrahedron Lett. 1967, 1563.
139. Wikstrom, H.; Elebring, T.; Hallnemo, G.; Andersson, B.; Svensson, K.; Carlsson, A.; Rollema, H. J. Med. Chem. 1988, 31, 1080.
140. Braddock, D. C.; MacGilp, I. D.; Perry, B. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 8679.
141. Wijtmans, M.; Pratt, D. A.; Brinkhorst, J.; Serwa, R.; Valgimigli, L.; Pedulli, G. F.; Porter, N. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 9215.
142. Taddei, M.; Ricci, A. Synthesis 1986, 82, 633.
143. Sengupta, S.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4267.
144. Hutchings, R. H.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1996, 61, 1004.
145. Sato, R.; Ohyama, T.; Ogawa, S. Heterocycles 1995, 41, 893.
146. Ham, J.; Yang, I.; Kang, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 3236.
147. Flatt, A. K.; Yao, Y.; Maya, F.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1752.
148. Chen, L. S.; Chen, G. J.; Tamborski, C. J. Org. Chem. 1983, 251, 139.
149. Wipf, P.; Ribe, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 6454.
150. Stanetty, P.; Koller, H.; Mihovilovic, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 6833.
151. Coll, G.; Morey, J.; Costa, A.; Saá, J. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 5345.
152. Choppin, S.; Gros, P.; Fort, Y. Eur. J. Org. Chem. 2001, 603.
153. Gros, P.; Fort, Y.; Caubère, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3597.
154. Doadt, E. G.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1149.
155. Levacher, V.; Eriksen, B. L.; Begtrup, M.; Dupas, G.; Quéguiner, G.; Duflos, J.; Bourguignon, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1665.
156. Gronowitz, S.; Szabó, K. J.; Hassan, M. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 4552.
157. Kayaleh, N. E.; Gupta, R. C.; Johnson, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 4515.
158. Carpenter, A. J.; Chadwick, D. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 4362.
159. Stanetty, P.; Krumpak, B.; Rodler, I. K. J. Chem. Res., Synop. 1995, 342.
160. Godard, A.; Jacquelin, J.-M.; Quéguiner, G. J. Organomet. Chem. 1988, 354, 273.
161. Turner, J. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 3401.
162. Fuhrer, W.; Gschwend, H. W. J. Org. Chem. 1979, 44, 1133.
163. Pozharskii, A. F.; Ryabtsova, O. V.; Ozeryanskii, V. A.; Degtyarev, A. V.; Kazheva, O. N.; Alexandrov, G. G.; Dyachenko, O. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 10109.
164. Mortier, J.; Moyroud, J.; Bennetau, B.; Cain, P. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 4042.
165. Clark, R. D.; Caroon, J. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 2804.
166. Pradhan, T. K.; Ghosh, S. C.; De, A. Arkivoc 2003, (ix), 158.
167. Mills, R. J.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1983, 48, 1565.
168. Martineau, D.; Gros, P.; Fort, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 7914.
169. Cabiddu, S.; Fattuoni, C.; Floris, C.; Gelli, G.; Melis, S.; Sotgiu, F. Tetrahedron 1990, 46, 861.
170. Cabiddu, S.; Contini, L.; Fattuoni, C.; Floris, C.; Gelli, G. Tetrahedron 1991, 47, 9279.
171. Kozaki, M.; Yonezawa, Y.; Okada, K. Org. Lett. 2002, 4, 4535.
172. Clayden, J.; Julia, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1682.
173. Lipshutz, B. H.; Huff, B.; Hagan, W. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3411.
174. Feldman, K. S.; Skoumbourdis, A. P. Org. Lett. 2005, 7, 929.
175. Liu, W.; Wise, D. S.; Townsend, L. B. J. Org. Chem. 2001, 66, 4783.
176. Fukuda, T.; Mine, Y.; Iwao, M. Tetrahedron 2001, 57, 975.
177. Katritzky, A. R.; Lue, P.; Chen, Y.-X. J. Org. Chem. 1990, 55, 3688.
178. Kraus, G. A.; Kim, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 2358.
179. Katritzky, A. R.; Lue, P. J. Org. Chem. 1990, 55, 74.
180. Muchowski, J. M.; Venuti, M. C. J. Org. Chem. 1980, 45, 4798.
181. Gribble, G. W.; Saulnier, M. G. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4137.
182. Beaulieu, F.; Snieckus, V. Synthesis 1992, 112.
183. Song, J. J.; Yee, N. K.; Tan, Z.; Xu, J.; Kapadia, S. R.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2004, 6, 4905.
184. Sotgui, G.; Zambianchi, M.; Barbarella, G.; Aruffo, F.; Cipriani, F.; Ventola, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 1512.
185. Yamazaki, D.; Nishinaga, T.; Komatsu, K. Org. Lett. 2004, 6, 4179.
186. Lukács, G.; Porcs-Makkay, M.; Simig, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3211.
187. Selnick, H. G.; Bourgeois, M. L.; Butcher, J. W.; Radzilowski, E. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2043.
188. Beaulieu, F.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1994, 59, 6508.
189. Smith, K.; Hou, D. J. Org. Chem. 1996, 61, 1530.
190. Figuly, G. D.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1980, 45, 3729.
191. Smith, K.; Lindsay, C. M.; Pritchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 665.
192. Mugesh, G.; Singh, H. B. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 226.
193. Wilson, S. R.; Zucker, P. A.; Huang, R.-R. C.; Spector, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5936.
194. Brennan, N. K.; Donnelly, D. J.; Detty, M. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 3344.
195. Mugesh, G.; Panda, A.; Kumar, S.; Apte, S. D.; Singh, H. B.; Butcher, R. J. Organometallics 2002, 21, 884.
196. Mugesh, G.; Panda, A.; Singh, H. B.; Punekar, N. S.; Butcher, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 839.
197. Zade, S. S.; Panda, S.; Singh, H. B.; Sunoj, R. B.; Butcher, R. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 3693.
198. Kumar, S.; Kandasamy, K.; Singh, H. B.; Wolmershäuser, G.; Butcher, R. J. Organometallics 2004, 23, 4199.
199. Chiang, L.-Y.; Meinwald, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4565.
200. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Santi, C.; Tomassini, C.; Marini, F.; Bagnoli, L.; Temperini, A. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1118.
201. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Santi, C.; Tomassini, C.; Bohini, R.; Marini, F.; Bagnoli, L.; Temperini, A. Org. Lett. 2004, 6, 4751.
202. Klapötke, T. M.; Krumm, B.; Polborn, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 710.
203. Panda, A.; Mugesh, G.; Singh, H. B.; Butcher, R. J. Organometallics 1999, 18, 1986.
204. Mogemark, M.; Gustafsson, L.; Bengtsson, C.; Elofsson, M.; Kihlberg, J. Org. Lett. 2004, 6, 4885.
205. Hanekamp, J. C.; Klusener, P. A. A.; Brandsma, L. Synth. Commun. 1989, 19, 2691.
206. Kojima, T.; Tanaka, K.; Ishida, T.; Nogami, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 9319.
207. Hope, E. G.; Kemmitt, T.; Levason, W. Organometallics 1987, 6, 206.
208. Menon, S. C.; Singh, H. B.; Jasinski, J. M.; Jasinski, J. P.; Butcher, R. J. Organometallics 1996, 15, 1707.