Synthesis of (±)-trans-7,8-dihydrodiol of 6-fluoro-benzo[a]pyrene via hydroxyl-directed regioselective functionalization of substituted pyrene

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 6, 1999, Pages 1902-1907

  Zajc, Barbara ^a  

^a UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

7,8 DIHYDRODIOL 6 FLUORO 7,8 DIHYDROBENZO[A]PYRENE; 7,8,9,10 TETRAHYDROBENZO[A]PYREN 7 OL; BENZOIC ACID; BROMINE; HYDROXYL GROUP; LITHIUM; OSMIUM TETRAOXIDE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; PYRENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BROMINATION; CARCINOGENESIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CIRCULAR DICHROISM; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

EID: 0033583110     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9819178     Document Type: Article

References (41)

1. Harvey, R. G. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Chemistry and Carcinogenicity; Cambridge University Press: Cambridge, 1991.
2. Cavalieri, E. L.; Rogan, E. G. Pharmacol. Ther. 1992, 55, 183-199.
3. Szeliga, J.; Dipple, A. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 1-11 and references therein. Melendez-Colon, V. J.; Smith, C. A.; Seidel, A.; Luch, A.; Platt, K. L.; Baird, W. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 13542-13547.
4. Szeliga, J.; Dipple, A. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 1-11 and references therein. Melendez-Colon, V. J.; Smith, C. A.; Seidel, A.; Luch, A.; Platt, K. L.; Baird, W. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 13542-13547.
5. Jerina, D. M.; Sayer, J. M.; Agarwal, S. K.; Yagi, H.; Levin, W.; Wood, A. W.; Conney, A. H.; Pruess-Schwartz, D.; Baird, W. M.; Pigott, M. A.; Dipple, A. Biological Reactive Intermediates III; Kocsis, J. J., Jollow, D. J., Witmer, C. M., Nelson, J. O., Snyder, R., Eds.; Plenum Press: New York, 1986; pp 11-30.
6. Chang, R. L.; Wood, A. W.; Conney, A. H.; Yagi, H.; Sayer, J. M.; Thakker, D. R.; Jerina, D. M.; Levin, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 8633-8636.
7. Buhler, D. R.; Ünlü, F.; Thakker, D. R.; Slaga, T. J.; Conney, A. H.; Wood, A. W.; Chang, R. L.; Levin, W.; Jerina, D. M. Cancer Res. 1983, 43, 1541-1549.
8. Cavalieri, E.; Rogan, E.; Cremonesi, P.; Higginbotham, S.; Salmasi, S. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1988, 114, 10-15. Cavalieri, E.; Rogan, E.; Higginbotham, S.; Cremonesi, P.; Salmasi, S. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1988, 114, 16-22.
9. Cavalieri, E.; Rogan, E.; Cremonesi, P.; Higginbotham, S.; Salmasi, S. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1988, 114, 10-15. Cavalieri, E.; Rogan, E.; Higginbotham, S.; Cremonesi, P.; Salmasi, S. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1988, 114, 16-22.
10. Todorovic, R.; Devanesan, P. D.; Rogan, E. G.; Cavalieri, E. L. Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 530-534.
11. Geacintov, N. E.; Cosman, M.; Hingerty, B. E.; Amin, S.; Broyde, S.; Patel, D. J. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 111-146.
12. Chaturvedi, S.; Lakshman, M. K. Carcinogenesis 1996, 17, 2747-2752 and references therein. Zajc, B.; Lakshman, M. K.; Sayer, J. M.; Jerina, D. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3409-3412. Steinbrecher, T.; Becker, A.; Stezowski, J. J.; Oesch, F.; Seidel, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1773-1774. Lee, H.; Luna, E.; Hinz, M.; Stezowski, J. J.; Kiselyov, A. S.; Harvey, R. G. J. Org. Chem. 1995, 60, 5604-5613. Mao, B.; Xu, J.; Li, B.; Margulis, L. A.; Smirnov, S.; Ya, N. Q.; Coutney, S.; Geacintov, N. E. Carcinogenesis 1995, 16, 357-365. Kim, S. J.; Stone, M. P.; Harris, C. M.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5480-5481.
13. Chaturvedi, S.; Lakshman, M. K. Carcinogenesis 1996, 17, 2747-2752 and references therein. Zajc, B.; Lakshman, M. K.; Sayer, J. M.; Jerina, D. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3409-3412. Steinbrecher, T.; Becker, A.; Stezowski, J. J.; Oesch, F.; Seidel, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1773-1774. Lee, H.; Luna, E.; Hinz, M.; Stezowski, J. J.; Kiselyov, A. S.; Harvey, R. G. J. Org. Chem. 1995, 60, 5604-5613. Mao, B.; Xu, J.; Li, B.; Margulis, L. A.; Smirnov, S.; Ya, N. Q.; Coutney, S.; Geacintov, N. E. Carcinogenesis 1995, 16, 357-365. Kim, S. J.; Stone, M. P.; Harris, C. M.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5480-5481.
14. Chaturvedi, S.; Lakshman, M. K. Carcinogenesis 1996, 17, 2747-2752 and references therein. Zajc, B.; Lakshman, M. K.; Sayer, J. M.; Jerina, D. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3409-3412. Steinbrecher, T.; Becker, A.; Stezowski, J. J.; Oesch, F.; Seidel, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1773-1774. Lee, H.; Luna, E.; Hinz, M.; Stezowski, J. J.; Kiselyov, A. S.; Harvey, R. G. J. Org. Chem. 1995, 60, 5604-5613. Mao, B.; Xu, J.; Li, B.; Margulis, L. A.; Smirnov, S.; Ya, N. Q.; Coutney, S.; Geacintov, N. E. Carcinogenesis 1995, 16, 357-365. Kim, S. J.; Stone, M. P.; Harris, C. M.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5480-5481.
15. Chaturvedi, S.; Lakshman, M. K. Carcinogenesis 1996, 17, 2747-2752 and references therein. Zajc, B.; Lakshman, M. K.; Sayer, J. M.; Jerina, D. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3409-3412. Steinbrecher, T.; Becker, A.; Stezowski, J. J.; Oesch, F.; Seidel, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1773-1774. Lee, H.; Luna, E.; Hinz, M.; Stezowski, J. J.; Kiselyov, A. S.; Harvey, R. G. J. Org. Chem. 1995, 60, 5604-5613. Mao, B.; Xu, J.; Li, B.; Margulis, L. A.; Smirnov, S.; Ya, N. Q.; Coutney, S.; Geacintov, N. E. Carcinogenesis 1995, 16, 357-365. Kim, S. J.; Stone, M. P.; Harris, C. M.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5480-5481.
16. Chaturvedi, S.; Lakshman, M. K. Carcinogenesis 1996, 17, 2747-2752 and references therein. Zajc, B.; Lakshman, M. K.; Sayer, J. M.; Jerina, D. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3409-3412. Steinbrecher, T.; Becker, A.; Stezowski, J. J.; Oesch, F.; Seidel, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1773-1774. Lee, H.; Luna, E.; Hinz, M.; Stezowski, J. J.; Kiselyov, A. S.; Harvey, R. G. J. Org. Chem. 1995, 60, 5604-5613. Mao, B.; Xu, J.; Li, B.; Margulis, L. A.; Smirnov, S.; Ya, N. Q.; Coutney, S.; Geacintov, N. E. Carcinogenesis 1995, 16, 357-365. Kim, S. J.; Stone, M. P.; Harris, C. M.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5480-5481.
17. Chaturvedi, S.; Lakshman, M. K. Carcinogenesis 1996, 17, 2747-2752 and references therein. Zajc, B.; Lakshman, M. K.; Sayer, J. M.; Jerina, D. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3409-3412. Steinbrecher, T.; Becker, A.; Stezowski, J. J.; Oesch, F.; Seidel, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1773-1774. Lee, H.; Luna, E.; Hinz, M.; Stezowski, J. J.; Kiselyov, A. S.; Harvey, R. G. J. Org. Chem. 1995, 60, 5604-5613. Mao, B.; Xu, J.; Li, B.; Margulis, L. A.; Smirnov, S.; Ya, N. Q.; Coutney, S.; Geacintov, N. E. Carcinogenesis 1995, 16, 357-365. Kim, S. J.; Stone, M. P.; Harris, C. M.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5480-5481.
18. Yagi, H.; Sayer, J. M.; Thakker, D. R.; Levin, W.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 838-846.
19. (a) Dewhurst, F.; Kitchen, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1972, 710-712.
20. (b) Lang, K. F.; Zander, M. Chem. Ber. 1964, 97, 218-224.
21. (c) Dewar, M. J. S.; Mole, T.; Urch, D. S.; Warford, E. W. T. J. Chem. Soc. 1956, 3572-3575.
22. Agranat, I.; Rabinowitz, M.; Selig, H.; Lin, C. H. Experientia 1976, 32, 417-418.
23. Meyer, N.; Seebach, D. Chem. Ber. 1980, 113, 1304-1319.
24. Zajc, B.; Lakshman, M. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 4936-4939.
25. (a) Carreño, M. C.; Ruano, J. L. G.; Sanz, G.; Toledo, M. A.; Urbano, A. Synlett 1997, 1241-1242.
26. (b) Oberhauser, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 4504-4506.
27. (c) Fujisaki, S.; Eguchi, H.; Omura, A.; Okamoto, A.; Nishida, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 1576-1579.
28. (d) Caló, V.; Lopez, L.; Pesce, G.; Ciminale, F.; Todesco, P. E. J. Chem. Soc. Perkin Trans 2 1974, 1189-1191.
29. Srinivasan, S. P.; Gnanapragasam, N. S. J. Indian Chem. Soc. 1983, 60, 1106-1107.
30. Marvel, J. R.; Lemberger, A. P. J. Am. Pharm. Assoc. 1960, 49, 417-419.
31. Marvel, J. R.; Lemberger, A. P. J. Am. Pharm. Assoc. 1960, 49, 420-422.
32. Differding, E.; Ofner, H. Synlett 1991, 187-189.
33. Barnes, K. D.; Hu, Y.; Hunt, D. A. Synthetic Comm. 1994, 24, 1749-1755.
34. Lehr, R. E.; Schaefer-Ridder, M.; Jerina, D. M. J. Org. Chem. 1977, 42, 736-744.
35. 4F 390.1267, found 390.1278.
36. 4F 390.1267, found 390.1275.
37. Plattner, J. J.; Gless, R. D.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8613-8615.
38. See ref 14 in: Gibson, D. T.; Mahadevan, V.; Jerina, D. M.; Yagi, H.; Yeh, H. J. C. Science 1975, 189, 295-297. Fu, P. P.; Harvey, R. G. Tetrahedron Lett. 1977, 2059-2062.
39. See ref 14 in: Gibson, D. T.; Mahadevan, V.; Jerina, D. M.; Yagi, H.; Yeh, H. J. C. Science 1975, 189, 295-297. Fu, P. P.; Harvey, R. G. Tetrahedron Lett. 1977, 2059-2062.
40. Jerina, D. M.; van Bladeren, P. J.; Yagi, H.; Gibson, D. T.; Mahadevan, V.; Neese, A. S.; Koreeda, M.; Sharma, N. D.; Boyd, D. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 3621-3628 and references therein.
41. Zajc, B. Synth. Commun., in press.