Transmembrane ion conductance by an acyclic bolaamphiphile

Organic Letters

Volumn 3, Issue 9, 2001, Pages 1335-1336

  Fyles, Thomas M ^a   Hu, Chi Wei ^a   Knoy, Ryan ^a  

^a UNIVERSITY OF VICTORIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2 DIPHYTANOYLPHOSPHATIDYLCHOLINE; 1,2-DIPHYTANOYLPHOSPHATIDYLCHOLINE; ION CHANNEL; PHOSPHATIDYLCHOLINE; SURFACTANT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; LIPID BILAYER; MEMBRANE; METABOLISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TRANSPORT AT THE CELLULAR LEVEL;

BIOLOGICAL TRANSPORT; ION CHANNELS; LIPID BILAYERS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MEMBRANES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHATIDYLCHOLINES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SURFACE-ACTIVE AGENTS;

EID: 0035799869     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol015713g     Document Type: Article

References (22)

1. Reviews: Gokel, G. W.; Murillo, O. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 425-432. Fyles, T. M.; van Straaten-Nijenhuis, W. F. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Reinhoudt, D. N., Ed.; Elsevier Science: Amsterdam/ New York, 1996; Vol. 10, pp 53-77.
2. Reviews: Gokel, G. W.; Murillo, O. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 425-432. Fyles, T. M.; van Straaten-Nijenhuis, W. F. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Reinhoudt, D. N., Ed.; Elsevier Science: Amsterdam/ New York, 1996; Vol. 10, pp 53-77.
3. Recent reports: Merritt, M.; Lanier, M.; Deng, G.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8494-8501. Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651-656. Otto, S.; Osifchin, M.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7276-7277. Otto, S.; Osifchen, M. Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10440-10441. Tedesco, M. M.; Ghebremariam, B.; Sakai, N.; Matile, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 540-543. Sakai, N.; Majumdar, N.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4294-4295. Baumeister, B.; Sakai, N.; Matile, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1955-1958. Bandyopadhyay, P.; Janout, V.; Zhang, L.; Sawko, J. A.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12888-12889.
4. Recent reports: Merritt, M.; Lanier, M.; Deng, G.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8494-8501. Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651-656. Otto, S.; Osifchin, M.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7276-7277. Otto, S.; Osifchen, M. Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10440-10441. Tedesco, M. M.; Ghebremariam, B.; Sakai, N.; Matile, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 540-543. Sakai, N.; Majumdar, N.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4294-4295. Baumeister, B.; Sakai, N.; Matile, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1955-1958. Bandyopadhyay, P.; Janout, V.; Zhang, L.; Sawko, J. A.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12888-12889.
5. Recent reports: Merritt, M.; Lanier, M.; Deng, G.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8494-8501. Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651-656. Otto, S.; Osifchin, M.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7276-7277. Otto, S.; Osifchen, M. Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10440-10441. Tedesco, M. M.; Ghebremariam, B.; Sakai, N.; Matile, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 540-543. Sakai, N.; Majumdar, N.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4294-4295. Baumeister, B.; Sakai, N.; Matile, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1955-1958. Bandyopadhyay, P.; Janout, V.; Zhang, L.; Sawko, J. A.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12888-12889.
6. Recent reports: Merritt, M.; Lanier, M.; Deng, G.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8494-8501. Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651-656. Otto, S.; Osifchin, M.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7276-7277. Otto, S.; Osifchen, M. Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10440-10441. Tedesco, M. M.; Ghebremariam, B.; Sakai, N.; Matile, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 540-543. Sakai, N.; Majumdar, N.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4294-4295. Baumeister, B.; Sakai, N.; Matile, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1955-1958. Bandyopadhyay, P.; Janout, V.; Zhang, L.; Sawko, J. A.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12888-12889.
7. Recent reports: Merritt, M.; Lanier, M.; Deng, G.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8494-8501. Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651-656. Otto, S.; Osifchin, M.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7276-7277. Otto, S.; Osifchen, M. Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10440-10441. Tedesco, M. M.; Ghebremariam, B.; Sakai, N.; Matile, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 540-543. Sakai, N.; Majumdar, N.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4294-4295. Baumeister, B.; Sakai, N.; Matile, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1955-1958. Bandyopadhyay, P.; Janout, V.; Zhang, L.; Sawko, J. A.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12888-12889.
8. Recent reports: Merritt, M.; Lanier, M.; Deng, G.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8494-8501. Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651-656. Otto, S.; Osifchin, M.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7276-7277. Otto, S.; Osifchen, M. Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10440-10441. Tedesco, M. M.; Ghebremariam, B.; Sakai, N.; Matile, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 540-543. Sakai, N.; Majumdar, N.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4294-4295. Baumeister, B.; Sakai, N.; Matile, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1955-1958. Bandyopadhyay, P.; Janout, V.; Zhang, L.; Sawko, J. A.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12888-12889.
9. Recent reports: Merritt, M.; Lanier, M.; Deng, G.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8494-8501. Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651-656. Otto, S.; Osifchin, M.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7276-7277. Otto, S.; Osifchen, M. Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10440-10441. Tedesco, M. M.; Ghebremariam, B.; Sakai, N.; Matile, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 540-543. Sakai, N.; Majumdar, N.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4294-4295. Baumeister, B.; Sakai, N.; Matile, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1955-1958. Bandyopadhyay, P.; Janout, V.; Zhang, L.; Sawko, J. A.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12888-12889.
10. Recent reports: Merritt, M.; Lanier, M.; Deng, G.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8494-8501. Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651-656. Otto, S.; Osifchin, M.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7276-7277. Otto, S.; Osifchen, M. Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10440-10441. Tedesco, M. M.; Ghebremariam, B.; Sakai, N.; Matile, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 540-543. Sakai, N.; Majumdar, N.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4294-4295. Baumeister, B.; Sakai, N.; Matile, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1955-1958. Bandyopadhyay, P.; Janout, V.; Zhang, L.; Sawko, J. A.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12888-12889.
11. Cross, G. G.; Fyles, T. M.; James, T. D.; Zojaji, M. Synlett 1993, 449-460.
12. Gokel, G. W. Chem. Commun. 2000, 1-9. Hartgerink, J. D.; Clark, T. D. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1367-1372.
13. Gokel, G. W. Chem. Commun. 2000, 1-9. Hartgerink, J. D.; Clark, T. D. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1367-1372.
14. Sakai, N.; Brennan, K.; Weiss, L. A.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8726-8727.
15. Kunitake, T. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1986, 471, 70-82. Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451-2452. Kobuke, Y.; Ueda, K.; Sokabe, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7618-7622.
16. Kunitake, T. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1986, 471, 70-82. Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451-2452. Kobuke, Y.; Ueda, K.; Sokabe, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7618-7622.
17. Kunitake, T. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1986, 471, 70-82. Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451-2452. Kobuke, Y.; Ueda, K.; Sokabe, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7618-7622.
18. Acyclic compounds can also act as membrane-disrupting agents: Jayasuriya, N.; Bosak, S.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5844-5850. Nagawa, Y.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7237-7240.
19. Acyclic compounds can also act as membrane-disrupting agents: Jayasuriya, N.; Bosak, S.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5844-5850. Nagawa, Y.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7237-7240.
20. Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866-8874.
21. Fyles, T. M.; Loock, D.; Zhou, X. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2997-3003.
22. Fyles, T. M.; James, T. D.; Kaye, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12315-12321.