Endocannabinoid metabolic pathways and enzymes

Current Drug Targets: CNS and Neurological Disorders

Volumn 4, Issue 6, 2005, Pages 615-623

  Ligresti, Alessia ^a   Cascio, Maria Grazia ^a   Di Marzo, Vincenzo ^a  

^a CNR   (Italy)

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2 ARACHIDONOYLGLYCEROL; ACYLGLYCEROL LIPASE; ANANDAMIDE; ARACHIDONIC ACID; CANNABINOID RECEPTOR; DRUG METABOLIZING ENZYME; ENDOCANNABINOID; FATTY ACID AMIDASE; GLYCEROL; LEVODOPA; LIPOPROTEIN LIPASE; PHOSPHATIDYLETHANOLAMINE; PHOSPHOLIPASE D; TETRAHYDROLIPSTATIN;

BIOSYNTHESIS; CATABOLISM; CATALYSIS; DRUG DEGRADATION; DRUG MECHANISM; DRUG METABOLISM; DRUG SELECTIVITY; DRUG TARGETING; DYSKINESIA; ENZYME MECHANISM; HUMAN; MOLECULAR CLONING; PARKINSON DISEASE; PROTEIN FUNCTION; REGULATORY MECHANISM; REVIEW;

EID: 28944446858     PISSN: 1568007X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/156800705774933104     Document Type: Review

References (115)

1. Devane, W.A.; Hanus, L.; Breuer, A.; Pertwee, R.G.; Stevenson, L.A.; Griffin, G.; Gibson, D.; Mandelbaum, A.; Etinger, A.; Mechoulam, R. Science, 1992, 258, 1946.
2. Di Marzo, V.; De Petrocellis, L.; Fezza, F.; Ligresti, A.; Bisogno, T. Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids, 2002, 66, 377.
3. van der Stelt, M.; Di Marzo, V. Eur. J. Biochem., 2004, 271, 1827.
4. Mechoulam, R.; Ben-Shabat, S.; Hanus, L.; Ligumsky, M.; Kaminski, N.E.; Schatz, A.R.; Gopher, A.; Almog, S.; Martin, B.R.; Compton; D.R. Biochem. Pharmacol., 1995, 50, 83.
5. Sugiura, T.; Kondo, S.; Sukagawa, A.; Nakane, S.; Shinoda, A.;, Itoh, K.; Yamashita, A.; Waku, K.R. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1995, 215, 89.
6. Sugiura, T.; Waku, K. J. Biochem., 2002, 132, 7.
7. Hanus, L.; Abu-Lafi, S.; Fride, E.; Breuer, A.; Vogel, Z.; Shalev, D.E.; Kustanovich, I.; Mechoulam, R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 3662.
8. Porter, A.C.; Sauer, J.M.; Knierman, M.D.; Becker; G.W.; Berna, M.J.; Bao, J.; Nomikos, G.G.; Carter, P.; Bymaster, F.P.; Leese, A.B.; Felder, C.C. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2002, 301, 1020.
9. Bisogno, T.; Melck, D.; Bobrov, M.Yu.; Gretskaya, N.M.; Bezuglov, V.V.; De Petrocellis, L.; Di Matzo, V. Biochem. J., 2000, 3, 817.
10. Huang, S.M.; Bisogno, T.; Trevisani, M.; Al-Hayani, A.; De Petrocellis, L.; Fezza, F.; Tognetto, M.; Petros, T.J.; Krey, J.F.; Chu, C.J.; Miller, J.D.; Davies, S.N.; Geppetti, P.; Walker, J.M.; Di Marzo, V. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 8400.
11. Ben-Shabat, S.; Fride, E.; Sheskin, T.; Tamiri, T.; Rhee, M.H.; Vogel, Z.; Bisogno, T.; De Petrocellis, L.; Di Marzo, V.; Mechoulam, R. Eur. J. Pharmacol., 1998, 353, 23.
12. Kozak, K.R.; Marnett, L.J. Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids, 2002, 66, 211.
13. van der Stelt, M.; van Kuik, J.A.; Bari, M.; van Zadelhoff, G.; Leeflang, B.R.; Veldink, G.A.; Finazzi-Agro, A.; Vliegenthart, J.F.; Maccarrone, M. J. Med. Chem., 2002, 45, 3709.
14. Devane, W.A.; Axelrod, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA., 1994, 91, 6698.
15. Di Marzo, V.; Fontana, A.; Cadas, H.; Schinelli, S.; Cimino, G.; Schwartz, J.C.; Piomelli, D. Nature, 1994, 372, 686.
16. Schmid, H.H.; Schmid, P.C.; Natarajan, V. Prog. Lipid Res., 1990, 29, 1.
17. Di Marzo, V.; De Petrocellis, L.; Sugiura, T.; Waku, K. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1996, 227, 281.
18. Sugiura, T.; Kondo, S.; Sukagawa, A.; Tonegawa, T.; Nakane, S.; Yamashita, A.; Waku, K. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1996, 218, 113.
19. Cadas, H.; di Tomaso, E.; Piomelli, D. J. Neurosci., 1997, 17, 1226.
20. Natarajan, V.; Schmid, P.C.; Schmid, H.H. Biochim. Biophys. Acta, 1996, 878, 32.
21. Schmid, H.H.; Schmid, P.C.; Natarajan, V. Chem. Phys. Lipids., 1996, 80:133.
22. Petersen, G.; Hansen, H.S. FEBS Lett., 1999, 455, 41.
23. Bisogno, T.; Berrendero, F.; Ambrosino, G.; Cebeira, M.; Ramos, J.A.; Fernandez-Ruiz, J.J.; Di Marzo, V. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1999, 256, 377.
24. Berrendero, F.; Sepe, N.; Ramos, J.A.; Di Marzo, V.; Fernandez-Ruiz, J.J. Synapse, 1999, 33, 181.
25. Okamoto, Y.; Morishita, J.; Tsuboi, K.; Tonai, T.; Ueda, N. J. Biol. Chem., 2004, 279, 5298.
26. Okamoto, Y.; Morishita, J.; Wang, J.; Schmid, P.C.; Krebsbach, R.J.; Schmid, H.H.; Ueda, N. Biochem. J., 2005, 389, 261.
27. Sun, Y.X.; Tsuboi, K.; Okamoto, Y.; Tonai, T.; Muratami, M.; Kudo, I.; Ueda, N. Biochem. J., 2004, 380, 749.
28. Sugiura, T.; Kobayashi, Y.; Oka, S.; Waku, K. Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids, 2002, 66, 173.
29. McAllister, S.D.; Glass, M. Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids, 2002, 66, 161.
30. Bisogno, T.; Sepe, N.; Melck, D.; Maurelli, S.; De Petrocellis, L.; Di Marzo, V. Biochem. J., 1997, 322, 671.
31. Stella, N.; Schweitzer, P.; Piomelli, D. Nature, 1997, 388, 773.
32. Kondo, S.; Kondo, H.; Nakane, S.; Kodaka, T.; Tokumura, A.; Waku, K.; Sugiura, T. FEBS Lett., 1998, 429, 152.
33. Berdyshev, E.V.; Schmid, P.C.; Krebsbach, R.J.; Schmid, H.H. FASEB J., 2001, 15, 2171.
34. Liu, J.; Batkai, S.; Pacher, P.; Harvey-White, J.; Wagner, J.A.; Cravatt, B.F.; Gao, B.; Kunos, G. J. Biol. Chem., 2003, 278, 45034.
35. Bisogno, T.; Melck, D.; De Petrocellis, L.; Di Marzo, V. J. Neurochem., 1999, 72, 2113.
36. Carrier, E.J.; Kearn, C.S.; Barkmeier, A.J.; Breese, N.M.; Yang, W.; Nithipatikom, K.; Pfister, S.L.; Campbell, W.B.; Hillard, C.J. Mol. Pharmacol., 2004, 65, 999.
37. Oka, S.; Yanagimoto, S.; Ikeda, S.; Gokoh, M.; Kishimoto, S.; Waku, K.; Ishima, Y.; Sugiura, T. J. Biol. Chem., 2005, 280, 18488.
38. Bisogno, T.; Howell, F.; Williams, G.; Minassi, A.; Cascio, M.G.; Ligresti, A.; Matias, I.; Schiano-Moriello, A.; Paul, P.; Williams, E.J.; Gangadharan, U.; Hobbs, C.; Di Marzo, V.; Doherty, P. J. Cell Biol., 2003, 163, 463.
39. Williams, E.J.; Walsh, F.S.; Doherty, P. J. Cell Biol., 2003, 160, 481.
40. Chevaleyre, V.; Castello, P.E. Neuron, 2003, 38, 461.
41. Melis, M.; Perra, S.; Muntoni, A.L.; Pillola, G.; Lutz, B.; Morsicano, G.; Di Marzo, V.; Gessa, G.L.; Pistis, M. J. Neurosci., 2004, 24, 10707.
42. Di Marzo, V.; Hill, M.P.; Bisogno, T.; Crossman, A.R.; Brotchie, J.M. FASEB J., 2000, 14, 1432.
43. van der Stelt, M.; Fox, S.H.; Hill, M.; Crossman, A.R.; Petrosino, S.; Di Marzo, V.; Brotchie, J.M. FASEB J, 2005, 19, 1140.
44. Fernandez-Espejo, E.; Caraballo, I.; de Fonseca, F.R.; El Banoua, F.; Ferrer, B.; Flores, J.A.; Galan-Rodriguez, B. Neurobiol. Dis., 2005, 18, 591.
45. Mazzola, C; Micale, V; Drago, F. Eur. J. Pharmacol. 2003, 477, 219.
46. Di Marzo, V.; Matias, I. Nat. Neurosci. 2005, 8, 585.
47. Melis, M.R.; Succu, S.; Mascia, M.S.; Argiolas, A. Neurosci. Lett., 2004, 359, 17.
48. Cohen, C.; Perrault, G.; Voltz, C.; Steinberg, R.; Soubrie, P. Behav. Pharmacol., 2002, 13, 451.
49. Soria, G.; Mendizabal, V.; Tourino, C.; Robledo, P.; Ledent, C.; Parmentier, M.; Maldonado, R.; Valverde, O. Neuropsychopharmacology, 2005, 30, 1670.
50. De Vries, T.J.; Shaham, Y.; Homberg, J.R.; Crombag, H.; Schuurman, K.; Dieben, J.; Vanderschuren, L.J.; Schoffelmeer, A.N. Nat. Med., 2001, 7, 1151.
51. Fattore, L.; Spano, M.S.; Cossu, G.; Deiana, S.; Fratta, W. Eur. J. Neurosci., 2003, 17, 1723.
52. Deutsch, D.G.; and Chin, S.A. Biochem. Pharmacol., 1993, 46, 791.
53. Ueda, N.; Kurahashi, Y.; Yamamoto, S.; Tokunaga, T. J. Biol. Chem., 1995, 270, 23823.
54. Maurelli, S.; Bisogno, T.; De Petrocellis, L.; Di Luccia, A.; Marino, G.; Di Marzo, V. FEBS Lett., 1995, 377, 82.
55. Cravatt, B.F.; Giang, D.K.; Mayfield, S.P.; Boger, D.L.; Lerner, R.A.; Gilula, N.B. Nature, 1996, 384, 83.
56. Fowler, C.J.; Jonsson, K.O.; Tiger, G. Biochem. Pharmacol., 2001, 62, 517.
57. Ueda, N. Prostaglandins Other Lipid Mediat., 2002, 68-69, 521.
58. Deutsch, D.G.; Ueda, N.; Yamamoto, S. Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids, 2002, 66, 201.
59. Bisogno, T.; De Petrocellis, L.; Di Marzo, V. Curr. Pharm. Des., 2002, 8, 533.
60. Saghatelian, A; Trauger, S.A.; Want, E.J.; Hawkins, E.G.; Siuzdak, G.; Cravatt, B.F. Biochemistry, 2004, 43, 14332.
61. Goparaju, S.K.; Ueda, N.; Yamaguchi, H.; Yamamoto, S. FEBS Lett., 1998, 422, 69.
62. Di Marzo, V.; Bisogno, T.; Sugiura, T.; Melck, D.; De Petrocellis, L. Biochem. J., 1998, 331, 15.
63. McKinney, M.K.; Cravatt, B.F. Annu. Rev. Biochem., 2005, 74, 411.
64. Bracey, M.H.; Hanson, M.A; Masuda, K.R.; Stevens, R.C.; Cravatt, B.F. Science, 2002, 298, 1793.
65. Cravatt, B.F.; Demarest, K.; Patricelli, M.P.; Bracey, M.H.; Giang, D.K.; Martin, B.R.; Lichtman, A.H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 9371.
66. Bisogno, T.; Melck, D.; De Petrocellis, L.;Bobrov, M.Yu.; Gretskaya, N.M.; Bezuglov, V.V.; Sitachitta, N.;Gerwick, W.H.; Di Marzo, V. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1998, 248, 515.
67. Kathuria, S.; Gaetani, S.; Fegley, D.; Valino, F.; Duranti, A.; Tontini, A.; Mor, M.; Tarzia, G.; La Rana, G.; Calignano, A; Giustino, A.; Tattoli, M.; Palmery, M.; Cuomo, V.; Piomelli, D. Nat. Med., 2003, 9, 76.
68. Lichtman, A.H.; Leung, D.; Shelton, C.C.; Saghatelian, A.; Hardouin, C.; Boger, D.L.; Cravatt, B.F. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2004, 311, 441.
69. Maccarrone, M.; Valverde, O.; Barbaccia, M.L.; Castane, A.; Maldonado, R.; Ledent, C.; Parmentier, M.; Finazzi-Agro, A. Eur. J. Neurosci., 2002, 15, 1178.
70. Maccarrone, M.; Di Rienzo, M.; Finazzi-Agro, A.; Rossi, A. J. Biol. Chem., 2003, 278, 13318.
71. Maccarrone, M.; Bari, M.; Di Rienzo, M.; Finazzi-Agro, A.; Rossi, A. J. Biol. Chem., 2003, 278, 32726.
72. Fegley, D.; Gaetani, S.; Duranti, A.; Tontini, A.; Mor, M.; Tarzia, G.; Piomelli, D. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2005, 313, 352.
73. Cravatt, B.F.; Saghatelian, A.; Hawkins, E.G.; Clement, A.B.; Bracey, M.H.; Lichtman, A.H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 10821.
74. Capasso, R.; Matias, I.; Lutz, B.; Borrelli, F.; Capasso, F.; Marsicano, G.; Mascolo, N.; Petrosino, S.; Monory, K.; Valenti, M.; Di Marzo, V.; Izzo, A.A. Gastroenterology, 2005, 129, 941.
75. Tsuboi, K.; Sun, Y.X.; Okamoto, Y.; Araki, N.; Tonai, T.; Ueda, N. J. Biol. Chem., 2005, 280, 11082.
76. Egertova, M.; Cravatt, B.F.; Elphick, M.R. Neuroscience, 2003, 119, 481.
77. Gulyas, A.I.; Cravatt, B.F.; Bracey, M.H.; Dinh, T.P.; Piomelli, D.; Boscia, F.; Freund, T.F. Eur. J. Neurosci., 2004, 20, 441.
78. Goparaju, S.K.; Ueda, N.; Taniguchi, K.; Yamamoto, S. Biochem. Pharmacol., 1999, 57, 417.
79. Di Marzo, V.; Bisogno, T.; De Petrocellis, L.; Melck, D.; Orlando, P.; Wagner, J.A.; Kunos, G. Eur. J. Biochem., 1999, 264, 258.
80. Saario, S.M.; Savinainen, J.R.; Laitinen, J.T.; Jarvinen, T.; Niemi, R. Biochem. Pharmacol., 2004, 67, 1381.
81. Dinh, T.P.; Carpenter, D.; Lesile, F.M.; Freund, T.F.; Katona, I.; Sensi, S.L.; Kathuria, S.; Piomelli, D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 10819.
82. Karlsson, M.; Contreras, J.A.; Hellman, U.; Tornqvist, H.; Holm, C. J. Biol. Chem., 1997, 272, 27218.
83. Ho, S.Y.; Delgado, L.; Storch, J. J. Biol. Chem., 2002, 277, 1816.
84. Dinh, T.P.; Kathuria, S.; Piomelli, D. Mol. Pharmacol., 2004, 66, 1260,
85. Dinh, T.P.; Freund, T.F.; Piomelli, D. Chem. Phys. Lipids, 2002, 121, 149.
86. Walter, L.; Dinh, T.; Stella, N. J. Neurosci., 2004, 24, 8068.
87. Maccarrone, M.; Fride, E.; Bisogno, T.; Bari, M.; Cascio, M.G.; Battista, N.; Finazzi-Agro, A.; Suris, R.; Mechoulam, R.; Di Marzo, V. Mol. Hum. Reprod., 2005, 11, 21.
88. Ghafouri, N.; Tiger, G.; Razdan, R.K.; Mahadevan, A.; Pertwee, R.G.; Martin, B.R.; Fowler, C.J. Br. J. Pharmacol., 2004, 143, 774.
89. Lichtman, A.H.; Hawkins, E.G.; Griffin, G.; Cravatt, B.F. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2002, 302, 73.
90. Bifulco, M.; Laezza, C.; Valenti, M.; Ligresti, A.; Portella, G,; Di Marzo, V. FASEB J., 2004, 18, 1606.
91. Ligresti, A.; Bisogno, T.; Matias, I.; De Petrocellis, L.; Cascio, M.G.; Cosenza, V.; D'argenio, G.; Scaglione, G.; Bifulco, M.; Sorrentini, I.; Di Marzo, V. Gastroenterology, 2003, 125, 677.
92. Jarai, Z.; Wagner, J.A.; Goparaju, S.K.; Wang, L.; Razdan, R.K.; Sugiura, T.; Zimmer, A.M.; Bonner, T.I.; Zimmer, A.; Kunos, G. Hypertension, 2000, 35, 679.
93. Kojima, S.; Sugiura, T.; Waku, K.; Kamikawa, Y. Eur. J. Pharmacol., 2002, 444, 203.
94. Gauthier, K.M.; Baewer, D.V.; Hittner, S.; Hillard, C.J.; Nithipatikom, K.; Reddy, D.S.; Falck, J.R.; Campbell, W.B. Am. J. Physiol. Heart Circ. Physiol., 2005, 288, 1344.
95. Beltramo, M.; Piomelli, D. Neuroreport, 2000, 11, 1231.
96. Bisogno, T.; Maccarrone, M.; De Petrocellis, L.; Jarrahian, A.; Finazzi-Agro, A.; Hillard, C.; Di Marzo, V. Eur. J. Biochem., 2001, 268, 1982.
97. Hajos, N.; Kathuria, S.; Dinh, T.; Piomelli, D.; Freund, T.F. Eur. J. Neurosci., 2004, 19, 2991.
98. Fezza, F.; Bisogno, T.; Minassi, A.; Appendino, G.; Mechoulam, R.; Di Marzo, V. FEBS Lett., 2002, 513, 294.
99. Hillard, C.J.; Jarrahian, A. Br. J. Pharmacol., 2003, 140, 802.
100. McFarland, M.J.; Barker, E.L. Pharmacol. Ther., 2004, 104, 117.
101. De Petrocellis, L.; Cascio, M.G.; Di Marzo, V. Br. J. Pharmacol, 2004, 141, 765.
102. Ligresti, A.; Morera, E.; Van Der Stelt, M.; Monory, K.; Lutz, B.; Ortar, G.; Di Marzo, V. Biochem. J., 2004, 380, 265.
103. Ortega-Gutierrez, S.; Hawkins, E.G.; Viso, A.; Lopez-Rodriguez, M.L.; Cravatt, B.F. Biochemistry, 2004, 43, 8184.
104. Fegley, D.; Kathuria, S.; Mercier, R.; Li, C.; Goutopoulos, A.; Makriyannis, A.; Piomelli, D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 8756.
105. Ortar, G.; Ligresti, A.; De Petrocellis, L.; Morera, E.; Di Marzo, V. Biochem. Pharmacol., 2003, 65, 1473.
106. Oddi, S.; Bari, M.; Battista, N.; Barsacchi, D.; Cozzani, I.; Maccarrone, M. Cell Mol. Life Sci., 2005, 62, 386.
107. Ronesi, J.; Gerdeman, G.L.; Lovinger, D.M. J. Neurosci., 2004, 24, 1673.
108. Baker, D.; Pryce, G.; Croxford, J.L.; Brown, P.; Pertwee, R.G.; Makriyannis, A.; Khanolkar, A.; Layward, L.; Fezza, F.; Bisogno, T.; Di Marzo, V. FASEB J., 2001, 15, 300.
109. Marsicano, G.; Goodenough, S.; Monory, K.; Hermann, H.; Eder, M.; Cannich, A.; Azad, S.C.; Cascio, M.G.; Gutierrez, S.O.; van der Stelt, M.; Lopez-Rodriguez, M.L.; Casanova, E.; Schutz, G.; Zieglgansberger, W.; Di Marzo, V.; Behl, C.; Lutz, B. Science, 2003, 302, 84.
110. Izzo, A.A.; Capasso, F.; Costagliela, A.; Bisogno, T.; Morsicano, G.; Ligresti, A.; Matias, I.; Capasso, R.; Pinto, L.; Borrelli, F.; Cecio, A.; Lutz, B.; Mascolo, N.; Di Marzo, V. Gastroenterology, 2003, 125, 765.
111. Batkai, S.; Pacher, P.; Osei-Hyiaman, D.; Radeva, S.; Liu, J.; Harvey-White, J.; Offertaler, L.; Macie, K.; Rudd, M.A.; Bukoski, R.D.; Kunos, G. Circulation., 2004, 110, 1996.
112. Mestre, L.; Correa, F.; Arevalo-Martin, A.; Molina-Holgado, E.; Valenti, M.; Ortar, G.; Di Marzo, V.; Guaza, C. J. Neurochem., 2005, 92, 1327.
113. Gubellini, P.; Picconi, B.; Bari, M.; Battista, N.; Calabresi, P.; Centone, D.; Bernardi, G.; Finazzi-Agro, A.; Maccarrone, M. J. Neurosci., 2002, 22, 6900.
114. Maccarrone, M.; Piccirilli, S.; Battista, N.; Del Duca, C.; Nappi, G.; Corasaniti, M.T.; Finazzi-Agrò, A.; Bagetta, G. J. Neurochem., 2004, 89, 1293.
115. Nirodi, C.S.; Crews, B.C.; Kozak, K.R.; Morrow, J.D.; Marnett, L.J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 1840.