Remarkable polymorphism in gels of new azobenzene bis-urea gelators

Langmuir

Volumn 18, Issue 19, 2002, Pages 7136-7140

  Van der Laan, Suzanna ^a   Feringa, Ben L ^a   Kellogg, Richard M ^a   Van Esch, Jan ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POLYMORPHISM;

AGGLOMERATION; BENZENE; CHROMOPHORES; GELATION; HYDROGEN BONDS; INFRARED SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; SOLVENTS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; X RAY SCATTERING;

GELS;

EID: 0037126106     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la025561d     Document Type: Article

References (45)

1. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; VCH: Weinheim, 1995. Philp, D.; Stoddart, J.F. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1154.
2. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; VCH: Weinheim, 1995. Philp, D.; Stoddart, J.F. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1154.
3. Ghadiri, M.R.; Granja, J.R.; Milligan, R.A.; McRee, D.E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324. Kotera, M.; Lehn, J.-M.; Vigneron, J.P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 197. Sijbesma, R.P.; Beijer, F.H.; Brunsveld, L.; Folmer, B.J.B.; Hirschberg, J.H.K.K.; Lange, R.F.M.; Lowe, J.K.L.; Meijer, E.W. Science 1997, 278, 1601. Stupp, S.I.; LeBonheur, V.; Walker, K.; Li, L.S.; Huggins, K.E.; Keser, M.; Amstutz, A. Science 1997, 276, 384. Aggeli, A.; Bell, M.; Boden, N.; Keen, J.N.; Knowles, P.F.; McLeish, T.C.B.; Pitkeathly, M.; Radford, S.E. Nature 1997, 386, 259. Percec, V.; Ahn, C.H.; Ungar, G.; Yeardley, D.J.P.; Moller, M.; Sheiko, S.S. Nature 1998, 391, 161. Rivera, J.M.; Martín, T.; Rebek, J., Jr. Science 1998, 279, 1021. Kolotuchin, S.V.; Zimmerman, S.C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9092. Klok, H.-A.; Jolliffe, K.A.; Schauer, C.L.; Prins, L.J.; Spatz, J.P.; Möller, M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D.N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7154.
4. Ghadiri, M.R.; Granja, J.R.; Milligan, R.A.; McRee, D.E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324. Kotera, M.; Lehn, J.-M.; Vigneron, J.P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 197. Sijbesma, R.P.; Beijer, F.H.; Brunsveld, L.; Folmer, B.J.B.; Hirschberg, J.H.K.K.; Lange, R.F.M.; Lowe, J.K.L.; Meijer, E.W. Science 1997, 278, 1601. Stupp, S.I.; LeBonheur, V.; Walker, K.; Li, L.S.; Huggins, K.E.; Keser, M.; Amstutz, A. Science 1997, 276, 384. Aggeli, A.; Bell, M.; Boden, N.; Keen, J.N.; Knowles, P.F.; McLeish, T.C.B.; Pitkeathly, M.; Radford, S.E. Nature 1997, 386, 259. Percec, V.; Ahn, C.H.; Ungar, G.; Yeardley, D.J.P.; Moller, M.; Sheiko, S.S. Nature 1998, 391, 161. Rivera, J.M.; Martín, T.; Rebek, J., Jr. Science 1998, 279, 1021. Kolotuchin, S.V.; Zimmerman, S.C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9092. Klok, H.-A.; Jolliffe, K.A.; Schauer, C.L.; Prins, L.J.; Spatz, J.P.; Möller, M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D.N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7154.
5. Ghadiri, M.R.; Granja, J.R.; Milligan, R.A.; McRee, D.E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324. Kotera, M.; Lehn, J.-M.; Vigneron, J.P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 197. Sijbesma, R.P.; Beijer, F.H.; Brunsveld, L.; Folmer, B.J.B.; Hirschberg, J.H.K.K.; Lange, R.F.M.; Lowe, J.K.L.; Meijer, E.W. Science 1997, 278, 1601. Stupp, S.I.; LeBonheur, V.; Walker, K.; Li, L.S.; Huggins, K.E.; Keser, M.; Amstutz, A. Science 1997, 276, 384. Aggeli, A.; Bell, M.; Boden, N.; Keen, J.N.; Knowles, P.F.; McLeish, T.C.B.; Pitkeathly, M.; Radford, S.E. Nature 1997, 386, 259. Percec, V.; Ahn, C.H.; Ungar, G.; Yeardley, D.J.P.; Moller, M.; Sheiko, S.S. Nature 1998, 391, 161. Rivera, J.M.; Martín, T.; Rebek, J., Jr. Science 1998, 279, 1021. Kolotuchin, S.V.; Zimmerman, S.C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9092. Klok, H.-A.; Jolliffe, K.A.; Schauer, C.L.; Prins, L.J.; Spatz, J.P.; Möller, M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D.N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7154.
6. Ghadiri, M.R.; Granja, J.R.; Milligan, R.A.; McRee, D.E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324. Kotera, M.; Lehn, J.-M.; Vigneron, J.P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 197. Sijbesma, R.P.; Beijer, F.H.; Brunsveld, L.; Folmer, B.J.B.; Hirschberg, J.H.K.K.; Lange, R.F.M.; Lowe, J.K.L.; Meijer, E.W. Science 1997, 278, 1601. Stupp, S.I.; LeBonheur, V.; Walker, K.; Li, L.S.; Huggins, K.E.; Keser, M.; Amstutz, A. Science 1997, 276, 384. Aggeli, A.; Bell, M.; Boden, N.; Keen, J.N.; Knowles, P.F.; McLeish, T.C.B.; Pitkeathly, M.; Radford, S.E. Nature 1997, 386, 259. Percec, V.; Ahn, C.H.; Ungar, G.; Yeardley, D.J.P.; Moller, M.; Sheiko, S.S. Nature 1998, 391, 161. Rivera, J.M.; Martín, T.; Rebek, J., Jr. Science 1998, 279, 1021. Kolotuchin, S.V.; Zimmerman, S.C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9092. Klok, H.-A.; Jolliffe, K.A.; Schauer, C.L.; Prins, L.J.; Spatz, J.P.; Möller, M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D.N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7154.
7. Ghadiri, M.R.; Granja, J.R.; Milligan, R.A.; McRee, D.E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324. Kotera, M.; Lehn, J.-M.; Vigneron, J.P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 197. Sijbesma, R.P.; Beijer, F.H.; Brunsveld, L.; Folmer, B.J.B.; Hirschberg, J.H.K.K.; Lange, R.F.M.; Lowe, J.K.L.; Meijer, E.W. Science 1997, 278, 1601. Stupp, S.I.; LeBonheur, V.; Walker, K.; Li, L.S.; Huggins, K.E.; Keser, M.; Amstutz, A. Science 1997, 276, 384. Aggeli, A.; Bell, M.; Boden, N.; Keen, J.N.; Knowles, P.F.; McLeish, T.C.B.; Pitkeathly, M.; Radford, S.E. Nature 1997, 386, 259. Percec, V.; Ahn, C.H.; Ungar, G.; Yeardley, D.J.P.; Moller, M.; Sheiko, S.S. Nature 1998, 391, 161. Rivera, J.M.; Martín, T.; Rebek, J., Jr. Science 1998, 279, 1021. Kolotuchin, S.V.; Zimmerman, S.C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9092. Klok, H.-A.; Jolliffe, K.A.; Schauer, C.L.; Prins, L.J.; Spatz, J.P.; Möller, M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D.N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7154.
8. Ghadiri, M.R.; Granja, J.R.; Milligan, R.A.; McRee, D.E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324. Kotera, M.; Lehn, J.-M.; Vigneron, J.P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 197. Sijbesma, R.P.; Beijer, F.H.; Brunsveld, L.; Folmer, B.J.B.; Hirschberg, J.H.K.K.; Lange, R.F.M.; Lowe, J.K.L.; Meijer, E.W. Science 1997, 278, 1601. Stupp, S.I.; LeBonheur, V.; Walker, K.; Li, L.S.; Huggins, K.E.; Keser, M.; Amstutz, A. Science 1997, 276, 384. Aggeli, A.; Bell, M.; Boden, N.; Keen, J.N.; Knowles, P.F.; McLeish, T.C.B.; Pitkeathly, M.; Radford, S.E. Nature 1997, 386, 259. Percec, V.; Ahn, C.H.; Ungar, G.; Yeardley, D.J.P.; Moller, M.; Sheiko, S.S. Nature 1998, 391, 161. Rivera, J.M.; Martín, T.; Rebek, J., Jr. Science 1998, 279, 1021. Kolotuchin, S.V.; Zimmerman, S.C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9092. Klok, H.-A.; Jolliffe, K.A.; Schauer, C.L.; Prins, L.J.; Spatz, J.P.; Möller, M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D.N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7154.
9. Ghadiri, M.R.; Granja, J.R.; Milligan, R.A.; McRee, D.E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324. Kotera, M.; Lehn, J.-M.; Vigneron, J.P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 197. Sijbesma, R.P.; Beijer, F.H.; Brunsveld, L.; Folmer, B.J.B.; Hirschberg, J.H.K.K.; Lange, R.F.M.; Lowe, J.K.L.; Meijer, E.W. Science 1997, 278, 1601. Stupp, S.I.; LeBonheur, V.; Walker, K.; Li, L.S.; Huggins, K.E.; Keser, M.; Amstutz, A. Science 1997, 276, 384. Aggeli, A.; Bell, M.; Boden, N.; Keen, J.N.; Knowles, P.F.; McLeish, T.C.B.; Pitkeathly, M.; Radford, S.E. Nature 1997, 386, 259. Percec, V.; Ahn, C.H.; Ungar, G.; Yeardley, D.J.P.; Moller, M.; Sheiko, S.S. Nature 1998, 391, 161. Rivera, J.M.; Martín, T.; Rebek, J., Jr. Science 1998, 279, 1021. Kolotuchin, S.V.; Zimmerman, S.C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9092. Klok, H.-A.; Jolliffe, K.A.; Schauer, C.L.; Prins, L.J.; Spatz, J.P.; Möller, M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D.N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7154.
10. Ghadiri, M.R.; Granja, J.R.; Milligan, R.A.; McRee, D.E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324. Kotera, M.; Lehn, J.-M.; Vigneron, J.P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 197. Sijbesma, R.P.; Beijer, F.H.; Brunsveld, L.; Folmer, B.J.B.; Hirschberg, J.H.K.K.; Lange, R.F.M.; Lowe, J.K.L.; Meijer, E.W. Science 1997, 278, 1601. Stupp, S.I.; LeBonheur, V.; Walker, K.; Li, L.S.; Huggins, K.E.; Keser, M.; Amstutz, A. Science 1997, 276, 384. Aggeli, A.; Bell, M.; Boden, N.; Keen, J.N.; Knowles, P.F.; McLeish, T.C.B.; Pitkeathly, M.; Radford, S.E. Nature 1997, 386, 259. Percec, V.; Ahn, C.H.; Ungar, G.; Yeardley, D.J.P.; Moller, M.; Sheiko, S.S. Nature 1998, 391, 161. Rivera, J.M.; Martín, T.; Rebek, J., Jr. Science 1998, 279, 1021. Kolotuchin, S.V.; Zimmerman, S.C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9092. Klok, H.-A.; Jolliffe, K.A.; Schauer, C.L.; Prins, L.J.; Spatz, J.P.; Möller, M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D.N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7154.
11. Ghadiri, M.R.; Granja, J.R.; Milligan, R.A.; McRee, D.E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324. Kotera, M.; Lehn, J.-M.; Vigneron, J.P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 197. Sijbesma, R.P.; Beijer, F.H.; Brunsveld, L.; Folmer, B.J.B.; Hirschberg, J.H.K.K.; Lange, R.F.M.; Lowe, J.K.L.; Meijer, E.W. Science 1997, 278, 1601. Stupp, S.I.; LeBonheur, V.; Walker, K.; Li, L.S.; Huggins, K.E.; Keser, M.; Amstutz, A. Science 1997, 276, 384. Aggeli, A.; Bell, M.; Boden, N.; Keen, J.N.; Knowles, P.F.; McLeish, T.C.B.; Pitkeathly, M.; Radford, S.E. Nature 1997, 386, 259. Percec, V.; Ahn, C.H.; Ungar, G.; Yeardley, D.J.P.; Moller, M.; Sheiko, S.S. Nature 1998, 391, 161. Rivera, J.M.; Martín, T.; Rebek, J., Jr. Science 1998, 279, 1021. Kolotuchin, S.V.; Zimmerman, S.C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9092. Klok, H.-A.; Jolliffe, K.A.; Schauer, C.L.; Prins, L.J.; Spatz, J.P.; Möller, M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D.N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7154.
12. (a) Photochroism: memories and switches, guest editor Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1683-1890.
13. (b) Balzani, V.; Scandola, F. Supramolecular Photochemistry; Horwood: Chichester, 1991.
14. (c) Molecular switches; Feringa, B.L., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
15. Würthner, F.; Rebek, J., Jr. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1727. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 446. Rosengaus, J.; Willner, I. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 54. Huck, N.P.M.; Jager W.F.; deLange B.; Feringa B.L. Science 1997, 276, 341.
16. Würthner, F.; Rebek, J., Jr. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1727. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 446. Rosengaus, J.; Willner, I. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 54. Huck, N.P.M.; Jager W.F.; deLange B.; Feringa B.L. Science 1997, 276, 341.
17. Würthner, F.; Rebek, J., Jr. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1727. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 446. Rosengaus, J.; Willner, I. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 54. Huck, N.P.M.; Jager W.F.; deLange B.; Feringa B.L. Science 1997, 276, 341.
18. Würthner, F.; Rebek, J., Jr. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1727. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 446. Rosengaus, J.; Willner, I. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 54. Huck, N.P.M.; Jager W.F.; deLange B.; Feringa B.L. Science 1997, 276, 341.
19. Murata, K.; Oaki, M.; Nishi, T.; Ikeda, A.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1715.
20. Pozzo, J.L.; Clavier G.; Rustemeyer F.; Bouas-Laurent H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000, 344, 101-106.
21. Vollmer, M.S.; Clark, T.D.; Steinem, C.; Ghadiri, M.R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1598.
22. Lucas, L.N.; van Esch, J.; Kellogg, R.M.; Feringa, B.L. Chem. Commun. 2001, 759-760.
23. Terech, P.; Weiss, R.G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3159. van Esch, J.; Feringa, B.L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2263-2266.
24. Terech, P.; Weiss, R.G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3159. van Esch, J.; Feringa, B.L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2263-2266.
25. Tamaru, S.; Nakamura, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Org. Lett. 2001, 3, 3631-3634; Geiger, C.; Stanescu, M.; Chen, L.H.; Whitten, D.G. Langmuir 1999, 15, 2241-2245. Hanabusa, K.; Kawakami, A.; Kimura, M.; Shirai, H. Chem. Lett. 1997, 191-192.
26. Tamaru, S.; Nakamura, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Org. Lett. 2001, 3, 3631-3634; Geiger, C.; Stanescu, M.; Chen, L.H.; Whitten, D.G. Langmuir 1999, 15, 2241-2245. Hanabusa, K.; Kawakami, A.; Kimura, M.; Shirai, H. Chem. Lett. 1997, 191-192.
27. Tamaru, S.; Nakamura, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Org. Lett. 2001, 3, 3631-3634; Geiger, C.; Stanescu, M.; Chen, L.H.; Whitten, D.G. Langmuir 1999, 15, 2241-2245. Hanabusa, K.; Kawakami, A.; Kimura, M.; Shirai, H. Chem. Lett. 1997, 191-192.
28. (a) van Esch, J.; De Feyter, S.; Kellogg, R.M.; De Schryver, F.; Feringa, B.L. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1238-1243.
29. (b) van Esch, J.; Schoonbeek, F.; de Loos, M.; Kooijman, H.; Spek, A.L.; Kellogg, R.M.; Feringa, B.L. Chem. Eur. J. 1999, 5, 937-950.
30. (c) Schoonbeek, F.S.; van Esch, J.H.; Hulst, R.; Kellogg, R.M.; Feringa, B.L. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2633-2643.
31. Hanabusa, K.; Shimura, K.; Hirose, K.; Kimura, M.; Shirai, H. Chem. Lett. 1996, 885-886.
32. (b) Shi, C.; Huang, Z.; Kilic, S.; Xu, J.; Enick, R.M.; Beckman E.J.; Carr, A.J.; Melendez, R.E.; Hamilton, A.D. Science 1999, 286, 1540-1543.
33. Luboradzki, R.; Gronwald, O.; Ikeda, A.; Shinkai, S. Chem. Lett. 2000, 1148-1149.
34. Heesemann, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2167; Kunitake, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 709-726. Song, X.; Perlstein, J.; Whitten, D.G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9144-9159.
35. Heesemann, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2167; Kunitake, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 709-726. Song, X.; Perlstein, J.; Whitten, D.G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9144-9159.
36. Heesemann, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2167; Kunitake, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 709-726. Song, X.; Perlstein, J.; Whitten, D.G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9144-9159.
37. Advanced Organic Chemistry, 5th ed.; Smith, M.B., March., J., Eds.; J. Wiley & Sons: New York, 2001.
38. Lunak, S., Jr.; Nepras, M.; Hrdina, R.; Mustroph, H. Chem. Phys. 1994, 184, 255-260.
39. Kasha, M.; Rawls, H.R.; El-Bayoumi, M. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371.
40. Stamm, H.; Schneider, L. Chem. Ber. 1974, 107, 2870-2886.
41. Mido, Y.; Okuno, T. J. Mol. Struct. 1982, 82, 29-34.
42. Gavezzotti, A.; Filippini, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12299-12305.
43. Organic Synthesis; Wiley: New York, 1973; Collect. Vol. V, p 341.
44. Omote, Y.; Nakada, Y.; Kobayashi, R.; Sugiyama, N. Chem. Ind. (London) 1971, 996.
45. Šmisterová, J.; Wagenaar, A.; Stuart, M.C.A.; Polushkin, E.; ten Brinke, G.; Hulst, R.; Engberts, J.B.F.N.; Hoekstra, D. J. Biol. Chem. 2001, 276, 47615-47622.