Redox-functionalized ligands: From molecular electrochemical sensors to nanostructured surfaces

Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

Volumn 631, Issue 15, 2005, Pages 2957-2966

  Siemeling, Ulrich ^a,b  

^a Center for Interdisciplinary Nanostructure Science and Technology (CINSaT)   (Germany)

^b UNIVERSITY OF KASSEL   (Germany)

Author keywords

Coordination Chemistry; Cyclopentadienone; Electrochemistry; Electron Transfer; Ferrocene; Self assembled Monolayer

Indexed keywords

EID: 28744455482     PISSN: 00442313     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/zaac.200500270     Document Type: Article

References (90)

1. Recent reviews: a) T. Hirao, Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 81.
2. b) A. M. Allgeier, C. A. Mirkin, Angew. Chem. 1998, 110, 936;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 894.
4. Selected reviews: a) I. Haiduc, F. T. Edelmann, Supramolecular Organometallic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 1999, Chap. 2.1.5.
5. b) P. D. Beer, Adv. Inorg. Chem. 1992, 39, 79.
6. c) P. D. Beer, Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 409.
7. For a review focussing on ferrocene-based systems, see: a) S. Fery-Forgues, B. Delavaux-Nicot, J. Photochem. Photobiol. A 2000, 132, 137.
8. For a survey of more general aspects, see: b) I. Ciofini, P. P. Lainé, F. Bedioui, C. Adamo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10763.
9. See, for example: a) A. A. Yasseri, D. Syomin, V. L. Malinovskii, R. S. Loewe, J. S. Lindsey, F. Zaera, D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11944.
10. b) L. Wei, K. Padmaja, W. J. Youngblood, A. B. Lysenko, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, J. Org. Chem. 2004, 69, 1461.
11. c) J. F. Smalley, H. O. Finklea, C. E. D. Chidsey, M. R. Linford, S. E. Creager, J. P. Ferraris, K. Chalfant, T. Zawodzinsk, S. W. Feldberg, M. D. Newton, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2004.
12. d) Q. Li, S. Surthi, G. Mathur, S. Gowda, V. Misra, T. A. Sorenson, R. C. Tenent, W. G. Kuhr, S. Tamaru, J. S. Lindsey, Z. Liu, D. F. Bocian, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 198.
13. e) K. M. Roth, A. A. Yasseri, Z. Liu, R. B. Dabke, V. Malinovskii, K.-H. Schweikart, L. Yu, H. Tiznado, F. Zaera, J. S. Lindsey, W. G. Kuhr, D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 505.
14. f) K. M. Roth, D. T. Gryko, C. Clausen, J. Li, J. S. Lindsey, W. G. Kuhr, D. F. Bocian, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8639.
15. g) K. M. Roth, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, W. G. Kuhr, Langmuir 2002, 18, 4030.
16. h) H. D. Sikes, J. F. Smalley, S. P. Dudek, A. R. Cook, M. D. Newton, C. E. D. Chidsey, S. W. Feldberg, Science 2001, 291, 1519.
17. i) J. J. Sumner, S. E. Creager, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8739.
18. j) K. M. Roth, N. Dontha, R. B. Dabke, D. T. Gryko, C. Clausen, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, W. G. Kuhr, J. Vac. Sci. Technol. B 2000, 18, 2359.
19. k) S. B. Sachs, S. P. Dudek, R. P. Hsung, L. R. Sita, J. F. Smalley, M. D. Newton, S. W. Feldberg, C. E. D. Chidsey, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10563.
20. l) C. E. D. Chidsey, Science 1991, 251, 991.
21. m) C. E. D. Chidsey, C. R. Bertozzi, T. M. Putvinski, A. M. Mujsce, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4301.
22. U. Siemeling, T.-C. Auch, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 584.
23. See, for example: a) A. Gouloumis, R. C. Lawson, P. Vázquez, L. Echegoyen, T. Torres, Tetrahedron 2002, 58, 961.
24. b) M. Gómez-Kaifer, P. A. Reddy, C. D. Gutsche, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3580.
25. A. Benito, R. Martínez-Máñez, J. Soto, M. J. L. Tendero, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 2175.
26. a) P. Zanello, Inorganic Electrochemistry, RSC, Cambridge, 2003.
27. b) D. Astruc, Electron Transfer and Radical Processes in Transition-Metal Chemistry, Wiley-VCH, New York, 1995.
28. A. E. Kaifer, S. Mendoza, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 1 (Ed.: G. Gokel), Pergamon, Oxford, 1996, pp. 701-732.
29. U. Siemeling, U. Vorfeld, B. Neumann, H.-G. Stammler, Chem. Ber. 1995, 128, 481.
30. U. Siemeling, B. Neumann, H.-G. Stammler, A. Salmon, Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628, 2315.
31. A. Chesney, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, L. M. Goldenberg, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 677.
32. J. L. Lopez, A. Tárraga, A. Espinosa, M. Desamparados Velasco, P. Molina, V. Lloveras, J. Vidal-Gancedo, C. Rovira, J. Veciana, D. J. Evans, K. Wurst, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1815.
33. B. Eistert, G. Fink, M. A. El-Chahawi, Liebigs Ann. Chem. 1967, 703, 104.
34. U. Siemeling, I. Scheppelmann, J. Heinze, B. Neumann, A. Stammler, H.-G. Stammler, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5661.
35. W. L. Steffen, G. J. Palenik, Acta Crystallogr. 1976, B32, 298.
36. See, for example: a) H.-F. Xiang, S.-C. Chan, K. K.-Y. Wu, C.-M. Che, P. T. Lai, Chem. Commun. 2005, 1408.
37. b) F. Li, M. Zhang, G. Cheng, J. Feng, Y. Zhao, Y. Ma, S. Liu, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 148.
38. Selected reviews: a) M. Hissler, J. E. McGarrah, W. B. Connick, D. K. Geiger, S. D. Cummings, R. Eisenberg, Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 115.
39. b) V. Balzani, S. Campagna, G. Denti, A. Juris, S. Serroni, M. Venturi, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26.
40. c) F. R. Keene, Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 121.
41. d) V. Balzani, A. Juris, M. Venturi, S. Campangna, S. Serroni, Chem. Rev. 1996, 96, 759.
42. e) J.-P. Sauvage, J.-P. Collin, J.-C. Chambron, S. Guillerez, C. Coudret, V. Balzani, F. Barigelletti, L. De Cola, L. Flamigni, Chem. Rev. 1994, 94, 993.
43. f) K. Kalyanasundaram, Photochemistry of Polypyridine and Porphyrin Complexes, Academic Press, London, 1992.
44. g) V. Balzani, F. Scandola, Supramolecular Photochemistry, Ellis Horwood, New York, 1991.
45. See, for example: T. J. Wadas, R. J. Lachicotte, R. Eisenberg, Inorg. Chem. 2003, 42, 3772.
46. b) Z. Rosenzweig, R. Kopelman, Sens. Actuators B 1996, 36, 475.
47. U. Siemeling, J. Vor der Brüggen, U. Vorfeld, B. Neumann, A. Stammler, H.-G. Stammler, A. Brockhinke, R. Plessow, P. Zanello, F. Laschi, F. Fabrizi de Biani, M. Fontani, S. Steenken, M. Stapper, G. Gurzadyan, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2819.
48. U. Siemeling, K. Bausch, H. Fink, C. Bruhn, M. Baldus, B. Angerstein, R. Plessow, A. Brockhinke, Dalton Trans. 2005, 2365.
49. U. Siemeling, U. Vorfeld, B. Neumann, H.-G. Stammler, P. Zanello, F. Fabrizi de Biani, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1 and references therein.
50. Review: F. Scandola, C. Chioboli, M. T. Indelli, M. A. Rampi in Electron Transfer in Chemistry, Vol. 3 (Ed.: V. Balzani), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, 337-408.
51. M. Schmittel, H. Ammon, Eur. J. Org. Chem. 1998, 785.
52. M. T. Miller, T. B. Karpishin, Inorg. Chem. 1999, 38, 5246.
53. V. Balzani, F. Bolletta, L. Moggi, Spectrosc. Lett. 1978, 11, 525.
54. A. Maciejewski, A. Jaworska-Augustiniak, Z. Szeluga, J. Woytrzak, J. Karolczak, Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 227.
55. a) U. Siemeling, K. Bausch, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 2146.
56. A related compound was reported independently by the group of Schmittel: b) M. Schmittel, R. S. K. Kishore, Org. Lett. 2004, 6, 1923.
57. Reviews: a) J. C. Love, L. A. Estroff, J. K. Kriebel, R. G. Nuzzo, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 2005, 105, 1103.
58. b) F. Schreiber, Prog. Surf. Sci. 2000, 65, 151.
59. c) A. Ulman, Chem. Rev. 1996, 96, 1533.
60. See, for example J. M. Tour in Stimulating Concepts in Chemistry (Eds.: F. Vögtle, J. F. Stoddard), Wiley-VCH, Weinheim, 2000, pp. 237-266.
61. See, for example: a) P. Byszewski, E. Kowalska, M. Popławska, M. Łuczak, Z. Klusek, J. Magn. Magn. Mater. 2002, 249, 486 and references therein.
62. B) P. S. Weiss, S. J. Stranick, US Patent US 5434842, 1993.
63. T. Weidner, J. Vor der Brüggen, U. Siemeling, F. Träger, Appl. Phys. B 2003, 77, 31.
64. L. S. Pinheiro, M. L. A. Temperini, Surf. Sci. 2000, 464, 176 and references therein.
65. See, for example: a) R. W. Boyd, Nonlinear Optics, Academic Press, London, 1992.
66. b) Y. R. Shen, Annu. Rev. Phys. Chem. 1989, 40, 327.
67. D. van Leusen, B. Hessen, Organometallics 2001, 20, 224.
68. U. Siemeling, D. Rother, C. Bruhn, H. Fink, T. Weidner, F. Träger, A. Rothenberger, D. Fenske, A. Priebe, J. Maurer, R. Winter, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1102.
69. See, for example: J. T. Young, F. J. Boerio, Z. Zhang, T. L. Beck, Langmuir 1996, 12, 1219.
70. b) M. K. Debe, J. Appl. Phys. 1984, 55, 3354.
71. Recent references: a) K. L. Murphy, W. T. Tysoe, D. W. Bennett, Langmuir 2004, 20, 1732.
72. b) J. I. Henderson, S. Feng, T. Bein, C. P. Kubiak, Langmuir 2000, 16, 6183.
73. c) S. Lin, R. L. McCarley, Langmuir 1999, 15, 151.
74. d) A. C. Ontko, R. J. Angelici, Langmuir 1998, 14, 3071.
75. Selected reviews: a) P. Pyykkö, Angew. Chem. 2004, 116, 4512;
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4412.
77. b) M. C. Gimeno, A. Laguna, Gold Bull. 2003, 36, 83.
78. c) J. P. Fackler, Jr., Inorg. Chem. 2002, 41, 6959.
79. d) H. Schmidbaur, Gold Bull. 2000, 33, 3.
80. e) P. Pyykkö, Chem. Rev. 1997, 97, 597.
81. f) H. Schmidbaur, Chem. Soc. Rev. 1995, 23, 391.
82. W. Schneider, K. Angermaier, A. Sladek, H. Schmidbaur, Z. Naturforsch. 1995, 51b, 790.
83. D. M. P. Mingos, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 561.
84. Reviews: a) I. Manners, Synthetic Metal-Containing Polymers, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
85. b) D. Wöhrle, A. D. Pomogailo, Metal Complexes and Metals in Macromolecules, Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
86. c) R. D. Archer, Inorganic and Organometallic Polymers, Wiley-VCH, New York, 2001.
87. d) R. P. Kingsborough, T. M. Swager, Prog. Inorg. Chem. 1999, 48, 123.
88. Reviews: a) R. J. Puddephatt, Macromol. Symp. 2003, 196, 137.
89. b) R. J. Puddephatt, Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 313.
90. T. Weidner, A. Krämer, C. Bruhn, U. Siemeling, F. Träger, Dalton Trans., submitted for publication.