Quorum sensing inhibition: Targeting chemical communication in Gram-negative bacteria

Current Medicinal Chemistry

Volumn 12, Issue 26, 2005, Pages 3103-3115

  Persson, Tobias ^a   Givskov, Michael ^b   Nielsen, John ^a  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF DENMARK   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZITHROMYCIN; BUTENOLIDE; CEFTAZIDIME; CLARITHROMYCIN; EPIGALLOCATECHIN GALLATE; ERYTHROMYCIN; GARLIC EXTRACT; HYDRAZIDE DERIVATIVE; PIPERAZINEDIONE; ROXITHROMYCIN; SULFONE DERIVATIVE; TOBRAMYCIN;

BIOLOGICAL ACTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG TARGETING; GRAM NEGATIVE BACTERIUM; NONHUMAN; PATHOGENESIS; PROTEIN FUNCTION; PROTEIN STRUCTURE; PROTEIN TARGETING; REVIEW; SIGNAL TRANSDUCTION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYSTEMATIC REVIEW; TRANSCRIPTION REGULATION;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; BACTERIAL PROTEINS; CELL COMMUNICATION; GRAM-NEGATIVE BACTERIA; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TRANSCRIPTION FACTORS;

EID: 28644445326     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986705774933425     Document Type: Review

References (103)

1. Costerton, W.; Veeh, R.; Shirtliff, M.; Pasmore, M.; Post, C.; Ehrlich, G. J. Clin. Invest. 2003, 112, 1466-1477.
2. Lewis, K. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 999-1007.
3. Hassett, D. J.; Cuppoletti, J.; Trapnell, B.; Lymar, S. V.; Rowe, J. J.; Yoon, S. S.; Hilliard, G. M.; Parvatiyar, K.; Kamani, M. C.; Wozniak, D. J.; Hwang, S.-H.; McDermott, T. R.; Ochsner, U. A. Adv. Drug Deliv. Rev. 2002, 54, 1425-1443.
4. Hentzer, M.; Teitzel, G. M.; Balzer, G. J.; Heydorn, A.; Molin, S.; Givskov, M.; Parsek, M. R. J. Bacteriol. 2001, 183, 5395-5401.
5. Shih, P.-C.; Huang, C.-T. J. Antimicr. Chemother. 2002, 49, 309-314.
6. Fuqua, W. C.; Winans, S. C.; Greenberg, E. P. J. Bacterial. 1994, 176, 269-275.
7. Delden, C. v.; Iglewski, B. H. Emerg. Infectious Diseases 1998, 4, 551-560.
8. Whiteley, M.; Lee, K. M.; Greenberg, E. P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 13904-13909.
9. Kovacikova, G.; Lin, W.; Skorupski, K. J. Bacteriol. 2003, 185, 4825-4836.
10. Atkinson, S.; Throup, J. P.; Stewart, G. S. A. B.; Williams, P. Mol. Microbiol. 1999, 33, 1267-1277.
11. Eberl, L.; Winson, M. K.; Sternberg, C.; Stewart, G. S. A. B.; Christiansen, G.; Chhabra, S. R.; Bycroft, B. W.; Williams, P.; Molin, S.; Givskov, M. Mol. Microbiol. 1996, 20, 127-136.
12. Smith, R. S.; Iglewski, B. H. J. Clin. Invest. 2003, 112, 1460-1465.
13. Hentzer, M.; Givskov, M. J. Clin. Invest. 2003, 112, 1300-1307.
14. Hentzer, M.; Eberl, L.; Nielsen, J.; Givskovl, M. Biodrugs 2003, 17, 241-250.
15. Suga, H.; Smith, K. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 586-591.
16. Lyon, G. J., Muir, T. W. Chem. Biol. 2003, 10, 1007-1021.
17. Raffa, R. B., Iannuzzo, J. R.; Levine, D. R.; Saeid, K. K.; Schwartz, R. C.; Sucic, N. T.; Terleckyj, O. D.; Young, J. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005, 312, 417-423.
18. Tateda, K.; Standiford, T. J.; Pechere, J. C.; Yamaguchi, K. Curr. Pharm. Design 2004, 10, 3055-3065.
19. Giacometti, A.; Cirioni, O.; Gov, Y.; Ghiselli, R.; Prete, M. S. D.; Mocchegiani, F.; Saba, V.; Orlando, F.; Scalise, G.; Balaban, N.; Dell'Acqua, G. Antimicrob Agents Chemother. 2003, 47, 1979-1983.
20. Schauder, S.; Shokat, K.; Surette, M. G.; Bassler; B. L. Mol. Microbiol. 2001, 41, 463-476.
21. Schauder, S.; Bassler, B. L. Genes & Development 2001, 15, 1468-1480.
22. Eberhard, A. J. Bacteriol. 1972, 109, 1101-1105.
23. Eberhard, A.; Burlingame, A. L.; Eberhard, C.; Kenyon, G. L.; Nealson, K. H.; Oppenheimer, N. J. Biochemistry 1981, 20, 2444-2449.
24. Kuo, A.; Blough, N. V.; Dunlap, P. V. J. Bacteriol. 1994, 176, 7558-7565.
25. Swift, S.; Karlyshev, A.; Fish, L.; Durant, E.; Winson, M.; Chhabra, S.; Williams, P.; Macintyre, S.; Stewart, G. J. Bacteriol. 1997, 179, 5271-5281.
26. Zhang, L.; Murphy, P. J.; Kerr, A.; Tate, M. E. Nature 1993, 362, 446-448.
27. McClean, K. H.; Winson, M. K.; Fish, L.; Taylor, A.; Chhabra, S. R.; Camara, M.; Daykin, M.; Lamb, J. H.; Swift, S.; Bycroft, B. W.; Stewart, G. S.; Williams, P. Microbiology 1997, 143, 3703-3711.
28. Pearson, J.; Gray, K.; Passador, L.; Tucker, K.; Eberhard, A.; Iglewski, B.; Greenberg, E. Proc. Natl. Acad: Sci. USA 1994, 91, 197-201.
29. Pearson, J.; Passador, L.; Iglewski, B.; Greenberg, E. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 1490-1494.
30. Milton, D. L.; Hardman, A.; Camara, M.; Chhabra, S. R.; Bycroft, B. W.; Stewart, G. S.; Williams, P. J. Bacteriol 1997, 179, 3004-3012.
31. Cao, J.; Meighen, E. J. Biol. Chem. 1989, 264, 21677-21681.
32. Singh, P. K.; Schafer, A. L.; Parsek, M. R.; Moninger, T. O.; Welsh, M. J.; Greenberg, E. P. Nature 2000, 407, 762-764.
33. Middleton, B.; Rodgers, H. C.; Camara, M.; Knox, A. J.; Williams, P.; Hardman, A. FEMS Microbiol. Lett. 2002, 207, 1-7.
34. Eberhard, A.; Widrig, C. A.; McBeth, P.; Schineller, J. B. Arch. Microbiol. 1986, 146, 35-40.
35. Davies, D. G.; Parsek, M. R.; Pearson, J. P.; Iglewski, B. H.; Costerton, J. W.; Greenberg, E. P. Science 1998, 280, 295-298.
36. Chhabra, S. R., Harty, C.; Hooi, D. S. W.; Daykin, M.; Williams, P.; Telford, G.; Pritchard, D. L; Bycroft, B. W. J. Med. Chem. 2003, 46, 97-104.
37. Kaufmann, G. F.; Sartorio, R.; Lee, S.-H.; Rogers, C. J.; Meijler, M. M.; Moss, J. A.; Clapham, B.; Brogan, A. P.; Dickerson, T. J.; Janda, K. D. PNAS 2005, 102, 309-314.
38. Dong, Y.-H.; Wang, L.-H.; Xu, J.-L.; Zhang, H.-B.; Zhang, X.-F.; Zhang, L.-H. Nature 2001, 411, 723-870.
39. Leadbetter, J. R.; Greenberg, E. P. J. Bacteriol. 2000, 182, 6921-6926.
40. Alfaro, J. F.; Zhang, T.; Wynn, D. P.; Karschner, E. L.; Zhou, Z. S. Org. Lett. 2004, 6, 3043-3046.
41. Parsek, M. R.; Val, D. L.; Hanzelka, B. L.; Jr., J. E. C.; Greenberg, E. P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 4360-4365.
42. Whitehead, N. A.; Barnard, A. M. L.; Slater, H.; Simpson, N. J. L.; Salmond, G. P. C. FEMS Microbiol. Rev. 2001, 25, 365-404.
43. Pesci, E. C.; Milbank, J. B. J.; Pearson, J. P.; McKnight, S.; Kende, A. S.; Greenberg, E. P.; Iglewski, B. H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 11229-11234.
44. Holden, M.; Swift, S.; Williams, P. Trends Microbiol. 2000, 8, 101-103.
45. Zhang, R.-G.; Pappas, T.; Brace, J. L.; Miller, P. C.; Oulmassov, T.; Molyneaux, J. M.; Anderson, J. C.; Bashkin, J. K.; Winans, S. C.; Joachimiak, A. Nature 2002, 417, 971-974.
46. Gaylor, A. S.; Reilly, J. C. Pharmacotherapy 2002, 22, 227-239.
47. Swift, S.; Lynch, M. J.; Fish, L.; Kirke, D. F.; Tomás, J. M.; Stewart, G. S. A. B.; Williams, P. Infect. Immun. 1999, 67, 5192-5199.
48. Schaefer, A.; Hanzelka, B.; Eberhard, A.; Greenberg, E. J. Bacteriol. 1996, 178, 2897-2901.
49. Zhu, J.; Beaber, J. W.; Moré, M. I.; Fuqua, C.; Eberhard, A.; Winans, S. C. J. Bacteriol. 1998, 180, 5398-5405.
50. Pesci, E.; Pearson, J.; Seed, P.; Iglewski, B. J. Bacteriol. 1997, 179, 3127-3132.
51. Kuo, A.; Callahan, S.; Dunlap, P. J. Bacteriol. 1996, 178, 971-976.
52. Passador, L.; Tucker, K.; Guertin, K.; Journet, M.; Kende, A.; Iglewski, B. J. Bacteriol. 1996, 178, 5995-6000.
53. Kline, T.; Bowman, J.; Iglewski, B. H.; Kievit, T. d.; Kakai, Y.; Passador, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3447-3452.
54. Hildebrand, J. H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1976, 76, 194.
55. Reverchon, S.; Chantegrel, B.; Deshayes, C.; Doutheau, A.; Cotte-Pattat, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1153-1157.
56. Glansdorp, F. G.; Thomas, G. L.; Lee, J. K.; Dutton, J. M.; Salmond, G. P. C.; Welch, M.; Spring, D. R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3329-3336.
57. Givskov, M.; Nielsen, J. W. O. Patent 03/106445, 2003
58. Olsen, J. A.; Severinsen, R.; Rasmussen, T. B.; Hentzer, M.; Givskov, M.; Nielsen, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 325-328.
59. Castang, S.; Chantegrel, B.; Deshayes, C.; Dolmazon, R.; Gouet, P.; Haser, R.; Reverchon, S.; Nasser, W.; Hugouvieux-Cotte-Pattata, N.; Doutheaub, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5145-5149.
60. Smith, K. M.; Bu, Y.; Suga, H. Chem. Biol. 2003, 10, 563-571.
61. Suga, H. W. O. Patent 04/016213, 2004.
62. Smith, K. M.; Bu, Y.; Suga, H. Chem. Biol. 2003, 10, 1-20.
63. Persson, T.; Hansen, T. H.; Rasmussen, T. B.; Skindersø, M. E.; Givskov, M.; Nielsen, J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 253-262.
64. Weast, R. C. Handbook of Chemistry and Physics, 67th ed., CRC Press: Boca Raton, Fl, 1986.
65. Slaughter, C. J. Biol. Rev. Camb. Philos. Soc. 1999, 74, 259-276.
66. Kazlauskas, R.; Murphy, P. T.; Quinn, R. J.; Wells, R. J. Tetrahedron Lett. 1977, 19, 37-40.
67. Pettus Jr, J. A.; Wing, R. M.; Sims, J. J. Tetrahedron Lett. 1977, 19, 41-44.
68. Ohta, K. Agric. Biol. Chem. 1977, 41, 2105-2106.
69. de Nys, R.; Wright, A. D.; König, G. M.; Sticher, O. Tetrahedron 1993, 49, 11213-11220.
70. Maximilien, R.; de Nys, R.; Holmstrom, C.; Gram, L.; Givskov, M. Aquat. Microb. Ecol. 1998, 15, 233-246.
71. Givskov, M.; Nys, R. d.; Manefield, M.; Gram, L.; Maximilien, R.; Eberl, L.; Molin, S.; Steinberg, P.; Kjelleberg, S. J. Bacteriol. 1996, 178, 6618-6622.
72. Kjelleberg, S.; Steinberg, P.; Givskov, M.; Gram, L.; Manefield, M.; Nys, R. d. Aquat. Microb. Ecol. 1997, 13, 85-93.
73. Manefield, M.; Rasmussen, T. B.; Henzter, M.; Andersen, J. B.; Steinberg, P.; Kjelleberg, S.; Givskov, M. Microbiology 2002, 148, 1119-1127.
74. Hentzer, M.; Riedel, K.; Rasmussen, T. B.; Heydorn, A.; Andersen, J. B.; Parsek, M. R.; Rice, S. A.; Eberl, L.; Molin, S.; Høiby, N.; S. Kjelleberg; Givskov, M. Microbiology 2002, 148, 87-102.
75. Rasmussen, T. B.; Manefield, M.; Andersen, J. B.; Eberl, L.; Anthoni, U.; Christophersen, C.; Steinberg, P.; Kjelleberg, S.; Givskov, M. Microbiology 2000, 146, 3237-3244.
76. Ren, D.; Sims, J. J.; Wood, T. K. Environ. Microbiol. 2001, 3, 731-736.
77. Manefield, M.; Harris, L.; Rice, S. A.; Nys, R. d.; Kjelleberg; S. Appl. Environ. Microbiol. 2000, 66, 2079-2084.
78. Manefield, M.; Nys, R. d.; Kumar, N.; Read, R.; Givskov, M.; Steinberg, P.; Kjelleberg, S. Microbiology 1999, 145, 283-291.
79. Rasch, M.; Buch, C.; Austin, B.; Slierendrecht, W. J.; Ekmann, K. S.; Larsen, J. L.; Johansen, C.; Riedel, K.; Eberl, L.; Givskov, M.; Gram, L. Syst. Appl. Microbiol. 2004, 27, 350-359.
80. Ren, D.; Sims, J. J.; Wood, T. K. Lett. Appl. Microbiol 2002, 34, 293-299.
81. Ren, D.; Wood, T. K. Environ. Microbiol. 2004, 6, 535-540.
82. Ren, D.; Zuo, R.; Wood, T. K. Appl. Microbiol. Biotech. 2005, 66, 689-695.
83. Hentzer, M.; Wu, H.; Andersen, J. B.; Riedel, K.; Rasmussen, T. B.; Bagge, N.; Kumar, N.; Schembri, M. A.; Song, Z.; Kristoffersen, P.; Manefield, M.; Costerton, J. W.; Molin, S.; Eberl, L.; Steinberg, P.; Kjelleberg, S.; Høiby, N.; Givskov, M. EMBO J. 2003, 22, 3803-3815.
84. Wu, H.; Song, Z.; Hentzer, M.; Andersen, J. B.; Molin, S.; Givskov, M.; Høiby, N. J. Antimicr. Chemother. 2004, 53, 1054-1061.
85. Kumar, N. W.O. Patent 016588A1, 2004.
86. Rishton, G. M. DDT 1997, 2, 382-384.
87. Grossmann, G.; Poncioni, M.; Bomand, M.; Jolivet, B.; Neuburger, M.; Séquin, U. Tetrahedron 2003, 59, 3237-3251.
88. Martinelli, D.; Grossmann, G.; Séquin, U.; Brandl, H.; Bachofen, R. BMC Microbiol. 2004, 4, 1-10.
89. Franck, X.; Araujo, M. E. V.; Jullian, J.-C.; Hocquemiller, R.; Figadère, B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2801-2803.
90. Ishigami, K.; Kitihara, T. Tetrahedron 1995, 51, 6431-6442.
91. Sekiyama, Y.; Araya, H.; Hasumi, K.; Endo, A.; Fujimoto, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6233-6236.
92. Hjelmgaard, T.; Persson, T.; Rasmussen, T. B.; Givskov, M.; Nielsen, J. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3261-3271.
93. Lipinski, C. A.; Lombardo, F.; Dominy, B. W.; Feeney, P. J. Advanced Drug Delivery Reviews 1997, 23, 3-25.
94. Pearson, J. P.; Delden, C. V.; Iglewski, B. H. J. Bacteriol. 1999, 181, 1203-1210.
95. Tateda, K.; Comte, R.; Pechere, J.-C.; Kohler, T.; Yamaguchi, K.; Delden, C. V. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 2001, 45, 1930-1933.
96. Favre-Bonte, S.; Köhler, T.; Delden, C. v. J. Antimicr. Chemother. 2003, 52, 598-604.
97. Garske, L. A.; Beatson, S. A.; Leech, A. J.; Walsh, S. L.; Bell, S. C. Pathology 2004, 36, 571-575.
98. Huber, B.; Eberl, L.; Feucht, W.; Polster, J. Z. Naturforsch. 2003, 58c, 879-884.
99. Peters, L.; Wright, A. D.; Krick, A.; Konig, G. M. J. Chem. Ecol. 2004, 30, 1165-1181.
100. Peters, L.; König, G. M.; Wright, A. D.; Pukall, R. d.; Stackebrandt, E.; Eberl, L.; Riedel, K. Appl. Environ. Microbiol. 2003, 69, 3469-3475.
101. Saeb, W.; Ammendola, A.; Kramer, B. W.O. Patent 03039529, 2003.
102. Rasmussen, T. B.; Bjarnsholt, T.; Skindersoe, M. E.; Hentzer, M.; Kristoffersen, P.; Köte, M.; Eberl, L.; Nielsen, J.; Givskov., M. J. Bacteriol. 2005, 187, 1799-1814.
103. Holden, M. T. G.; Ram Chhabra, S.; de Nys, R.; Stead, P.; Bainton, N. J.; Hill, P. J.; Manefield, M.; Kumar, N.; Labatte, M.; England, D.; Rice, S.; Givskov, M.; Salmond, G. P. C.; Stewart, G. S. A. B.; Bycrok B. W.; Kjelleberg, S.; Williams, P. Mol. Microbiol 1999, 33, 1254-1266.