Mild and efficient CuI catalyzed coupling reactions of amides with bromides

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 23, Issue 9, 2005, Pages 1241-1246

  Deng, Wei ^a   Zhang, Chen ^a   Liu, Min ^a   Zou, Yan ^a   Liu, Lei ^a   Guo, Qing Xiang ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

Amide; Aryl halide; Copper; Coupling; Goldberg reaction

Indexed keywords

EID: 26844485554     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200591241     Document Type: Article

References (65)

1. Reviews: (a) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046.
2. (b) Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131.
3. (c) Hartwig, J. F. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Ed.: Negishi, E., Wiley-Interscience, New York, 2002.
4. (d) Deng, W.; Liu, L.; Guo, X. Chin. J. Org. Chem, 2004, 24, 150 (in Chinese).
5. (e) Tang, S.; Liang, Y.; Liu, W.; Li, J. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 1133 (in Chinese).
6. Recent examples: (a) Shaughnessy, K. H.; Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 6546.
7. (b) Yang, B. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 1999, 1, 35.
8. (c) Shakespeare, W. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2035.
9. (d) Wang, Z.; Skerlj, R. T.; Bridger, G. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3543.
10. (e) Edmondson, S. D.; Mastracchio, A.; Parmee, E. R. Org. Lett. 2000, 2, 1109.
11. (f) Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. L.; Shaughnessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575.
12. (g) Bolm, C.; Hildebrand, J. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 169.
13. (h) Yin, J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 1101.
14. (i) Lee, S.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 3402.
15. (j) Arterburn, J. B.; Rao, K. V.; Ramdas, R.; Dible, B. R. Org. Lett. 2001, 3, 1351.
16. (k) Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043.
17. (l) Huang, X.; Anderson, K. W.; Zim, D.; Jiang, L.; Kalpars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653.
18. (a) Goldberg, I. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906, 39, 1691.
19. (b) Lindley, J. Tetrahedron 1984, 40, 1433.
20. (a) Yamamoto, T.; Ehara, Y.; Kubota, M.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1299.
21. (b) Shen, R.; Porco, J. A., Jr. Org. Lett. 2000, 2, 1333.
22. (c) Goodbrand, H. B.; Hu, N.-X. J. Org. Chem. 1999, 64, 670.
23. (d) Fagan, P. J.; Hauptman, E.; Shapiro, R.; Casalnuovo, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5043.
24. (e) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727.
25. (f) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803.
26. (g) Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973.
27. (h) Crawford, K. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7365.
28. (i) Kang, S.-K.; Kim, D.-H.; Park, J.-N. Synlett 2002, 427.
29. (j) Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421.
30. (k) Jiang, L.; Job, G. E.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3667.
31. Recent examples: (a) Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315.
32. (b) Taniguchi, N.; Onami, T. Synlett 2003, 829.
33. (c) Van Allen, D.; Venkataraman, D. J. Org. Chem. 2003, 68, 4590.
34. (d) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3445.
35. (e) Nordmann, G.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4978.
36. (f) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, P. R.; Srinivas, D.; Trehan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963.
37. (g) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793.
38. (h) Zanon, J.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2890.
39. (i) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368.
40. (j) Evindar, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133.
41. (k) Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Tetrahedron Lett. 2002, 44, 81.
42. (l) Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423.
43. (m) Savarin, C.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2002, 4, 4309.
44. (n) Kelkar, A. A.; Patil, N. M.; Chaudhari, R. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7143.
45. (o) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3517.
46. (p) Yamada, K.; Kubo, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Synlett 2002, 231.
47. (q) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581.
48. (r) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803.
49. (s) Kang, S.-K.; Yoon, S.-K.; Kim, Y.-M. Org. Lett. 2001, 3, 2697.
50. (t) Kang, S.; Lee, S.; Lee, D. Synlett 2000, 1022.
51. (u) Kalinin, A. V.; Bower, J. F.; Riebel, P.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1999, 64, 2986.
52. (v) Kiyomori, A.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2657.
53. (w) Marcoux, J.-F.; Doye, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10539.
54. Allred, G. D.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2748.
55. Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684.
56. Buck, E.; Song, Z. J.; Tschaen, D.; Dormer, P. G.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Org. Lett. 2002, 4, 1623.
57. Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973.
58. Hennessy, E. J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269.
59. Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315.
60. (a) Ma, D.; Zhang, Y.; Yao, J.; Wu, S.; Tao, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12459.
61. (b) Ma, D.; Xia, C. Org. Lett. 2001, 3, 2583.
62. Ma, D.; Cai, Q.; Zhang, H. Org. Lett. 2003, 5, 2453.
63. Ma, D.; Cai, Q. Org. Lett. 2003, 5, 3799.
64. (a) Deng, W.; Wang, Y.; Zou, Y.; Liu, L.; Guo, Q. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2311.
65. (b) Deng, W.; Zou, Y.; Wang, Y.; Liu, L.; Guo, Q. Synlett 2004, 7, 1254.