Recent progress in copper-catalyzed cross-coupling reactions

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 24, Issue 2, 2004, Pages 150-165

  Deng, Wei ^a   Liu, Lei ^a   Guo, Qing Xiang ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

Cross coupling reaction; Cu catalyst; Green chemistry

Indexed keywords

COPPER; LIGAND; SODIUM CHLORIDE; SOLVENT;

CATALYSIS; CATALYST; CROSS COUPLING REACTION; PROCESS DEVELOPMENT; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; REVIEW; SOLVENT EFFECT;

EID: 1942471653     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (87)

1. (a) Negishi, E. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 340.
2. (b) Murahashi, S.-I.; Davies, S. G. Transition Metal Catalyzed Reactions, Blackwell Science, 1999.
3. (c) Cheng, Q.-F.; Jiang, C.-S.; You, T.-P. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 173 (in Chinese).
4. (d) Yamamoto, A. J. Organometal. Chem. 2002, 653, 1.
5. (e) Corriu, R. J. P. J. Organometal. Chem. 2002, 653, 20.
6. (f) Tamao, K. J. Organometal. Chem. 2002, 653, 23.
7. (g) Murahashi, S.-I. J. Organometal. Chem. 2002, 653, 27.
8. (h) Negishi, E.-I. J. Organometal. Chem. 2002, 653, 34.
9. (i) Hayashi, T. J. Organometal. Chem. 2002, 653, 41.
10. (j) Sonogashira, K. J. Organometal. Chem. 2002, 653, 46.
11. (k) Suzuki, A. J. Organometal. Chem. 2002, 653, 83.
12. Allred, G. D.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2748.
13. Iyer, S.; Ramesh, C.; Sarkar, A.; Wadgaonkar, P. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8113.
14. Kang, S. K.; Kim, J. S.; Choi, S. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 4208.
15. Kang, S. K.; Kim, J. S.; Yoon, S. K.; Lim, K. H.; Yoon, S. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3011.
16. Nishihara, Y.; Ikegashira, K.; Hirabayashi, K.; Ando, J. I.; Mori, A.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 1780.
17. Marshall, J. A.; Chobanian, H. R.; Yanik, M. M. Org. Lett. 2001, 3, 4107.
18. Hennessy, E. J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269.
19. Zanon, J.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2890.
20. Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315.
21. Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727.
22. Ma, D.-W.; Zhang, Y.-D.; Yao, J.-C.; Wu, S.-H.; Tao, F.-G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12459.
23. Goodbrand, H. B.; Hu, N.-X. J. Org. Chem. 1999, 64, 670.
24. Kiyomori, A.; Marcoux, J.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2657.
25. Collman, J. P.; Wang, Z.; Zhong, M.; Zeng, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1217.
26. Collman, J. P.; Zhong, M. Org. Lett. 2000, 2, 1233.
27. Shen, R. C.; Porco, J. A., Jr. Org. Lett. 2000, 2, 1333.
28. Collman, J. P.; Zhong, M.; Zeng, L.; Costanzo, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 1528.
29. Gujadhur, R.; Venkataraman, D.; Kintigh, J. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791.
30. (a) Ma, D.-W.; Xia, C.-F.; Jiang, J.; Zhang, J. Org. Lett. 2001, 3, 2189.
31. (b) Ma, D. W.; Xia, C. F. Org. Lett. 2001, 3, 2583.
32. (c) Ma, D.-W.; Xia, C.-F; Jiang, J.; Zhang, J.; Tang, W. J. Org. Chem. 2003, 68, 442.
33. Collman, J. P.; Zhong, M.; Zhong, C.; Costanzo, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7892.
34. Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803.
35. Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077.
36. Lam, P. Y. S.; Vincent, G.; Clark, C. G.; Deudon, S.; Jadhav, P. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3415.
37. Yu, S.; Saenz, J.; Srirangam, J. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 1699.
38. Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684.
39. Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581.
40. Kang, S. K.; Kim, D. H.; Park, J. N. Synlett 2002, 427.
41. Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727.
42. Klapars, A.; Huang, X. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421.
43. Crawford, K. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7365.
44. Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793.
45. Evindar, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133.
46. Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L. C.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368.
47. Sasaki, M.; Dalili, S.; Yudin, A. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 2045.
48. Marcoux, J. F.; Doye, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10539.
49. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Lopez, R.; Gomez-Bengoa, E. Chem. Commun. 1998, 2091.
50. Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973.
51. Xing, X. C.; Padmanaban, D.; Yeh, L. A.; Cuny, G. D. Tetrahedron 2002, 58, 7903.
52. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Lopez, R.; Gomez-Bengoa, E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1283.
53. Herradura, P. S.; Pendola, K. A.; Guy, R. K. Org. Lett. 2000, 2, 2019.
54. Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803.
55. Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3517.
56. Savarin, C.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2002, 4, 4309.
57. Baskin, J. M.; Wang, Z. Y. Org. Lett. 2002, 4, 4423.
58. Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 81.
59. Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 148844.
60. Ullmann, F.; Bielecki, J. Chem. Ber. 1901, 34, 2174.
61. (a) Ullmann, F. Chem. Ber. 1903, 36, 2382.
62. (b) Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
63. (c) Guo, R. Y.; Chang, J. B.; Chen, R. F.; Xie, J. X.; Yan, D. Y. Chin. Chem. Lett. 2001, 12, 491.
64. (d) Chen, Y.-X.; Chan, A. S. C.; Li, Y.-M.; Lam, K.-H. Chin. J. Chem. 2001, 19, 794.
65. (e) Qin, C.; Liu, M.; Song, L.-K.; Rong, G.-B. Chin. J. Org. Chem. 2002, 22, 1013 (in Chinese).
66. Greene, L. W. Am. J. Pharm. 1948, 120, 39.
67. (a) Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508.
68. (b) Stille, J. K. Angew. Chem. 1986, 98, 504.
69. (c) Li, L.-T.; Ma, S.-M. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 75 (in Chinese).
70. Roth, G. P.; Farina, V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2191.
71. (a) Miyaura, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A. Synth. Commun. 1981, 11, 513.
72. (b) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
73. (c) Cheng, G.; Tao, Q.-H.; Yang, Q.-H.; Wang, Y.-C. Chin. J. Org. Chem. 2000, 20, 874 (in Chinese).
74. (d) Xia, M.; Wang, Y. G. Chin. Chem. Lett. 2001, 12, 941.
75. (e) Ma, S.-M.; Shi, Z.-J. Chin. J. Chem. 2001, 19, 1280.
76. (f) Yao, M.; Wang, J.; Deng, M. Chin. Sci. Bull. 2001, 46, 1277.
77. (g) Yin, Y.-Y.; Zhao, G.; Yang, G.-S.; Yin, W.-X. Chin. J. Chem. 2002, 20, 803.
78. Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 581.
79. (a) Heck, R. F.; Nolley, J. P. J. Org. Chem. 1972, 14, 2320.
80. (b) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
81. (c) Wang, Z.-Y.; Li, Q.-R.; Jiang, C.; Zhou, C.-L.; Guo, Q.-X. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 514 (in Chinese).
82. (d) Zhang, Y.-M.; Yang, F.; Zheng, R.; Tang, J. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 533 (in Chinese).
83. (e) Wu, Y.-J.; Hou, J.-J.; Liao, X.-C. Acta Chim. Sinica 2001, 59, 1937 (in Chinese).
84. (f) Zhang, A.-M.; Lin, G.-Q. Chem. J. Chem. 2001, 19, 1245.
85. (g) Wang, Z.-Y.; Zhang, Z.-D.; Li, Q.-R.; Guo, Q.-X. Chem. J. Chin. Univ. 2002, 23, 58 (in Chinese).
86. (a) Bacon, R. G. R.; Hill, H. A. O. J. Chem. Soc. 1964, 1097.
87. (b) Lindley, J. Tetrahedron 1984, 40, 1433.