γ- and δ -amino acids: Synthetic strategies and relevant applications

Current Organic Chemistry

Volumn 9, Issue 12, 2005, Pages 1127-1153

  Trabocchi, A ^a   Guarna, F ^a   Guarna, Antonio ^a  

^a UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 AMINOBUTYRIC ACID; 4 AMINOBUTYRIC ACID DERIVATIVE; ALKENE; AMINO ACID; CARBOHYDRATE; DELTA AMINO ACID; GAMMA AMINO ACID; OLIGOMER; PEPTIDE DERIVATIVE; PEPTIDE NUCLEIC ACID; SUGAR; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINO ACID SYNTHESIS; ASYMMETRIC SYNTHESIS; BETA CHAIN; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG RESEARCH; NUCLEIC ACID SYNTHESIS; PEPTIDE SYNTHESIS; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; REVIEW;

EID: 22544454150     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272054553631     Document Type: Review

References (112)

1. Giannis, A.; Kolter, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1244.
2. Game, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1699.
3. Abdel-Magid, A. F.; Cohen, J. H.; Maryanoff, C. A. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 955.
4. Juaristi, E.; Lopez-Ruiz, H. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 983.
5. Sewald, N. Amino Acids 1996, 11, 397.
6. Cole, D. C. Tetrahedron 1994, 50, 9517.
7. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.
8. Iverson, B. L. Nature 1997, 385, 113.
9. Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem. Commun. 1997, 2015.
10. Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569.
11. Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983.
12. Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074.
13. Dixon, D. J.; Ley, S. V.; Rodríguez, F. Org. Lett. 2001, 3, 3753.
14. Reetz, T. M.; Griebenow, N.; Goddard, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1605.
15. Adang, A. E. P.; Hermkens, P. H. H.; Linders, J. T. M.; Ottenheim, H. C. J.; van Staveren, C. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 63.
16. Umezawa, H.; Aiyagi, T.; Morishima, H.; Matsuzaki, M.; Hamada, H.; Takeuchi, T. J. Antibiotics 1970, 23, 259.
17. Leanna, M. R.; DeMattei, J. A.; Li, W.; Nichols, P. J.; Rasmussen, M.; Morton, E. Org. Lett. 2000, 2, 3627.
18. Sun, C. I.; Chen, C. H.; Kashiwada, Y.; Wu, J. H.; Wang, H. K.; Lee, K. H. J. Med. Chem. 2002, 45, 4271.
19. Hom, R. K.; Fang, L. Y.; Mamo, S.; Tung, J. S.; Guinn, A. C.; Walker, D. E.; Davis, D. L.; Gailunas, A. F.; Thorsett, E. D.; Sinha, S.; Knops, J. E.; Jewett, N. E.; Anderson, J. P.; Varghese, J. J. Med. Chem. 2003, 46, 1799.
20. Liang, B.; Richard, D. J.; Portonovo, P. S.; Joullie, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4469.
21. Castejón, P.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron 1996, 52, 7063.
22. Kambourakis, S.; Rozzell, J. D. Tetrahedron 2004, 60, 663.
23. Patel, R. N.; Banerjee, A.; Howell, J. M.; McNamee, C. G.; Brzozowski, D.; Nanduri, V.; Thottathil, J. K.; Szarka, L. J. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2069.
24. Gou, D. M.; Liu, Y. C.; Chen, C. S. J. Org. Chem. 1993, 48, 1287.
25. Smrcina, M.; Majer, P.; Majerová, E.; Guerassina, T. A.; Eissenstat, M. A. Tetrahedron 1997, 53, 12867.
26. Ortiz, B.; Hernández, A.; Quintero, L.; Sánchez-Obregón, R.; Yuste, F.; García Ruano, J. L. Rev. Soc. Quím. Méx. 2001, 45, 163.
27. Yuste, F.; Díaz, A.; Ortiz, B.; Sánchez-Obregón, R.; Walls, F.; Ruano, J. L. G. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 549.
28. Xiao, D.; Carroll, P. J.; Mayer, S. C.; Pfizenmayer, A. J.; Joullié, M. M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3043.
29. Simonelli, F.; Clososki, G. C.; dos Santos, A. A.; de Oliveira, R. M.; Marques, F. d. A.; Zarbin, P. H. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7375.
30. Martin, C. J.; Rawson, D. J.; Williams, J. M. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3723.
31. Otaka, A.; Yukimasa, A.; Watanabe, J.; Sasaki,Y.; Oishi, S.; Tamamura, H.; Fujii, N. Chem. Comm. 2003, 1834.
32. Gruner, S. A. W.; Locardi, E.; Lohof, E.; Kessler, H. Chem. Rev. 2002, 102, 491.
33. Sanjayan, G. J.; Stewart, A.; Hachisu, S.; Gonzalez, R.; Watterson, M. P.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5847.
34. Gruner, S. A. W.; Truffault, V.; Voll, G.; Locardi, E.; Stöckle, M.; Kessler, H. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4365.
35. Sofia, M. J.; Hunter, R.; Chan, T. Y.; Vaughan, A.; Dulina, R.; Wang, H.; Gange, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 2802.
36. Royer, F.; Felpin, F.-X.; Doris, E. J. Org. Chem. 2001, 66, 6487.
37. Okamoto, S.; Teng, X.; Fujii, S.; Takayama, Y.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3462.
38. Teng, X.; Takayama, Y.; Okamoto, S.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11916.
39. El Marini, A.; Roumestant, M. L.; Viallefont, P.; Razafindramboa, D.; Bonato, M.; Follet, M. Synthesis 1992, 1104.
40. Charles, S. D.; Jackson, R. W. F. Chem. Commun. 1998, 75.
41. Mouriès, C.; Deguin, B.; Lamari, F.; Foglietti, M.-J.; Tillequin, F.; Koch, M. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1083.
42. Banerjee, A.; Balaram, E. Curr. Sci. 1997, 73, 1067.
43. Deming, T. J., Adv. Mater. 1997, 9, 299.
44. Hruby, V. J.; Li, G.; Haskell-Luevano, C.; Shenderovich, M. Biopolymers 1997, 43, 219.
45. Hanessian, S.; Schaum, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 163.
46. Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4925.
47. Bryans, J. S.; Wustrow, D. J. Med. Res. Rev. 1999, 19, 149.
48. Bryans, J. S.; Davies, N.; Gee, N. S.; Dissanayake, V. U. K.; Ratcliffe, G. S.; Horwell, D. C.; Kneen, C. O.; Morrell, A. I.; Oles, R. J.; O'Toole, J. C.; Perkins, G. M.; Singh, L.; Suman-Chauhan, N.; O'Neill, J. J. Med. Chem. 1998, 41, 1838.
49. Griffiths, G.; Mettler, H.; Mills, L. S.; Previdoli, F. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 309.
50. Gervay-Hague, J.; Weathers, T. M. Pyranosyl Sugar Amino Acids Conjugates: Their Biological Origins, Synthetic Preparations, and Structural Characterisation; Dekker: New York, 2001.
51. Gervay, J.; Flaherty, T. M.; Nguyen, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1493.
52. Ramamoorthy, P. S.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 7801.
53. Poitout, L.; Le Merrer, Y.; Depezay, J. -C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 68817.
54. Chakraborty, T. K.; Ghosh, S.; Jayaprakash, S.; Diwan, P. V.; Nagaraj, R.; Jampani, S. R. B.; Kunwar, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12962.
55. Chakraborty, T. K.; Ghosh, S. J. Indian. Inst. Sci. 2001, 81, 117.
56. Long, D. D.; Smith, M. D.; Marquess, D. G.; Claridge, T. D. W.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9293.
57. Smith, M. D.; Long, D. D.; Marquess, D. G.; Claridge, T. D. W.; Fleet, G. W. J. Chem. Commun. 1998, 2039.
58. Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. Chem. Commun. 1998, 2041.
59. Smith, M. D.; Long, D. D.; Martín, A.; Marquess, D. G.; Claridge, T. D. W.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2191.
60. Brittain, D. E. A.; Watterson, M. P.; Claridge, T. D. W.; Smith, M. D.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3655.
61. Hungerford, N. L.; Claridge, T. D. W.; Watterson, M. P.; Aplin, R. T.; Moreno, A.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2090, 3666.
62. Claridge, T. D. W.; Long, D. D.; Hungerford, N. L.; Aplin, R. T.; Smith, M. D.; Marquess, D. G.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2199.
63. Watterson, M. P.; Edwards, A. A.; Leach, J. A.; Smith, M. D.; Ichibara, O.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5853.
64. Van Well, R. M.; Meijer, M. E. A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H.; van der Marel, G. A.; Overhand, M. Tetrahedron 2003, 59, 2423.
65. Chakraborty, T. K.; Ghosh, S.; Jayaprakash, S.; Sharma, J. A. R. P.; Ravikanth, V.; Diwan, P. V.; Nagaraj, R.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 6441.
66. Graf von Roedern, E.; Lohof, E.; Hessler, G.; Hoffmann, M.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 108, 10156.
67. Suhara, Y.; Yamaguchi, Y.; Collins, B.; Schnaar, R. L.; Yanagishita, M.; Hildreth, J. E. K.; Shimada, I.; Ichikawa, Y. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1999.
68. Suhara, Y.; Ichikawa, M.; Hildreth, J. E. K.; Ichikawa, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2549.
69. Graf von Roedern, E.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 684.
70. Graf von Roedern, E.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 687.
71. Durrat, F.; Xie, J.; Valéry, J. -M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1477.
72. Locardi, E.; Stöckle, M.; Gruner, S.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8189.
73. Baldauf, C.; Günther, R.; Hofmann, H.-J. J. Org. Chem. 2004, 69, 6214.
74. Gardner, R. R.; Liang, G. -B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3280.
75. Gardner, R. R.; Liang, G. -B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1806.
76. Wipf, P.; Henninger, T. C.; Geib, S. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6088.
77. Shankaramma, S. C.; Kumar Singh, S.; Sathyamurthy, A.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5360.
78. Grotenbreg, G. M.; Timmer, M. S. M.; Llamas-Saiz, A. L.; Verdoes, M.; van der Marel, G. A.; van Raaij, M. J.; Overkleeft, H. S.; Overhand, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3444.
79. Ecjia, M.; Rubiralta, M.; Casamitjana, N. J. Org. Chem. 2003, 68, 9541.
80. Fink, B. E.; Kym, P. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4334.
81. Genin, M. J.; Ojala, W. H.; Gleason, W. B.; Johnson, R. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2334.
82. Alonso, E.; López-Ortiz, F.; del Pozo, C.; Peralta, E.; Macías, A.; González, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 6333.
83. Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G.; Lombart, H.-G.; Lubell, W. D. Tetrahedron 1997, 53, 12789.
84. Estiarte, M. A.; Rubiralta, M.; Diez, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 6992.
85. Kim, K.; Germanas, J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2847.
86. Kim, K.; Germanas, J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2853.
87. Belvisi, L.; Colombo, L.; Manzoni, L.; Potenza, D.; Scolastico, C. Synlett, 2004, 9, 1449.
88. See for example: Belvisi, L.; Gennari, C.; Mielgo, A.; Potenza, D.; Scolastico, C. Eur. J. Org. Chem. 1999, 389.
89. Salimbeni, A.; Paleari, F.; Canevotti, R.; Criscuoli, M.; Lippi, A.; Angiolini, M.; Belvisi, L.; Scolastico, C.; Colombo, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2205.
90. Belvisi, L.; Bernardi, A.; Checchia, A.; Manzoni, L.; Potenza, D.; Scolastico, C.; Castorina, M.; Cupelli, A.; Giannini, G.; Carminati, P.; Pisano, C. Org. Lett. 2001, 3, 1001.
91. Khalil, E. M.; Ojala, W. H.; Pradhan, A.; Nair, V. D.; Gleason, W. B.; Mishra, R. K.; Johnson, R; L. J. Med. Chem. 1999, 42, 628.
92. Genin, M. J.; Johnson, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8778.
93. Guarna, A.; Guidi, A.; Machetti, F.; Menchi, G.; Occhiato, E. G.; Scarpi, D.; Sisi, S.; Trabocchi, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 7347.
94. Trabocchi, A.; Menchi, G.; Rolla, M.; Machetti, F.; Bucelli, I.; Guarna, A. Tetrahedron 2003, 59, 5251.
95. Scarpi, D.; Occhiato, E. G.; Trabocchi, A.; Leatherbarrow, R. J.; Brauer, A. B. E.; Nievo, M.; Guarna, A. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1625.
96. Trabocchi, A.; Occhiato, E. G.; Potenza, D.; Guarna, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 7483.
97. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Berg, R. H.; Buchardt, O. Science 1991, 254, 1497.
98. Hyrup, B.; Nielsen, P. E. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 5.
99. Uhlmann, E.; Peyman, A.; Breipohl, G.; Will, D. W. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2796.
100. Kumar, V. A. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2021.
101. Altmann, K. -H.; Chiesi, C. S.; García-Echeverría C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1119.
102. Kuwahara, M.; Arimitsu, M.; Sisido, M. Tetrahedron 1999, 55, 10067.
103. Cantin, M.; Schütz, R.; Leumann, C. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4211.
104. Puschl, A.; Tedeschi, T.; Nielsen, P. E. Org. Lett. 2000, 2, 4161.
105. Karig, G.; Fuchs, A.; Büsing, A.; Brandstetter, T.; Scherer, S.; Bats, J. W.; Eschenmoser, A.; Quinkert, G. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1049.
106. Schwalbe, H.; Wermuth, J.; Richter, C.; Szalma, S.; Eschenmoser, A.; Quinkert, G. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1079.
107. Wittung, P.; Nielsen, P. E.; Nordén, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3189.
108. Lagriffoule, P.; Wittung, P.; Eriksson, M.; Jensen, K. K.; Nordén, B.; Buchardt, O.; Nielsen, P. E. Chem. Eur. J. 1997, 3, 912.
109. Goodnow, R. A.; Richou, A. -B.; Tam, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3195.
110. Puschl, A.; Boesen. T.; Tedeschi, T.; Dahl, O.; Nielsen, P. E. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 2757.
111. Casimir, J. R.; Didierjean, C.; Aubry, A.; Rodriguez, M.; Briand, J.-P.; Guichard, G. Org. Lett. 2000, 2, 895.
112. Grotenberg, G. M.; Christina, A. E.; Buizert, A. E. M.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; Overhand, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 8331.