Peptide nucleic acids (PNA): Synthesis, properties and potential applications

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 4, Issue 1, 1996, Pages 5-23

  Hyrup, Birgitte ^a   Nielsen, Peter E ^b  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^b UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

Antisense; DNA analogue; Peptidic nucleic acids; PNA

Indexed keywords

ANTISENSE OLIGONUCLEOTIDE; PEPTIDE DERIVATIVE; PEPTIDE NUCLEIC ACID;

CIRCULAR DICHROISM; CRYSTALLOGRAPHY; DNA BINDING; DRUG STABILITY; DRUG SYNTHESIS; GENE ACTIVATION; GENE REPLICATION; GENETIC TRANSCRIPTION; HYBRIDIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTEIN MODIFICATION; REVIEW; RNA BINDING;

EID: 0029986009     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0968-0896(95)00171-9     Document Type: Review

References (66)

1. Milligan, J. F.; Matteucci, M. D.; Martin, J. C. J. Med. Chem. 1993, 36, 1923.
2. Hélène, C. Anti-Cancer Drug Design 1991, 6, 569.
3. Crooke, S. T. Curr. Opin. in Biotechnol. 1992, 3, 656.
4. Thuong, N. T.; Hélène, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 666.
5. Cook, P. D. Anti-Cancer Drug Design 1991, 6, 585.
6. Uhlmann, E.; Peyman, A. Chem. Rev. 1990, 90, 544.
7. Ts'o, P. O. P.; Miller, P. S.; Aurelian, L.; Murakami, A.; Agris, C.; Blake, K. R.; Lin, S.-B.; Lee, B. L.; Smith, C. C. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1988, 507, 220.
8. Gryaznov, S.; Chen, J.-K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3143.
9. Mesmaeker, A. D.; Waldner, A.; Lebreton, J.; Hoffmann, P.; Fritsch, V.; Wolf, R. M.; Freier, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 226.
10. Jones, R. J.; Lin, K.-Y.; Milligan, J. F.; Wadwani, S.; Matteucci, M. D. J. Org. Chem. 1993, 58, 2983.
11. Vasseur, J.; Debart, F.; Sanghvi, Y. S.; Cook, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4006.
12. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Berg, R. H.; Buchardt, O. Science 1991, 254, 1497.
13. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Berg, R. H.; Buchardt, O. In Antisense Research and Applications; Crooke, S. T.; Lebleu, B., Eds.; CRC: Boca Raton, 1993; pp 363.
14. Demidov, V. V.; Potaman, V. N.; Frank-Kamenetskii, M. D.; Egholm, M.; Buchardt, O.; Sönnichsen, S. H.; Nielsen, P. E. Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 1310.
15. Dueholm, K. L.; Egholm, M.; Behrens, C.; Christensen, L.; Hansen, H. F.; Vulpius, T.; Petersen, K. H.; Berg, R. H.; Nielsen, P. E.; Buchardt, O. J. Org. Chem. 1994, 59, 5767.
16. Christensen, L.; Fitzpatrick, R.; Gildea, B.; Petersen, K. H.; Hansen, H. F.; Koch, T.; Egholm, M.; Buchardt, O.; Nielsen, P. E.; Coull, J.; Berg, R. H. J. Peptide Science 1995, 3, 175.
17. Thomson, S. A.; Josey, J. A.; Cadilla, R.; Gaul, M. D.; Hassman, C. F.; Luzzio, M. J.; Pipe, A. J.; Reed, K. L.; Ricca, D. J.; Wiethe, R. W.; Noble, S. A. Tetrahedron 1995, 51, 6179.
18. Egholm, M.; Buchardt, O.; Nielsen, P. E.; Berg, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1895.
19. Egholm, M.; Nielsen, P. E.; Buchardt, O.; Berg, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9677.
20. Egholm, M.; Behrens, C.; Christensen, L.; Berg, R. H.; Nielsen, P. E.; Buchardt, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 800.
21. Flensburg, C.; Egholm, M. Acta Crystallogr., Sect. C 1994, Sect. C 50, 1480.
22. Dueholm, K.; Egholm, M.; Buchardt, O. Org. Prep. Proc. Int. 1993, 25, 457.
23. Takao, T.; Fukuda, H.; Coull, J.; Shimonishi, Y. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1994, 8, 925.
24. Egholm, M.; Buchardt, O.; Christensen, L.; Behrens, C.; Freier, S. M.; Driver, D. A.; Berg, R. H.; Kim, S. K.; Nordén, B.; Nielsen, P. E. Nature 1993, 365, 566.
25. 2, the C-terminal amido group.
26. m.
27. Rose, D. J. Anal. Chem. 1993, 65, 3545.
28. Kim, S. K.; Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Buchardt, O.; Berg, R. H.; Nordén, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6477.
29. Egholm, M.; Christensen, L.; Dueholm, K. L.; Buchardt, O.; Coull, J.; Nielsen, P. E. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 217.
30. Griffith, M. C.; Risen, L. M.; Greig, M. J.; Lesnik, E. A.; Sprankle, K. G.; Griffey, R. H.; Kiely, J. S.; Freier, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 831.
31. Demidov, V.; Frank-Kamenetskii, M. D.; Egholm, M.; Buchardt, O.; Nielsen, P. E. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 2103.
32. Cherny, D. Y.; Belotserkovskii, B. P.; Frank-Kamenetskii, M. D.; Egholm, M.; Buchardt, O.; Berg, R. H.; Nielsen, P. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 1667.
33. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Buchardt, O. J. Mol. Recogn. 1994, 7, 165.
34. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Berg, R. H.; Buchardt, O. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 197.
35. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Buchardt, O. Gene 1994, 149, 139.
36. Møllegaard, N. E.; Buchardt, O.; Egholm, M.; Nielsen, P. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3892.
37. Demidov, V. V.; Cherny, D. I.; Kurakin, A. V.; Yavnilovich, M. V.; Malkov, V. A.; Frank-Kamenetskii, M. D.; Sönnichsen, S. H.; Nielsen, P. E. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 5218.
38. Peffer, N. J.; Hanvey, J. C.; Bisi, J. E.; Thomson, S. A.; Hassman, C. F.; Noble, S. A.; Babiss, L. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10648.
39. Demidov, V. V.; Yavnilovich, M. V.; Belotserkovskii, B. P.; Frank-Kamenetskii, M. D.; Nielsen, P. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 2637.
40. Lagriffoul, P.-H.; Egholm, M.; Nielsen, P. E.; Berg, R. H.; Buchardt, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1081.
41. Wittung, P.; Nielsen, P. E.; Buchardt, O.; Egholm, M.; Nordén, B. Nature 1994, 368, 561.
42. Betts, L.; Josey, J. A.; Veal, J. M.; Jordan, S. R. Science 1995, 270, 1838.
43. Almarsson, Ö.; Bruice, T. C.; Kerr, J.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 7518.
44. Almarsson, Ö.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 9542.
45. Leijon, M.; Gräslund, A.; Nielsen, P. E.; Buchardt, O.; Nordén, B.; Kristensen, S. M.; Eriksson, M. Biochemistry 1994, 33, 9820.
46. Brown, S. C.; Thomson, S. A.; Veal, J. M.; Davis, D. G. Science 1994, 265, 777.
47. Il'icheva, I. A.; Terekhova, E. V.; Tsybenko, S. Y.; Kunitzin, A. G.; Florentiev, V. L. Int. J. Quantum Chem: Quantum Biol. Symp. 1994, 21, 157.
48. Chen, S.-M.; Mohan, V.; Kiely, J. S.; Griffith, M. C.; Griffey, R. H. Tetrahedron Lett. 1994, 55, 5105.
49. Kastrup, J. S.; Pilgaard, M.; Jørgensen, F. S.; Nielsen, P. E.; Rasmussen, H. FEBS Lett. 1995, 565, 115.
50. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Berg, R. H.; Buchardt, O. Anti-Cancer Drug Design 1993, 8, 53.
51. Hanvey, J. C.; Peffer, N. J.; Bisi, J. E.; Thomson, S. A.; Cadilla, R.; Josey, J. A.; Ricca, D. J.; Hassman, C. F.; Bonham, M. A.; Au, K. G.; Carter, S. G.; Bruckenstein, D. A.; Boyd, A. L.; Noble, S. A.; Babiss, L. E. Science 1992, 258, 1481.
52. Buchardt, O.; Egholm, M.; Berg, R. H.; Nielsen, P. E. TIBTECH 1993, 11, 384.
53. Wittung, P.; Kajanus, J.; Edwards, K.; Haaima, G.; Nielsen, P. E.; Nordén, B.; Malmström, B. G. FEBS Lett. 1995, 365, 27.
54. Wittung, P.; Kim, S. K.; Buchardt, O.; Nielsen, P.; Nordàn, B. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 5371.
55. Ørum, H.; Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Berg, R. H.; Buchardt, O.; Stanley, C. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 5332.
56. Boffa, L. C.; Carpaneto, E. M.; Allfrey, V. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 1901.
57. Hyrup, B.; Egholm, M.; Rolland, M.; Nielsen, P. E.; Berg, R. H.; Buchardt, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 518.
58. Hyrup, B.; Egholm, M.; Nielsen, P. E.; Wittung, P.; Nordén, B.; Buchardt, O. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7964.
59. Krotz, B. &. M. C. L. H.; Buchardt, O.; Nielsen, P. E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6937.
60. Krotz, A. H.; Buchardt, O.; Nielsen, P. E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6941.
61. Dueholm, K. L.; Petersen, K. H.; Jensen, D. K.; Egholm, M.; Nielsen, P. E.; Buchardt, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1077.
62. Kosynkina, L.; Wang, W.; Liang, T. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5173.
63. Petersen, K. H.; Jensen, D. K.; Egholm, M.; Nielsen, P. E.; Buchardt, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1119.
64. Nielsen, P. E. Origins of Life and Evolution of the Biosphere 1993, 23, 323.
65. Schwartz, A. W. Current Biology 1994, 4, 758.
66. Meier, C.; Engels, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1008.