Radical and concerted mechanisms in oxidations of amines, sulfides, and alkenes by peroxynitrite, peroxynitrous acid, and the peroxynitrite-CO2 adduct: Density functional theory transition structures and energetics

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 51, 1996, Pages 13002-13006

  Houk, K N ^a   Condroski, Kevin R ^a   Pryor, William A ^b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b LOUISIANA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE; MOLECULAR DYNAMICS; OXIDATION; REACTION ANALYSIS; THEORY;

EID: 0030450711     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9619521     Document Type: Article

References (47)

1. Huie, R. E.; Padmaja, S. Free Radical Res. Commun. 1993, 18, 195-199. Saran. M.; Michel, C.; Bors, W. Free Radical Res. Commun. 1990, 10, 221-226.
2. Huie, R. E.; Padmaja, S. Free Radical Res. Commun. 1993, 18, 195-199. Saran. M.; Michel, C.; Bors, W. Free Radical Res. Commun. 1990, 10, 221-226.
3. Pryor, W. A.; Squadrito, G. L. Am. J. Physiol. (Lung Cell. Mol, Physiol. 12) 1995, 268, L699-L722.
4. Beckman, J. S.; Beckman, T. W.; Chen, J.; Marshall, P. M.; Freeman, B. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 1620.
5. Lymar, S. V.; Hurst, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8867-8868.
6. Groves, J. T.; Maria, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9578-9579.
7. Beckman, J. S.; Ischiropoulos, H.; Zhu, L.; van der Woerd, M.; Smith, C.; Chen, J.; Harrison, J.; Martin, J. C.; Tasi, M. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 298, 438. Beckman, J. S.; Carson, M.; Smith, C. D.; Koppenol, W. H. Nature 1993, 364, 584.
8. Beckman, J. S.; Ischiropoulos, H.; Zhu, L.; van der Woerd, M.; Smith, C.; Chen, J.; Harrison, J.; Martin, J. C.; Tasi, M. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 298, 438. Beckman, J. S.; Carson, M.; Smith, C. D.; Koppenol, W. H. Nature 1993, 364, 584.
9. Koppenol, W. H.; Moreno, J. J.; Pryor, W. A.; Ischiropoulos, H.; Beckman, J. S. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 834-842.
10. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
11. Gaussian 94, Revision B.I; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Peterson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz. J. V.; Foresman. J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
12. McKee, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1629-1637.
13. Stirling, A.; Papai, I.; Mink, J. J. Chem. Phys. 1994, 100, 2910.
14. Johnson. B. G.; Gill, P. M. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5612. Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Pople, J. A. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1992, 26, 319. Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 499.
15. Johnson. B. G.; Gill, P. M. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5612. Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Pople, J. A. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1992, 26, 319. Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 499.
16. Johnson. B. G.; Gill, P. M. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5612. Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Pople, J. A. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1992, 26, 319. Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 499.
17. Kerr, J. A. Chem. Rev. 1966, 66, 465.
18. Tsai, J.-H. M.; Harrison, J. G.; Martin, J. C.; Hamilton, T. P.; van der Woerd, M.; Jablonsky, M. J.; Beckman, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4115-4116. Koppenol, W. H.; Klasinc, L. Int. J. Quantum Chem., Quantum Biol. Symp. 1993, 20, 1-6. McGrath, M. P.; Francl, M. M.; Rowland, F. S.; Hehre, W. J. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5352-5357.
19. Tsai, J.-H. M.; Harrison, J. G.; Martin, J. C.; Hamilton, T. P.; van der Woerd, M.; Jablonsky, M. J.; Beckman, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4115-4116. Koppenol, W. H.; Klasinc, L. Int. J. Quantum Chem., Quantum Biol. Symp. 1993, 20, 1-6. McGrath, M. P.; Francl, M. M.; Rowland, F. S.; Hehre, W. J. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5352-5357.
20. Tsai, J.-H. M.; Harrison, J. G.; Martin, J. C.; Hamilton, T. P.; van der Woerd, M.; Jablonsky, M. J.; Beckman, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4115-4116. Koppenol, W. H.; Klasinc, L. Int. J. Quantum Chem., Quantum Biol. Symp. 1993, 20, 1-6. McGrath, M. P.; Francl, M. M.; Rowland, F. S.; Hehre, W. J. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5352-5357.
21. McGrath, M. P.; Rowland, F. S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1061-1067. A series of high-level calculations including Becke3LYP on peroxynitrite and peroxynitrous acid appeared after submission of this paper: Tsai, H-H.; Hamilton, T. P.; Tsai, J.-H. M.; vander Woerd, M.; Harrison, J. G.; Jablonsky, M. J.; Beckman, J. S.; Koppenol. W. H. J. Phys. Chem., 1996, 100, 15087-15095.
22. McGrath, M. P.; Rowland, F. S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1061-1067. A series of high-level calculations including Becke3LYP on peroxynitrite and peroxynitrous acid appeared after submission of this paper: Tsai, H-H.; Hamilton, T. P.; Tsai, J.-H. M.; vander Woerd, M.; Harrison, J. G.; Jablonsky, M. J.; Beckman, J. S.; Koppenol. W. H. J. Phys. Chem., 1996, 100, 15087-15095.
23. Bach, R. D.; Winter, J. E.; McDouall, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8586-8593. Bach, R. D.; Owensby, A. L.; Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2338-2339.
24. Bach, R. D.; Winter, J. E.; McDouall, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8586-8593. Bach, R. D.; Owensby, A. L.; Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2338-2339.
25. Pryor, W. A.; Jin, X.; Squadrito, G. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 11173-11177.
26. Electrochemical data from Petr Vanysek's Electrochemical Series, see: CRC Handbook of Chemistry and Physics; Weast, R. C., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1985; p D-152.
27. Pou, S.; Nguyen, S. Y.; Gladwell, T.; Rosen, G. M. Biochim. Biophys. Acta 1995, 1244, 62-68.
28. Lemercier, J.-N.; Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 321, 31-39.
29. Pryor, W. A.; Jin, X.; Squadrito, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3125-3128.
30. Padmaja, S.; Squadrito, G. L.; Lemercier, J. N.; Cueto, R.; Pryor, W. A. Free Radical Biol. Med. 1996, 21, 317-322.
31. Wasson, R. L.; House, H. O. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1963; Collect. Vol. 4, p 552.
32. Cameron, D. R.; Borrajo, A. M. P.; Bennett, B. M.; Thatcher. G. R. J. Can. J. Chem. 1995, 73, 1627-1638.
33. Chan, S. L.; Lim, C. J. Phys. Chem. 1994, 98, 692.
34. Pryor, W. A.; Cueto, R.; Jin, X.; Koppenol, W. H.; Ngu-Schwemlein, M.; Squadrito, G. L.; Uppu, P. L.; Uppu, R. M. Free Radical Biol. Med. 1995, 18, 75-83. Salgo, M. G.; Stone, K.; Squadrito, G. L.; Battista, J. R.; Pryor, W. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 210, 1025-1030. Alvarez, B.; Rubbo, H.; Kirk, M.; Barnes, S.; Freeman, B. A.; Radi, R. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 390-396.
35. Pryor, W. A.; Cueto, R.; Jin, X.; Koppenol, W. H.; Ngu-Schwemlein, M.; Squadrito, G. L.; Uppu, P. L.; Uppu, R. M. Free Radical Biol. Med. 1995, 18, 75-83. Salgo, M. G.; Stone, K.; Squadrito, G. L.; Battista, J. R.; Pryor, W. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 210, 1025-1030. Alvarez, B.; Rubbo, H.; Kirk, M.; Barnes, S.; Freeman, B. A.; Radi, R. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 390-396.
36. Pryor, W. A.; Cueto, R.; Jin, X.; Koppenol, W. H.; Ngu-Schwemlein, M.; Squadrito, G. L.; Uppu, P. L.; Uppu, R. M. Free Radical Biol. Med. 1995, 18, 75-83. Salgo, M. G.; Stone, K.; Squadrito, G. L.; Battista, J. R.; Pryor, W. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 210, 1025-1030. Alvarez, B.; Rubbo, H.; Kirk, M.; Barnes, S.; Freeman, B. A.; Radi, R. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 390-396.
37. Bai, Y. Y.; Segal, G. A. J. Chem. Phys. 1990, 92, 7479-7483. Baird, N. C.; Taylor, K. F. Can. J. Chem. 1980, 58, 733-738. Gillespie, G. D.; Khan, A. U.; Wahl, A. C.; Hosteny, R. P.; Krauss. M. J. Chem. Phys. 1975, 63, 3425-3444.
38. Bai, Y. Y.; Segal, G. A. J. Chem. Phys. 1990, 92, 7479-7483. Baird, N. C.; Taylor, K. F. Can. J. Chem. 1980, 58, 733-738. Gillespie, G. D.; Khan, A. U.; Wahl, A. C.; Hosteny, R. P.; Krauss. M. J. Chem. Phys. 1975, 63, 3425-3444.
39. Bai, Y. Y.; Segal, G. A. J. Chem. Phys. 1990, 92, 7479-7483. Baird, N. C.; Taylor, K. F. Can. J. Chem. 1980, 58, 733-738. Gillespie, G. D.; Khan, A. U.; Wahl, A. C.; Hosteny, R. P.; Krauss. M. J. Chem. Phys. 1975, 63, 3425-3444.
40. Uppu, R. M.; Squadrito, G. L.; Pryor, W. A. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 327, 335-343.
41. Marcus, Y. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1987, 83, 339-349.
42. Eriksen, T. E.; Lind, J.; Merenyi, G. Radiat. Phys. Chem. 1985, 26, 197-199.
43. Wolcott, R. G.; Franks, B. S.; Hannum, D. M.; Hurst, J. K. J. Biol. Chem. 1994, 269, 9721-9728. Zhu, L.; Gunn, C.; Beckman, J. S. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 298, 452-457.
44. Wolcott, R. G.; Franks, B. S.; Hannum, D. M.; Hurst, J. K. J. Biol. Chem. 1994, 269, 9721-9728. Zhu, L.; Gunn, C.; Beckman, J. S. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 298, 452-457.
45. Lilie, J.; Hanrahan, R. J.; Henglein, A. Radiat. Phys. Chem. 1978, 11, 225-227.
46. CRC Handbook of Chemistry and Physics; Weast, R. C., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1985; p D-163.
47. 29