Endocannabinoid-related enzymes as drug targets with special reference to N-acylphosphatidylethanolamine-hydrolyzing phospholipase D

Current Medicinal Chemistry

Volumn 12, Issue 12, 2005, Pages 1413-1422

  Ueda, Natsuo ^a   Okamoto, Yasuo ^a   Tsuboi, Kazuhito ^a  

^a KAGAWA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Anandamide; Cannabinoid receptor; Endocannabinoid; Fatty acid amide hydrolase; N acylethanolamine; N acylphosphatidylethanolamine; Phospholipase D

Indexed keywords

AMIDASE; ANANDAMIDE; ARACHIDONOYLPHOSPHATIDYLETHANOLAMINE; BETA LACTAMASE; COMPLEMENTARY DNA; ENDOCANNABINOID; ETHANOLAMINE; FATTY ACID; FATTY ACID AMIDASE; GLYCEROPHOSPHOLIPID; N ACYLPHOSPHATIDYLETHANOLAMINE; PHOSPHATIDYLCHOLINE; PHOSPHATIDYLETHANOLAMINE; PHOSPHODIESTERASE; PHOSPHOLIPASE D; RECOMBINANT ENZYME; UNCLASSIFIED DRUG;

DRUG TARGETING; ENZYME ACTIVITY; ENZYME DEGRADATION; ENZYME MECHANISM; ENZYME RELEASE; ENZYME SYNTHESIS; HUMAN; IN VIVO STUDY; LIPID HYDROLYSIS; MOLECULAR CLONING; NONHUMAN; NUCLEOTIDE SEQUENCE; PH; PROTEIN FAMILY; REVIEW; SEQUENCE HOMOLOGY;

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMALS; CATALYSIS; ENDOCANNABINOIDS; ENZYME INHIBITORS; HUMANS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHATIDYLETHANOLAMINES; PHOSPHOLIPASE D; SEQUENCE ALIGNMENT; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 21044439407     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867054020918     Document Type: Review

References (94)

1. Di Marzo, V. Biochim. Biophys. Acta, 1998, 1392, 153.
2. Mechoulam, R.; Fride, E.; Di Marzo, V. Eur. J. Pharmacol., 1998, 359, 1.
3. Matsuda, L.A.; Lolait, S.J.; Brownstein, M.J.; Young, A.C.; Bonner, T.I. Nature, 1990, 346, 561.
4. Devane, W.A.; Hanus, L.; Breuer, A.; Pertwee, R.G.; Stevenson, L.A.; Griffin, G.; Gibson, D.; Mandelbaum, A.; Etinger, A.; Mechoulam, R. Science, 1992, 258, 1946.
5. Hanus, L.; Gopher, A.; Almog, S.; Mechoulam, R. J. Med. Chem., 1993, 36, 3032.
6. Mechoulam, R.; Ben-Shabat, S.; Hanus, L.; Ligumsky, M.; Kaminski, N.E.; Schatz, A.R.; Gopher, A.; Almog, S.; Martin, B.R.; Compton, D.R.; Pertwee, R.G.; Griffin, G.; Bayewitch, M.; Barg, J.; Vogel, Z. Biochem. Pharmacol., 1995, 50, 83.
7. Sugiura, T.; Kondo, S.; Sukagawa, A.; Nakane, S.; Shinoda, A.; Itoh, K.; Yamashita, A.; Waku, K. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1995, 215, 89.
8. Hanus, L.; Abu-Lafi, S.; Fride, E.; Breuer, A.; Vogel, Z.; Shalev, D.E.; Kustanovich, I.; Mechoulam, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2001, 98, 3662.
9. Bisogno, T.; Melck, D.; Bobrov, M.Y.; Gretskaya, N.M.; Bezuglov, V.V.; De Petrocellis, L.; Di Marzo, V. Biochem. J., 2000, 351, 817.
10. Porter, A.C.; Sauer, J.M.; Knierman, M.D.; Becker, G.W.; Berna, M.J.; Bao, J.; Nomikos, G.G.; Carter, P.; Bymaster, F.P.; Leese, A.B.; Felder, C.C. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2002, 301 1020.
11. Howlett, A.C.; Mukhopadhyay, S. Chem. Phys. Lipids, 2000, 108, 53.
12. van der Stelt, M.; Di Marzo, V. Eur. J. Biochem., 2004, 271, 1827.
13. Schmid, H.H.O.; Schmid, P.C.; Natarajan, V. Prog. Lipid Res., 1990, 29, 1.
14. Hansen, H.S.; Moesgaard, B.; Hansen, H.H.; Petersen, G. Chem. Phys. Lipids, 2000, 108, 135.
15. Schmid, H.H.O. Chem. Phys. Lipids, 2000, 108, 71.
16. Schmid, H.H.O.; Berdyshev, E.V. Prostuglandins Leukot. Essent. Fatty Acids, 2002, 66, 363.
17. Calignano, A.; La Rana, G.; Giuffrida, A.; Piomelli, D. Nature, 1998, 394, 277.
18. Lambert, D.M.; Di Marzo, V. Curr. Med. Chem., 1999, 6, 757.
19. Lambert, D.M.; Vandevoorde, S.; Jonsson, K.-O.; Fowler, C.J. Curr. Med. Chem., 2002, 9, 663.
20. Fu, J.; Gaetani, S.; Oveisi, F.; Lo Verme, J.; Serrano, A.; Rodriguez de Fonseca, F.; Rosengarth, A.; Luecke, H.; Di Giacomo, B.; Tarzia, G.; Piomelli, D. Nature, 2003, 425, 90.
21. Maccarrone, M.; Pauselli, R.; Di Rienzo, M.; Finazzi-Agro, A. Biochem. J., 2002, 366, 137.
22. Pertwee, R.G. Biochem. Soc. Trans., 1998, 26, 267.
23. Cravatt, B.F.; Lichtman, A.H. Curr. Opin. Chem. Biol., 2003, 7, 469.
24. Sugiura, T.; Kobayashi, Y.; Oka, S.; Waku, K. Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids, 2002, 66, 173.
25. Schmid, H.H.O.; Schmid, P.C.; Berdyshev, E.V. Chem. Phys. Lipids, 2002, 121, 111.
26. Okamoto, Y.; Morishita, J.; Tsuboi, K.; Tonai, T.; Ueda, N. J. Biol. Chem., 2004, 279, 5298.
27. Bachur, N.R.; Udenfriend, S. J. Biol. Chem., 1966, 241, 1308.
28. Schmid, P.C.; Zuzarte-Augustin, M.L.; Schmid, H.H.O. J. Biol. Chem., 1985, 260, 14145.
29. Deutsch, D.G.; Chin, S.A. Biochem. Pharmacol., 1993, 46, 791.
30. Devane, W.A.; Axelrod, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1994, 91, 6698.
31. Kruszka, K.K.; Gross, R.W. J. Biol. Chem., 1994, 269, 14345.
32. Sugiura, T.; Kondo, S.; Sukagawa, A.; Ionegawa, T.; Nakane, S.; Yamashita, A.; Ishima, Y.; Waku, K. Eur. J. Biochem., 1996, 240, 53.
33. Ueda, N.; Kurahashi, Y.; Yamamoto, S.; Tokunaga, T. J. Biol. Chem., 1995, 270, 23823.
34. Arreaza, G.; Devane, W.A.; Omeir, R.L.; Sajnani, G.; Kunz, J.; Cravatt, B.F.; Deutsch, D.G. Neurosci. Lett., 1997, 234, 59.
35. Kurahashi, Y.; Ueda, N.; Suzuki, H.; Suzuki, M.; Yamamoto, S. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1997, 237, 512.
36. Katayama, K.; Ueda, N.; Katoh, I.; Yamamoto, S. Biochim. Biophys. Acta, 1999, 1440, 205.
37. Ueda, N.; Puffenbarger, R.A.; Yamamoto, S.; Deutsch, D.G. Chem. Phys. Lipids, 2000, 108, 107.
38. Di Marzo, V.; Fontana, A.; Cadas, H.; Schinelli, S.; Cimino, G.; Schwartz, J.-C.; Piomelli, D. Nature, 1994, 372, 686.
39. Sugiura, T.; Kondo, S.; Sukagawa, A.; Tonegawa, T.; Nakane, S.; Yamashita, A.; Waku, K. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1996, 218, 113.
40. Cadas. H.; di Tomaso, E.; Piomelli, D. J. Neurosci., 1997, 17, 1226.
41. Epps, D.E.; Schmid, P.C.; Natarajan, V.; Schmid, H.H.O. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1979, 90, 628.
42. Epps, D.E.; Natarajan, V.; Schmid, P.C.; Schmid, H.H.O. Biochim. Biophys. Acta, 1980, 618, 420.
43. Hansen, H.S.; Lauritzen, L.; Strand, A.M.; Moesgaard, B.; Frandsen, A. Biochim. Biophys. Acta, 1995, 1258, 303.
44. Schmid, P.C.; Krebsbach, R.J.; Perry, S.R.; Dettmer, T.M.; Maasson, J.L.; Schmid, H.H.O. FEBS Lett., 1995, 375, 117.
45. Moesgaard, B.; Petersen, G.; Jaroszewski, J.W.; Hansen, H.S. J. Lipid Res., 2000, 41, 985.
46. Kondo, S.; Sugiura, T.; Kodaka, T.; Kudo, N.; Waku, K.; Tokumura, A. Arch. Biochem. Biophys., 1998, 354, 303.
47. Berdyshev, E.V.; Schmid, P.C.; Dong, Z.; Schmid, H.H.O. Biochem. J., 2000, 346, 369.
48. Di Marzo, V.; De Petrocellis, L.; Sepe, N.; Buono, A. Biochem. J., 1996, 316, 977.
49. Cadas, H.; Gaillet, S.; Beltramo, M.; Venance, L.; Piomelli, D. J. Neurosci., 1996, 16, 3934.
50. Patricelli, M.P.; Cravatt, B.F. Vitam. Horm., 2001, 62, 95.
51. Fowler, C.J.; Jonsson, K.-O.; Tiger, G. Biochem. Pharmacol., 2001, 62, 517.
52. Ueda, N. Prostaglandins Other Lipid Mediat., 2002, 68-69, 521.
53. Bisogno, T.; De Petrocellis, L.; Di Marzo, V. Curr. Pharm. Des., 2002, 8, 533.
54. Cravtt, B.F.; Giang, D.K.; Mayfield, S.P.; Boger, D.L.; Lerner, R.A.; Gilula, N.B. Nature, 1996, 384, 83.
55. Bracey, M.H.; Hanson, M.A.; Masuda, K.R.; Stevens, R.C.; Cravatt, B.F. Science, 2002, 298, 1793.
56. McKinney, M.K.; Cravatt, B.F. J. Biol. Chem., 2003, 278, 37393.
57. Cravatt, B.F.; Demarest, K.; Patricelli, M.P.; Bracey, M.H.; Giang, D.K.; Martin, B.R.: Lichtman. A.H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2001, 98, 9371.
58. Clement, A.B.; Hawkins, E.G.; Lichtman, A.H.; Cravatt, B.F. J. Neurosci., 2003, 23, 3916.
59. Kathuria, S.; Gaetani, S.; Fegley, D.; Valino, F.; Duranti, A.; Tontini, A.; Mor, M.; Tarzia, G.; La Rana, G.; Calignano, A.; Giustino, A.; Tattoli, M.; Palmery, M.; Cuomo, V.; Piomelli, D. Nat. Med., 2003, 9, 76.
60. Ueda, N.; Yamanaka, K.; Terasawa, Y.; Yamamoto, S. FEBS Lett., 1999, 454, 267.
61. Ueda, N.; Yamanaka, K.; Yamamoto, S. J. Biol. Chem., 2001, 276, 35552.
62. Tsuboi, K.; Hilligsmann, C.; Vandevoorde, S.; Lambert, D.M.; Ueda, N. Biochem. J., 2004, 379, 99.
63. Vandevoorde, S.; Tsuboi, K.; Ueda, N.; Jonsson, K.-O.; Fowler, C.J.; Lambert, D.M. J. Med. Chem., 2003, 46, 4373.
64. Prescott, S.M.; Majerus, P.W. J. Biol. Chem., 1983, 258, 764.
65. Bisogno, T.; Howell, F.; Williams, G.; Minassi, A.; Cascio, M.G.; Ligresti, A.; Matias, I.; Schiano-Moriello, A.; Paul, P.; Williams, E.J.; Gangadharan, U.; Hobbs, C.; Di Matzo, V.; Doherty, P. J. Cell Biol., 2003, 163, 463.
66. Dinh, T.P.; Carpenter, D.; Leslie, F.M.; Freund, T.F.; Katona, I.; Sensi, S.L.; Kathuria, S.; Piomelli, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2002, 99, 10819.
67. Goparaju, S.K.; Ueda, N.; Yamaguchi, H.; Yamamoto, S. FEBS Lett., 1998, 422, 69.
68. Karlsson, M.; Contreras, J.A.; Heilman, U.; Tornqvist, H.; Holm, C. J. Biol Chem., 1997, 272, 27218.
69. Karlsson, M.; Reue, K.; Xia, Y.-R.; Lusis, A.J.; Langin, D.; Tornqvist, H.; Holm, C. Gene, 2001, 272, 11.
70. Schmid, P.C.; Reddy, P.V.; Natarajan, V.; Schmid, H.H.O. J. Biol. Chem., 1983, 258, 9302.
71. Natarajan, V.; Schmid, P.C.; Reddy, P.V.; Schmid, H.H.O. J. Neurochem., 1984, 42, 1613.
72. Schmid, P.C.; Paria, B.C.; Krebsbach, R.J.; Schmid, H.H.O.; Dey, S.K. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1997, 94, 4188.
73. Schmid, P.C.; Wold, L.E.; Krebsbach, R.J.; Berdyshev, E.V.; Schmid, H.H.O. Lipids, 2002, 37, 907.
74. Petersen, G.; Hansen, H.S. FFBS Lett., 1999, 455, 41.
75. Sasaki, T.; Chang, M.C.J. Life Sci., 1997, 61, 1803.
76. Liscovitch, M.; Czarny, M.; Fiucci, G.; Tang, X. Biochem. J., 2000, 345, 401.
77. Ueda. N.; Liu, Q.; Yamanaka, K. Biochim. Biophys. Acta, 2001, 1532, 121.
78. Liu, Q.; Tonai, T.; Ueda, N. Chem. Phys. Lipids, 2002, 115, 77.
79. Petersen, G.; Chapman, K.D.; Hansen, H.S. J. Lipid Res., 2000, 41, 1532.
80. Moesgaard, B.; Hansen, H.H.; Hansen, S.L.; Hansen, S.H.; Petersen, G.; Hansen, H.S. Lipids, 2003, 38, 387.
81. Hack, M.H.; Helmy, F.M. Comp. Biochem. Physiol. B Biochem. Mol. Biol., 1982, 73, 873.
82. Moesgaard, B.; Petersen, G.; Mortensen, S.A.; Hansen, H.S. Comp. Biochem. Physiol. B Biochem. Mol. Biol., 2002, 131, 475.
83. Liu, J.; Batkai, S.; Pacher, P.; Harvey-White, J.; Wagner, J.A.; Cravatt, B.F.; Gao, B.; Kunos, G. J. Biol. Chem., 2003, 278, 45034.
84. Aravind, L. In Silico Biol., 1999, 1, 69.
85. Daiyasu, H.; Osaka, K.; Ishino, Y.; Toh, H. FEBS Lett., 2001, 503, 1.
86. Hammond, S.M.; Altshuller, Y.M.; Sung, T.-C.; Rudge, S.A.; Rose, K.; Engebrecht, J.; Morris, A.J.; Frohman, M.A. J. Biol. Chem., 1995, 270, 29640.
87. Colley, W.C.; Sung, T.-C.; Roll, R.; Jenco, J.; Hammond, S.M.; Altshuller, Y.; Bar-Sagi, D.; Morris, A.J.; Frohman, M.A. Curr. Biol., 1997, 7, 191.
88. Rose, K.; Rudge, S.A.; Frohman, M.A.; Morris, A.J.; Engebrecht, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1995, 92, 12151.
89. Iwasaki, Y.; Nakano, H.; Yamane, T. Appl. Microbiol. Biotechnol., 1994, 42, 290.
90. Zambonelli, C.; Roberts, M.F. J. Biol. Chem., 2003, 278, 13706.
91. Scallon, B.J.; Fung, W.J.; Tsang, T.C.; Li, S.; Kado-Fong, H.; Huang, K.S.; Kochan, J.P. Science, 1991, 252, 446.
92. Neuwald, A.F.; Liu, J.S.; Lipman, D.J.; Lawrence, C.E. Nucleic Acids Res., 1997, 25, 1665.
93. Vogel, A.; Schilling, O.; Niecke, M.; Bettmer, J.; Meyer-Klaucke, W. J. Biol. Chem., 2002, 277, 29078.
94. Sun, Y.-X.; Tsuboi, K.; Okamoto, Y.; Tonai, T.; Murakami, M.; Kudo, I.; Ueda, N. Biochem. J., 2004, 380, 749.