C-P and C-H Bond Activations and C-C Coupling in Bis-Phosphonium Salts Induced by Platinum(II) Complexes

Organometallics

Volumn 22, Issue 24, 2003, Pages 4910-4921

  Gracia, Cecilia ^a   Marco, Gema ^a   Navarro, Rafael ^a   Romero, Pilar ^a   Soler, Tatiana ^a   Urriolabeitia, Esteban P ^a  

^a Instituto de Nanociencia y Materiales de Aragón   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; DERIVATIVES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION KINETICS; SALTS; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

BOND COUPLING; OXIDATIVE ADDITION;

COMPLEXATION;

EID: 0344012494     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0305465     Document Type: Article

References (143)

1. (a) Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2437.
2. (b) Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633.
3. (a) Baratta, W.; Stoccoro, S.; Doppin, A.; Herdtweck, E.; Zucca, A.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 105.
4. (b) Zucca, A.; Stoccoro, S.; Cinellu, M. A.; Minghetti, G.; Manassero, M.; Sansoni, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 3336.
5. (c) Vedernikov, A. N.; Caulton, K. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4102.
6. (d) Ryabov, A. D.; Panyashkina, I. M.; Polyakov, V. A.; Fischer, A. Organometallics 2002, 21, 1633.
7. (e) Wong-Foy, A. G.; Henling, L. M.; Day, M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 3.
8. (a) Zucca, A.; Doppin, A.; Cinellu, M. A.; Stoccoro, S.; Minghetti, G.; Manassero, M. Organometallics 2002, 21, 783.
9. (b) Konze, W. V.; Scott, B. L.; Kubas, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12550.
10. (c) Fossey, J. S.; Richards, C. J. Organometallics 2002, 21, 5259.
11. (d) Minghetti, G.; Doppiu, A.; Stoccoro, S.; Zucca, A.; Cinellu, M. A.; Manassero, M.; Sansoni, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 431.
12. (e) Zhong, H. A.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1378.
13. (f) Ryabov, A. D.; Otto, S.; Samuleev, P. V.; Polyakov, V. A.; Alexandrova, L.; Kazankov, G. M.; Shova, S.; Revenco, M.; Lipkowski, J.; Johansson, M. H. Inorg. Chem. 2002, 41, 4286.
14. (g) Harkins, S. B.; Peters, J. C. Organometallics 2002, 21, 1753.
15. (h) Slater, J. W.; Lydon, D. P.; Alcock, N. W.; Rourke, J. P. Organometallics 2001, 20, 4418.
16. (i) Reinartz, S.; White, P. S.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12724.
17. (j) Thomas, J. C.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5100.
18. (k) Doppin, A.; Minghetti, G.; Cinellu, M. A.; Stoccoro, S.; Zucca, A.; Manassero, M. Organometallics 2001, 20, 1148.
19. (l) Riera, X.; López, C.; Caubet, A.; Moreno, V.; Solans, X.; Font-Bardia, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2135.
20. (m) Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750.
21. (n) Albrecht, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7233.
22. (o) Meijer, M. D.; Kleij, A. W.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 2001, 640, 166.
23. (a) Kua, J.; Xu, X.; Periana, R. A.; Goddard, W. A., III. Organometallics 2002, 21, 511.
24. (b) Procelewska, J.; Zahl, A.; van Eldik, R.; Zhong, H. A.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 2808.
25. (a) Yam, V. W.-W.; Tang, R. P.-L.; Wong, K. M.-C.; Lu, X.-X.; Cheung, K.-K.; Zhu, N. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4066.
26. Lu, W.; Zhu, N.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2002, 900.
27. (c) Brooks, J.; Babayan, Y.; Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3055.
28. (d) Yersin, H.; Donges, D.; Humbs, W.; Strasser, J.; Sitters, R.; Glasbeek, M. Inorg. Chem. 2002, 41, 4915.
29. (e) Song, D.; Wu, Q.; Hook, A.; Kozin, I.; Wang, S. Organometallics 2001, 20, 4683.
30. Yamaguchi, T.; Yamazaki, F.; Ito, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 743.
31. Yeo, W.-C.; Vittal, J. J.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Leung, P.-H. Organometallics 2001, 20, 2167.
32. Albéniz, A. C.; Calle, V.; Espinet, P.; Gómez, S. Chem. Commun. 2002, 610.
33. Larraz, C.; Navarro, R.; Urriolabeitia, E. P. New J. Chem. 2000, 24, 623.
34. Falvello, L. R.; Fernández, S.; Larraz, C.; Llusar, R.; Navarro, R.; Urriolabeitia, E. P. Organometallics 2001, 20, 1424 and references therein.
35. (a) Schmidbaur, H.; Paschalidis, C.; Steigelmann, O.; Müller, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1700.
36. (b) Schmidbaur, H.; Paschalidis, C.; Steigelmann, O.; Müller, G. Chem. Ber. 1989, 122, 1851.
37. (c) Schmidbaur, H.; Paschalidis, C.; Steigelmann, O.; Müller, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 516.
38. (d) Schmidbaur, H.; Gamper, S. F. Organometallics 1992, 11, 986.
39. (e) Falvello, L. R.; Margalejo, M. M.; Navarro, R.; Urriolabeitia, E. P. Inorg. Chim. Acta 2003, 347, 75.
40. (a) Kowalski, M. H.; Hinkle, R. J.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 2783.
41. (b) Hinkle, R. J.; Stang, P. J.; Kowalski, M. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5033 and references therein.
42. (c) Ohmori, H.; Takanami, T.; Masui, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2199.
43. (a) Pd: Huang, C.-C.; Duan, J.-P.; Wu, M.-Y.; Liao, F.-L.; Wang, S.-L.; Cheng, C.-H. Organometallics 1998, 17, 676.
44. (b) Pd: Duan, J.-P.; Liao, F.-L.; Wang, S.-L.; Cheng, C.-H. Organometallics 1997, 16, 3934.
45. (c) Pd or Rh: Ariwasa, M.; Yamaguchi, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2387.
46. (d) Ti: Reynolds, K. A.; Dopico, P. G.; Brody, M. S.; Finn, M. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 2564.
47. (a) Pt: Yam, V. W. W.; Yu, K.-L.; Chu, B. W.-K.; Cheung, K.-K. Organometallics 2001, 20, 3632.
48. (b) Ru: Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; González-Bernardo, C.; Pérez-Carreño, E.; García-Granda, S. Organometallics 2001, 20, 5177.
49. (c) Ir: Chin, C. S.; Lee, M.; Oh, M.; Won, G.; Kim, M.; Park, Y. J. Organometallics 2000, 19, 1572.
50. (d) Pd: Allen, A.; Lin, W. Organometallics 1999, 18, 2922. For related synthesis (metal-mediated P-C bond coupling)
51. see: (e) Netz, A.; Polborn, K.; Müller, T. J. J. Organometallics 2001, 20, 376.
52. (f) Bruce, M. I.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Zaitseva, N. N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 355.
53. (g) Casey, C. P.; Kraft, S.; Powell, D. R.; Kavana, M. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 723.
54. (h) Hansen, H. D.; Nelson, J. H. Organometallics 2000, 19, 4740.
55. (i) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Martín, M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1997, 16, 4572.
56. (a) Keough, P. T.; Grayson, M. J. Org. Chem. 1964, 29, 631.
57. (b) Seyferth, D.; Fogel, J. J. Organomet. Chem. 1966, 6, 205.
58. (c) Schweizer, E. E.; Shaffer, E. T.; Hughes, C. T.; Berninger, C. J. J. Org. Chem. 1966, 31, 2907. For more references, see ref 10 in this work.
59. Pretsch, E.; Bühlmann, P.; Affolter, C.; Herrera, A.; Martínez, R. Structure Determination of Organic Compounds; Springer-Verlag Ibérica: Barcelona, Spain, 2001.
60. (a) Orpen, A. G.; Brammer, L.; Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, S1.
61. (b) Giordano, T. J.; Rasmussen, P. G. Inorg. Chem. 1975, 14, 1628.
62. (c) Hoover, J. F.; Stryker, J. M. Organometallics 1988, 7, 2082.
63. (d) Stang, P. J.; Zhong, Z.; Kowalski, M. H. Organometallics 1990, 9, 833.
64. (e) Romeo, R.; Scolaro, L. M.; Plutino, M. R.; Romeo, A.; Nicolo, F.; Del Zotto, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 629.
65. (f) Gaw, K. G.; Slawin, A. M. Z.; Smith, M. B. Organometallics 1999, 18, 3255.
66. (g) Blacker, A. J.; Clarke, M. L.; Loft, M. S.; Mahon, M. F.; Williams, J. M. J. Organometallics 1999, 18, 2867.
67. (h) Crespo, M.; Solans, X.; Font-Bardía, M. Organometallics 1995, 14, 355.
68. (i) Crespo, M.; Font-Bardía, M.; Solans, X. Polyhedron 2002, 21, 105.
69. (a) Bennett, M. A.; Kwan, L.; Rae, A. D.; Wenger, E.; Willis, A. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 226.
70. (b) Bertani, R.; Casarin, M.; Ganis, P.; Maccato, C.; Pandolfo, L.; Venzo, A.; Vittadini, A.; Zanotto, L. Organometallics 2000, 19, 1373.
71. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 685.
72. (a) Jun, H.; Young, V. G., Jr.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9379.
73. (b) Jun, H.; Angelici, R. J. Organometallics 1993, 12, 4265.
74. (c) Jun, H.; Young, V. G., Jr.; Angelici, R. J. Organometallics 1994, 13, 2444.
75. (d) Jun, H.; Angelici, R. J. Organometallics 1994, 13, 2454.
76. (a) Forniés, J.; Menjón, B.; Sanz-Carrillo, R. M.; Tomás, M.; Connelly, N. G.; Crossley, J. G.; Orpen, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4295.
77. (b) Crespo, M.; Sales, J.; Solans, X.; Font Altaba, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 1617.
78. (c) Ling, S. S. M.; Payne, N. C.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1985, 4, 1546.
79. (a) Pregosin, P. S. Coord. Chem. Rev. 1982, 44, 247.
80. (b) Pregosin, P. S. Transition Metal Nuclear Magnetic Resonance; Elsevier: Amsterdam, 1991; pp 217-263.
81. Recent examples: (c) Anderson, C.; Crespo, M.; Font-Bardía, M.; Klein, A.; Solans, X. J. Organomet. Chem. 2000, 601, 22.
82. (d) Ananikov, V. P.; Mitchenko, S. A.; Beletskaya, I. P. J. Organomet. Chem. 2000, 604, 290.
83. (e) Ananikov, V. P.; Mitchenko, S. A.; Beletskaya, I. P. J. Organomet. Chem. 2001, 636, 175.
84. (f) Crespo, M.; Font-Bardía, M.; Pérez, S.; Solans, X. J. Organomet. Chem. 2002, 642, 171.
85. Osakada, K.; Sakata, R.; Yamamoto, T. Organometallics 1997, 16, 5354.
86. (a) Edelbach, B. L.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2843.
87. (b) Alcock, N. W.; Bryars, K. H.; Pringle, P. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1433.
88. (c) Hoover, J. F.; Stryker, J. M. Organometallics 1989, 8, 2973.
89. (d) Hoover, J. P.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6466.
90. (e) Hassan, F. S. M.; Higgins, S. J.; Jacobsen, G. B.; Shaw, B. L.; Thornton-Pett, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 3011.
91. Usón, R.; Forniés, J. Adv. Organomet. Chem. 1988, 28, 219.
92. Clark, H. C.; Ward, J. E. H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1741.
93. Bestmann, H. J.; Kisielowski, L. Tetrahedron: Lett. 1990, 31, 3301.
94. (a) Bennett, M. A.; Clark, P. W.; Robertson, G. B.; Whimp, P. O. J. Organomet. Chem. 1973, 63, C15.
95. (b) Robertson, G. B.; Whimp, P. O. Inorg. Chem. 1974, 13, 2082.
96. (c) Bennett, M. A.; Johnson, R. N.; Robertson, G. B.; Tomkins, I. B.; Whimp, P. O. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3514.
97. (d) Cooper, M. K.; Guerney, P. J.; Goodwin, H. J.; McPartlin, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 861.
98. Zhang, Y.; Aguirre, S. L.; Klumpp, D. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6837.
99. (a) Garrou, P. E. Chem. Rev. 1985, 85, 171.
100. Some selected references: (b) Soleilhavoup, M.; Viau, L.; Commenges, G.; Lepetit, C.; Chauvin, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 207.
101. (c) Fryzuk, M. D.; Kozak, C. M.; Mehrkhodavandi, P.; Morello, L.; Patrick, B. O.; Rettig, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 516.
102. (d) Cabeza, J. A.; Martínez-García, M. A.; Riera, V.; Ardura, D.; García-Granda, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 499.
103. (e) Bandini, A. L.; Banditelli, G.; Minghetti, G. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 224.
104. (f) Viñas, C.; Núñez, R.; Teixidor, F.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. Organometallics 1999, 18, 4712.
105. (g) Bender, R.; Bouaoud, S.-E.; Braunstein, P.; Dusausoy, Y.; Merabet, N.; Raya, J.; Rouag, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 735.
106. (h) Crochet, P.; Demerseman, B.; Rocaboy, C.; Schleyer, D. Organometallics 1996, 15, 3048.
107. (a) Keim, W.; Kowaldt, F. H.; Goddard, R.; Krüger, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 466.
108. (b) Ostoja Starzewski, A.; Witte, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 599.
109. (c) Heyn, R. H.; Görbitz, C. H. Organometallics 2002, 21, 2781.
110. (d) Kwong, F. Y.; Lai, C. W.; Chan, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8864.
111. (e) Kwong, F. Y.; Chan, K. S. Organometallics 2001, 20, 2570.
112. (f) de la Torre, G.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2895.
113. (g) Lai, C. W.; Kwong, F. Y.; Wang, Y.; Chan, K. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4883.
114. (h) Kwong, F. Y.; Chan, K. S. Chem. Commun. 2000, 1069.
115. (i) Kwong, F. Y.; Chan, K. S. Organometallics 2000, 19, 2058.
116. (j) Grushin, V. V. Organometallics 2000, 19, 1888.
117. (k) Reetz, M. T.; Lohmer, G.; Schwickardi, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 481.
118. (l) Goodson, F. E.; Wallow, T. I.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12441.
119. (m) Kong, K. C.; Cheng, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6313.
120. (n) Vicente, J.; Chicote, M. T.; Beswick, M. A.; Ramírez de Arellano, M. C. Inorg. Chem. 1996, 35, 6592.
121. (o) Vicente, J.; Chicote, M. T.; Fernández-Baeza, J.; Lahoz, F. J.; López, J. A. Inorg. Chem. 1991, 30, 3617.
122. (a) Puddephatt, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 261 and references therein.
123. (b) Goldberg, K. I.; Yan, J.; Winter, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1573.
124. (c) Font-Bardía, M.; Gallego, C.; Martínez, M.; Solans, X. Organometallics 2002, 21, 3305.
125. (d) Bernhardt, P. V.; Gallego, C.; Martínez, M.; Parella, T. Inorg. Chem. 2002, 41, 1747.
126. (e) Bernhardt, P. V.; Gallego, C.; Martínez, M. Organometallics 2000, 19, 4862.
127. Deeming, A. J.; Rothwell, I. P.; Hursthouse, M. B.; New, L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 1490.
128. Cross, R. J. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Editors-in-Chief; Puddephatt, R. J., Volume Ed. ; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1995; Vol. 9, pp 411-430.
129. Skinner, C. E.; Jones, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4405.
130. (a) Ruiz, J.; López, J. F. J.; Rodríguez, V.; Pérez, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; López, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2683.
131. (b) Vicente, J.; Chicote, M. T.; Martín, J.; Jones, P. G.; Fittschen, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 881.
132. (c) Forniés, J.; Fortuño, C.; Gómez, M. A.; Menjón, B.; Herdtweck, E. Organometallics 1993, 12, 4368.
133. (d) Forniés, J.; Martín, A.; Navarro, R.; Sicilia, V.; Villarroya, P. Organometallics 1996, 15, 1826.
134. (a) Lai, S.-W.; Chan, M. C.-W.; Cheung, K.-K.; Che, C.-M. Organometallics 1999, 18, 3327.
135. (b) van Beek, J. A. M.; van Koten, G.; Wehman-Ooyevaar, I. C. M.; Smeets, W. J. J.; van der Sluis, P.; Spek, A. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 883.
136. (o) Canty, A. J.; Honeyman, T.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1990, 396, 105.
137. (d) Clark, H. C.; Ferguson, G.; Jain, V. K.; Parvez, M. Organometallics 1983, 2, 806.
138. (e) Cheetham, A. K.; Puddephatt, R. J.; Zalkin, A.; Templeton, D. H.; Templeton, L. K. Inorg. Chem. 1976, 15, 2997.
139. Anderson, G. K.; Lin, M. Inorg. Synth. 1990, 28, 60.
140. SAINT Version 5.0; Bruker Analytical X-ray Systems, Madison, WI.
141. Sheldrick, G. M. SADABS: Empirical Absorption Correction Program; Universität Göttingen, Göttingen, Germany, 1996.
142. Sheldrick, G. M. SHELXS-86. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467.
143. Sheldrick, G. M. SHELXL-97: FORTRAN Program for the Refinement of Crystal structures from Diffraction Data; Universität Göttingen, Göttingen, Germany, 1997. Molecular graphics were done using the commercial package SHELXTL-PLUS: SHELXTL-PLUS, Release 5.05/V; Siemens Analytical X-ray Instruments, Inc., Madison, WI, 1996.