Chemical reactivity of the active site of myoglobin

Advances in Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue , 2000, Pages 1-50

  Raven, Emma Lloyd ^a   Mauk, A Grant ^b  

^a UNIVERSITY OF LEICESTER   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 35448977822     PISSN: 08988838     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1016/s0898-8838(00)51000-9     Document Type: Review

References (316)

1. Kagen, L. J. "Myoglobin. Biochemical, Physiological, and Clinical Aspects"; Columbia Univ. Press, 1973, p. 151.
2. Mörner, K. A. H. Nord. Med. Arkiv. 1897, 30, 1.
3. Günther, H. Virch. Arch. 1921, 230, 146.
4. Theorell, H. Biochem. Z. 1934, 268, 73.
5. Millikan, G. A. Proc. R. Soc. London 1937, B123, 218.
6. Wittenberg, J. B. Physiol. Rev. 1970, 50, 559.
7. Wittenberg, B. A.; Wittenberg, J. B.; Caldwell, P. R. J. Biol. Chem. 1975, 250, 9038.
8. Wittenberg, B. A.; Wittenberg, J. B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 7503.
9. Conley, K. E.; Jones, C. Am. J. Physiol. 1996, 271, C2027.
10. Federspiel, W. J. Biophys. J. 1986, 49, 857.
11. Gardner, J. D.; Schubert, R. W. Adv. Exp. Med. Biol. 1998, 454, 509.
12. Jurgens, K. L.; Peters, T.; Gros, G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 3829.
13. Garry, D. J.; Ordway, G. A.; Lorenz, J. N.; Radford, N. B.; Chin, E. R.; Grange, R. W.; Bassel-Duby, R.; Williams, R. S. Nature 1998, 395, 905.
14. Godecke, A.; Flogel, U.; Zanger, K.; Ding, Z.; Hirchenhain, J.; Decking, U. K.; Schrader, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 10495.
15. Antonini, E.; Brunori, M. "Hemoglobin and Myoglobin and Their Reactions with Ligands". North-Holland/Elsevier, 1971, p. 436.
16. Sligar, S. G.; Olson, J. S.; Phillips, G. N. Chem. Rev. 1994, 94, 699.
17. Vojtechovsky, J.; Chu, K.; Berendzen, J.; Sweet, R. M.; Schlichting, I.; Biophys. J. 1999, 77, 2153.
18. Akaboshi, E. Gene 1985, 33, 241.
19. Varadarajan, R.; Boxer, S. G.; Szabo, A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1985, 82, 5681.
20. Varadarajan, R.; Boxer, S. G. Biophys. J. 1985, 47, A85.
21. Weller, P.; Jeffreys, A. J.; Wilson, V.; Blanchetot, A. EMBO J. 1984, 3, 439.
22. Akaboshi, E. Gene 1985, 40, 137.
23. Blanchetot, A.; Price, M.; Jeffreys, A. J. Eur. J. Biochem. 1986, 159, 469.
24. Blanchetot, A.; Wilson, V.; Wood, D.; Jeffreys, A. J. Nature 1983, 301, 732.
25. Wood, D.; Blanchetot, A.; Jeffreys, A. J. Nucl. Acids. Res. 1982, 10, 7133.
26. Shimada, H.; Fukasawa, T.; Ishimura, Y. J. Biochem. 1989, 105, 417.
27. Sidell, B. D.; Vayda, M. E.; Small, D. J.; Moylan, T. J.; Londraville, R. L.; Yuan, M.-L.; Rosnick, K. J.; Eppley, Z. A.; Costello, L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 3420.
28. Cutruzzola, F.; Travaglini Allocatelli, C.; Brancaccio, A.; Brunori, M. Biochem. J. 1996, 314, 83.
29. Dewilde, S.; Winnepenninckx, B.; Arndt, M. H. L.; Nascimento, D. G.; Santoro, M. M.; Knight, M.; Miller, A. N.; Kerlavaga, A. R.; Geohagen, N.; Van Marck, E.; Liu, L. X.; Weber, R. E.; Moens, L. J. Biol. Chem. 1998, 273, 13583.
30. Suzuki, T.; Takagi, T. J. Mol. Biol. 1992, 228, 698.
31. Suzuki, T. J. Prot. Chem. 1994, 14, 9.
32. Suzuki, T.; Yuasa, H.; Imai, K. Biochim. Biophys. Acta 1996, 1308, 41.
33. Suzuki, T.; Kawamichi, H.; Imai, K. J. Prot. Chem. 1998, 17, 817.
34. Kawamichi, H.; Suzuki, T. J. Prot. Chem. 1998, 17, 651.
35. Varadarajan, R.; Lambright, D.; Boxer, S. G. Biophys. J. 1986, 49, 241a.
36. Dodson, G. G.; Hubbard, R. E.; Oldfield, T. J.; Wilkinson, A. J. Prot. Eng. 1988, 2, 233.
37. Springer, B. A.; Sligar, S. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 8961.
38. Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1992, 267, 8827.
39. Guillemette, J. G.; Matsushima-Hibiya, Y.; Atkinson, T.; Smith, M. Prot. Eng. 1991, 4, 585.
40. Evans, S. V.; Brayer, G. D. J. Biol. Chem. 1988, 263, 4263.
41. Finzel, B.C.; Poulos, T. L.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1984, 259, 13027.
42. Lloyd, E.; Mauk, A. G. FEBS Lett. 1994, 340, 281.
43. Gibson, Q. H.; Regan, R.; Olson, J. S.; Carver, T. E.; Dixon, B.; Pohajdak, B.; Sharma, P. K.; Vinogradov, S. N. J. Biol. Chem. 1993, 268, 16993.
44. Shen, T. J.; Ho, N. T.; Simplaceanu, V.; Zou, M.; Green, B.; Tam, M. F.; Ho, C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 8108.
45. Ferrer, J. C.; Ring, M.; Mauk, A. G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 176, 1469.
46. Chapman, S. K.; Daff, S.; Munro, A. W. Struct. Bonding 1997, 88, 39.
47. Ortiz de Montellano, P. R. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 289.
48. Dawson, J. H. Science 1988, 240, 433.
49. Rietjens, I.M. C. M.; Osman, A. M.; Veeger, C.; Zakharieva, O.; Antony, J.; Grodzicki, M.; Trautwein, A. X. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 372.
50. Quillen, M. L.; Arduini, R. M.; Olson, J. S.; Phillips, G.N. J. Mol. Biol. 1993, 234, 140.
51. Lloyd, E.; Hildebrand, D. P.; Tu, K. M.; Mauk, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6434.
52. Dou, Y.; Admiraal, S. J.; Ikeda-Saito, M.; Krzywda, S.;Wilkinson, A. J.; Li, T.; Olson, J. S.; Prince, R. C.; Pickering, I. J.; George, G. N. J. Biol. Chem. 1995, 270, 15993.
53. Qin, J.; La Mar, G. N.; Dou, Y.; Admiraal, S. J.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 1083.
54. Anderton, C. L.; Hester, R. E.; Moore, J. N. Biochim. Biophys. Acta 1995, 1253, 1.
55. Cortes, R.; Ascone, I.; Pin, S.; Alpert, B.; Chiu, M. L.; Sligar, S. G. Jap. J. App. Phys. 1993, 32, 544.
56. Dellalonga, S.; Bianconi, A.; Brancaccio, A.; Brunori, M.; Castellano, A. C.; Cutruzzola, F.; Hazemann, J. L.; Missori, M.; Travaglini Allocatelli, C. Physica 1995, B209, 743.
57. Egeberg, K. D.; Springer, B. A.; Martinis, S. A.; Sligar, S. G.; Morikis, D.; Champion, P. M. Biochemistry 1990, 29, 9783.
58. Christian, J. F.; Unno, M.; Sage, J. T.; Champion, P. M.; Chien, E.; Sligar, S. G. Biochemistry 1997, 36, 11198.
59. Hargrove, M. S.; Singleton, E. W.; Quillin, M. L.; Ortiz, L. A.; Phillips, G. N.; Olson, J. S.; Mathews, A. J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 4207.
60. Morikis, D.; Champion, P. M.; Springer, B. A.; Egeberg, K. D.; Sligar, S. G. J. Biol. Chem. 1990, 265, 12143.
61. Pin, S.; Alpert, B.; Cortes, R.; Ascone, I.; Chiu, M. L.; Sligar, S. G. Biochemistry 1994, 33, 11618.
62. Maurus, R.; Bogumil, R.; Luo, Y., Tang, H.-L. Smith, M. Mauk, A. G.; Brayer, G. D. J. Biol. Chem. 1994, 269, 12606.
63. Varadarajan, R.; Zewert, T. E.; Gray, H. B.; Boxer, S. G. Science 1989, 243, 69.
64. Varadarajan, R.; Lambright, D. G.; Boxer, S. G. Biochemistry 1989, 28, 3771.
65. Zewert, T. E.; Gray, H. B.; Bertini, I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1169.
66. Nagai, K.; Yoneyama, Y.; Kitagawa, T. Biochemistry 1989, 28, 2418.
67. Nagai, K.; Kagimoto, A.; Hayashi, A.; Taketa, F.; Kitagawa, T. Biochemistry 1983, 22, 1305.
68. Perutz, M. F.; Pulsinelli, P. D.; Ranney, H. M. Nature 1972, 237, 259.
69. Adachi, S.; Nagano, S.; Watanabe, Y.; Ishimori, K.; Morishima, I. Biochem. Biophys. Res. Comm. 1991, 180, 138.
70. Adachi, S.; Nagano, S.; Ishimori, K.;Watanabe, Y.; Morishima, I. Biochemistry 1993, 32, 241.
71. Matsui, T.; Nagano, S.; Ishimori, K.;Watanabe, Y.; Morishima, I. Biochemistry 1996, 35, 13118.
72. Hildebrand, D. P.; Burk, D. L.; Maurus, R.; Ferrer, J. C.; Brayer, G. D.; Mauk, A. G. Biochemistry 1995, 34, 1997.
73. Hildebrand, D. P.; Ferrer, J. C.; Tang, H.-L.; Smith, M.; Mauk, A. G. Biochemistry 1995, 34, 11598.
74. DePhillis, G. D.; Decateur, S. M.; Barrick, D.; Boxer, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6981.
75. Barrick, D. Biochemistry 1994, 33, 6546.
76. Decatur, S. M.; Franzen, S.; DePhillis, G. D.; Dyer, R. B.; Woodruff, W. H.; Boxer, S. G. Biochemistry 1996, 35, 4939.
77. Rector, K. D.; Engholm, J. R.; Hill, J. R.; Myers, D. J.; Hu, R.; Boxer, S. G.; Dlott, D. D.; Fayer, M. D. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 331.
78. Das, T. K.; Franzen, S.; Pond, A.; Dawson, J. H.; Rousseau, D. L. Inorg. Chem. 1999, 38, 1952.
79. Pond, A. E.; Roach, M. P.; Sono, M.; Rux, A. H.; Franzen, S.; Hu, R.; Thomas, M. R.; Wilks, A.; Dou, Y.; Ikeda-Saito, M.; Ortiz de Montellano, P. R.; Woodruff, W. H.; Boxer, S. G.; Dawson, J. H. Biochemistry 1999, 38, 7601.
80. Decatur, S. M.; Belcher, K. L.; Rickert, P. K.; Franzen, S.; Boxer, S. G. Biochemistry 1999, 38, 11086.
81. Moore, G. R.; Williams, R. J. P. FEBS Lett. 1976, 79, 229.
82. Moore, G. R.; Pettigrew, G.; Rogers, N. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 4998.
83. Mauk, A. G.; Moore, G. R. J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 119.
84. Kassner, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2674
85. Quinn, R.; Nappa, M.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2588.
86. Valentine, J. S.; Sheridan, R. P.; Allen, L. C.; Kahn, P. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1979, 76, 1009.
87. Doeff, M. M.; Sweigart, D. A.; O'Brien, P. Inorg. Chem. 1983, 22, 851.
88. O'Brien, P.; Sweigart, D. A. Inorg. Chem. 1985, 24, 1405.
89. Mincey, T.; Traylor, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 765.
90. Walker, F. A.; Emrick, D.; Rivera, J. E.; Hanquet, B. J.; Buttlaire, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6234.
91. Reid, L. S.; Lim, A. R.; Mauk, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8917.
92. Lee, K.-B.; Jun, E.; La Mar, G. N.; Rezzano, I. N.; Pandey, R. K.; Smith, K. M.;Walker, F. A.; Buttlaire, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3576.
93. Reid, L. S.; Mauk, M. R.; Mauk, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2182.
94. Taylor, J. F.; Morgan, V. E. J. Biol. Chem. 1942, 144, 15.
95. Brunori, M.; Saggese, U.; Rotilio, G. C.; Antonini, E.; Wyman, J. Biochemistry 1971, 10, 1604.
96. Taylor, J. F. Methods Ezymol. 1981, 76, 577.
97. Dong, S.; Niu, J.; Cotton, T. M. Methods Enzymol. 1995, 246, 701.
98. Taboy, C. H.; Bonaventura, C.; Crumbliss, A. L. Bioelectrochem. Bioenerg. 1999, 48, 79.
99. Armstrong, F. A. Struct. Bonding 1991, 72, 135.
100. Armstrong, F. A.; Hill, H. A. O.; Walton, N. J. Quart. Rev. Biophys. 1985, 18, 261.
101. Armstrong, F. A.; Hill, H. A. O.; Walton, N. J. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 407.
102. Bowden, E. F.; Hawkridge, F. M.; Blount, H. N. in "Comprehensive Treatise of Electrochemistry"; Srinivassan, S.; Chizmaszhev, Y. A.; Bolkris, J. O. M.; Conway, B. E.; Yeager, E., Eds.; Plenum Press: New York, 1985; p. 297.
103. Taniguchi, I.; Mie, Y.; Nishiyama, K.; Brabec, V.; Novakova, O.; Neya, S.; Funasaki, N. J. Electroanal. Chem. 1997, 420, 5.
104. Tominaga, M.; Kumagai, T.; Takita, S.; Taniguchi, I. Chem. Lett. 1993, 1771.
105. Taniguchi, I.; Watanabe, K.; Tominaga, M.; Hawkridge, F. M. J. Electroanal. Chem. 1992, 333, 331.
106. Van Dyke, B. R.; Saltman, P.; Armstrong, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3490.
107. Li, G.; Chen, L.; Zhu, J.; Zhu, D.; Untereker, D. F. Electroanalysis 1999, 11, 139.
108. Rusling, J. F.; Nassar, A.-E. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11891.
109. Nassar, A.-E. F.; Willis, W. S.; Rusling, J. F. Anal. Chem. 1995, 67, 2386.
110. Duah-Williams, L. D.; Hawkridge, F. M. J. Electroanal. Chem. 1999, 466, 177.
111. Cohen, D. J.; King, B. C.; Hawkridge, F. M. J. Electroanal. Chem. 1998, 447, 53.
112. King, B. C.; Hawkridge, F. M. J. Electroanal. Chem. Interfac. Electrochem. 1987, 237, 81.
113. King, B. C.; Hawkridge, F. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10603.
114. Lim, A. R. Ph.D. Dissertation, Univ. British Columbia, 1989.
115. Heineman,W. R.; Meckstroth, M. L.; Norris,B. J.; Su,C.-H. Bioelectrochem. Bioenerg. 1979, 5, 577.
116. Hildebrand, D. P.; Lim, K-T.; Rosell, F. I.; Twitchett, M. B.; Wan, L.; Mauk, A. G. J. Inorg. Biochem. 1998, 70, 11.
117. Tang, H.-L.; B, C.; Mauk, A. G.; Powers, L. S.; Reddy, K. S.; Smith, M. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1206, 90.
118. Lloyd, E.; King, B. C.; Hawkridge, F. M.; Mauk, A. G. Inorg. Chem. 1998, 37, 2888.
119. Hildebrand, D. P.; Tang, H.-L.; Luo, Y.; Hunter, C. L.; Smith, M.; Brayer, G. D.; Mauk, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12909.
120. Lloyd, E.; Burk, D. L.; Ferrer, J. C.; Maurus, R.; Doran, J.; Carey, P. R.; Brayer, G. D.; Mauk, A. G. Biochemistry 1996, 35, 11901.
121. Murakami, T.; Morishima, I.; Matsui, T.; Ozaki, S.; Hara, I.; Yang, H.-J.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2007.
122. Reid, L. S.; Taniguchi, V. T.; Gray, H. B.; Mauk, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7516.
123. Walker, F. A.; Reis, D.; Balke, V. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6888.
124. Walker, F.; Huynh, B. H.; Scheidt, W. R.; Osvath, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5288.
125. Scheidt, W. R.; Kirner, J. L.; Hoard, J. L.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1963.
126. Hatano, K.; Safo, M. K.; Walker, F. A.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 1991, 30, 1643.
127. Safo, M. K.; Gupta, G. P.; Watson, C. T.; Simonis, U.; Walker, F. A.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7066.
128. Safo,M. K.;Walker, F. A.; Raitsimring,A. M.;Walters,W. P.; Dolata,D. P.; Debrunner, P. G.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7760.
129. Quinn, R.; Valentine, J. S.; Byrn, M. P.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3301.
130. Soltis, S. M.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2824.
131. Inniss, D.; Soltis, S. M.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5644.
132. Basu, P.; Raitsimring, A. M.; Enemark, J. H.; Walker, F. A. Inorg. Chem. 1997, 36, 1088.
133. Adachi, S.; Morishima, I. Biochemistry 1992, 31, 8613.
134. Sligar, S. G. Biochemistry 1976, 15, 5399.
135. Rodgers, K. K.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9419.
136. Banci, L.; Bertini, I.; Gori-Savellini, G.; Luchinat, C. Inorg. Chem. 1996, 35, 4248.
137. Bertini, I.; Gori-Savellini, G.; Lucinat, C. J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 114.
138. Eidsness, M. K.; Burden, A. E.; Richie, K. A.; Kurtz, D. M., Jr.; Scott, R. A.; Smith, Eugene, T.; Ichiye, T.; Beard, B.; Min, TongPil; Kang, ChulHee. Biochemistry, 1999, 38, 14803.
139. George, P.; Irvine, D. H. Biochem. J. 1954, 58, 188.
140. George, P.; Irvine, D. H. Biochem. J. 1955, 60, 596.
141. He, B.; Sinclair, R.; Copeland, B. R.; Makino, R.; Powers, L. S. Biochemistry 1996, 35, 2413.
142. Huth, S.W.; Kimberly, K. E.; Piszkiewicz, D.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8467.
143. Cox, R. P.; Hollaway, M. R. Eur. J. Biochem. 1977, 74, 575.
144. Olivas, E.; De Waal, D. J.; Wilkins, R. G. J. Biol. Chem. 1977, 252, 4038.
145. Cox, R. P. Biochem. J. 1977, 167, 493.
146. Cassatt, J. C.; Marini, C. P.; Bender, J.W. Biochemistry 1975, 14, 5470.
147. Mauk, A. G.; Gray, H. B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979, 86, 206.
148. Lim, A. R.; Mauk, A. G. Biochem. J. 1985, 229, 765.
149. Eguchi, L. A.; Saltman, P. J. Biol. Chem. 1984, 259, 14337.
150. Tsukahara, K.; Yamamoto, Y. J. Biochem. (Tokyo) 1983, 93, 15.
151. Ilan, Y.; Rabani, J.; Czapski, G. Biochim. Biophys. Acta 1976, 446, 277.
152. Gasyna, Z. Biochim. Biophys. Acta 1979, 577, 207.
153. Kobayashi, K.; Hayashi, K. J. Biol. Chem. 1981, 256, 12350.
154. Pin, S.; Hickel, B.; Alpert, B.; Ferradini, C. Biochim. Biophys. Acta, 1989, 994, 47.
155. Gray, H. B.; Winkler, J. R. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 537.
156. Nocek, J. M.; Sishta, B. P.; Cameron, J. C.; Mauk, A. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2146.
157. Fenwick, C. W.; English, A. M.; Wishart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4758.
158. Hegetschweiler, K.; Saltman, P.l; Dalvit, C.; Wright, P.E. Biochim. Biophys. Acta 1987, 912, 384.
159. Van Dyke, B. R.; Bakan, D. A.; Glover, K. A.; Hegenauer, J. C.; Saltman, P.; Springer, B. A.; Sligar, S. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 8016.
160. Zhang, B. J.; Smerdon, S. J.; Wilkinson, A. J.; Sykes, A. G. J. Inorg. Biochem. 1992, 48, 79.
161. Dunn, C. J.; Rohlfs, R. J.; Fee, J. A.; Saltman, P. J. Inorg. Biochem. 1999, 75, 241.
162. Shikama, K. Chem. Rev. 1998, 98, 1357.
163. Wallace, W. J.; Houtchens, R. A.; Maxwell, J. C.; Caughey, W. S. J. Biol. Chem. 1982, 257, 4966.
164. Springer, B. A.; Egeberg, K. D.; Sligar, S. G.; Rohlfs, R. J.; Mathews, A. J.; Olson, J. S. J. Biol. Chem. 1989, 25, 3057.
165. Carver, T. E.; Brantley, R. E., Jr.; Singleton, E. W.; Arduini, R. M.; Quillin, M. L.; Phillips, G. N., Jr.; Olson, J. S. J. Biol. Chem. 1992, 267, 14443.
166. Brantley, R. E., Jr. Smerdon, S. J.; Wilkinson, A. J.; Singleton, E. W.; Olson, J. S. J. Biol. Chem. 1993, 268, 6995.
167. Poulos, T. L.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1980, 255, 8199.
168. Smulevich, G. in "Biomolecular Spectroscopy"; Clark, R. J. H.; Hester, R. E., Eds.; John Wiley and Sons: Chichester, 1993; p. 163.
169. English, A. M.; Tsaprailis, G. Adv. Inorg. Chem. 1995, 43, 79.
170. Erman, J. E. J. Biochem. Mol. Biol. 1998, 31, 307.
171. Smith, A. T.; Veitch, N. C. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 269.
172. Bosshard, H. R.; Anni, H.; Yonetani, T. in "Peroxidases in Chemistry and Biology"; Everse, J.; Everse, K. E.; Grisham, M. B., Eds.; CRC Press: Boca Raton, 1991; p. 51.
173. Dunford, H. B. "Heme Peroxidases"; John Wiley: Chichester, 1999.
174. Sivaraja, M.; Goodin, D. B.; Smith, M.; Hoffman, B. M. Science 1989, 245, 738.
175. Scholes, C. P.; Liu, Y.; Fishel, L. A.; Farnum, M. F.; Mauro, J. M.; Kraut, J. Israel J. Chem. 1989, 29, 85.
176. Poulos, T. L. Adv. Inorg. Biochem. 1988, 7, 1.
177. George, P.; Irvine, D. H. Biochem. J. 1952, 52, 511.
178. King, N. K.; Winfield, M. E. J. Biol. Chem. 1963, 238, 1520.
179. Yonetani, T.; Schleyer, H. J. Biol. Chem. 1967, 242, 1974.
180. King, N. K.; Looney, F. D.; Winfield, M. E. Biochim. Biophys. Acta 1967, 133, 65.
181. Allentoff, A. J.; Bolton, J. L.; Wilks, A.; Thompson, J. A.; Ortiz de Demontellano, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9744.
182. Tew, D.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1988, 263, 17880.
183. Catalano, C. E.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1989, 264, 10534.
184. Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R. O. J. Biol. Chem. 1992, 267, 8827.
185. Rao, S. I.; Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1993, 268, 803.
186. Tschirret-Guth, R. A.; Ortiz de Montellano, P. R. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 335, 93.
187. Davies, M. J. Biochim. Biophys. Acta 1991, 1077, 86.
188. Kelman, D. J.; Mason, R. P. Free Radic. Res. Commun. 1992, 16, 27.
189. Gunther, M. R.; Tschirret-Guth, R. A.; Witkowska, H. E.; Fann, Y. C.; Barr, D. P.; Ortiz de Montellano, P. R.; Mason, R. P. Biochem. J. 1998, 330, 1293.
190. Kelman, D. J.; De Gray, J. A.; Mason, R. P. J. Biol. Chem. 1994, 269, 7458.
191. Gunther, M. R.; Kelman, D. J.; Corbett, J. T.; Mason, R. P. J. Biol. Chem. 1995, 270, 16075.
192. De Gray, J. A.; Gunther,M. R.; Tschirret-Guth, R.; Ortiz de Montellano, P. R.; Mason, R. P. J. Biol. Chem. 1997, 272, 2359).
193. Irwin, J. A.; Ostdal, Henrick; Davies, M. J. Arch. Biochem. Biohys. 1999, 362, 94.
194. Brittain, T.; Baker, A. R.; Butler, C. S.; Little, R. H.; Lowe, D. J.; Greenwood, C.; Watmough, N. J. Biochem. J. 1997, 326, 109
195. Khan, K. K.; Mondal, M. S.; Padhy, L.; Mitra, S. Eur. J. Biochem. 1998, 257, 547.
196. Matsui, T.; Ozaki, S.; Watanabe, Y. J. Biol. Chem. 1997, 272, 32735.
197. Matsui, T.; Ozaki, S.; Liong, E.; Phillips, G. N.; Watanabe, Y. J. Biol. Chem. 1999, 274, 2838.
198. Matsui, T.; Ozaki, S.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9952.
199. Ozaki, S.-I.; Matsui, T.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6666.
200. Keilin, D.; Hartree, E. F. Biochem. J. 1955, 60, 310.
201. Gibson, J. F.; Ingram, D. J. E.; Nicholls, P. Nature 1985, 181, 1398.
202. Goodin, D. B.; McRee, D. E. Biochemistry 1993, 32, 3313.
203. Smulevich, G.; Mauro, J. M.; Fishel, L. A.; English, A. M.; Kraut, J.; Spiro, T. G. Biochemistry 1988, 27, 5477.
204. Smulevich, G.; Wang, Y.; Mauro, J. M.; Wang, J.; Fishel, L. A.; Kraut, J.; Spiro, T. G. Biochemistry 1990, 29, 7174.
205. Smulevich, G.; Neri, F.; Marzocchi, M. P.; Welinder, K. G. Biochemistry 1996, 35, 10576.
206. Wang, J.; Mauro, J. M.; Edwards, S. L.; Oatley, S. J.; Fishel, L. A.; Ashford, V. A.; Xuong, N.; Kraut, J. Biochemistry 1990, 29, 7160.
207. Vitello, L. B.; Erman, J. E.; Miller, M. A.; Mauro, J. M.; Kraut, J. Biochemistry 1992, 31, 11524.
208. Satterlee, J. D.; Erman, J. E.; Mauro, J. M.; Kraut, J. Biochemistry 1990, 29, 8797.
209. Spiro, T. G.; Smulevich, G.; Su, C. Biochemistry 1990, 29, 4497.
210. Goodin, D. B. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 360.
211. Ferrer, J. C.; Turano, P.; Banci, L.; Bertini, I.; Morris, I. K.; Smith, K. M.; Smith, M.; Mauk, A. G. Biochemistry 1994, 33, 7819.
212. Smerdon, S. J.; Krzywda, S.;Wilkinson, A. J.; Brantley, R. E.; Carver, T. E.; Hargrove, M. S.; Olson, J. S. Biochemistry 1993, 32, 5132.
213. Shiro, Y.; Iizuka, T.; Marubayashi, K.; Ogura, T.; Kitagawa, T.; Balasubramanian, S.; Boxer, S. G. Biochemistry 1994, 33, 14986.
214. Peterson, E. S.; Friedman, J. M.; Chien, E. Y. T.; Sligar, S. G. Biochemistry 1998, 37, 12301.
215. Sinclair, R.; Hallam, S.; Chen, M.; Chance, B.; Powers, L. Biochemistry 1996, 35, 15120.
216. Sundaramoorthy, M.; Terner, J.; Poulos, T. L. Structure 1995, 3, 1367.
217. Wan, L.; Twitchett, M. B.; Eltis, L. D.; Mauk, A. G.; Smith, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 12825.
218. Cherry, J. R.; Lamsa, M. H.; Schneider, P.; Vind, J.; Svendsen, A.; Jones, A.; Pedersen, A. H. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 379.
219. Hayashi, T.; Hitomi, Y.; Ando, T.; Mizutani, T.; Hisaeda, Y.; Kitagawa, S.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7747.
220. Mondal, M. S.; Mazumdar, S.; Mitra, S. Inorg. Chem. 1993, 32, 5362.
221. Mondal, M. S.; Mitra, S. Biochim. Biophys. Acta, 1996, 1296, 1174.
222. Alayash, A. I.; Ryan, B. A.; Eich, R. F.; Olson, J. S.; Cashon, R. E. J. Biol. Chem. 1999, 274, 2029.
223. Fantone, J.; Jester, S.; Loomis, T. J. Biol. Chem. 1989, 264, 9408.
224. Grisham, M. B. J. Free Rad. Biol. Med. 1985, 1, 227.
225. Galaris, D.; Sevanian, A.; Cadenas, E.; Hochstein, P. Arch. Biochem. Biophys. 1990, 281, 163.
226. Reeder, B. J.; Wilson, M. T. Biochem. J. 1998, 330, 1317.
227. Newman, E. S. R.; Rice-Evans, C. A.; Davies, M. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 179, 1414.
228. Hogg,N.; Rice-Evans, C. A.; Darley-Usmar, V. M.;Wilson, M. T.; Paganga,G.; Bourne, L. Arch. Biochem. Biophys. 1994, 314, 39.
229. Kanner, J.; Harel, S. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 237, 314.
230. Dee, G.; Rice-Evans, C.; Obeyesekera, S.; Meraji, S.; Jacobs, M.; Bruckdorfer, K. R. FEBS Lett. 1991, 294, 38.
231. Stewart, J. M. Biochem. Cell. Biol. 1990, 68, 1096.
232. Trost, L. C.; Wallace, K. B. Biochem Biophys. Res. Commun. 1994, 204, 23.
233. O'Leary, V. J.; Graham, A.; Stone, D.; Darley-Usmar, V.M. Free Rad. Biol. Med. 1996, 20, 525.
234. Rao, S. I.; Wilks, A.; Hamberg, M.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 7210.
235. Hamberg, M. Arch. Biochem. Biophys. 1997, 344, 194.
236. Galaris, D.; Cadenas, E.; Hochstein, P. Arch. Biochem. Biophys. 1989, 273, 497.
237. Ortiz de Montellano, P. R. "Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry"; Plenum Press: New York, 1995.
238. Ortiz de Montellano, P. R.; Catalano, C. E. J. Biol. Chem. 1985, 260, 9265.
239. Rao, S. I.; Wilks, A.; Hamberg, M.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 7210.
240. Ozaki, S.-I.; Matsui, T.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9784.
241. Levinger, D. C.; Stevenson, J.-A.; Wong, L.-L. Chem. Commun. 1995, 2305.
242. Ozaki, S.-I.; Yang, H.-j.; Matsui, T.; Goto, Y.;Watanabe, Y. Tetrahedron-Asymmetry 1999, 10, 183.
243. Savenkova, M. I.; Newmyer, S. L.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1996, 271, 24598.
244. Savenkova, M. I.; Kuo, J. M.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochemistry 1998, 37, 10828.
245. Lemberg, R. Pure Appl. Chem. 1956, 6, 1.
246. Sano, S.; Sano, T.; Morishima, I.; Shiro, Y.; Maeda, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 531.
247. McCoubrey, W. K.; Huang, T. J.; Maines, M. D. Eur. J. Biochem. 1997, 247, 725.
248. Yoshida, T.; Kikuchi, G. J. Biol. Chem. 1978, 253, 4224.
249. Yoshida, T.; Kikuchi, G. J. Biol. Chem. 1979, 254, 4487.
250. Yoshinaga, T.; Sassa, S.; Kappas, A. J. Biol. Chem. 1982, 257, 7778.
251. Bonkovsky, H. L.; Healey, J. F.; Pohl, J. Eur. J. Biochem. 1990, 189, 155.
252. Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1993, 268, 22357.
253. Ishikawa, K.; Takeuchi, N.; Takahashi, S.; Matera, C. M.; Sato, M.; Shibahara, S.; Rousseau, D. L.; Ikeda-Saito, M.; Yoshida, T. J. Biol. Chem. 1995, 270, 6345.
254. Wilks, A.; Black, S. M.; Miller, W. L.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochemistry 1995, 34, 4421.
255. Chu, G. C.; Katakura, K.; Zhang, X.; Yoshida, T.; Ikeda-Saito,M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 21319.
256. Chu, G. C.; Tomita, T.; Sonnichsen, F. D.; Yoshida, T.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 24490.
257. Wilks, A.; Schmitt, M. P. J. Biol. Chem. 1998, 273, 837.
258. Rotenberg, M. O.; Maines, M. D. J. Biol. Chem. 1990, 265, 7501.
259. Ishikawa, K.; Sato, M.; Yoshida, T. Eur. J. Biochem. 1991, 202, 161.
260. Schuller, D. J.;Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R.; Poulos, T. L. Prot. Science 1998, 7, 1836.
261. Schuller, D. J.;Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R.; Poulos, T. L. Nature Struct. Biol. 1999, 6, 860.
262. Omata, Y.; Asada, S.; Sakamoto, H.; Fukuyama, K.; Nogichi, M. Acta Cryst. 1998, D54, 1017.
263. Sun, J.; Loehr, T. L.; Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochemistry 1994, 33, 13734.
264. Sun, J.; Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R.; Loehr, T. L. Biochemistry 1993, 32, 14151.
265. Ishikawa, K.; Sato, M.; Ito, M.; Yoshida, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 182, 981.
266. Wilks, A.; Sun, J.; Loehr, T. L.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2925.
267. Takahashi, S.;Wang, J.; Rousseau, D. L.; Ishikawa, K.; Yoshida, T.; Host, J. R.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 1010.
268. Takahashi, S.; Wang, J.; Rousseau, D. L.; Ishikawa, K.; Yoshida, T.; Takeuchi, N.; Ikeda-Saito, M. Biochemistry 1994, 33, 5531.
269. Maki-Ito, M.; Ishikawa, K.; Matera, K. M.; Sato, M.; Ikeda-Saito, M.; Yoshida, T. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 317, 253.
270. Liu, Y.; Moenne-Loccoz, P.; Hildebrand, D. P.; Wilks, A.; Loehr, T. M.; Mauk, A. G.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochemistry 1999, 38, 3733.
271. Ortiz de Montellano, P. R. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 543.
272. Takahashi, S.; Matera, C. M.; Fujii, H.; Zhou, H.; Ishikawa, K.; Ikeda-Saito, M.; Rousseau, D. L. Biochemistry 1997, 36, 1402.
273. Takahashi, S.; Ishikawa, K., Takeuchi, N.; Ikeda-Saito, M.; Yoshida, T.; Rousseau, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6002.
274. Matera, C. M.; Takahashi, S.; Fujii, H.; Zhou, H.; Ishikawa, K.; Yoshimura, T.; Rousseau, D. L.; Yoshida, T.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 6618.
275. Liu, Y.; Moenne-Loccoz, P.; Loehr, T. M.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1997, 272, 6909.
276. Sakamoto, H.; Omata, Y.; Palmer, G.; Noguchi, M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 18196.
277. Migita, C. T.; Fujii, H.; Matera, C. M.; Takahashi, S.; Zhou, H.; Yoshida, T. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1432, 203.
278. Warburg, O.; Negelein, E. Chem. Ber. 1930, 63, 1816.
279. Lemberg, R.; Legge, J. W.; Lockwood, W. H. Nature 1938, 142, 148.
280. Lemberg, R. Pure Appl. Chem. 1956, 6, 1.
281. Kench, J. E. Biochem. J. 1954, 60, 310.
282. Yoshida, T.; Ishikawa, K.; Sato, M. Eur. J. Biochem. 1991, 199, 729.
283. O'Carra, P.; Colleran, E. FEBS Lett. 1969, 5, 295.
284. Murakami, T.; Morishima, I.; Matsui, T.; Ozaki, S.; Watanabe, Y. Chem. Commun. 1998, 773.
285. Migita, C. T.; Matera, C. M.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 1998, 273, 945.
286. Sigfridsson, E.; Ryde, U. J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 99.
287. Kachalova, G. S.; Popov, A. N.; Bartunik, H. D. Nature 1999, 284, 473.
288. Hoppe-Seyler, F. Zbl. Med. Wiss. 1866, 4, 436.
289. Van den Bergh, A. A. H. Deut. Arch. Klin. Med. 1905, 83, 86.
290. Nicholls, P. Biochem. J. 1961, 81, 374.
291. Morell, D. B.; Chang, Y.; Clezy, P. S. Biochim. Biophys. Acta 1967, 136, 121.
292. Berzofsky, J. A.; Peisach, J.; Blumberg, W. E. J. Biol. Chem. 1971, 246, 3367.
293. Berzofsky, J. A.; Peisach, J. Blumberg, W. E. J. Biol. Chem. 1971, 246, 7366.
294. Berzofsky, J. A.; Peisach, J.; Horecker, B. L. J. Biol. Chem. 1972, 247, 3783.
295. Andersson, L. A.; Loehr, T. M.; Lim, A. R.; Mauk, A. G. J. Biol. Chem. 1984, 259, 15340.
296. Lim, A. R.; Mauk, A. G. Biochem. J. 1985, 229, 765.
297. Chatfield, M. J.; La Mar, G. N.; Balch, A. L.; Lecomte, J. T. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986, 135, 309.
298. Chatfield, M. J.; La Mar, G. N.; Kauten, R. J. Biochemistry, 1987, 26, 6939.
299. Parker, W. O., Jr.; Chatfield, M. J.; La Mar, G. N. Biochemistry 1989, 28, 1517.
300. Evans, S. V.; Sishta, B. P.; Mauk, A. G.; Brayer, G. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 4723.
301. Scharberg, M. A.; La Mar, G. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6513.
302. Scharberg, M. A.; La Mar, G. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6522.
303. Giulivi, C.; Cadenas, E. Methods Enzymol. 1994, 233, 189.
304. Hanan, T.; Shaklai, N. Eur. J. Biochem. 1995, 233, 930.
305. Hanan, T.; Shaklai, N. Free Rad. Res. 1995, 22, 215.
306. Bhoite-Soloman, R. S.; Kessler-Icekson, G.; Shaklai, N. Biochem. Int. 1992, 26, 181.
307. Harada, K.; Tamura, M.; Yamazaki, I. J. Biochem. 1986, 100, 499.
308. Rice-Evans, C.; Okunade, G.; Khan, R. Free Rad. Res. Commun. 1989, 7, 45.
309. Kanner, J.; Harel, S. Lipids 1985, 20, 625.
310. Giulivi, C.; Cadenas, E. FEBS Lett 1993, 332, 287.
311. Taira, J.; Misik, V.; Riesz, P. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1336, 502.
312. Romero, F. J.; Ordonez, I.; Arduini, A.; Cadenas, E. J. Biol. Chem. 1992, 267, 1680.
313. Osawa, Y.; Korzekwa, K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 7081.
314. Zilletti, L.; Ciuffi, M.; Franchi-Micheli, S.; Fusi, F.; Gentilini, G.; Moneti, G.; Valoti, M.; Sgaragli, G. P. Methods Enzymol. 1994, 233, 562.
315. Mieyal, J. J.; Starke, D. W. Methods Enzymol. 1994, 231, 573.
316. Belvedere, G.; Samaja, M. Methods Enzymol. 1994, 231, 598.