Non-heme iron nitrosyls in biology

Chemical Reviews

Volumn 102, Issue 4, 2002, Pages 1155-1165

  Butler, Anthony R ^a   Megson, Ian L ^b  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELLS; COMPLEXATION; DRUG PRODUCTS; IRON COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN OXIDES; ORGANOMETALLICS; PROTEINS; REACTION KINETICS; SALTS; SODIUM COMPOUNDS; STOICHIOMETRY;

DINITROSYLIRON; IRON NITROSYLS; MITOCHONDRIAL ACONITASE; REGULATORY PROTEINS; RESPIRATORY CHAIN; SODIUM NITROPRUSSIDE;

NITROGEN COMPOUNDS;

FERRIC ION; IRON; IRON SULFUR PROTEIN; NITRIC OXIDE; NITRIC OXIDE DONOR; NITROSO DERIVATIVE; NONHEME IRON PROTEIN; SULFUR;

ANIMAL; CHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM; PHYSIOLOGY; REVIEW;

ANIMALS; FERRIC COMPOUNDS; HUMANS; IRON; IRON-SULFUR PROTEINS; NITRIC OXIDE; NITRIC OXIDE DONORS; NITROSO COMPOUNDS; NONHEME IRON PROTEINS; SULFUR;

EID: 0036525945     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr000076d     Document Type: Article

References (159)

1. Roussin, F. Z. Ann. Chim. Phys. 1858, 52, 285.
2. Butler, A. R. J. Chem. Educ. 1982, 59, 549.
3. Bauer, G. In Handbook of Preparative Inorganic Chemistry; Enke: Stuttgart, Germany, 1960; Vol. 2.
4. Pavel, O. Dtsch. Chem. Chem. Ges. 1882, 15, 2600.
5. Butler, A. R.; Glidewell, C.; Hyde, A. R.; McGinnis, J. Inorg. Chem. 1985, 24, 2931.
6. Liu, C. W.; Cao, H. Z.; Lu, J. X. THEOCHEM 1989, 52, 1.
7. Butler, A. R.; Glidewell, C.; Li, M.-H. In Advances in Inorganic Chemistry; Sykes, A. G, Ed.; Academic Press: San Diego, CA, 1988; Vol. 32, pp 335-347.
8. Thomas, J. T.; Robertson, J. H.; Cox, E. G. Acta Crystallogr. 1958, 11, 599.
9. Johansson, G.; Lipscomb, W. N. Acta Crystallogr. 1958, 11, 594.
10. Chu, C. T.-W.; Dahl, L. F. Inorg. Chem. 1977, 16, 3245.
11. Crayston, J. A.; Glidewell, C.; Lambert, R. J. Polyhedron 1990, 14, 1741.
12. Sung, S. S.; Glidwell, C.; Butler, A. R.; Hoffman, R. Inorg. Chem. 1985, 24, 3856.
13. Liu, C. W.; Cao, H. Z.; Lu, J. X.; Zheng, S. J.; Liu, R. Z. Acta Chim. Sin. 1987, 45, 14.
14. Chen, Z. D.; Yi, X. H.; Kong, X. L.; Li, L. M.; Lu, J. X. Chin. Chem. Lett. 1996, 7, 467.
15. Bourassa, J.; DeGraff, W.; Kudo, S.; Wink, D. A.; Mitchell, J. B.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2853.
16. Kudo, S.; Bourassa, J. L.; Boggs, S. E.; Sato, Y.; Ford, P. C. Anal. Biochem. 1997, 247, 193.
17. Ford, P. C.; Bourassa, J.; Miranda, K.; Lee, B.; Lorkovic, I.; Boggs, S.; Kudo, S.; Laverman, L. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 185.
18. Dobry, A.; Boyer, F. Ann. Inst. Pasteur 1945, 71, 455.
19. Cui, X. Y.; Joannou, C. L.; Hughes, M. N.; Cammack, R. FEMS Microbiol. Lett. 1992, 98, 67.
20. Maraj, S. R.; Khan, S.; Cui, X. Y.; Cammack, R.; Joannou, C. L.; Hughes, M. N. Analyst 1995, 120, 699.
21. Cammack, R.; Joannou, C. L.; Cui, X. Y.; Martinez, C. T.; Maraj, S. R.; Hughes, M. N. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1411, 475.
22. Ryu, J. S.; Lloyd, D. FEMS Microbiol. Lett. 1995, 130, 183.
23. Delaney, C. A.; Green, I. C.; Lowe, J. E.; Cunningham, J. M.; Butler, A. R.; Renton, L.; DeCosta, I.; Green, M. H. L. Mutat. Res. 1997, 375, 137.
24. Matthews, E. K.; Seaton, E. E.; Forsyth, M. J.; Humphrey, P. A. Br. J. Pharmacol. 1994, 113, 87.
25. Flitney, F. W.; Megson, I. L.; Flitney, D. E.; Butler, A. R. J. Physiol. 1992, 107, 842.
26. Flitney, F. W.; Megson, I. L.; Thomson, J. L. M.; Kennovin, G. D.; Butler, A. R. Br. J. Pharmacol. 1996, 117, 1549.
27. Black, M. D.; Matthews, E. K.; Humphrey, P. P. A. Neuropharmacology 1994, 33, 1357.
28. Stewart, T. L.; Black, M. D.; Michel, A. D.; Humphrey,P. P. A. Br. J. Pharmacol. 1995, 114, 113.
29. Stewart, T. L.; Michel, A. D.; Black, M. D.; Humphrey, P. P. A. J. Neurochem. 1996, 66, P131.
30. Stewart, T. L.; Black, M. D.; Michel, A. D.; Humphrey, P. P. A. Br. J. Pharmacol. 1995, 116, P70.
31. Hurst, R. D.; Fritz, I. B. J. Cell. Physiol. 1996, 167, 89.
32. Hurst, R. D.; Chowdhury, R.; Clark, J. B. J. Neurochem. 1996, 67, 1200.
33. Ludbrook, S. B.; Scrutton, M. C.; Joannou, C. L.; Cammack, R.; Hughes, M. N. Platelets 1995, 6, 209.
34. Rowland, I. J.; Denham, S.; Butler, A. R.; Flitney, F. W.; Megson, I. L. In Biology of Nitric Oxide; Moncada, S., Marletta, M. A., Hibbs, J. B., Higgs, E. A., Eds.; Portland Press: London, 1992; Vol. 2.
35. Boulton, C. L.; Irving, A. J.; Southam, E.; Potier, B.; Garthwaite, J.; Collingridge, G. L. Eur. J. Neurosci. 1994, 6, 1528.
36. Yang, C. S. Cancer Res. 1979, 1, 5.
37. Liu, J. G.; Li, M. H. Carcinogenesis 1989, 10, 617.
38. Zhang, W. X.; Xu, M. S.; Wang, G. H.; Wang, M. Y. Cancer Res. 1983, 43, 339.
39. Li, M. H.; Chang, S. J. Chin. J. Med. 1982, 97, 311.
40. Cheng, S. J.; Sala, M.; Li, M. H.; Courtois, I.; Chouroulinkov, I. Carcinogenesis 1981, 2, 313.
41. Li, M. H.; Liu, J. G. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1988, 517.
42. Playfair, L. Annolen 1850, 74, 317.
43. Swinehart, J. H. Coord. Chem. Rev. 1967, 2, 385.
44. Butler, A. R.; Glidewell, C. Chem. Soc. Rev. 1987, 16, 361.
45. Salom, J. B.; Barbera, M. D.; Centeno, J. M.; Orti, M.; Torregrosa, G.; Alborch, E. Pharmacology 1998, 57, 79.
46. Nagano, R.; Masuyama, T.; Yamamoto, K.; Naito, J.; Mano, T.; Inoue, M.; Hori, M. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1997, 29, 343.
47. Wong, W. S. F.; Roman, C. R.; Fleisch, J. H. J. Pharm. Pharmacol. 1995, 47, 757.
48. Li, L.; Vaali, K.; Paakkari, I.; Vapaatalo, H. Life Sci. 1997, 61, PL67.
49. Zhang, Y.; Miller, D. V.; Basford, T.; Paterson, W. G. Gastroenterology 2000, 118, 2036.
50. Wayman, C. P.; McFadzean, I.; Gibson, A.; Tucker, J. F. Br. J. Pharmacol. 1996, 118, 2001.
51. Hwang, T. L.; Wu, C. C.; Teng, C. M. J. Pharmacol. 1998, 125, 1158.
52. Terwel, D.; Nieland, L. J. M.; Schutte, B.; Reutelingsperger, C. P. M.; Ramaekers, F. C. S.; Steinbusch, H. W. M. Eur. J. Pharmacol. 2000, 400, 19.
53. Verovski, V. N.; Van den Berg, D. L.; Soete, G. A.; Bols, B. L.; Storme, G. A. Br. J. Cancer 1996, 74, 1734.
54. Venturini, G.; Colasanti, M.; Salvati, L.; Gradoni, L.; Ascenzi, P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 267, 190.
55. Heller, R.; Polack, T.; Grabner, R.; Till, U. Atherosclerosis 1999, 144, 49.
56. Tanahashi, M.; Sekizawa, T.; Yoshida, M.; Suzuki-Kusaba, M.; Hisa, H.; Satoh, S. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1999, 33, 401.
57. Hellstorm, W. J. G.; Bell, M.; Wang, R.; Sikka, S. C. Fertil. Steril. 1994, 61, 1117.
58. Kong, W. J.; Ren, T.; Nuttall, A. L. Hear. Res. 1996, 99, 22.
59. Joa, J. C.; Tsai, L. M.; Yang, S. N.; Wu, H. L.; Liu, D. D.; Yang, J. M. Chin. J. Physiol. 2000, 43, 113.
60. Li, G.; Wieraszko, A. Brain Res. 1994, 667, 33.
61. Melis, M. R.; Argiolas, A. Eur. J. Pharmacol. 1995, 294, 1.
62. Horneff, G.; Jochum, F.; Schroten, H.; Lenard, H. G. Monatsschr. Kinderheilkd. 1998, 146, 865.
63. Stone, J. D.; Rivey, M. P.; Allington, D. R. Ann. Pharmacother. 1997, 31, 590.
64. Wolfe, S. K.; Swinehart, J. H. Inorg. Chem. 1975, 14, 1049.
65. de Oliveira, M. G.; Langley, G. J.; Rest, A. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2013.
66. Duchstein, H. J.; Riederer, S. Arch. Pharm. 1995, 328, 317.
67. Singh, R. J.; Hogg, N.; Neese, F.; Joseph, J.; Kalyanaraman, B. Photochem. Photobiol. 1995, 61, 325.
68. Ohta, K.; Rosner, G.; Graf, R. Neuroreport 1997, 8, 2229.
69. Sidhu, K. S.; Bansal, W. R.; Sumanjit, M. J. Photochem. Photobiol. 1992, 65, 355.
70. Flitney, F. W.; Kennovin, G. J. Physiol. 1986, 380, 37P.
71. Flitney, F. W.; Kennovin, G. D. J. Physiol. 1987, 392, 43P.
72. Swinehart, J. H.; Rock, P. A. Inorg. Chem. 1966, 5, 573.
73. Butler, A. R.; Glidewell, C.; Reglinski, J.; Waddon, A. J. Chem. Res., Synop. 1984, 279
74. Butler, A. R.; Glidewell, C.; Reglinski, J.; Waddon, A. J. Chem. Res., Miniprint 1984, 2768.
75. Butler, A. R.; Glidewell, C.; Chaipanich, W.; McGinis, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 7.
76. Mulvey, D.; Waters, W. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 951.
77. Griffiths, W. P.; Lewis, J.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. 1958, 3993.
78. Morando, P. J.; Borghi, E. B.; de Schteingart, L. M.; Blesa, M., A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 435.
79. Johnson, M. D.; Wilkins, R. G. Inorg. Chem. 1984, 23, 231.
80. Glidewell, C.; Johnson, I. L. Inorg. Chim. Acta 1987, 132, 145.
81. Butler, A. R.; Calsy-Harrison, A. M.; Glidewell, C.; Johnson, I. L.; Reglinski, J.; Smith, W. E. Inorg. Chim. Acta 1988, 151, 281.
82. Butler, A. R.; Calsy-Harrison, A. M.; Glidewell, C.; Sorenson, P. E. Polyhedron 1988, 7, 1197.
83. Butler, A. R.; Calsy, A. M.; Glidewell, C. J. Organomet. Chem. 1988, 341, 439.
84. Vesey, C. J.; Cole, P.; Simpson, P. Br. J. Anaesth. 1976, 48, 268.
85. Vesey, C. J.; Krapez, J. R.; Cole, P. V. J. Pharm. Pharmacol. 1980, 32, 256.
86. Jack, R. D. Br. J. Anaesth. 1974, 46, 952.
87. Spiegel, H. E.; Kucera, V. Clin. Chem. 1977, 23, 2329.
88. Butler, A. R.; Glidewell, C.; McGinnis, J.; Besset, W. I. K. Clin. Chem. 1987, 33, 490.
89. Campbell, J. M.; McCrae, F.; Reglinski, J.; Wilson, R.; Smith, W. E.; Sturrock, R. D. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1156, 327.
90. Westley, J. In Bioorganic Chemistry; van Tamelen, E. E., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1977; Vol. 1, pp 371-390.
91. Lovren, F.; Triggle, C. Br. J. Pharmacol. 2000, 131, 521.
92. Sato, T.; Kamata, Y.; Irifune, M.; Nishikawa, T. J. Neurochem. 1997, 68, 1312.
93. Klatt, P.; Schmidt, K.; Mayer, B. Biochem. J. 1992, 288, 15.
94. Hu, J. R.; El-fakahany, E. E. J. Neurochem. 1995, 65, 117.
95. Kleschyov, A. L.; Sedov, K. R.; Mordvintcev, P. I.; Vanin, A. F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 202, 168.
96. Szacilowski, K.; Oszajca, J.; Stochel, G.; Stasicka, Z. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2353.
97. Rao, R. D. N.; Elguidini, S.; O'Brien, P. J. Arch. Biochem. Biophys. 1991, 286, 30.
98. Sogo, N.; Magid, K. S.; Shaw, C. A.; Webb, D. J.; Megson, I. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 279, 412.
99. Kowaluk, E. A.; Seth, P.; Fung, H.-L. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1992, 262, 916.
100. McDonald, C. C.; Philips, W. D.; Mower, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3319.
101. Basosi, R.; Gaggelli, E.; Tiezzi, E.; Valensin, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 423.
102. Bryar, T. R.; Eaton, D. R. Can. J. Chem. 1992, 70, 1917.
103. Reginato, N.; McCrory, C. T. C.; Pervitsky, D.; Li, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10217.
104. Butler, A. R.; Glidewell, C.; Hyde, A. R.; Walton, J. C. Polyhedron 1985, 4, 797.
105. Woolum, J. C.; Commoner, B. Biochim. Biophys. Acta 1970, 201, 131.
106. Chiang, R. W.; Woolum, J. C.; Commoner, B. Biochim. Biophys. Acta 1972, 257, 452.
107. Nagata, C.; Ioki, Y.; Kodama, M.; Tagashira, Y.; Nakadate, M. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1973, 222, 1031.
108. Vanin, A. F.; Varich, V. I. Stud. Biophys. 1981, 86, 177.
109. Kozlov, A. V.; Yegorov, D. Y.; Vladimirov, Y. A.; Azizova, O. A. Free Radical Biol. Med. 1992, 13, 9.
110. Lee, M.; Arosio, P.; Cozzi, A.; Chasteen, N. D. Biochemistry 1994, 33, 3679.
111. Drapier, J. C.; Pellat, C.; Henry, Y. J. Biol. Chem. 1991, 266, 10162.
112. Henry, Y.; Ducrocq, C.; Drapier, J. C.; Servent, D.; Pellat, C.; Guissani, A. Eur. Biophys. J. 1991, 20, 1.
113. Henry, Y.; Lepoivre, M.; Drapier, J. C.; Ducrocq, C.; Boucher, J. L.; Guissani, A. FASEB J. 1993, 7, 1124.
114. Muller, B.; Kleschyov, A. L.; Stoclet, J. C. Br. J. Pharmacol. 1996, 119, 1281.
115. Vanin, A. F.; Men'shikov, G. B.; Moroz, I. A.; Mordvintcev, P. I.; Serezhenov, V. A.; Burbaev, D. S. Biochim. Biophys. Acta 1992, 1135, 275.
116. Vedernikov, Y. P.; Mordvintcev, P. I.; Malenkova, I. V.; Vanin, A. F. Eur. J. Pharmacol. 1992, 211, 313.
117. Vanin, A. F.; Stukan, R. A.; Manukhina, E. B. Biochim. Biophys. Acta 1996, 1295, 5.
118. Boese, M.; Mordvintcev, P. I.; Vanin, A. F.; Busse, R.; Mulsch, A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 29244.
119. Khrapova, N. V.; Malenkova, I. V.; Vanin, A. F. Biofizika 1995, 40, 117.
120. Wiegant, F. A. C.; Malyshev, I. Y.; Kleschyov, A. L.; van Faassen, E.; Vanin, A. F. FEBS Lett. 1999, 455, 179.
121. Lobysheva, I. I.; Strupakova, M. V.; Mikoyan, V. D.; Vasilieva, S. V.; Vanin, A. F. FEBS Lett. 1999, 454, 177.
122. Strupakova, M. V.; Lobysheva, I. I.; Mikoyan, V. D.; Vanin, A. F. Biochemistry (Moscow) 2000, 65, 690.
123. Manukhina, E. B.; Malyshev, I. Y.; Malenyuk, E. B.; Zenina, T. A.; Podkidyshev, D. A.; Mikoyan, V. D.; Kubrina, L. N.; Vanin, A. F. Bull. Exp. Biol. Med. 1998, 125, 23.
124. Lobysheva, I. I.; Serenzhenkov, V. A.; Stucan, R. A.; Bowman, M. K.; Vanin, A. F. Biochemistry (Moscow) 1997, 62, 801.
125. Kim, Y. M.; Chung, H. T.; Simmons, R. L.; Billiar, T. R. J. Biol. Chem. 2000, 275, 10954.
126. Sergent, O.; Griffon, B.; Morel, I.; Chevanne, M.; Dubos, M. P.; Cillard, P.; Cillard, J. Hepatology 1997, 25, 122.
127. Foster, H. W.; Cowan, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4093.
128. Mulsch, A.; Lurie, D. J.; Seimenis, I.; Fichtlscherer, B.; Foster, M. A. Free Radical Biol. Med. 1999, 27, 636.
129. Ueno, T.; Yoshimura, T. Jpn. J. Pharmacol. 2000, 82, 95.
130. Perigo, J. A.; Whiting, E.; Bashford, T. E. J. Food Technol. 1967, 2, 377.
131. Ashworth, J.; Spencer, R. J. Food Technol. 1972, 7, 111.
132. Moran, D. M.; Tannenbaum, S. R.; Archer, M. C. Appl. Microbiol. 1975, 30, 838.
133. Reddy, D.; Lancaster, J. R.; Cornforth, D. P. Science 1983, 221, 769.
134. Butler, A. R.; Glidewell, C.; Hyde, A. R.; Walton, J. C. Inorg. Chim. Acta 1985, 106, L7.
135. Payne, M. J.; Glidewell, C.; Cammack, R. J. Gen. Microbiol. 1990, 136, 2077.
136. Glidewell, C.; Glidewell, S. M. Food Chem. 1993, 46, 4225.
137. Denninger, J. W.; Marletta, M. A. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1411, 334.
138. Moncada, S.; Palmer, R. M. J.; Higgs, E. A. Pharmacol. Rev. 1991, 43, 109.
139. Brown, G. C.; Cooper, C. E. FEBS Lett. 1994, 356, 295.
140. Welter, R.; Yu, L.; Yu, C. A. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 331, 9.
141. Cassina, A.; Radi, R. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 328, 309.
142. Bolanos, J. P.; Heales, S. J. R.; Peuchen, S.; Barker, J. E.; Land, J. M.; Clark, J. B. Free Radical Biol. Med. 1996, 21, 995.
143. Radi, R.; Rodriguez, M.; Castro, L.; Telleri, R. Arch. Biochem. Biophys. 1994, 308, 89.
144. Brown, G. C. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1411, 351.
145. Cheung, P. Y.; Danial, H.; Jong, J.; Schulz, R. Arch. Biochem. Biophys. 1998, 350, 104.
146. Hausladen, A.; Fridovich, I. J. Biol. Chem. 1994, 269, 29405.
147. Castro, L.; Rodriguez, M.; Radi, R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 29409.
148. Beinert, H.; Kennedy, M. C.; Stout, C. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2335.
149. Klausner, R. D.; Rouault, T. A. Mol. Biol. Cell 1993, 4, 1.
150. Weiss, G.; Goossen, B.; Doppler, W.; Fuchs, D.; Pantopoulos, K.; Werner-Felmayer, G.; Wachter, H.; Hentze, M. W. EMBO J. 1993, 12, 3651.
151. Drapier, J. C.; Hirling, H.; Weitzerbin, J.; Kaldy, P.; Kuhn, L. C. EMBO J. 1993, 12, 1969.
152. Jaffrey, S. R.; Cohen, N. A.; Rouault, T. A.; Klausner, R. D.; Snyder, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 12994.
153. Bouton, C.; Raveau, M.; Drapier, J. C. J. Biol. Chem. 1996, 271, 2300.
154. Foster, M. W.; Cowan, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4093.
155. Drapier, J. C.; Bouton, C. Bioessays 1996, 18, 549.
156. Cairo, G.; Pietrangelo, A. Biochem. J. 1995, 352, 241.
157. Nunoshiba, T.; DeRojas-Walker, T.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R.; Demple, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 9993.
158. Hidalgo, E.; Bollinger, J. M.; Bradley, T. M.; Walsh, C. T.; Demple, B. J. Biol. Chem. 1995, 270, 20908.
159. Ding, H.; Demple, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 5146.