Functionalization of Corroles: Formylcorroles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 18, 1997, Pages 6193-6198

  Paolesse, Roberto ^a,b   Jaquinod, Laurent ^a   Senge, Mathias O ^a,c   Smith, Kevin M ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF ROME TOR VERGATA   (Italy)

^c FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000900560     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9706739     Document Type: Article

References (41)

1. Licoccia, S.; Paolesse, R. In Metal Complexes with Tetrapyrrole Ligands III; Buchler, J. W., Ed.; Springer-Verlag: Berlin and Heidelberg, Germany, 1995.
2. (a) Vogel, E.; Will, S.; Schulze Tilling, A.; Neumann, L.; Lex, J.; Bill, E.; Trautwein, A. X.; Wieghardt, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 731.
3. (b) Van Caemelbecke, E.; Will, S.; Autret, M.; Adamian, V. A.; Lex, J.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M.; Vogel, E.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 184.
4. Buchler, J. W. In Porphyrins and Metalloporphyrins; Smith, K. M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1975; p 157.
5. Will, S.; Lex, J.; Vogel, E.; Adamian, V. A.; Van Caemelbecke, E.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 5577.
6. Will, S.; Lex, J.; Vogel, E.; Schmickler, H.; Gisselbrecht, J.-P.; Haubtmann, C.; Bernard, M.; Gross, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 357.
7. Groves, J. T.; Kruper, W. J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7613.
8. Paolesse, R.; Liccocia, S.; Bandoli, G.; Dolmella, A.; Boschi, T. Inorg. Chem. 1994, 33, 1171.
9. (a) Barkigia, K. M.; Chantranupong, L.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7566.
10. (b) Sparks, L. D.; Medforth, C. J.; Park, M.-S.; Chamberlain, J. R.; Ondrias, M. R.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 581.
11. (a) Scheidt, W. R.; Lee, Y. Struct. Bonding (Berlin) 1987, 67, 1.
12. (b) Ravikanth, M.; Chandrashekar, T. K. Struct. Bonding (Berlin) 1995, 82, 105.
13. Nurco, D. J.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Olmstead, M. M.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10918.
14. Paolesse, R.; Pandey, R. K.; Forsyth, T. P.; Jaquinod, L.; Gerzevske, K. R.; Senge, M. O.; Licoccia, S.; Boschi, T.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3869.
15. (a) McMurry, J. E. Chem. Rev. 1989, 89, 1513. McMurry, J. E.; Leckta, T.; Rico, J. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 3748.
16. (a) McMurry, J. E. Chem. Rev. 1989, 89, 1513. McMurry, J. E.; Leckta, T.; Rico, J. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 3748.
17. (b) Fürstner, A.; Bogdanovic, B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2442.
18. (a) Our attention was first drawn to the McMurry reaction by Vogel's synthesis of the porphycene macrocycle using this methodology; for a review, see: Vogel, E. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1355.
19. (b) Vicente, M. G. H.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 4407.
20. (c) Senge, M. O.; Gerzevske, K. R.; Vicente, M. G. H.; Forsyth, T. P.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 750.
21. (d) Senge, M. O.; Vicente, M. G. H.; Gerzevske, K. R.; Forsyth, T. P.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 5625.
22. (e) Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Medforth, C. J.; Pandey, R. K.; Forsyth, T. P.; Olmstead, M. M.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1013.
23. (f) Jaquinod, L.; Senge, M. O.; Pandey, R. K.; Forsyth, T. P.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1840.
24. (g) Senge, M. O.; Kalisch, W. W.; Ruhlandt-Senge, K. Chem. Commun. 1996, 2149.
25. (a) Broadhurst, M. J.; Grigg, R.; Shelton, G. Chem. Commun. 1970, 231.
26. (b) Grigg, R.; Johnson, A. W.; Shelton, G. Liebigs Ann. Chem. 1971, 746, 32.
27. (c) Grigg, R.; Johnson, A. W.; Shelton, G. J. Chem. Soc. (C) 1971, 2287.
28. (a) Grigg, R. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol II, p 327.
29. (b) Broadhurst, M. J.; Grigg, R.; Shelton, G.; Johnson, A. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 143.
30. (a) Inhoffen, H. H.; Fuhrhop, J.-H.; Voigt, H.; Brockmann, H., Jr. Liebigs Ann. Chem. 1966, 695, 133.
31. (b) Fuhrhop, J.-H. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol II, p 131.
32. Johnson, A. W.; Price, R. J. J. Chem. Soc. 1960, 1649.
33. Hush, N. S.; Dyke, J. M.; Williams, M. L.; Woolsey, I. S. Mol. Phys. 1969, 17, 559.
34. Harrison, H. R.; Hodder, O. J. R.; Crowfoot Hodgkin, D. J. Chem. Soc. (B) 1971, 640.
35. Conlon, M.; Johnson, A. W.; Overend, W. R.; Rajapaksa, D.; Elson, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 2281.
36. Paolesse, R.; Licoccia, S.; Fanciullo, M.; Morgante, E.; Boschi, T. Inorg. Chim. Acta 1993, 203, 107.
37. (a) Lee, D. A.; Brisson, J. M.; Smith, K. M. Heterocycles 1995, 40, 131.
38. (b) Lee, D. A.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1215.
39. Wallace, D. M.; Leung, S. H.; Senge, M. O.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7245.
40. Smith, K. M.; Kehres, L. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 2329.
41. The authors have deposited atomic coordinates and a full structure description for 2 with the Cambridge Crystallographic Data Centre. The coordinates can be obtained, on request, from the Director, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge, CB2 1EZ, UK.