Synthetic oligonucleotide modifications for the investigation of charge transfer and migration processes in DNA

Current Organic Chemistry

Volumn 8, Issue 3, 2004, Pages 251-266

  Wagenknecht, Hans Achim ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; OLIGONUCLEOTIDES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

% REDUCTIONS; CHARGE TRANSFER PHENOMENA; CHARGE TRANSFER PROCESS; DNA ASSAYS; DNA NANOTECHNOLOGY; DNA-CHIP; INDUCED OXIDATIONS; MIGRATION PROCESS; RESEARCH GROUPS; SCIENTIFIC COMMUNITY;

DNA;

DNA; DNA BASE; INORGANIC COMPOUND; INTERCALATING AGENT; OLIGONUCLEOTIDE; ORGANIC COMPOUND; PHOSPHORAMIDIC ACID DERIVATIVE; SUGAR;

ARTICLE; AUTOMATION; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMISTRY; COVALENT BOND; DNA DAMAGE; DNA DETERMINATION; DNA MICROARRAY; DNA MODIFICATION; DNA SEQUENCE; DNA TRANSFER; ELECTRON TRANSPORT; EXPERIMENTAL DESIGN; GENETIC DISTANCE; NANOTECHNOLOGY; OXIDATION; PHOTOCHEMISTRY; REDUCTION; RESEARCH; SOLID PHASE EXTRACTION; SYNTHESIS;

EID: 1242329308     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272043486007     Document Type: Article

References (86)

1. Eley, D. D.; Spivey, D. I. Trans. Faraday Soc., 1962, 58, 411-415.
2. Priyadarshy, S.; Risser, S. M.; Beratan, D. N. J. Phys. Chem., 1996, 100, 17678-17682.
3. Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Biol. Inorg. Chem., 1998, 3, 201-209.
4. Berlin, Y. A.; Burin, A. L.; Ratner, M. A. Superlattices, Microstruct., 2000, 28, 241-252.
5. O'Neill, P.; Frieden, E. M. Adv. Radiat. Biol., 1993, 17, 53-120.
6. Armitage, B. Chem. Rev., 1998, 98, 1171-1200.
7. Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev., 1998, 98, 1109-1151.
8. Wang, D.; Kreutzer, D. A.; Essigmann, J. M. Mutation, Res. 1998, 400, 99-115.
9. Kawanashi, S.; Hiraku, Y.; Oikawa, S. Mutation Res., 2001, 488, 65-76.
10. Boon, E. M.; Barton, J. K. Curr. Opin. Struct. Biol., 2002, 12, 320-329.
11. Giese, B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 612-618.
12. Wagenknecht, H.-A. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 2454-2460.
13. Diederichsen, U. Angew. Chem. Int. Ed., 1997, 36, 2317-2318.
14. Grinstaff, M. W. Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 3629-3635.
15. Jortner, J.; Bixon, M.; Langenbacher, T.; Michel-Beyerle, M. E. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 12759-12765.
16. Heller, A. Faraday Discuss., 2000, 116, 1-13.
17. Rajski, S. R.; Jackson, B. A.; Barton, J. K. Mutation Res., 2000, 447, 49-72.
18. Núñez, M. E.; Holmquist, G.; Barton, J. K. Biochemistry, 2001, 40, 12465-12471.
19. Núñez, M. E.; Noyes, K. T.; Barton, J. K. Chem. Biol., 2002, 9, 403-415.
20. Hartwich, G.; Caruana, D. J.; de Lumley-Woodyear, T.; Wu, Y.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 10803-10812.
21. Boon, E. M.; Ceres, D.; Drummond, T. G.; Hill, M. G.; Barton, J. K. Nature Biotechnol., 2000, 18, 1096-1100.
22. Boon, E. M.; Salas, J. E.; Barton, J. K. Nature, Biotechnol. 2002, 20, 282-286.
23. Mao, C.; Sun, W.; Shen, Z.; Seeman, N. C. Nature, 1999, 397, 144-146.
24. Fink, H. W.; Schönenberger, C. Nature, 1999, 398, 407-410.
25. Porath, D.; Bezryadin, A.; de Vries, S.; Dekker, C. Nature, 2000, 403, 635-638.
26. Niemeyer, C. M.; Adler, M. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 3779-3783.
27. Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turre, N. J.; Barton, J. K. Science, 1993, 262, 1025-1029.
28. Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem. Int. Ed., 1995, 34, 352-354.
29. Lewis, F. D.; Wu, R.; Zhang, Y.; Letsinger, R. L.; Greenfield, S. R.; Wasielewski, M. R. Science, 1997, 277, 673-676.
30. Kelley, S. O.; Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9861-9870.
31. Fukui, K.; Tanaka, K. Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 158-161.
32. Wan, C.; Fiebig, T.; Kelley, S. O.; Treadway, C. R.; Barton, J. K. Zewail, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 6014-6019.
33. Lewis, F. D.; Zhang Y.; Liu, X.; Xu, N.; Letsinger, R. L. J. Phys. Chem. B, 1999, 103, 2570-2578.
34. Kelley, S. O.; Barton, J. K. Science, 1999, 283, 375-381.
35. Shafirovich, V.; Dourandin, A.; Huang, W.; Luneva, N. P.; Geacintov, N. E. Phys. Chem. Chem. Phys., 2000, 2, 4399-4408.
36. Wan, C.; Fiebig, T.; Schiemann, O.; Barton, J. K.; Zewail, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2000, 97, 14052-14055.
37. Hess, S.; Götz, M.; Davis, W. B.; Michel-Beyerle, M. E. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 10046-10055.
38. Pascaly, M.; Yoo, J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9083-9092.
39. R. A. Marcus, N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta, 1985, 811, 265-322.
40. M. E. Núñez, D. B. Hall, J. K. Barton, Chem. Biol., 1999, 6, 85-97.
41. P. T. Henderson, D. Jones, G. Hampikian, Y. Kan, G. B. Schuster, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 8353-8358.
42. F. D. Lewis, X. Liu, J. Liu, S. E. Miller, R. T. Hayes, M. R. Wasielewski, Nature, 2000, 406, 51-53.
43. C. J. Burrows, J. G. Muller, Chem. Rev., 1998, 98, 1109-1151.
44. S. Steenken, Chem. Rev., 1989, 89, 503-520.
45. Wagenknecht, H.-A. Chem. in unserer Zeit, 2002, 36, 318.
46. Nunez, M. E.; Hall, D. B.; Barton, J. K. Chem. Biol., 1999, 6, 85-97.
47. Arkin, M. R.; Stemp E. D. A.; Pulver, S. C.; Barton, J. K. Chem. Biol., 1997, 4, 389-400.
48. Hall, D. B.; Kelley, S. O.; Barton, J. K. Biochemistry, 1998, 37, 15933-15940.
49. Schuster, G. B. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 253-260.
50. Nakatani. K.; Dohno, C.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc., 2000, 121, 5893-5894.
51. Giese, B. Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 51-70.
52. Giese, B.; Spichty, M. Chem. Phys. Chem., 2000, 1, 195-198.
53. Giese, B.; Amaudrut, J.; Köhler, A.-K.; Spormann, M.; Wessely, S. Nature, 2001, 412, 318-320.
54. Seidel, C. A. M.; Schulz, A.; Sauer, M. H. M. J. Phys. Chem., 1996, 100, 5541-5553.
55. Steenken, S.; Telo, J. P.; Novais, H. M.; Candeias, L. P. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4701-4709.
56. Voityuk, A. A.; Michel-Beyerle, M.-E.; Rösch, N. Chem. Phys. Lett., 2001, 342, 231-238.
57. Steenken, S. Free Rad. Res. Comms. 1992, 16, 349-379.
58. Huber, R.; Fiebig, T.; Wagenknecht, H.-A. Chem. Commun., 2003, 1878-1879.
59. Schwögler, A.; Burgdorf, L. T.; Carell, T. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 3918-3920.
60. Behrens, C.; Burgdorf, L. T.; Schwögler, A.; Carell, T. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 1763-1766.
61. Lewis, F. D.; Liu, X.; Wu, Y.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R.; Letsinger, R. L.; Sanishvili, R.; Joachimiak, A.; Tereshko, V.; Egli, M. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9905-9906.
62. Lewis, F. D.; Liu, X.; Miller, S. E.; Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11280-11281.
63. Amann, N.; Pandurski, E.; Fiebig, T.; Wagenknecht, H.-A. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 2978-2980.
64. Raytchev, M.; Mayer, E.; Amann, N.; Wagenknecht, H.-A.; Fiebig, T.; Manuscript in preparation.
65. Amann, N.; Pandurski, E.; Fiebig, T.; Wagenknecht, H.-A. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4877-4883.
66. Rist, M.; Amann, N.; Wagenknecht, H.-A. Eur. J. Org. Chem., 2003, 2498-2504.
67. Nakatani, K.; Dohno, C.; Saito, I. J. Org. Chem., 1999, 64, 6901-6904.
68. Nakatani, K.; Yoshida, T.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2118-2119.
69. Carell, T.; Burgdorf, L. T.; Kundu, L. M.; Cichon, M. Curr. Opin. Chem. Biol., 2001, 5, 491-498.
70. Sancar, A. Chem. Rev., 2003, 103, 2203-2237.
71. Schwögler, A.; Carell, T. Org. Lett., 2000, 2, 1415-1418.
72. Mees, A.; Behrens, C.; Schwögler, A.; Ober, M.; Carell, T. Eur. J. Org. Chem., 2003, 2670-2677.
73. Kundu, L. M.; Burgdorf, L. T.; Kleiner, O.; Batschauer, A.; Carell, T. Chem. Bio. Chem., 2002, 3, 1053-1060.
74. Behrens, C.; Ober, M.; Carell, T. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3281-3289.
75. Letsinger, R. L.; Wu, T. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7323-7328.
76. Lewis, F. D.; Zhang, Y.; Liu, X.; Xu N.; Letsinger, R. L. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2570-2578.
77. Lewis, F. D.; Kalgutkar, R. S.; Wu, Y.; Liu, X.; Liu, J.; Hayes, R. T.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 12346-12351.
78. Lewis, F. D.; Liu, X., Miller, S. E.; Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14020-140256.
79. Lewis, F. D.; Wu, Y.; Liu, X. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12165-12173.
80. Gasper, S. M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12762-12771.
81. Marx, A.; Erdmann, P.; Senn, M.; Körner, S.; Jungo, T.; Petretta, M.; Imwinkelried, P.; Dussy, A.; Kulicke, K. J.; Macko, L.; Zehnder, M.; Giese B. Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1980-1994.
82. Spormann, M.; Giese, B. Synthesis, 2001, 2156-2164.
83. Kendrick, T.; Giese, B. Chem. Commun., 2002, 2016-2017.
84. Holmlin, R. E.; Dandliker, P. J.; Barton, J. K. Bioconjugate Chem., 1999, 10, 1122-1130.
85. Kelley, S. O.; Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 9861-9870.
86. Rist, M.; Amann, N.; Wagenknecht, H.-A. Eur. J. Org. Chem., 2003, 2498-2504.