Surface-bound porphyrazines: Controlling reduction potentials of self-assembled monolayers through molecular proximity/orientation to a metal surface

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 50, 2004, Pages 16653-16658

  Vesper, Benjamin J ^a   Salaita, Khalid ^a   Zong, Hong ^a   Mirkin, Chad A ^a   Barrett, Anthony G M ^b   Hoffman, Brian M ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; ETHERS; MATHEMATICAL MODELS; MOLECULAR ORIENTATION; MOLECULAR STRUCTURE; NANOSTRUCTURED MATERIALS; NANOTECHNOLOGY; SELF ASSEMBLY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

METAL SURFACES; PORPHYRAZINES (PZS); PYRROLES; SURFACE BINDING;

PORPHYRINS;

DISULFIDE; GOLD; METAL; PYRROLE DERIVATIVE; SULFIDE;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMICAL STRUCTURE; PREDICTION; REDUCTION; SYNTHESIS;

EID: 11444261867     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja045270m     Document Type: Article

References (50)

1. Alivisatos, A. P. Science 1996, 271, 933-937.
2. Cui, Y.; Wei, Q.; Park, H.; Lieber, C. M. Science 2001, 293, 1289-1292.
3. Jin, R.; Cao, Y.; Mirkin, C. A.; Kelly, K. L.; Schatz, G. C.; Zheng, J. G. Science 2001, 294, 1901-1903.
4. Piner, R. D.; Zhu, J.; Xu, F.; Hong, S.; Mirkin, C. A. Science 1999, 283, 661-663.
5. Demers, L. M.; Park, S.-J.; Taton, T. A.; Li, Z.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3071-3073.
6. Rozhok, S.; Piner, R.; Mirkin, C. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 751-757.
7. Ginger, D. S.; Zhang, H.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 30-45.
8. Hong, S.; Zhu, J.; Mirkin, C. A. Langmuir 1999, 15, 7897-7900.
9. Hong, S.; Mirkin, C. A. Science 2000, 288, 1808-1811.
10. Zhang, H.; Chung, S.-W.; Mirkin, C. A. Nano Lett. 2003, 3, 43-45.
11. Loiacono, M. J.; Granstrom, E. L.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1679-1688.
12. Holdcroft, S. Adv. Mater. 2001, 13, 1753-1765.
13. He, H.; Zhu, J.; Tao, N. J.; Nagahara, L. A.; Amlani, I.; Tsui, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7730-7731.
14. Liu, Z. M.; Yasseri, A. A.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. Science 2003, 302, 1543-1545.
15. Walter, E. C.; Zach, M. P.; Favier, F.; Murray, B. J.; Inazu, K.; Hemminger, J. C.; Penner, R. M. ChemPhysChem 2003, 4, 131-138.
16. Martin, C. R.; Mitchell, D. T. Anal. Chem. 1998, 70, 322A-327A.
17. Fuierer, R. R.; Carroll, R. L.; Feldheim, D. L.; Gorman, C. B. Adv. Mater. 2002, 14, 154-157.
18. Basabe-Desmonts, L.; Beld, J.; Zimmerman, R. S.; Hernando, J.; Mela, P.; Garcia Parajo, M. F.; van Hulst, N. F.; van den Berg, A.; Reinhoudt, D. N.; Crego-Calama, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7293-7299.
19. Kuzmenko, I.; Rapaport, H.; Kjaer, K.; Als-Nielsen, J.; Weissbuch, I.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Chem. Rev. 2001, 101, 1659-1696.
20. Fendler, J. H. Chem. Mater. 2001, 13, 3196-3210.
21. Burtman, V.; Zelichenok, A.; Yitzchaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2041-2045.
22. Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533-1554.
23. He, Y.; Ye, T.; Borguet, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11964-11970.
24. Zhang, Z.; Hou, S.; Zhu, Z.; Liu, Z. Langmuir 2000, 16, 537-540.
25. Yamada, H.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9129-9139.
26. Lei, S. B.; Wang, J.; Dong, Y. H.; Wang, C.; Wan, L. J.; Bai, C. L. Surf. Interface Anal. 2002, 34, 767-771.
27. Ohshiro, T.; Ito, T.; Buhlmann, P.; Umezawa, Y. Anal. Chem. 2001, 73, 878-883.
28. Ratner, M. A.; Ratner, D. Nanotechnology: a gentle introduction to the next big idea; Prentice Hall: Upper Saddle River, NJ, 2003.
29. Yerushalmi, R.; Scherz, A.; van der Boom, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2700-2701.
30. Michel, S. L. J.; Baum, S.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Prog. Inorg. Chem. 2001, 50, 473-590.
31. Montalban, A. G.; Jarrell, W.; Riguet, E.; McCubbin, Q. J.; Anderson, M. E.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 2472-2478.
32. Eichhorn, D. M.; Yang, S.; Jarrell, W.; Baumann, T. F.; Beall, L. S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 16, 1703-1704.
33. Baum, S. M.; Trabanco, A. A.; Andres, A.; Montalban, A.; Micallef, A. S.; Zhong, C.; Meunier, H. G.; Suhling, K.; Phillips, D.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1665-1670.
34. Zak, J.; Yuan, H.; Ho, M.; Woo, L. K.; Porter, M. D. Langmuir 1993, 9, 2772-2774.
35. Gryko, D. T.; Clausen, C.; Roth, K. M.; Dontha, N.; Bocian, D. F.; Ruhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7345-7355.
36. Clausen, C.; Gryko, D. T.; Dabke, R. B.; Dontha, N.; Bocian, D. F.; Ruhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7363-7370.
37. Hutchison, J. E.; Postlethwaite, T. A.; Murray, R. W. Langmuir 1993, 9, 3277-3283.
38. Postlethwaite, T. A.; Hutchison, J. E.; Hathcock, K. W.; Murray, R. W. Langmuir 1995, 11, 4109-4116.
39. Hutchison, J. E.; Postlethwaite, T. A.; Chen, C.-h.; Hathcock, K. W.; Ingram, R. S.; Ou, W.; Linton, R. W.; Murray, R. W.; Tyvoll, D. A.; Chng, L. L.; Collman, J. P. Langmuir 1997, 13, 2143-2148.
40. Schramm, C. J.; Hoffman, B. M. Inorg. Chem. 1980, 19, 383-385.
41. Lee, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 461-465.
42. Forsyth, T. P.; Williams, D. B. G.; Montalban, A. G.; Stern, C. L.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 331-336.
43. Ehrlich, L. A.; Skrdla, P. J.; Jarrell, W.; Sibert, J. W.; Armstrong, N. R.; Saavedra, S. S.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Inorg. Chem. 2000, 39, 3963-3969.
44. Weinberger, D. A.; Hong, S.; Mirkin, C. A.; Wessels, B. W.; Higgins, T. B. Adv. Mater. 2000, 12, 1600-1603.
45. Hong, S.; Zhu, J.; Mirkin, C. A. Science 1999, 286, 523-525.
46. +/Fc)
47. Campbell, D. J.; Herr, B. R.; Hulteen, J. C.; Van Duyne, R. P.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10211-10219.
48. Rowe, G. K.; Creager, S. E. Langmuir 1991, 7, 2307-2312.
49. Zapien D C.; Gui, J. Y.; Stern, D. A.; Hubbard, A. T. J. Electroanal. Chem. 1992, 330, 469-487.
50. Chen, C. J. Introduction to scanning tunneling microscopy; Oxford University Press: New York, 1993.