Peripherally functionalized porphyrazines: Novel metallomacrocycles with broad, untapped potential

Progress in Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue , 2001, Pages 473-590

  Michel, Sarah L J ^a   Hoffman, Brian M ^a   Baum, Sven M ^b   Barrett, Anthony G M ^b  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000817908     PISSN: 00796379     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: None     Document Type: Article

References (197)

1. R. P. Linstead and M. Whalley, J. Chem. Soc. London, 4839 (1952).
2. C. J. Schramm and B. M. Hoffman, Inorg. Chem., 19, 383 (1980).
3. C. S. Velázquez, G. A. Fox, W. E. Broderick, K. A. Andersen, O. P. Anderson, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc., 114, 7416 (1992).
4. T. F. Baumann, M. S. Nasir, J. W. Sibert, A. J. P. White, M. M. Olmstead, D. J. Williams, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc., 118, 10479 (1996).
5. J. W. Sibert, T. F. Baumann, D. J. Williams, A. J. P. White, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc., 118, 10487 (1996).
6. D. P. Goldberg, S. L. J. Michel, A. J. P. White, D. J. Williams, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, Inorg. Chem., 37, 2100 (1998).
7. N. S. Mani, L. S. Beall, T. Miller, O. P. Anderson, H. Hope, S. R. Parekin, D. J. Williams, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 18, 2095 (1994).
8. A. G. Montalban, S. J. Lange, L. S. Beall, N. S. Mani, D. J. Williams, A. J. P. White, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, J. Org. Chem., 62, 9284 (1997).
9. A. G. Montalban, W. Jarrell, E. Riguet, Q. J. McCubbin, M. E. Anderson, A. J. P. White, D. J. Williams, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, J. Org. Chem., 65, 2472 (2000).
10. N. Bellec, A. G. Montalban, D. B. G. Williams, A. S. Cook, M. E. Anderson, X. Feng, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, J. Org. Chem., 65, 1774 (2000).
11. A. S. Cook, D. B. G. Williams, A. J. P. White, D. J. Williams, S. J. Lange, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 36, 760 (1997).
12. D. Dolphin, The Porphyrins, Academic, New York, 1979.
13. T. P. Forsyth, D. B. G. Williams, A. G. Montalban, C. L. Stern, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, J. Org. Chem., 63, 331 (1998).
14. K. Andersen, M. Anderson, O. P. Anderson, S. Baum, T. F. Baumann, L. S. Beall, W. E. Broderick, A. S. Cook, D. M. Eichhorn, D. Goldberg, H. Hope, W. Jarrell, S. J. Lange, Q. J. McCubbin, N. S. Mani, S. L. J. Michel, T. Miller, A. G. Montalban, M. S. Rodriguez-Morgade, S. Lee, H. Nie, M. M. Olmstead, M. Sabat, J. W. Sibert, C. Stern, A. J. P. White, D. B. G. Williams, D. J. Williams, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, J. Heterocyclic Chem., 35, 1013 (1998).
15. C. Leznoff and A. Lever, in Phtalocyanines - Properties and Applications, C. Leznoff and A. Lever, Eds., VCH, New York, 1993.
16. V. N. Kopranenkov and E. A. Luk'yanets, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2320 (1995).
17. K. M. Kadish, K. M. Smith, and R. Guilard, in The Porphyrin Handbook, Academic, San Diego, CA, 2000.
18. N. Kobayashi, in The Porphyrin Handbook, K. M. Kadish, K. M. Smith, and R. Guilard, Eds., Academic, New York, 2000, pp. 301-360.
19. A. H. Cook and R. P. Linstead, J. Chem. Soc., 929 (1937).
20. H. Fischer and F. Endermann, Justus Liebigs Ann. Chem., 531, 245 (1937).
21. T. F. Baumann, J. W. Sibert, M. M. Olmstead, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc., 116, 2639 (1994).
22. T. F. Baumann, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, Inorg. Chem., 36, 5661 (1997).
23. C. S. Velázquez, T. F. Baumann, M. M. Olmstead, H. Hope, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc., 115, 9997 (1993).
24. C. S. Velazquez, W. E. Broderick, M. Sabat, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc., 112, 7408 (1990).
25. J. W. Sibert, S. J. Lange, C. L. Stem, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 34, 2020 (1995).
26. C. F. van Nostrum, F. B. G. Benneker, N. Veldman, A. L. Spek, A.-J. Schouten, and R. J. M. Nolte, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 113, 109 (1994).
27. C. F. van Nostrum, F. B. G. Benneker, H. Brussaard, H. Kooijman, N. Veldman, A. L. Spek, J. Schoonman, M. C. Feiters, and R. J. M. Nolte, Inorg. Chem., 35, 959 (1996).
28. J. Fitzgerald, W. Taylor, and H. Owen, Synthesis, 686 (1991).
29. S. J. Lange, H. Nie, C. L. Stern, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, Inorg. Chem., 37, 6435 (1998).
30. H. Nie, C. L. Stern, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, Chem. Commun., 703 (1999).
31. H. Nie, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, J. Org. Chem., 64, 6791 (1999).
32. O. G. G. Khelevina, N. V. Chizhova, and P. A. Stuzhin, J. Porphyrins Phthalocyanines, 4, 555 (2000).
33. J. P. Collman, J. L. Kendall, J. L. Chen, T. A. Eberspacher, and C. R. Moylan, Inorg. Chem., 36, 5603 (1997).
34. A. G. Montalban, S. M. Baum, S. L. J. Michel, A. J. P. White, D. J. Williams, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, J. Chem. Soc., Dalton Trans. Submitted for publication.
35. G. Ricciardi, F. Lelj, and F. Bonosi, Chem. Phys. Lett., 215, 541 (1993).
36. A. G. Montalban, J. H. G. Steinke, M. E. Anderson, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, Tetrahedron Lett., 40, 8151 (1999).
37. M. E. Anderson, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, Inorg. Chem., 38, 6143 (1999).
38. D. H. Hochmuth, S. L. J. Michel, A. J. P. White, D. J. Williams, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, Eur. J. Inorg. Chem., 593 (2000).
39. D. M. Eichhorn, S. Yang. W. Jarrell, T. F. Baumann, L. S. Beall, A. J. P. White, D. J. Williams, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 16, 1703 (1995).
40. N. S. Mani, L. S. Beall, A. J. P. White, D. J. Williams, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1943 (1994).
41. M. J. Cook, A. J. Dunn, S. D. Howe, A. J. Thomson, and K. J. Harrison, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 2453 (1988).
42. N. Kobayashi, T. Ishizaki, K. Ishii, and H. Konami, J. Am. Chem. Soc., 121, 9096 (1999).
43. R. M. Christie and D. D. Deans, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2, 193 (1989).
44. A. B. P. Lever, Adv. Inorg. Chem. Radiochem., 7, 27 (1965).
45. D. W. Thomas and A. E. Martell, Arch. Biochem. Biophys., 76, 286 (1958).
46. G. D. Dorough and J. R. Miller, Arch. Biochem. Biophys., 73, 4315 (1951).
47. M. Gouterman, In The Porphyrins, D. Dolphin, Ed., Academic, New York, 1978, pp. 1-165.
48. M. J. Stillman and T. Nyokong, in Phthalocyanines: Properties and Applications, C. C. Leznoff and A. B. P. Lever, Eds., VCH, New York, 1989, pp. 133-290.
49. P. Doppelt and S. Huille, New J. Chem., 14, 607 (1990).
50. L. A. Ehrlich, P. J. Skrdla, W. Jarrell, J. W. Sibert, N. R. Armstrong, S. S. Saavedra, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, Inorg. Chem., 39, 3963 (2000).
51. N. Kobayashi and H. Konami, in Phthalocyanines: Properties and Applications, C. C. Leznoff and A. B. P. Lever, Eds., VCH, New York, 1996, pp. 343-404.
52. J. P. Fitzgerald, B. S. Haggerty, A. L. Rheingold, L. May, and G. A. Brewer, Inorg. Chem., 31, 2006 (1992).
53. J. P. Fitzgerald, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold, C. T. Brewer, L. May, and G. A. Brewer, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1249 (1996).
54. Y. Ni, J. P. Fitzgerald, P. Carroll, and B. B. Wayland, Inorg. Chem., 33, 2029 (1994).
55. D. Brault and M. Rougee, Biochemistry, 13, 4591 (1974).
56. R. S. Drago, Physical Methods for Chemists, Saunders College Publishing, Ft. Worth, 1992, p. 750.
57. H. Ogoshi, E. Watanabe, and Z. Yoshida, Chem. Lett., 989 (1973).
58. D. H. Dolphin, J. R. Sams, and T. B. Tsin, Inorg. Chem., 16, 711 (1977).
59. H. Ogoshi, H. Sugimoto, E. Watanabe, Z. Yoshida, Y. Maeda, and H. Sakai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 54, 3414 (1981).
60. M. M. Maltempo, T. H. Moss, and M. A. Cusanovich, Biochim. Biophys. Acta, 342, 290 (1974).
61. M. M. Maltempo, J. Chem. Phys., 61, 2540 (1974).
62. M. M. Maltempo and T. H. Moss, Q. Rev. Biophys., 9, 181 (1976).
63. G. M. Brown, F. R. Hopf, T. J. Meyer, and D. G. Whitten, J. Am. Chem. Soc., 97, 5385 (1975).
64. B. B. Wayland, S. Ba, and A. E. Sherry, J. Am. Chem. Soc., 113, 5305 (1991).
65. A. E. Sherry and B. B. Wayland, J. Am. Chem. Soc., 112, 1259 (1990).
66. K. J. Del Rossi and B. B. Wayland, J. Am. Chem. Soc., 107, 7941 (1985).
67. P. A. Barrett, C. E. Dent, and R. P. Linstead, J. Chem. Soc. London, 1719 (1936).
68. M. P. Donzello, C. Ercolani, A. Chiesi-Villa, and C. Rizzoli, Inorg. Chem., 37, 1347 (1998).
69. H. Konami, M. Hatano, N. Kobayashi, and T. Osa, Chem. Phys. Lett., 165, 397 (1990).
70. A. Gieren and W. Hoppe, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 8, 413 (1971).
71. H.-J. Kim, D. Whang, J. Kim, and K. Kim, Inorg. Chem., 31, 3882 (1992).
72. J. W. Buchler, M. Eberle, P. Hammerschmitt, J. Hüttermann, and R. Kappl, Chem. Ber., 126, 2619 (1993).
73. J. W. Buchler, M. Kihn-Botulinski, J. Löffler, and B. Scharbert, New J. Chem, 16, 545 (1992).
74. J. W. Buchler, A. De Cian, S. Elschner, J. Fischer, P. Hammerschmitt, and R. Weiss, Chem. Ber., 125, 107 (1992).
75. G. S. Girolami, S. N. Milam, and K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc., 110, 2011 (1988).
76. A. De Cian, M. Moussavi, J. Fischer, and R. Weiss, Inorg. Chem., 24, 3162 (1985).
77. A. Pondaven, Y. Cozien, and M. L'Her, New J. Chem., 16, 711 (1992).
78. F. Bonosi, G. Ricciardi, and F. Lelj, Thin Solid Films, 243, 310 (1994).
79. G. Ricciardi, D. L. Benedetto, and F. Lelj, Polyhedron, 15, 3183 (1996).
80. K. Kim, W. S. Lee, H.-J. Kim, S.-H. Cho, G. S. Girolami, P. A. Gorlin, and K. S. Suslick, Inorg. Chem., 30, 2652 (1991).
81. W. F. Scholz, C. A. Reed, Y. J. Lee, W. R. Scheidt, and G. Lang, J. Am. Chem. Soc., 104, 6791 (1982).
82. O. Bilsel, J. Rodriguez, S. N. Milam, P. A. Gorlin, G. S. Girolami, K. S. Suslick, and D. Holten, J. Am. Chem. Soc., 114, 6528 (1992).
83. J. W. Buchler, K. Elsaesser, M. Kihn-Botulinski, and M. Scharbert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 25, 286 (1986).
84. J. W. Buchler, D. A. Cian, J. Fischer, K.-B. M., H. Paulus, and R. Weiss, J. Am. Chem. Soc., 108, 3652 (1986).
85. S. Makhseed, A. Cook, and N. B. McKeown, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 419 (1999).
86. H. S. Nishide, K. and Tsuchida, E., J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 19, 1109 (1981).
87. B. S. Hauschel, P. and Hanack, M., Synth. Met., 84, 439 (1997).
88. M. R. u. M. Hanack, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 106, 1712 (1994).
89. D. H. F. Ruff, S. and Hanack, M., Synth. Met., 69, 579 (1995).
90. D. Woehrle, in Phthalocyanines: Properties and Applications, C. C. Leznoff and B. P. Lever, Ed., VCH, New York, 1989, pp. 55-132.
91. K. S. Yakushi, I.; Khairullin, I. I.; Nakazawa, Y; Kanoda, K.; Kosugi, N. and Takeda, S., Synth. Met., 71, 2287 (1995).
92. B. S. Hauschel, P. and Hanack, M., TRIP, 4, 348 (1996).
93. M. J. W. Paginot, J. F.; Varde, U.; Sutter, J. K. and Susenik, C. N., Macromolecules, 25, 530 (1992).
94. P. Schwab, M. B. France, J. W. Ziller, and R. H. Grubbs, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 34, 2039 (1995).
95. R. J. Fiel, J. C. Howard, E. H. Mark, and N. Datta Gupta, Nucleic Acids Res., 6, 3093 (1979).
96. J. T. Groves and T. P. Farrell, J. Am. Chem. Soc., 111, 4998 (1989).
97. A. Villanueva, L. Caggiari, G. Jori, and C. Milanesi, J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 23, 49 (1994).
98. R. F. Pasternack and B. Halliwell, J. Am. Chem. Soc., 101, 1026 (1979).
99. C. Shi and F. C. Anson, Inorg. Chem., 34, 4554 (1995).
100. E. Bellacchio, S. Gurrieri, R. Lauceri, A. Magrì, L. M. Scolaro, R. Purrello, and A. Romeo, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1333 (1998).
101. E. Ojadi, R. Slezer, and H. Linschitz, J. Am. Chem. Soc., 107, 7783 (1985).
102. J. Si, Y. Wang, Q. Yang, P. Ye, H. Tian, Q. Zhou, and H. Xu, Appl. Phys. Lett., 69, 1832 (1996).
103. R. Purrello, L. M. Scolaro, E. Bellacchio, S. Gurrieri, and A. Romeo, Inorg. Chem., 37, 3647 (1998).
104. P. Hambright and E. B. Fleischer, Inorg. Chem., 9, 1757 (1970).
105. P. A. Stuzhin, Ol'ga G. Khelevina, and B. D. Berezin, in Phthalocyanines: Properties and Applications, C. C. Leznoff and A. B. P. Lever, Eds., VCH, New York, 1996, pp. 19-78.
106. M. Tabata, J. Nishimoto, and T. Kusano, Talanta, 46, 703 (1998).
107. N. Kobayashi, M. Fujihira, T. Osa, and T. Kuwana, Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 2195 (1980).
108. M. S. Fischer, D. H. Templeton, A. Zalkin, and M. Calvin, J. Am. Chem. Soc., 93, 2622 (1971).
109. O. C. Choon, V. McKee, and G. A. Rodley, Inorg. Chim. Acta, 123, 11 (1986).
110. V. McKee and G. A. Rodley, Inorg. Chim. Acta-Bioinorg. Chem., 151, 233 (1988).
111. R. Timkovich and A. Tulinsky, J. Am. Chem. Soc., 91, 4430 (1969).
112. J. P. Collman, C. M. Elliott, T. R. Halbert, and B. S. Tovrog, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 74, 18 (1977).
113. G. Ricciardi, A. Bavoso, A. Bencini, A. Rosa, F. Lelj, and F. Bonosi, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 2799 (1996).
114. G. Ricciardi, A. Bencini, A. Bavoso, A. Rosa, and F. Lelj, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 3243 (1996).
115. G. Ricciardi, A. Rosa, I. Ciofini, and A. Bencini, Inorg. Chem., 38, 1422 (1999).
116. G. Ricciardi, A. Bencini, S. Belviso, A. Bavoso, and F. Lelji, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 12, 1985 (1998).
117. L. J. Boucher, Coord. Chem. Macrocyclic Compd., 517 (1979).
118. E. W. Abel and C. R. Jenkins, J. Chem. Soc. (A), 1344 (1967).
119. R. Us¢n, J. Vincente, and J. Oro, Inorg. Chim. Acta, 52, 29 (1981).
120. M. Bousseau, L. Valade, J.-P. Legros, P. Cassoux, M. Garbauskas, and L. V. Interrante, J. Am. Chem. Soc., 108, 1908 (1986).
121. A. E. Underhill, J. S. Tonge, P. I. Clemenson, H. H. Wang, and J. M. Williams, Molecular Cryst. and Liq. Crystallogr., 125, 439 (1985).
122. S. Alvarez, R. Vicente, and R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc., 107, 6253 (1985).
123. G. A. Bowmaker, P. D. W. Boyd, and G. K. Campbell, Inorg. Chem., 21, 2403 (1982).
124. M. Fourmigué, C. Lenoir, C. Coulon, F. Guyon, and J. Amaudrut, Inorg. Chem., 34, 4979 (1995).
125. W. E. Lindsell, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 23, 2548 (1975).
126. J. A. McCleverty, in Progress in Inorg. Chem., F. A. Cotton, Ed., University of Sheffield, Sheffield, 1968, pp. 49-221.
127. J. W. Sibert, S. J. Lange, C. Stern, B. M. Hoffman, and A. G. M. Barrett, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1751 (1994).
128. S. J. Lange, J. W. Sibert, C. L. Stern, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, Tetrahedron, 51, 8175 (1995).
129. A. E. Pullen, C. Faulmann, and P. Cassoux, Eur. J. Inorg. Chem., 2, 269 (1999).
130. A. Y. Nazarenko, R. M. Izatt, J. D. Lamb, J. M. Desper, B. E. Matysik, and S. H. Gellman, Inorg. Chem., 31, 3990 (1992).
131. L. Aronne, B. C. Dunn, J. R. Vyvyan, C. W. Souvignier, M. J. Mayer, T. A. Howard, C. A. Salhi, S. N. Goldie, L. A. Ochrymowycz, and D. B. Rorabacher, Inorg. Chem., 34, 357 (1995).
132. L. S. W. L. Sokol, L. A. Ochrymowycz, and D. B. Rorabacher, Inorg. Chem., 20, 3189 (1981).
133. S. R. Cooper and S. C. Rawle, Struct. Bonding (Berlin), 72, 1 (1990).
134. R. E. Wolf, Jr., J. R. Hartman, J. M. E. Storey, B. M. Foxman, and S. R. Cooper, J. Am. Chem. Soc., 109, 4328 (1987).
135. R. W. Begland, D. R. Hartter, F. N. Jones, D. J. Sam, W. A. Sheppard, O. W. Webster, and F. J. Weigert, J. Org. Chem., 39, 2341 (1974).
136. L. S. Beall, N. S. Mani, A. J. P. White, D. J. Williams, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, J. Org. Chem., 63, 5806 (1998).
137. D. P. Goldberg, A. G. Montalban, A. J. P. White, D. J. Williams, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, Inorg. Chem., 37, 2873 (1998).
138. L. J. Boucher, Coord. Chem. Rev., 7, 289 (1972).
139. A. B. P. Lever, P. C. Minor, and J. P. Wilshire, Inorg. Chem., 20, 2550 (1981).
140. A. B. P. Lever, S. R. Pickens, P. C. Minor, S. Licoccia, B. S. Ramaswamy, and K. Magnell, J. Am. Chem. Soc., 103, 6800 (1981).
141. L. J. Boucher and H. K. Garber, Inorg. Chem., 9, 2644 (1970).
142. A. Bettelheim, D. Ozer, and D. Weinraub, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2297 (1986).
143. T. W. Kaaret, G.-H. Zhang, and T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc., 113, 4652 (1991).
144. G. B. Riccardi, A. Bencini, A. Rosa, A., F. Lelj, and F. Bonosi, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2799 (1996).
145. C. S. F. Velazquez, W. E. Broderick, K. A. Andersen, O. P. Anderson, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc., 114, 7416 (1992).
146. C. S. B. Velazquez, M. M. Olmstead, H. Hope, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc., 115, 9997 (1993).
147. M. Ebihara, M. Tsuchiya, and T. Kawamura, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 50, 1880 (1994).
148. J. A. Cowan, R. K. Upmacis, and H. B. Gray, Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 106, 289 (1987).
149. C. Kraffert, D. Walther, K. Peters, O. Lindqvist, V. Langer, J. Sieler, J. Reinhold, and E. Hoyer, Z. Anorg. Allg. Chem., 588, 167 (1990).
150. H. M. Colquhoun, T. J. Greenhough, and M. G. H. Wallbridge, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 7, 322 (1978).
151. P. Diversa, G. Ingrosso, A. Lucherini, T. Lumini, F. Marchetti, S. Merlino, V. Adovasio, and M. Nardelli, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2, 461 (1988).
152. D. J. K. Robinson, C. H. L., J. Chem. Soc. A, 1008 (1970).
153. D. V. Behere and S. Mitra, Inorg. Chem., 19, 992 (1980).
154. D. V. Behere, V. R. Marathe, and S. Mitra, Chem. Phys. Lett., 81, 57 (1981).
155. B. J. Kennedy and K. S. Murray, Inorg. Chem., 24, 1557 (1985).
156. L. B. Dugad, D. V. Behere, V. R. Marathe, and S. Mitra, Chem. Phys. Lett., 104, 353 (1984).
157. G. C. Brackett, P. L. Richards, and W. S. Caughey, J. Chem. Phys., 54, 4383 (1971).
158. D. P. Goldberg, J. Telser, J. Krzystek, A. G. Montalban, L.-C. Brunel, A. G. M. Barrett, and B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc., 119, 8722 (1997).
159. C. A. Reed and R. D. Bolskar, Chem. Rev., 100, 1075 (2000).
160. A. G. Montalban, H. F. Meunier, R. B. Ostler, A. G. M. Barrett, B. M. Hoffman, and G. Rumbles, J. Phys. Chem. A, 103, 4352 (1999).
161. K. R. Adams, R. Bonnett, P. J. Burke, A. Salgado, and M. A. Valles, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1769 (1997).
162. C. R. Brueckner, S. J. and D. Dolphin, J. Org. Chem., 63, 2094 (1998).
163. C. Brueckner, E. D. Sternberg, J. K. MacAlpine, S. J. Rettig, and D. Dolphin, J. Am. Chem. Soc., 121, 2609 (1999).
164. W. R. Scheldt, W. Dow, J. Am. Chem. Soc., 99, 1101 (1977).
165. T. Kobayashi, T. Ashida, N. Uyeda, E. Suito, and M. Kakudo, Bull. Chem. Soc. Jpn., 44, 2095 (1971).
166. B. Assmann, S. Sievertsen, and H. Homborg, Acta Crystallogr. C, 52, 876 (1996).
167. M. Mossoyan-Deneux, D. Benlian, M. Pierrot, A. Fournel, and J. P. Sorbier, Inorg. Chem., 24, 1878 (1985).
168. E. M. C. Bauer, C. Ercolani, P. A. Stuzhin, and U. Russo, Inorg. Chem., 38, 6114 (1999).
169. E. H. Mørkved, S. M. Neset, H. Kjosen, G. Hvistendahl, and F. Mo, Acta Chem. Scand., 48, 912 (1994).
170. P. A. Stuzhin, E. M. Bauer, and C. Ercolani, Inorg. Chem., 37, 1533 (1998).
171. E. M. Bauer, C. Ercolani, P. Galli, I. A. Popkova, and P. A. Stuzhin, J. Porphyrins Phthalocyanines, 3, 371 (1999).
172. M. Polat and A. Gul, J. Chem. Res., Synop., 130 (1999).
173. M. Whalley, J. Chem. Soc., 866 (1961).
174. M. J. Stillman, in Phthalocyanines-Properties and Applications, C. C. Leznoff and A. B. P. Lever, Eds., VCH, New York, 1993, pp. 133-290.
175. A. Merz, R. Schrapp, and J. Lex, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 32, 291 (1993).
176. A. Merz, R. Schropp, and L. Doetterl, Synthesis, 795 (1995).
177. C. C. Leznoff, S. Vigh, P. I. Svirskaya, S. Greengerg, D. M. Drew, E. Ben-Hur, and I. Rosenthal, Photochem. Photobiol., 49, 279 (1989).
178. M. Ruf, A. M. Lawrence, B. C. Noll, and C. G. Pierpont, Inorg. Chem., 37, 1992 (1998).
179. M. Hannack, J. Osio-Barcina, E. Witke, and J. Pohmer, Synthesis, 1-2, 211 (1992).
180. J. Metz, O. Schneider, and M. Hanack, Inorg. Chem., 23, 1065 (1984).
181. M. Hannack, P. Haisch, H. Lehmann, and L. R. Subramanian, Synthesis, 4, 387 (1993).
182. S. V. Ley, M. Woods, and A. Zanotti-Gerosa, Synthesis, 52 (1992).
183. S. V. Ley, R. Leslie, P. D. Tiffin, and M. Woods, Tetrahedron Lett., 33, 4767 (1992).
184. R. Downham, K. S. Kim, S. V. Ley, and M. Woods, Tetrahedron Lett., 35, 769 (1994).
185. D. A. Entwistle, A. B. Hughes, S. V. Ley, and G. Visentin, Tetrahedron Lett., 35, 777 (1994).
186. J. F. Bartoli, P. Battioni, W. R. D. Foor, and D. Mansuy, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 23 (1994).
187. K. Ozette, P. Leduc, M. Palacio, J. F. Bartoli, K. M. Barkigia, J. Fajer, P. Battioni, and D. Mansuy, J. Am. Chem. Soc., 119, 6442 (1997).
188. J. A. Hodge, M. G. Hill, and H. B. Gray, Inorg. Chem., 34, 809 (1995).
189. H. A. Godwin, J. P. Collman, J.-C. Marchon, P. Maldivi, G. T. Yee, and B. J. Conklin, Inorg. Chem., 36, 3499 (1997).
190. J. P. Collman, H. J. Arnold, J. P. Fitzgerald, and K. J. Weissman, J. Am. Chem. Soc., 115, 9309 (1993).
191. J. P. Collman and H. J. Arnold, Accts. Chem. Res., 26, 586 (1993).
192. J. W. Buchler and B. Scharbert, J. Am. Chem. Soc., 110, 4272 (1988).
193. J. Silver, P. J. Lukes, P. K. Hey, and J. M. O'Connor, Polyhedron, 8, 1631 (1989).
194. T. G. Brown, J. L. Petersen, G. P. Lozos, J. R. Anderson, and B. M. Hoffman, Inorg. Chem., 16, 1563 (1977).
195. R. R. Read and F. Prisley, J. Am. Chem. Soc., 46, 1512 (1924).
196. T. G. Linben and M. Hanack, Chem. Ber., 127, 2051 (1994).
197. A. Davison, N. Edelstein, R. H. Holm, and A. H. Maki, Inorg. Chem., 2, 1227 (1963).