Density functional calculations of the influence of substitution on singlet-triplet gaps in carbenes and vinylidenes

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 10, Issue 10, 1997, Pages 755-767

  Worthington, Sharon E ^a   Cramer, Christopher J ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

Author keywords

Carbenes; Density functional calculations; Singlet triplet gaps; Substitution; Vinylidenes

Indexed keywords

EID: 0000436545     PISSN: 08943230     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1099-1395(199710)10:10<755::AID-POC935>3.0.CO;2-P     Document Type: Article

References (103)

1. D. A. Dougherty, Acc. Chem. Res. 24, 88 (1991).
2. W. T. Bordon (Ed.), Diradicals. Wiley-Interscience, New York (1982).
3. W. Sander, G. Bucher and S. Wierlacher, Chem. Rev. 93, 1583 (1993).
4. W. T. Borden, H. Iwamura and J. A. Berson Acc. Chem. Res. 27, 109 (1994).
5. F. Hund, Z. Phys. 51, 759 (1928).
6. W. T. Borden, in Diradicals, edited by W. T. Borden, p. 1. Wiley-Interscience, New York (1982).
7. E. R. Davidson, in Diradicals, edited by W. T. Borden, p. 73. Wiley-Interscience, New York (1982).
8. W. A. Goddard, III, Science 227, 917 (1985).
9. I. Shavitt, Tetrahedron 41, 1531 (1985).
10. H. F. Schaefer, III, Science 231, 1100 (1986).
11. D. G. Leopold, K. K. Murray, A. E. S. Miller and W. C. Lineberger, J. Chem. Phys. 83, 4849 (1985).
12. P. Jensen and P. R. Bunker, J. Chem. Phys. 89, 1327 (1988).
13. A. J. Arduengo, H. V. Rasika Dias, D. A. Dixon, R. L. Harlow, W. T. Klooster and T. F. Koetzle, J. Am. Chem. Soc. 116, 6812 (1994).
14. C. Heinemann and W. Thiel, Chem. Phys. Lett. 217, 11 (1994).
15. R. W. Alder, P. R. Allen, M. Murray and A. G. Orpen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 35, 1121 (1996).
16. D. E. Falvey and C. J. Cramer, Tetrahedron Lett. 33, 1705 (1992).
17. C. J. Cramer, F. J. Dulles and D. E. Falvey, J. Am. Chem. Soc. 116, 9787 (1994).
18. M. H. Lim, S. E. Worthington, F. J. Dulles and C. J. Cramer, in Density-Functional Methods in Chemistry, edited by B. B. Laird, R. B. Ross and T. Ziegler, p. 402. American Chemical Society, Washington, DC (1996).
19. C. J. Cramer and D. E. Falvey, Tetrahedron Lett. 38, 1515 (1997).
20. C. W. Bauschlicher, H. F. Schaefer, III, and P. S. Bagus, J. Am. Chem. Soc. 99, 7106 (1977).
21. K. N. Houk, N. G. Rondan and J. Mareda, Tetrahedron 41, 1555 (1985).
22. E. A. Carter and W. A. Goddard, III, J. Phys. Chem. 91, 4651 (1987).
23. E. A. Carter and W. A. Goddard, III, J. Chem. Phys. 88, 1752 (1988).
24. K. K. Irikura, W. A. Goddard, III, and J. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 114, 48 (1992).
25. R. Hoffmann, G. D. Zeiss and G. W. V. Dine, J. Am. Chem. Soc. 90, 1485 (1968).
26. P. C. Engelking, R. R. Corderman, J. J. Wendoloski, G. B. Ellison, S. V. ONeil and W. C. Lineberger, J. Chem. Phys. 74, 5460 (1981).
27. A. R. W. McKellar, P. R. Bunker, T. J. Sears, K. M. Evenson, R. J. Saykally and S. R. Langhoff, J. Chem. Phys. 79, 5251 (1983).
28. C. W. Bauschlicher, S. R. Langhoff and P. R. Taylor, J. Chem. Phys. 87, 387 (1987).
29. G. L. Gutsev and T. Ziegler, J. Phys. Chem. 95, 7220 (1991).
30. C. F. Rodriquez and A. C. Hopkinson, J. Phys. Chem. 97, 849 (1993).
31. S. Khodabandeh and E. A. Carter, J. Phys, Chem. 97, 4360 (1993).
32. X. Li, P. Piecuch and J. Paldus, Chem. Phys. Lett. 224, 267 (1994).
33. C. J. Cramer, F. J. Dulles, J. W. Storer and S. E. Worthington, Chem. Phys. Lett. 218, 387 (1994).
34. A. Balková and R. J. Bartlett, J. Chem. Phys. 102, 7116 (1995).
35. N. C. Baird and K. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 100, 1333 (1978).
36. K. K. Murray, D. G. Leopold, T. M. Miller and W. C. Lineberger, J. Chem. Phys. 89, 5442 (1988).
37. B. Weis, P. Rosmus, K. Yamashita and K. Morokuma, J. Chem. Phys. 92, 6635 (1990).
38. S. K. Shin, W. A. Goddard III and J. L. Beauchamp, J. Chem. Phys. 93, 4986 (1990).
39. M. K. Gilles, K. M. Ervin, J. Ho and W. C. Lineberger, J. Phys. Chem. 96, 1130 (1992).
40. G. E. Scuseria, M. Durán, R. G. A. R. Maclagan and H. F. Schaefer, III, J. Am. Chem. Soc. 108, 3248 (1986).
41. S. K. Shin, W. A. Goddard, III, and J. L. Beauchamp, J. Phys. Chem. 94, 6963 (1990).
42. N. Russo, E. Sicilia and M. Toscano, Chem. Phys. Lett. 213, 245 (1993).
43. D. E. Feller, W. T. Borden and E. R. Davidson, Chem. Phys. Lett. 71, 22 (1980).
44. V. Jonas, M. Böhme and G. Frenking, J. Phys. Chem. 96, 1640 (1992).
45. S. R. Langhoff and E. R. Davidson, Int. J. Quantum Chem. 8, 61 (1974).
46. J. H. Davis, W. A. Goddard, III, and L. B. Harding, J. Am. Chem. Soc. 99, 2919 (1977).
47. J. W. Kenney, J. Simons, G. D. Purvis and R. J. Bartlett, J. Am. Chem. Soc. 100, 6930 (1978).
48. C. E. Dykstra and H. F. Schaefer, III, J. Am. Chem. Soc. 100, 1378 (1978).
49. S. M. Burnett, A. E. Stevens, C. S. Feigerle and W. C. Lineberger, Chem. Phys. Lett. 100, 124 (1983).
50. K. M. Ervin, J. Ho and W. C. Lineberger, J. Chem. Phys. 91, 5974 (1989).
51. M. K. Gilles, W. C. Lineberger and K. M. Ervin, J. Am. Chem. Soc. 115, 1031 (1993).
52. B. J. DeLeeuw, J. T. Fermann, Y. Xie and H. F. Schaefer, III, J. Am. Chem. Soc. 115, 1039 (1993).
53. R. F. Gunion and W. C. Lineberger, J. Phys. Chem. 100, 4395 (1996).
54. R. F. Gunion, H. Koppel, G. W. Leach and W. C. Lineberger, J. Chem. Phys. 103, 1250 (1995).
55. J. W. Kenney, J. Simons, G. D. Purvis and R. J. Bartlett, J. Am. Chem. Soc. 100, 6930 (1978).
56. P. Saxe and H. F. Schaefer, III, J. Am. Chem. Soc. 102, 3239 (1980).
57. G. Fitzgerald and H. F. Schaefer, III, Isr. J. Chem. 23, 93 (1983).
58. J. M. Oakes and G. B. Ellison, Tetrahedron 22, 6263 (1986).
59. D. J. DeFrees and A. D. McLean, Astrophys. J. 308, L31 (1986).
60. R. A. Seburg and R. J. McMahon, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 34, 2009 (1995).
61. M. S. Robinson, M. L. Polak, V. M. Bierbaum, C. H. DePuy and W. C. Lineberger, J. Am. Chem. Soc. 117, 6766 (1995).
62. R. I. Kaiser, C. Ochsenfeld, M. Head-Gordon, Y. T. Lee and A. G. Suits, Science 274, 1508 (1996).
63. J. F. Stanton, J. T. DePinto, R. A. Seburg, J. A. Hodges and R. J. McMahon, J. Am. Chem. Soc. 119, 429 (1997).
64. A. E. Reed, R. B. Weinstock and F. Weinhold, J. Chem. Phys. 83, 735 (1985).
65. A. E. Reed, F. Weinhold, L. A. Curtiss and D. J. Pochatko, J. Chem. Phys. 84, 5687 (1986).
66. A. E. Reed, L. A. Curtiss and F. Weinhold, Chem. Rev. 88, 899 (1988).
67. R. O. Jones, J. Chem. Phys. 82, 325 (1985).
68. E. Radzio and D. R. Salahub, Int. J. Quantum Chem. 29, 241 (1986).
69. J. Labanowski and J. Andzelm (Eds), Density Functional Methods in Chemistry. Springer, New York (1991).
70. C. W. Murray, N. C. Handy and R. D. Amos, J. Chem. Phys. 98, 7145 (1993).
71. H. Jacobsen and T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 116, 3667 (1994).
72. A. J. Arduengo, H. Bock, H. Chen, M. Denk, D. A. Dixon, J. C. Green, W. A. Herrmann, N. L. Jones, M. Wagner and R. West, J. Am. Chem. Soc. 116, 6641 (1994).
73. C. J. Cramer and S. E. Worthington, J. Phys. Chem. 99, 1462 (1995).
74. C. J. Cramer, F. J. Dulles, D. J. Giesen and J. Almlöf, Chem. Phys. Lett. 245, 165 (1995).
75. S. Matzinger, T. Bally, E. V. Patterson and R. J. McMahon, J. Am. Chem. Soc. 118, 1535 (1996).
76. B. A. Smith and C. J. Cramer, J. Am. Chem. Soc. 118, 5490 (1996).
77. A. D. Becke, Phys. Rev. A 38, 3098 (1988).
78. C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B 37, 785 (1988).
79. S. H. Vosko, L. Wilks and M. Nussair, Can. J. Phys. 58, 1200 (1980).
80. T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 90, 1007 (1989).
81. P. J. Hay and W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 82, 270 (1985).
82. P. J. Hay and W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 82, 284 (1985).
83. P. J. Hay and W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 82, 299 (1985).
84. T. V. Russo, R. L. Martin and P. J. Hay, J. Phys. Chem. 99, 17085 (1995).
85. W. H. Hehre, R. F. Stewart and J. A. Pople, J. Chem. Phys. 51, 2657 (1969).
86. B. O. Roos, P. R. Taylor and P. E. M. Siegbahn, Chem. Phys. 48, 157 (1980).
87. J. Cizek, Adv. Chem. Phys. 14, 35 (1969).
88. G. D. Purvis and R. J. Bartlett, J. Chem. Phys. 76, 1910 (1982).
89. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 94 Revision D.I. Gaussian, Pittsburgh, PA (1995).
90. E. D. Glendening, J. E. Carpenter and F. Weinhold, NBO Version 3.1. University of Wisconsin, Madison, WI (1995).
91. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. Su, T. L. Windus, M. Dupuis and J. A. Montgomery J. Comput. Chem. 14, 1347 (1993).
92. T. Suzuki, S. Saito and E. Hirota, J. Mol. Spectrosc. 90, 447 (1981).
93. M. Kakimoto, S. Saito and E. Hirota, J. Mol. Spectrosc. 97, 194 (1983).
94. S. G. Lias, J. E. Bartmess, J. F. Liebman, R. D. Levin and W. G. Mallard, J. Phys. Chem. Ref. Data 17, Supple. 1 (1988).
95. J. Baker, J. Andzelm, M. Muir and P. R. Taylor, Chem. Phys. Lett. 237, 53 (1995).
96. M. M. Gallo and H. F. Schaefer, III, J. Chem. Phys. 93, 865 (1990).
97. V. Parasuk and C. J. Cramer, Chem. Phys. Lett. 260, 7 (1996).
98. C. J. Cramer, J. Mol. Struct. (Theochem) 370, 135 (1996).
99. P. Gund, J. Chem. Educ. 49, 100 (1972).
100. K. B. Wiberg, J. Am. Chem. Soc. 112, 4177 (1990).
101. A. Gobbi, P. J. MacDougall and G. Frenking, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 30, 1001 (1991).
102. A. Skancke, J. Phys. Chem. 98, 5234 (1994).
103. S. Koda, Chem. Phys. Lett. 55, 353 (1978).