Spectroscopic studies of model carbonyl compounds in CO2: Evidence for cooperative C-H⋯O interactions

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 48, 2003, Pages 10311-10323

  Blatchford, Marc A ^a,b   Raveendran, Poovathinthodiyil ^a,b   Wallen, Scott L ^a,b  

^a University of North Carolina at Chapel Hill   (United States)

^b UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMS; DENSITY (SPECIFIC GRAVITY); MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR VIBRATIONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLUBILITY; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; TEMPERATURE;

CARBONYL COMPOUNDS; INTERMOLECULAR INTERACTION; LEWIS ACID LEWIS BASE INTERACTION;

CARBON DIOXIDE;

EID: 0346317422     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp027208m     Document Type: Article

References (88)

1. Laintz, K.E.; Wai, C. M.; Yonker, C. R.; Smith, R. D. J. Supercrit. Fluids 1991, 4, 194-198.
2. DeSimone, J. M.; Guan, Z.; Elsbernd, C. S. Science 1992, 257, 945-947.
3. Rindfleisch, F.; DiNoia, T. P.; McHugh, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15581-15587.
4. Sarbu, T.; Styranec, T.; Beckman, E. J. Nature 2000, 405, 165-168.
5. Raveendran, P.; Wallen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12590-12599.
6. Raveendran, P.; Wallen, S. L. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1473-1477.
7. Kauffman, J. F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3433-3442.
8. Reynolds, L.; Gardecki, J. A.; Frankland, S. J. V.; Horng, M. L.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10337-10354.
9. Kazarian, S. G.; Vincent, M. F.; Bright, F. V.; Liotta, C. L.; Eckert, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1729-1736.
10. Nelson, M. R.; Borkman, R. F. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7860-7863.
11. Meredith, J. C.; Johnston, K. P.; Seminario, J. M.; Kazarian, S. G.; Eckert, C. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10837-10848.
12. Raveendran, P.; Wallen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7274-7275.
13. Pimentel, G. C.; McClellan, A. L. The Hydrogen Bond; W. H. Freeman and Company: San Francisco, 1960.
14. Glasstone, S. Trans. Faraday Soc. 1937, 33, 200-214.
15. Sutor, D. J. J. Chem. Soc. 1963, 1105-1110.
16. Taylor, R.; Kennard, O. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063-5070.
17. Schroetter, S.; Bougeard, D.; Schrader, B. Spectrosc. Lett. 1985, 18, 153-166.
18. Allerhand, A.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1715-1723.
19. Creswell, C. J.; Allred, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1723-1726.
20. Paulson, S. L.; Barnes, A. J. J. Mol. Struct. 1982, 80, 151-158.
21. Fraser, G. T.; Lovas, F. J.; Suenram, R. D.; Nelson, D. D., Jr.; Klemperer, W. J. Chem. Phys. 1986, 84, 5983-5988.
22. DeLaat, A. M.; Ault, B. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4232-4236.
23. Fraser, G. T.; Leopold, K. R.; Klemperer, W. J. Chem. Phys. 1984, 80, 1423-1426.
24. Peterson, K. I.; Klemperer, W. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3842-3845.
25. Peterson, K. I.; Klemperer, W. J. Chem. Phys. 1986, 85, 725-732.
26. Dulmage, W. J.; Limpscomb, W. N. Acta Crystallogr. 1951, 4, 330-334.
27. Truscott, C. E.; Ault, B. S. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2323-2329.
28. Fraser, G. T.; Leopold, K. R.; Nelson, D. D., Jr.; Tung, A.; Klemper, W. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3073-3077.
29. Bach, S. B. H.; Ault, B. S. J. Phys. Chem. 1984, 88, 3600-3604.
30. Dougill, M. W.; Jeffrey, G. A. Acta Crystallogr. 1953, 6, 831-837.
31. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311-2327.
32. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441-449.
33. Desiraju, G.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond: Applications to Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1999.
34. Steiner, T. Crystallogr. Rev. 1996, 6, 1-51.
35. Wahl, M. C.; Sundaralingam, M. Trends Biochem. Sci. 1997, 22, 97-102.
36. Auffinger, P.; Westhof, E. J. Mol. Biol. 1997, 274, 54-63.
37. Steiner, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 433-435.
38. Astrup, E. E.; Aomar, A. M. Acta Chem. Scand., Ser. A 1975, 29, 794-798.
39. Perchard, J. P.; Perchard, C.; Burneau, A.; Limouzi, J. J. Mol. Struct. 1978, 47, 285-290.
40. Jedlovszky, P.; Turi, L. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5429-5436.
41. Mizuno, K.; Ochi, T.; Shindo, Y. J. Chem. Phys. 1998, 109, 9502-9507.
42. Raymo, F. M.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9264-9267.
43. Melikova, S. M.; Rutkowski, K. S.; Rodziewicz, P.; Koll, A. Chem. Phys. Lett. 2002, 352, 301-310.
44. Kariuki, B. M.; Harris, K. D. M.; Philp, D.; Robinson, J. M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12679-12680.
45. Langner, R.; Zundel, G.; Brzezinski, B. Spectrochim. Acta, Part A 1999, 55, 35-41.
46. Yoshida, H.; Harada, T.; Murase, T.; Ohno, K.; Matsuura, H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1731-1737.
47. Hobza, P.; Spirko, V.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2501-2504.
48. Cubero, E.; Orozco, M.; Hobza, P.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6394-6401.
49. Hobza, P.; Spirko, V.; Havlas, Z.; Buchhold, K.; Reimann, B.; Barth, H.-D.; Brutschy, B. Chem. Phys. Lett. 1999, 299, 180-186.
50. Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Phys. Lett. 1999, 303, 447-452.
51. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9411-9422.
52. Masella, M.; Flament, J.-P. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7245-7255.
53. Wu, D. Y.; Ren, Y.; Wang, X.; Tian, A. M.; Wong, N. B.; Li, W.-K. THEOCHEM 1999, 459, 171-176.
54. Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Rev. 2000, 100, 4253-4264.
55. Hobza, P.; Sponer, J.; Cubero, E.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6286-6292.
56. Scheiner, S.; Gu, Y.; Kar, T. THEOCHEM 2000, 500, 441-452.
57. Reimann, B.; Buchhold, K.; Vaupel, S.; Brutschy, B.; Havlas, Z.; Spirko, V.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5560-5566.
58. Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 2555-2556.
59. Scheiner, S.; Grabowski, S. J.; Kar, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10607-10612.
60. van der Veken, B. J.; Herrebout, W. A.; Szostak, R.; Shchepkin, D. N.; Havlas, Z.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12290-12293.
61. Scheiner, S.; Kar, T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1784-1789.
62. Hartmann, M.; Wetmore, S. D.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4470-4479.
63. Li, X.; Liu, L.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9639-9647.
64. Lemmon, E. W.; McLinden, M. O.; Friend, D. G. In NIST Chemistry WebBook; NIST Standard Reference Database Number 69; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, July 2001.
65. Blatchford, M. A.; Wallen, S. L. Anal. Chem. 2002, 74, 1922-1927.
66. Carter, D. A.; Thompson, W. R.; Taylor, C. E.; Pemberton, J. E. Appl. Spectrosc. 1995, 49, 1561-1576.
67. Blatchford, M. A.; Raveendran, P.; Wallen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14818-14819.
68. de Matas, M.; Edwards, H. G. M.; Lawson, E. E.; Shields, L.; York, P. J. Mol. Struct. 1998, 440, 97-104.
69. Karger, N.; da Costa, A. M. A.; Ribeiro-Claro, P. J. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8672-8677.
70. Marques, M. P. M.; da Costa, A. M. A.; Ribeiro-Claro, P. J. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5292-5297.
71. Bowman, L. E.; Palmer, B. J.; Garrett, B. C.; Fulton, J. L.; Yonker, C. R.; Pfund, D. M.; Wallen, S. L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18327-18334.
72. George, W. O.; Houston, T. E.; Harris, W. C. Spectrochim. Acta, Part A 1974, 30, 1035-1057.
73. Hollenstein, H.; Guenthard, H. H. Spectrochim. Acta, Part A 1971, 27, 2027-2060.
74. Bellamy, L. J. Advances in Infrared Group Frequencies; Methuen: London, 1968.
75. Myers, D. J.; Shigeiwa, M.; Fayer, M. D.; Cherayil, B. J. Chem. Phys. Lett. 1999, 313, 592-599.
76. Myers, D. J.; Shigeiwa, M.; Fayer, M. D.; Cherayil, B. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2402-2414.
77. Myers, D. J.; Shigeiwa, M.; Cherayil, B. J.; Fayer, M. D. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4689-4695.
78. Jameson, C. J. Chem. Rev. 1991, 91, 1375-1395.
79. Trappeniers, N. J.; Oldenziel, J. G. Physica A 1975, 82, 581-595.
80. Yonker, C. R.; Zemanian, T. S.; Wallen, S. L.; Linehan, J. C.; Franz, J. A. J. Magn. Reson., Ser. A 1995, 113, 102-107.
81. Wallen, S. L.; Palmer, B. J.; Garrett, B. C.; Yonker, C. R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3959-3964.
82. Linehan, J. C.; Wallen, S. L.; Yonker, C. R.; Bitterwolf, T. E.; Bays, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10170-10177.
83. Pfund, D. M.; Zemanian, T. S.; Linehan, J. C.; Fulton, J. L.; Yonker, C. R. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11846-11857.
84. Lim, Y. H.; Nugara, N. E.; King, A. D., Jr. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8816-8819.
85. Jameson, C. J.; De Dios, A. C. J. Chem. Phys. 1992, 97, 417-434.
86. Bennett, B.; Raynes, W. T. Magn. Reson. Chem. 1991, 29, 946-954.
87. Smith, A.; Raynes, W. T. J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1983, 13, 77-87.
88. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 83 ed.; Lide, D. R., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2002.