Cooperative C-H0 ··· O hydrogen bonding in CO2-Lewis base complexes: Implications for solvation in supercritical CO2

Journal of the American Chemical Society

Volumn 124, Issue 42, 2002, Pages 12590-12599

  Raveendran, Poovathinthodiyil ^a   Wallen, Scott L ^a  

^a University of North Carolina at Chapel Hill   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LEWIS BASE COMPLEXES;

CHARGE TRANSFER; DISSOLUTION; SOLVENTS; STABILIZATION; SUPERCRITICAL FLUIDS;

HYDROGEN BONDS;

ACETALDEHYDE; ACETIC ACID; CARBON; CARBON DIOXIDE; CARBONYL DERIVATIVE; FORMALDEHYDE; HYDROCARBON; HYDROGEN;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; COMPLEX FORMATION; DISSOLUTION; ENERGY; GEOMETRY; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; SOLVATION;

EID: 0037164099     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0174635     Document Type: Article

References (75)

1. DeSimone, J. M.; Guan, Z.; Elsbernd, C. S. Science 1992, 267. 945-947.
2. Wells, S. L.; DeSimone, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 518-527.
3. Eckert, C. A.; Knuston, B. L.; Debendetti, P. G. Nature 1996, 373, 313-318.
4. McHugh, M. A.; Krukonis, V. J. Supercritical Fluid Extractions: Principles and Practice, 2nd Ed.; Butterworth-Heinerman: Boston, MA, 1994.
5. Rindfleisch, F.; DiNoia, T. P.; McHugh, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15581-15587.
6. Sarbu, T.; Styranec, T.; Beckman, E. J. Nature 2000, 405, 165-168.
7. Sarbu, T.; Styranec, T.; Beckman, E. J. Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 4678-4683.
8. Consani, K. A.; Smith, R. D. J. Supercrit. Fluids 1990, 3, 51-65.
9. Johnston, K. P.; Harrison, K. L.; Clarke, M. J.; Howdle, S. M.; Heitz, M. P., Bright, F. V.; Carlier, C.; Randolph, T. W. Science 1996, 271, 624-626.
10. Laintz, K. E.; Wai, C. M.; Yonker, C. R.; Smith, R. D. J. Supercrit. Fluids 1991, 4, 194-198.
11. Yee, G. G.; Fulton, J. L.; Smith, R. D. J. Phys. Chem. 1996, 96, 6172-6182.
12. Diep, P.; Jordan, K. D.; Johnson, J. K.; Beckman, E. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2231-2236.
13. (a) Dardin A.; DeSimone J. M.; Samulski E. T. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1775-1780.
14. (b) Yonker, C. R.; Palmer, B. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 308-314.
15. Nelson. M. R.; Borkman, R. F. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7860-7863.
16. Kazarian, S. G.; Vincent, M. F.; Bright, F. V.; Liotta, C. L.; Eckert, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118. 1729-1736.
17. Meredith, J. C.; Johnston, K. P.; Seminario, J. M.; Kazarian, S. G.; Eckert, C. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10837-10848.
18. Sutor, D. J. Nature 1962, 193, 68-69.
19. Green, R. D. Hydrogen Bonding by C-H Groups; Wiley-Interscience: New York, 1974.
20. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: Oxford, 1999.
21. Scheiner, S. Hydrogen Bonding: A Theoretical Perspective; Oxford University Press: Oxford, 1997.
22. Steiner, T. Crystallogr. Rev. 1996. 6, 1-57.
23. Steiner, T. Chem. Commun. 1997, 727-734.
24. (a) Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1996. 29, 441-449.
25. (b) Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Rev. 2000, 100, 4253-64.
26. Pedireddi, V. R.; Chatterjee, S.; Ranganathan, A.; Rao, C. N. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10867-10868.
27. Wahl, M. C.; Rao, S. T.; Sundaralingam, M. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 24-31.
28. Hobza, P.; Spirko, V.; Havlas, Z.; Buchhold, K.; Reimann, B.; Barth, H.; Brutschy, B. Chem. Phys. Lett. 1999, 299, 180-186.
29. Hobza, P.; Spirko, V.; Selzle, H. L.; Schlag, W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2501-2504.
30. Vargas, R.; Garza, J.; Dixon, D. A.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4750-4755.
31. Dixon, D. A., Hay, B. P. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5115-5121.
32. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9411-9422.
33. Jedlovsky, P.; Turi, L. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5429-5436.
34. Chang, H.; Jiang, J.; Lin, S. H.; Weng, N.; Chao, M. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3215-3218.
35. Scheiner, S.; Gu, Y.; Kar, T. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 500, 441-452.
36. Scheiner, S.; Kar, T.; Gu, Y. J. Biol. Chem. 2000, 276. 9832-9837.
37. (a) Shimon, L. J. W.; Vaida, M.; Addadi, L.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6215-6220.
38. (b) Keegstra, E. M. D.; Spek, A. L.; Zwikker, J. W.; Jenneskens, L. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1633-1634.
39. (c) Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311-2327.
40. (a) Steiner, T.; Saenger, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2087-2088.
41. (b) Braga, D.; Grepioni, F.; Byrne, J. J.; Wolf, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 125-126.
42. (c) Behrens, P.; van de Goor, G.; Freyhardt, C. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 34, 2680-1682.
43. (d) Houk, K. N.; Menzer, S.; Newton, S. P.; Raymo, R. M.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1479-1487.
44. (a) Egli, M.; Gessner, R. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92. 180-184.
45. (b) Leonard, G. A.; McAuly-Hecht, K.; Brown, T.; Hunter, W. N. Acta Crystallogr., Sect. D 1995, 51, 136-139.
46. (c) Berger, I.; Egli, M.; Rich. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 12116-12121.
47. (d) Musah, R. A.; Jensen, G. M.; Rosenfeld, R. J.; McRee, D. E.; Goodin. D. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9083-9084.
48. Raveendran, P.; Zimmermann, D.; Häber, T.; Suhm, M. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 3555-3563.
49. Frisch, M. J.; Trucks. G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
50. (a) Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-624.
51. (b) Pople, J. A.; Binkley, J. S.; Seeger, R. Int. J. Quantum Chem. Syrup. 1976, 10, 1-19.
52. (a) Woon, D. E.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358-1371.
53. (b) Dunning, T. H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9062-9080.
54. Morokuma, K.; Kitaura, K. In Molecular Interactions; Ratajczak, H., Orville-Thomas, W. J., Eds.; Wiley: New York, 1980; Vol. 1, pp 21-87.
55. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-556.
56. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 123-134.
57. (a) Bukowski, R.; Szalewicz, K.; Chabalowski, C. F. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7322-7340.
58. (b) Salaniwal, S.; Cui, S.; Cochran, H. D.; Cummings, P. T. Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 4543-4554.
59. (c) Rice, J. K.; Niemeyer, E. D.; Dunbar, R. A.; Bright, F. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5830-5839.
60. (d) Ngo, T. T.; Bush, D.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L. AIChE J. 2001, 47, 2566-2572.
61. (a) Illies, A. J.; McKee, M. L.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1987, 91, 3489-3494.
62. (b) Nesbitt, D. J. Chem. Rev. 1988, 88, 843-870.
63. Jucks, K. W.; Huang, Z. S.; Miller, R. E.; Lafferty, W. J. J. Chem. Phys. 1987, 86, 4341-4346.
64. Tsuzuki, S.; Klopper, W., Lüthi, H. P. J. Chem. Phys. 1999, 111, 3846-3854.
65. Weida, M. J.; Nesbit, D. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 10210-10223.
66. Xantheas, S. S. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7523-7534.
67. (a) Hagemeister, F. C.; Gruenloh, C. J.; Zwier, T. S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 82-94.
68. (b) Häber, T.; Schmitt, U.; Suhm, M. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, I, 5553-5582.
69. (c) Wallen, S. L.; Palmer, B. J.; Garret, B. G.; Yonker, C. R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3959-3964.
70. (a) Zimmerman, D.; Häber, T.; Schaal, H.; Suhm, M. A. 2001, 99, 413-425.
71. (b) Yonker, C. R.; Wallen, S. L.; Palmer, B. J.; Garrett, B. C. J. Phys. Chem. 1997, 101, 9564-9570.
72. Ciprani, P.; Nardone, M.; Ricci, F. P.; Ricci, M. A. Mol. Phys. 2001, 99, 301-308.
73. Kauffman, J. F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3433-3442.
74. Wang, Y.; Balbuena, P. B. J. Phys. Chem. A 2001. 105. 9972-9982.
75. Raveendran, P.; Wallen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002. 124, 7274-7275.