Second Generation Sol-Gel Encapsulated Lipases: Robust Heterogeneous Biocatalysts

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 345, Issue 6-7, 2003, Pages 717-728

  Reetz, Manfred T ^a   Tielmann, Patrick ^a   Wiesenhöfer, Wolfgang ^a   Könen, Werner ^a   Zonta, Albin ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Enzyme catalysis; Immobilization; Kinetic resolution; Sol gel processes

Indexed keywords

2 PROPANOL; ALCOHOL; AMINE; ENZYME PRECURSOR; FLUORIDE; METHYL BETA CYCLODEXTRIN; POTASSIUM CHLORIDE; TRIACYLGLYCEROL LIPASE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHIRALITY; ENANTIOSELECTIVITY; ENCAPSULATION; ENZYME ACTIVITY; ENZYME IMMOBILIZATION; ENZYME MECHANISM; HYDROLYSIS; KINETICS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0041687879     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200303016     Document Type: Article

References (98)

1. a) H. G. Davies, R. H. Green, D. R. Kelly, S. M. Roberts, Biotransformations in Preparative Organic Chemistry: The Use of Isolated Enzymes and Whole Cell Systems in Synthesis, Academic Press, London, 1989;
2. b) C.-H. Wong, G. M. Whitesides, Enzymes in Synthetic Organic Chemistry, (Tetrahedron Organic Chemistry Series, Vol. 12), Pergamon, Oxford, 1994;
3. Enzyme Catalysis in Organic Synthesis: A Comprehensive Handbook, Vol. I-II, (Eds.: K. Drauz, H. Waldmann), VCH, Weinheim, 1995;
4. K. Faber, Biotransformations in Organic Chemistry, 3rd edn., Springer, Berlin, 1997.
5. a) A. M. Brzozowski, U. Derewenda, Z. S. Derewenda, G. G. Dodson, D. M. Lawson, J. P. Turkenburg, F. Bjorkling, B. Huge-Jensen, S. A. Patkar, L. Thim, Nature 1991, 351, 491-494;
6. b) K.-E. Jaeger, S. Ransac, B. W. Dijkstra, C. Colson, M. van Heuvel, O. Misset, FEMS Microbiol. Rev. 1994, 15, 29-63;
7. H. van Tilbeurgh, M.-P. Egloff, C. Martinez, N. Rugani, R. Verger, C. Cambillau, Nature 1993, 362, 814-820;
8. d) R. D. Schmid, R. Verger, Angew. Chem. 1998, 110, 1694-1720; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1608-1633;
9. d) R. D. Schmid, R. Verger, Angew. Chem. 1998, 110, 1694-1720; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1608-1633;
10. e) P. Villeneuve, J. M. Muderhwa, J. Graille, M. J. Haas, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2000, 9, 113-148;
11. f) A. Schmid, J. S. Dordick, B. Hauer, A. Kiener, M. Wubbolts, B. Witholt, Nature 2001, 409, 258-268;
12. g) A. M. Klibanov, Nature 2001, 409, 241-246;
13. h) M. T. Reetz, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 145-150.
14. D. Cowan, Trends Biotechnol. 1996, 14, 177-178.
15. a) Methods in Enzymology, Vol. 135-137: Immobilized Enzymes and Cells, Parts B-D, (Ed.: K. Mosbach) Academic Press, San Diego, 1987/1988;
16. b) Bioprocess Technology, Vol. 16: Industrial Application of Immobilized Biocatalysts, (Eds.: A. Tanaka, T. Tosa, T. Kobayashi), Marcel Dekker, New York, 1993;
17. c) J. F. Kennedy, E. H. M. Melo, K. Jumel, Chem. Eng. Prog. 1990, 7, 81-89;
18. d) Y. Okahata, T. Mori, Trends Biotechnol. 1997, 15, 50-54;
19. e) R. V. Parthasarathy, C. R. Martin, Nature 1994, 369, 298-301;
20. f) W. Tischer, F. Wedekind, Top. Curr. Chem. 1999, 200, 95-126;
21. g) D. E. Stevenson, R. A. Stanley, R. H. Furneaux, Enzyme Microb. Technol. 1994, 16, 478-484;
22. h) J.-T. Lai, S.-C. Wu, H.-S. Liu, Bioprocess Eng. 1998, 18, 155-161;
23. i) A. Corma, V. Fornes, F. Rey, Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2002, 14, 71-74;
24. j) A. R. Rodrigues, J. M. S. Cabral, M. A. Taipa, Enzyme Microb. Technol. 2002, 31, 133-141;
25. k) N. Qureshi, D. V. Tamhane, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1985, 21, 280-281;
26. k) I. Umemura, S. Takamatsu, T. Sato, T. Tosa, I. Chibata, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1984, 20, 291-295;
27. m) N. W. Fadnavis, R. L. Babu, G. Sheelu, A. Deshpande, Tetrahedron Asymmetry 2001, 12, 1695-1699;
28. n) S. Fukui, A. Tanaka, Adv. Biochem. Eng./Biotechnol. 1984, 29, 1-33;
29. o) M. Bakker, F. van de Velde, F. van Rantwijk, R. A. Sheldon, Biotechnol. Bioeng. 2000, 70, 342-348;
30. p) M. Yasuda, M. Kobayashi, S. Watanabe, H. Ogino, K. Ishimi, H. Ishikawa, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 874-884;
31. q) L. Girono, E. Drioli, Trends Biotechnol. 2000, 18, 339-349.
32. A. L. Margolin, Trends Biotechnol. 1996, 14, 223-230.
33. P. López-Serrano, L. Cao, F. van Rantwijk, R. A. Sheldon, Biotechnol. Lett. 2002, 24, 1379-1383.
34. 2: a) D. Avnir, S. Braun, O. Lev, M. Ottolenghi, Chem. Mater. 1994, 6, 1605-1614; b) D. Avnir, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 328-334; c) J. Livage, C. R. Acad. Sci., Ser. IIb: Mec., Phys. Chim. Astron. 1996, 322, 417-427; d) I. Gill, Chem. Mater. 2001, 13, 3404-3421.
35. 2: a) D. Avnir, S. Braun, O. Lev, M. Ottolenghi, Chem. Mater. 1994, 6, 1605-1614; b) D. Avnir, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 328-334; c) J. Livage, C. R. Acad. Sci., Ser. IIb: Mec., Phys. Chim. Astron. 1996, 322, 417-427; d) I. Gill, Chem. Mater. 2001, 13, 3404-3421.
36. 2: a) D. Avnir, S. Braun, O. Lev, M. Ottolenghi, Chem. Mater. 1994, 6, 1605-1614; b) D. Avnir, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 328-334; c) J. Livage, C. R. Acad. Sci., Ser. IIb: Mec., Phys. Chim. Astron. 1996, 322, 417-427; d) I. Gill, Chem. Mater. 2001, 13, 3404-3421.
37. 2: a) D. Avnir, S. Braun, O. Lev, M. Ottolenghi, Chem. Mater. 1994, 6, 1605-1614; b) D. Avnir, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 328-334; c) J. Livage, C. R. Acad. Sci., Ser. IIb: Mec., Phys. Chim. Astron. 1996, 322, 417-427; d) I. Gill, Chem. Mater. 2001, 13, 3404-3421.
38. [8] See for example: a) L. M. Ellerby, C. R. Nishida, F. Nishida, S. A. Yamanaka, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, Science 1992, 255, 1113-1115; b) H. H. Weetall, B. Robertson, D. Cullin, J. Brown, M. Walch, Biochim. Biophys. Acta 1993, 1142, 211-233; c) Y. Tatsu, K. Yamashita, M. Yamaguchi, S. Yamamura, H. Yamamoto, S. Yoshikawa, Chem. Lett. 1992, 1615-1618; d) P. Audebert, C. Demaille, C. Sanchez, Chem. Mater. 1993, 5, 911-913; e) V. Glezer, O. Lev, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2533-2534; f) R. Zusman, D. A. Beckman, I. Zusman, R. L. Brent, Anal. Biochem. 1992, 201, 103-106; g) C. Dosoretz, R. Armon, J. Starosvetzky, N. Rothschild, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 7-11; h) C. T. Lin, C. M. Catuara, J. E. Erman, K. C. Chen, S. F. Huang, W J. Wang, H. H. Wei, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 19-26; i) M. M. Pereira, L. L. Hench, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 59-68; j) M. Rietti-Shati, D. Ronen, R. T. Mandelbaum, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 77-79; k) Z. Chen, D. L. Kaplan, K. Yang, J. Kumar, K. A. Marx, S. K. Tripathy, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 99-108; l) S. Yamanaka, N. P. Nguyen, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 117-121; m) A. Turniansky, D. Avnir, A. Bronshtein, N. Aharonson, M. Altstein, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 135-143; n) R. Armon, C. Dosoretz, J. Starosvetsky, F. Orshansky, I. Saadi, J. Biotechnol. 1996, 51, 279-285; o) Y. Wei, J. Xu, Q. Feng, M. Lin, H. Dong, W.-J. Zhang, C. Wang, J. Nanosci. Nanotechnol. 2001, 1, 83-93.
39. See for example: a) L. M. Ellerby, C. R. Nishida, F. Nishida, S. A. Yamanaka, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, Science 1992, 255, 1113-1115; b) H. H. Weetall, B. Robertson, D. Cullin, J. Brown, M. Walch, Biochim. Biophys. Acta 1993, 1142, 211-233; c) Y. Tatsu, K. Yamashita, M. Yamaguchi, S. Yamamura, H. Yamamoto, S. Yoshikawa, Chem. Lett. 1992, 1615-1618; d) P. Audebert, C. Demaille, C. Sanchez, Chem. Mater. 1993, 5, 911-913; e) V. Glezer, O. Lev, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2533-2534; f) R. Zusman, D. A. Beckman, I. Zusman, R. L. Brent, Anal. Biochem. 1992, 201, 103-106; g) C. Dosoretz, R. Armon, J. Starosvetzky, N. Rothschild, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 7-11; h) C. T. Lin, C. M. Catuara, J. E. Erman, K. C. Chen, S. F. Huang, W J. Wang, H. H. Wei, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 19-26; i) M. M. Pereira, L. L. Hench, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 59-68; j) M. Rietti-Shati, D. Ronen, R. T. Mandelbaum, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 77-79; k) Z. Chen, D. L. Kaplan, K. Yang, J. Kumar, K. A. Marx, S. K. Tripathy, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 99-108; l) S. Yamanaka, N. P. Nguyen, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 117-121; m) A. Turniansky, D. Avnir, A. Bronshtein, N. Aharonson, M. Altstein, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 135-143; n) R. Armon, C. Dosoretz, J. Starosvetsky, F. Orshansky, I. Saadi, J. Biotechnol. 1996, 51, 279-285; o) Y. Wei, J. Xu, Q. Feng, M. Lin, H. Dong, W.-J. Zhang, C. Wang, J. Nanosci. Nanotechnol. 2001, 1, 83-93.
40. See for example: a) L. M. Ellerby, C. R. Nishida, F. Nishida, S. A. Yamanaka, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, Science 1992, 255, 1113-1115; b) H. H. Weetall, B. Robertson, D. Cullin, J. Brown, M. Walch, Biochim. Biophys. Acta 1993, 1142, 211-233; c) Y. Tatsu, K. Yamashita, M. Yamaguchi, S. Yamamura, H. Yamamoto, S. Yoshikawa, Chem. Lett. 1992, 1615-1618; d) P. Audebert, C. Demaille, C. Sanchez, Chem. Mater. 1993, 5, 911-913; e) V. Glezer, O. Lev, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2533-2534; f) R. Zusman, D. A. Beckman, I. Zusman, R. L. Brent, Anal. Biochem. 1992, 201, 103-106; g) C. Dosoretz, R. Armon, J. Starosvetzky, N. Rothschild, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 7-11; h) C. T. Lin, C. M. Catuara, J. E. Erman, K. C. Chen, S. F. Huang, W J. Wang, H. H. Wei, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 19-26; i) M. M. Pereira, L. L. Hench, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 59-68; j) M. Rietti-Shati, D. Ronen, R. T. Mandelbaum, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 77-79; k) Z. Chen, D. L. Kaplan, K. Yang, J. Kumar, K. A. Marx, S. K. Tripathy, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 99-108; l) S. Yamanaka, N. P. Nguyen, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 117-121; m) A. Turniansky, D. Avnir, A. Bronshtein, N. Aharonson, M. Altstein, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 135-143; n) R. Armon, C. Dosoretz, J. Starosvetsky, F. Orshansky, I. Saadi, J. Biotechnol. 1996, 51, 279-285; o) Y. Wei, J. Xu, Q. Feng, M. Lin, H. Dong, W.-J. Zhang, C. Wang, J. Nanosci. Nanotechnol. 2001, 1, 83-93.
41. See for example: a) L. M. Ellerby, C. R. Nishida, F. Nishida, S. A. Yamanaka, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, Science 1992, 255, 1113-1115; b) H. H. Weetall, B. Robertson, D. Cullin, J. Brown, M. Walch, Biochim. Biophys. Acta 1993, 1142, 211-233; c) Y. Tatsu, K. Yamashita, M. Yamaguchi, S. Yamamura, H. Yamamoto, S. Yoshikawa, Chem. Lett. 1992, 1615-1618; d) P. Audebert, C. Demaille, C. Sanchez, Chem. Mater. 1993, 5, 911-913; e) V. Glezer, O. Lev, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2533-2534; f) R. Zusman, D. A. Beckman, I. Zusman, R. L. Brent, Anal. Biochem. 1992, 201, 103-106; g) C. Dosoretz, R. Armon, J. Starosvetzky, N. Rothschild, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 7-11; h) C. T. Lin, C. M. Catuara, J. E. Erman, K. C. Chen, S. F. Huang, W J. Wang, H. H. Wei, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 19-26; i) M. M. Pereira, L. L. Hench, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 59-68; j) M. Rietti-Shati, D. Ronen, R. T. Mandelbaum, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 77-79; k) Z. Chen, D. L. Kaplan, K. Yang, J. Kumar, K. A. Marx, S. K. Tripathy, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 99-108; l) S. Yamanaka, N. P. Nguyen, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 117-121; m) A. Turniansky, D. Avnir, A. Bronshtein, N. Aharonson, M. Altstein, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 135-143; n) R. Armon, C. Dosoretz, J. Starosvetsky, F. Orshansky, I. Saadi, J. Biotechnol. 1996, 51, 279-285; o) Y. Wei, J. Xu, Q. Feng, M. Lin, H. Dong, W.-J. Zhang, C. Wang, J. Nanosci. Nanotechnol. 2001, 1, 83-93.
42. See for example: a) L. M. Ellerby, C. R. Nishida, F. Nishida, S. A. Yamanaka, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, Science 1992, 255, 1113-1115; b) H. H. Weetall, B. Robertson, D. Cullin, J. Brown, M. Walch, Biochim. Biophys. Acta 1993, 1142, 211-233; c) Y. Tatsu, K. Yamashita, M. Yamaguchi, S. Yamamura, H. Yamamoto, S. Yoshikawa, Chem. Lett. 1992, 1615-1618; d) P. Audebert, C. Demaille, C. Sanchez, Chem. Mater. 1993, 5, 911-913; e) V. Glezer, O. Lev, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2533-2534; f) R. Zusman, D. A. Beckman, I. Zusman, R. L. Brent, Anal. Biochem. 1992, 201, 103-106; g) C. Dosoretz, R. Armon, J. Starosvetzky, N. Rothschild, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 7-11; h) C. T. Lin, C. M. Catuara, J. E. Erman, K. C. Chen, S. F. Huang, W J. Wang, H. H. Wei, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 19-26; i) M. M. Pereira, L. L. Hench, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 59-68; j) M. Rietti-Shati, D. Ronen, R. T. Mandelbaum, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 77-79; k) Z. Chen, D. L. Kaplan, K. Yang, J. Kumar, K. A. Marx, S. K. Tripathy, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 99-108; l) S. Yamanaka, N. P. Nguyen, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 117-121; m) A. Turniansky, D. Avnir, A. Bronshtein, N. Aharonson, M. Altstein, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 135-143; n) R. Armon, C. Dosoretz, J. Starosvetsky, F. Orshansky, I. Saadi, J. Biotechnol. 1996, 51, 279-285; o) Y. Wei, J. Xu, Q. Feng, M. Lin, H. Dong, W.-J. Zhang, C. Wang, J. Nanosci. Nanotechnol. 2001, 1, 83-93.
43. See for example: a) L. M. Ellerby, C. R. Nishida, F. Nishida, S. A. Yamanaka, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, Science 1992, 255, 1113-1115; b) H. H. Weetall, B. Robertson, D. Cullin, J. Brown, M. Walch, Biochim. Biophys. Acta 1993, 1142, 211-233; c) Y. Tatsu, K. Yamashita, M. Yamaguchi, S. Yamamura, H. Yamamoto, S. Yoshikawa, Chem. Lett. 1992, 1615-1618; d) P. Audebert, C. Demaille, C. Sanchez, Chem. Mater. 1993, 5, 911-913; e) V. Glezer, O. Lev, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2533-2534; f) R. Zusman, D. A. Beckman, I. Zusman, R. L. Brent, Anal. Biochem. 1992, 201, 103-106; g) C. Dosoretz, R. Armon, J. Starosvetzky, N. Rothschild, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 7-11; h) C. T. Lin, C. M. Catuara, J. E. Erman, K. C. Chen, S. F. Huang, W J. Wang, H. H. Wei, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 19-26; i) M. M. Pereira, L. L. Hench, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 59-68; j) M. Rietti-Shati, D. Ronen, R. T. Mandelbaum, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 77-79; k) Z. Chen, D. L. Kaplan, K. Yang, J. Kumar, K. A. Marx, S. K. Tripathy, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 99-108; l) S. Yamanaka, N. P. Nguyen, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 117-121; m) A. Turniansky, D. Avnir, A. Bronshtein, N. Aharonson, M. Altstein, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 135-143; n) R. Armon, C. Dosoretz, J. Starosvetsky, F. Orshansky, I. Saadi, J. Biotechnol. 1996, 51, 279-285; o) Y. Wei, J. Xu, Q. Feng, M. Lin, H. Dong, W.-J. Zhang, C. Wang, J. Nanosci. Nanotechnol. 2001, 1, 83-93.
44. See for example: a) L. M. Ellerby, C. R. Nishida, F. Nishida, S. A. Yamanaka, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, Science 1992, 255, 1113-1115; b) H. H. Weetall, B. Robertson, D. Cullin, J. Brown, M. Walch, Biochim. Biophys. Acta 1993, 1142, 211-233; c) Y. Tatsu, K. Yamashita, M. Yamaguchi, S. Yamamura, H. Yamamoto, S. Yoshikawa, Chem. Lett. 1992, 1615-1618; d) P. Audebert, C. Demaille, C. Sanchez, Chem. Mater. 1993, 5, 911-913; e) V. Glezer, O. Lev, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2533-2534; f) R. Zusman, D. A. Beckman, I. Zusman, R. L. Brent, Anal. Biochem. 1992, 201, 103-106; g) C. Dosoretz, R. Armon, J. Starosvetzky, N. Rothschild, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 7-11; h) C. T. Lin, C. M. Catuara, J. E. Erman, K. C. Chen, S. F. Huang, W J. Wang, H. H. Wei, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 19-26; i) M. M. Pereira, L. L. Hench, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 59-68; j) M. Rietti-Shati, D. Ronen, R. T. Mandelbaum, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 77-79; k) Z. Chen, D. L. Kaplan, K. Yang, J. Kumar, K. A. Marx, S. K. Tripathy, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 99-108; l) S. Yamanaka, N. P. Nguyen, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 117-121; m) A. Turniansky, D. Avnir, A. Bronshtein, N. Aharonson, M. Altstein, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 135-143; n) R. Armon, C. Dosoretz, J. Starosvetsky, F. Orshansky, I. Saadi, J. Biotechnol. 1996, 51, 279-285; o) Y. Wei, J. Xu, Q. Feng, M. Lin, H. Dong, W.-J. Zhang, C. Wang, J. Nanosci. Nanotechnol. 2001, 1, 83-93.
45. See for example: a) L. M. Ellerby, C. R. Nishida, F. Nishida, S. A. Yamanaka, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, Science 1992, 255, 1113-1115; b) H. H. Weetall, B. Robertson, D. Cullin, J. Brown, M. Walch, Biochim. Biophys. Acta 1993, 1142, 211-233; c) Y. Tatsu, K. Yamashita, M. Yamaguchi, S. Yamamura, H. Yamamoto, S. Yoshikawa, Chem. Lett. 1992, 1615-1618; d) P. Audebert, C. Demaille, C. Sanchez, Chem. Mater. 1993, 5, 911-913; e) V. Glezer, O. Lev, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2533-2534; f) R. Zusman, D. A. Beckman, I. Zusman, R. L. Brent, Anal. Biochem. 1992, 201, 103-106; g) C. Dosoretz, R. Armon, J. Starosvetzky, N. Rothschild, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 7-11; h) C. T. Lin, C. M. Catuara, J. E. Erman, K. C. Chen, S. F. Huang, W J. Wang, H. H. Wei, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 19-26; i) M. M. Pereira, L. L. Hench, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 59-68; j) M. Rietti-Shati, D. Ronen, R. T. Mandelbaum, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 77-79; k) Z. Chen, D. L. Kaplan, K. Yang, J. Kumar, K. A. Marx, S. K. Tripathy, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 99-108; l) S. Yamanaka, N. P. Nguyen, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 117-121; m) A. Turniansky, D. Avnir, A. Bronshtein, N. Aharonson, M. Altstein, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 135-143; n) R. Armon, C. Dosoretz, J. Starosvetsky, F. Orshansky, I. Saadi, J. Biotechnol. 1996, 51, 279-285; o) Y. Wei, J. Xu, Q. Feng, M. Lin, H. Dong, W.-J. Zhang, C. Wang, J. Nanosci. Nanotechnol. 2001, 1, 83-93.
46. See for example: a) L. M. Ellerby, C. R. Nishida, F. Nishida, S. A. Yamanaka, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, Science 1992, 255, 1113-1115; b) H. H. Weetall, B. Robertson, D. Cullin, J. Brown, M. Walch, Biochim. Biophys. Acta 1993, 1142, 211-233; c) Y. Tatsu, K. Yamashita, M. Yamaguchi, S. Yamamura, H. Yamamoto, S. Yoshikawa, Chem. Lett. 1992, 1615-1618; d) P. Audebert, C. Demaille, C. Sanchez, Chem. Mater. 1993, 5, 911-913; e) V. Glezer, O. Lev, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2533-2534; f) R. Zusman, D. A. Beckman, I. Zusman, R. L. Brent, Anal. Biochem. 1992, 201, 103-106; g) C. Dosoretz, R. Armon, J. Starosvetzky, N. Rothschild, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 7-11; h) C. T. Lin, C. M. Catuara, J. E. Erman, K. C. Chen, S. F. Huang, W J. Wang, H. H. Wei, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 19-26; i) M. M. Pereira, L. L. Hench, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 59-68; j) M. Rietti-Shati, D. Ronen, R. T. Mandelbaum, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 77-79; k) Z. Chen, D. L. Kaplan, K. Yang, J. Kumar, K. A. Marx, S. K. Tripathy, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 99-108; l)S. Yamanaka, N. P. Nguyen, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 117-121; m) A. Turniansky, D. Avnir, A. Bronshtein, N. Aharonson, M. Altstein, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 135-143; n) R. Armon, C. Dosoretz, J. Starosvetsky, F. Orshansky, I. Saadi, J. Biotechnol. 1996, 51, 279-285; o) Y. Wei, J. Xu, Q. Feng, M. Lin, H. Dong, W.-J. Zhang, C. Wang, J. Nanosci. Nanotechnol. 2001, 1, 83-93.
47. See for example: a) L. M. Ellerby, C. R. Nishida, F. Nishida, S. A. Yamanaka, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, Science 1992, 255, 1113-1115; b) H. H. Weetall, B. Robertson, D. Cullin, J. Brown, M. Walch, Biochim. Biophys. Acta 1993, 1142, 211-233; c) Y. Tatsu, K. Yamashita, M. Yamaguchi, S. Yamamura, H. Yamamoto, S. Yoshikawa, Chem. Lett. 1992, 1615-1618; d) P. Audebert, C. Demaille, C. Sanchez, Chem. Mater. 1993, 5, 911-913; e) V. Glezer, O. Lev, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2533-2534; f) R. Zusman, D. A. Beckman, I. Zusman, R. L. Brent, Anal. Biochem. 1992, 201, 103-106; g) C. Dosoretz, R. Armon, J. Starosvetzky, N. Rothschild, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 7-11; h) C. T. Lin, C. M. Catuara, J. E. Erman, K. C. Chen, S. F. Huang, W J. Wang, H. H. Wei, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 19-26; i) M. M. Pereira, L. L. Hench, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 59-68; j) M. Rietti-Shati, D. Ronen, R. T. Mandelbaum, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 77-79; k) Z. Chen, D. L. Kaplan, K. Yang, J. Kumar, K. A. Marx, S. K. Tripathy, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 99-108; l) S. Yamanaka, N. P. Nguyen, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 117-121; m) A. Turniansky, D. Avnir, A. Bronshtein, N. Aharonson, M. Altstein, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 135-143; n) R. Armon, C. Dosoretz, J. Starosvetsky, F. Orshansky, I. Saadi, J. Biotechnol. 1996, 51, 279-285; o) Y. Wei, J. Xu, Q. Feng, M. Lin, H. Dong, W.-J. Zhang, C. Wang, J. Nanosci. Nanotechnol. 2001, 1, 83-93.
48. See for example: a) L. M. Ellerby, C. R. Nishida, F. Nishida, S. A. Yamanaka, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, Science 1992, 255, 1113-1115; b) H. H. Weetall, B. Robertson, D. Cullin, J. Brown, M. Walch, Biochim. Biophys. Acta 1993, 1142, 211-233; c) Y. Tatsu, K. Yamashita, M. Yamaguchi, S. Yamamura, H. Yamamoto, S. Yoshikawa, Chem. Lett. 1992, 1615-1618; d) P. Audebert, C. Demaille, C. Sanchez, Chem. Mater. 1993, 5, 911-913; e) V. Glezer, O. Lev, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2533-2534; f) R. Zusman, D. A. Beckman, I. Zusman, R. L. Brent, Anal. Biochem. 1992, 201, 103-106; g) C. Dosoretz, R. Armon, J. Starosvetzky, N. Rothschild, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 7-11; h) C. T. Lin, C. M. Catuara, J. E. Erman, K. C. Chen, S. F. Huang, W J. Wang, H. H. Wei, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 19-26; i) M. M. Pereira, L. L. Hench, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 59-68; j) M. Rietti-Shati, D. Ronen, R. T. Mandelbaum, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 77-79; k) Z. Chen, D. L. Kaplan, K. Yang, J. Kumar, K. A. Marx, S. K. Tripathy, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 99-108; l) S. Yamanaka, N. P. Nguyen, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 117-121; m) A. Turniansky, D. Avnir, A. Bronshtein, N. Aharonson, M. Altstein, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 135-143; n) R. Armon, C. Dosoretz, J. Starosvetsky, F. Orshansky, I. Saadi, J. Biotechnol. 1996, 51, 279-285; o) Y. Wei, J. Xu, Q. Feng, M. Lin, H. Dong, W.-J. Zhang, C. Wang, J. Nanosci. Nanotechnol. 2001, 1, 83-93.
49. See for example: a) L. M. Ellerby, C. R. Nishida, F. Nishida, S. A. Yamanaka, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, Science 1992, 255, 1113-1115; b) H. H. Weetall, B. Robertson, D. Cullin, J. Brown, M. Walch, Biochim. Biophys. Acta 1993, 1142, 211-233; c) Y. Tatsu, K. Yamashita, M. Yamaguchi, S. Yamamura, H. Yamamoto, S. Yoshikawa, Chem. Lett. 1992, 1615-1618; d) P. Audebert, C. Demaille, C. Sanchez, Chem. Mater. 1993, 5, 911-913; e) V. Glezer, O. Lev, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2533-2534; f) R. Zusman, D. A. Beckman, I. Zusman, R. L. Brent, Anal. Biochem. 1992, 201, 103-106; g) C. Dosoretz, R. Armon, J. Starosvetzky, N. Rothschild, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 7-11; h) C. T. Lin, C. M. Catuara, J. E. Erman, K. C. Chen, S. F. Huang, W J. Wang, H. H. Wei, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 19-26; i) M. M. Pereira, L. L. Hench, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 59-68; j) M. Rietti-Shati, D. Ronen, R. T. Mandelbaum, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 77-79; k) Z. Chen, D. L. Kaplan, K. Yang, J. Kumar, K. A. Marx, S. K. Tripathy, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 99-108; l) S. Yamanaka, N. P. Nguyen, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 117-121; m) A. Turniansky, D. Avnir, A. Bronshtein, N. Aharonson, M. Altstein, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 135-143; n) R. Armon, C. Dosoretz, J. Starosvetsky, F. Orshansky, I. Saadi, J. Biotechnol. 1996, 51, 279-285; o) Y. Wei, J. Xu, Q. Feng, M. Lin, H. Dong, W.-J. Zhang, C. Wang, J. Nanosci. Nanotechnol. 2001, 1, 83-93.
50. See for example: a) L. M. Ellerby, C. R. Nishida, F. Nishida, S. A. Yamanaka, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, Science 1992, 255, 1113-1115; b) H. H. Weetall, B. Robertson, D. Cullin, J. Brown, M. Walch, Biochim. Biophys. Acta 1993, 1142, 211-233; c) Y. Tatsu, K. Yamashita, M. Yamaguchi, S. Yamamura, H. Yamamoto, S. Yoshikawa, Chem. Lett. 1992, 1615-1618; d) P. Audebert, C. Demaille, C. Sanchez, Chem. Mater. 1993, 5, 911-913; e) V. Glezer, O. Lev, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2533-2534; f) R. Zusman, D. A. Beckman, I. Zusman, R. L. Brent, Anal. Biochem. 1992, 201, 103-106; g) C. Dosoretz, R. Armon, J. Starosvetzky, N. Rothschild, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 7-11; h) C. T. Lin, C. M. Catuara, J. E. Erman, K. C. Chen, S. F. Huang, W J. Wang, H. H. Wei, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 19-26; i) M. M. Pereira, L. L. Hench, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 59-68; j) M. Rietti-Shati, D. Ronen, R. T. Mandelbaum, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 77-79; k) Z. Chen, D. L. Kaplan, K. Yang, J. Kumar, K. A. Marx, S. K. Tripathy, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 99-108; l) S. Yamanaka, N. P. Nguyen, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 117-121; m) A. Turniansky, D. Avnir, A. Bronshtein, N. Aharonson, M. Altstein, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 135-143; n) R. Armon, C. Dosoretz, J. Starosvetsky, F. Orshansky, I. Saadi, J. Biotechnol. 1996, 51, 279-285; o) Y. Wei, J. Xu, Q. Feng, M. Lin, H. Dong, W.-J. Zhang, C. Wang, J. Nanosci. Nanotechnol. 2001, 1, 83-93.
51. See for example: a) L. M. Ellerby, C. R. Nishida, F. Nishida, S. A. Yamanaka, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, Science 1992, 255, 1113-1115; b) H. H. Weetall, B. Robertson, D. Cullin, J. Brown, M. Walch, Biochim. Biophys. Acta 1993, 1142, 211-233; c) Y. Tatsu, K. Yamashita, M. Yamaguchi, S. Yamamura, H. Yamamoto, S. Yoshikawa, Chem. Lett. 1992, 1615-1618; d) P. Audebert, C. Demaille, C. Sanchez, Chem. Mater. 1993, 5, 911-913; e) V. Glezer, O. Lev, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2533-2534; f) R. Zusman, D. A. Beckman, I. Zusman, R. L. Brent, Anal. Biochem. 1992, 201, 103-106; g) C. Dosoretz, R. Armon, J. Starosvetzky, N. Rothschild, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 7-11; h) C. T. Lin, C. M. Catuara, J. E. Erman, K. C. Chen, S. F. Huang, W J. Wang, H. H. Wei, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 19-26; i) M. M. Pereira, L. L. Hench, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 59-68; j) M. Rietti-Shati, D. Ronen, R. T. Mandelbaum, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 77-79; k) Z. Chen, D. L. Kaplan, K. Yang, J. Kumar, K. A. Marx, S. K. Tripathy, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 99-108; l) S. Yamanaka, N. P. Nguyen, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 117-121; m) A. Turniansky, D. Avnir, A. Bronshtein, N. Aharonson, M. Altstein, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 135-143; n) R. Armon, C. Dosoretz, J. Starosvetsky, F. Orshansky, I. Saadi, J. Biotechnol. 1996, 51, 279-285; o) Y. Wei, J. Xu, Q. Feng, M. Lin, H. Dong, W.-J. Zhang, C. Wang, J. Nanosci. Nanotechnol. 2001, 1, 83-93.
52. See for example: a) L. M. Ellerby, C. R. Nishida, F. Nishida, S. A. Yamanaka, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, Science 1992, 255, 1113-1115; b) H. H. Weetall, B. Robertson, D. Cullin, J. Brown, M. Walch, Biochim. Biophys. Acta 1993, 1142, 211-233; c) Y. Tatsu, K. Yamashita, M. Yamaguchi, S. Yamamura, H. Yamamoto, S. Yoshikawa, Chem. Lett. 1992, 1615-1618; d) P. Audebert, C. Demaille, C. Sanchez, Chem. Mater. 1993, 5, 911-913; e) V. Glezer, O. Lev, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2533-2534; f) R. Zusman, D. A. Beckman, I. Zusman, R. L. Brent, Anal. Biochem. 1992, 201, 103-106; g) C. Dosoretz, R. Armon, J. Starosvetzky, N. Rothschild, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 7-11; h) C. T. Lin, C. M. Catuara, J. E. Erman, K. C. Chen, S. F. Huang, W J. Wang, H. H. Wei, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 19-26; i) M. M. Pereira, L. L. Hench, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 59-68; j) M. Rietti-Shati, D. Ronen, R. T. Mandelbaum, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 77-79; k) Z. Chen, D. L. Kaplan, K. Yang, J. Kumar, K. A. Marx, S. K. Tripathy, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 99-108; l) S. Yamanaka, N. P. Nguyen, B. Dunn, J. S. Valentine, J. I. Zink, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 117-121; m) A. Turniansky, D. Avnir, A. Bronshtein, N. Aharonson, M. Altstein, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 135-143; n) R. Armon, C. Dosoretz, J. Starosvetsky, F. Orshansky, I. Saadi, J. Biotechnol. 1996, 51, 279-285; o) Y. Wei, J. Xu, Q. Feng, M. Lin, H. Dong, W.-J. Zhang, C. Wang, J. Nanosci. Nanotechnol. 2001, 1, 83-93.
53. a) L. L. Hench, J. K. West, Chem. Rev. 1990, 90, 33-72;
54. b) C. J. Brinker, G. W. Scherer, in Sol-Gel Science: The Physics and Chemistry of Sol-Gel Processing, Academic Press, Boston, 1990.
55. [10] a) M. T. Reetz, A. Zonta, J. Simpelkamp, Angew. Chem. 1995, 107, 373-376; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 301-303;
56. a) M. T. Reetz, A. Zonta, J. Simpelkamp, Angew. Chem. 1995, 107, 373-376; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 301-303;
57. b) A. Zonta, Dissertation, Ruhr-Universität Bochum, Germany, 1994;
58. a) M. T. Reetz, A. Zonta, J. Simpelkamp, A. Rufińska, B. Tesche, J. Sol-Gel Sci. Technol. 1996, 7, 35-43;
59. d) M. T. Reetz, A. Zonta, V. Vijayakrishnan, K. Schimossek, J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 134, 251-258;
60. e) M. T. Reetz, R. Wenkel, D. Avnir, Synthesis 2000, 781-783;
61. f) M. T. Reetz, A. Zonta, J. Simpelkamp, Patents DE-A-4408152 A1 and US-PS 5,817,493.
62. Review of enzymes entrapment in hydrophobic silicates: M. T. Reetz, Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 1997, 9, 943-954.
63. a) G. Kuncova, M. Guglielmi, P. Dubina, B. Safar, Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 1573-1577;
64. b) M. Heidt, U. T. Bornscheuer, R. D. Schmid, Biotechnol. Tech. 1996, 10, 25-30;
65. c) K. Kawakami, S. Yoshida, J. Ferment. Bioeng. 1996, 82, 239-245;
66. d) R. Pfau, H. Kunz, Synlett 1999, 1817-1819;
67. e) S.-Y. Furukawa, K. Kawakami, J. Ferment. Bioeng. 1998, 85, 240-242;
68. f) S.-Y. Furukawa, T. Ono, H. Ijima, K. Kawakami, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2002, 17, 23-28;
69. g) T. Keeling-Tucker, M. Rakic, C. Spong, J. D. Brennan, Chem. Mater. 2000, 12, 3695-3704;
70. h) M. Schuleit, P. L. Luisi, Biotechnol. Bioeng. 2001, 72, 249-253;
71. i) K. Kato, Y. F. Gong, T. Saito, Y. Yokogawa, Biosci. Biotechnol, Biochem. 2002, 66, 221-223;
72. j) M. Pierre, P. Buisson, F. Fache, A. Pierre, Biocatal. Biotransform. 2000, 18, 237-251;
73. k) P. Buisson, C. Hernandez, M. Pierre, A. C. Pierre, J. Non-Cryst. Solids 2001, 285, 295-302;
74. l) D.-J. van Unen, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, Biotechnol. Bioeng. 2001, 75, 154-158;
75. m) S.-Y. Furukawa, T. Ono, H. Ijima, K. Kawakami, Biotechnol. Lett. 2002, 24, 13-16.
76. J. D. Badjić, E. N. Kadnikova, N. M. Kostić, Org. Lett. 2001, 3, 2025-2028.
77. M. T. Reetz, A. Zonta, J. Simpelkamp, W. Könen, Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 1996, 1397-1398.
78. M. T. Reetz, A. Zonta, J. Simpelkamp, Biotechnol. Bioeng. 1996, 49, 527-534.
79. Several first generation sol-gel lipase immobilizates are commercially available from Fluka (Switzerland), although enzyme loading is very low leading to low activities.
80. a) D. N. Reinhoudt, A. M. Eendebak, W. F. Nijenhuis, W. Verboom, M. Kloosterman, H. E. Schoemaker, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 399-400;
81. b) J. F. J. Engbersen, J. Broos, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2171-2178;
82. c) D.-J. van Unen, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, Biotechnol. Bioeng. 2002, 77, 248-255.
83. a) K. Griebenow, Y. D. Laureano, A. M. Santos, I. M. Clemente, L. Rodríguez, M. W. Vidal, G. Barletta, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8157-8163;
84. b) A. M. Santos, I. M. Clemente, G. Barletta, K. Griebenow, Biotechnol. Lett. 1999, 21, 1113-1118.
85. a) Y. L. Khmelnitsky, S. H. Welch, D.S. Clark, J. S. Dordick, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2647-2648;
86. b) D. H. Altreuter, J. S. Dordick, D. S. Clark, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1871-1876.
87. Y.-Y. Liu, J.-H. Xu, Y. Hu, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2000, 10, 523-529.
88. a) I. J. Colton, S. N. Ahmed, R. J. Kazlauskas, J. Org. Chem. 1995, 60, 212-217;
89. b) K. Zhu, A. Jutila, E. K. J. Tuominen, P. K. J. Kinnunen, Protein Sci. 2001, 10, 339-351;
90. c) A. Cipiciani, F. Bellezza, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2002, 17, 261-266.
91. a) P. Tielmann, Dissertation, Ruhr-Universität Bochum, Germany, 2002;
92. b) W. Wiesenhöfer, Diplomarbeit, Gerhard-Mercator-Universität GH Duisburg, Germany, 2001.
93. C.-S. Chen, Y. Fujimoto, G. Girdauskas, C. J. Sih, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7294-7299.
94. [23] we prefer not to rely on specific numbers in such cases but rather report E > 100 which for all practical purposes means that the reaction stops at 50% conversion with formation of enantiopure compounds.
95. Margolin has stated that "it is not unusual to see processes employing more enzyme than substrate by weight": N. Khalaf, C. P. Govardhan, J. J. Lalonde, R. A. Persichetti, Y.-F. Wang, A. L. Margolin, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5494-5495.
96. M. T. Reetz, C. Dreisbach, Chimia 1994, 48, 570.
97. F. Balkenhohl, K. Ditrich, B. Hauer, W. Ladner, J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg. 1997, 339, 381-384.
98. V. Gotor, Biocatal. Biotransform. 2000, 18, 87-103.