Biological radical sulfur insertion reactions

Chemical Reviews

Volumn 103, Issue 6, 2003, Pages 2149-2166

  Fontecave, Marc ^a   Ollagnier De Choudens, Sandrine ^a   Mulliez, Etienne ^a  

^a UNIV GRENOBLE ALPES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOTIN; GUANOSINE MONOPHOSPHATE; LIPOIC ACID; MERCAPTOETHANESULFONIC ACID; S-ADENOSYLMETHIONINE; SULFOACETALDEHYDE; SULFUR INSERTION REACTION;

ALCOHOLS; ALDEHYDES; BIOSYNTHESIS; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; CROSSLINKING; CRYSTAL STRUCTURE; ENZYMES; FREE RADICALS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION; PROTEINS;

SULFUR COMPOUNDS;

BIOTIN; BIOTIN SYNTHASE; CARBON; FREE RADICAL; GALACTOSE OXIDASE; ISOPENICILLIN N SYNTHETASE; LIPOIC ACID SYNTHASE; OXIDOREDUCTASE; PENICILLIN DERIVATIVE; SULFUR; SULFURTRANSFERASE; THIOCTIC ACID;

BINDING SITE; BIOSYNTHESIS; CHEMISTRY; METABOLISM; REVIEW;

BINDING SITES; BIOTIN; CARBON; FREE RADICALS; GALACTOSE OXIDASE; OXIDOREDUCTASES; PENICILLINS; SULFUR; SULFURTRANSFERASES; THIOCTIC ACID;

EID: 0038236504     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr020427j     Document Type: Article

References (131)

1. Parry, R. J. Comprehensive Natural Products Chemistry; Elsevier: New York, 1999; Vol. 1, p 825.
2. Markham, G. D.; Hafner, E. W.; Tabor, C. W.; Tabor, H. J. Biol. Chem. 1980, 255, 9082.
3. Fontecave, M.; Mulliez, E.; Ollagnier-de Choudens, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 506.
4. White, R. H. Biochemistry 1988, 27, 7458.
5. Howell, D. M.: Harich, K.; Xu, H.; White, R. H. Biochemistry 1998, 37, 10108.
6. Begley, T. P.; Xi, J.; Kinsland, C.; Taylor, S.; McLafferty, F. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 623.
7. Clausen, T.; Kaiser, J. T.; Steegborn, C.; Huber, R.; Kessler, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 3856.
8. Mihara, H.; Esaki, N. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2002, 60, 12.
9. Iciek, M.; Wlodek, L. Pol. J. Pharmacol. 2001, 53, 215.
10. Mihara, H.; Maeda, M.; Fujii, T.; Kurihara, T.; Hata, Y.; Esaki, N. J. Biol. Chem. 1999, 274, 14768.
11. Mihara, H.; Kurihara, T.; Yoshimura, T.; Soda, K.; Esaki, N. J. Biol. Chem. 1997, 272, 22417.
12. Zheng, L.; Cash, V. L.; Flint, D. H.; Dean, D. R. J. Biol. Chem. 1998, 273, 13264.
13. Flint, D. H. J. Biol. Chem. 1996, 271, 16068.
14. Zheng, L.; White, R. H.; Cash, V. L.; Jack, R. F.; Dean, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 90, 2754.
15. Zheng, L.; White, R. H.; Cash, V. L.; Dean, D. R. Biochemistry 1994, 33, 4714.
16. Takahashi, Y. Nakamura, M. J. Biochem. 1999, 126, 917.
17. Lill, R.; Diekert, K.; Kaut, A.; Lange, H.; Pelzer, W.; Prohl, C.; Kispal, G. Biol. Chem. 1999, 380, 1157.
18. Mueller, E. G.; Palenchar, P. M.; Buck, C. J. J. Biol. Chem. 2001, 276, 33588.
19. Kambampati, R.; Lauhon, C. T. Biochemistry 1999, 38, 16561.
20. Kambampati, R.; Lauhon, C. T. J. Biol. Chem. 2000, 275, 10727.
21. Lauhon, C. T.; Kambampati, R. J. Biol. Chem. 2000, 275, 20096.
22. Kambampati, R.; Lauhon, C. T. Biochemistry 2003, 42, 1109.
23. Lauhon, C. T. J. Bacteriol. 2002, 184, 6820.
24. Nilsson, K.; Lundgren, H. K.; Hagervall, T. G. and Björk, G. R. J. Bacteriol. 2002, 184, 6830.
25. Hille, R. Trends Biochem. Sci. 2002, 27, 360.
26. Gutzke, G.; Fischer, B.; Mendel, R. R.; Schwarz, G. J. Biol. Chem. 2001, 276, 36268.
27. Leimkühler, S.; Rajagopalan, K. V. J. Biol. Chem. 2001, 276, 22024.
28. Xi, J.; Kinsland, C.; McLafferty, F.; Begley, T. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 8513.
29. Wright, C. M.; Palenchar, P. M.; Mueller, E. G. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 2002, 2708.
30. Baldwin, J. E.; Bradley, M. Chem. Rev. 1990, 90, 1079.
31. Schenk, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 3409.
32. Schofield, C. J.; Baldwin, J. E.; Byford, M. F.; Clifton, I.; Hajdu, J.; Hensgens, C.; Roach, P. Curr. Opin. Struct. Biol. 1997, 7, 857.
33. Roach, P.; Clifton, I.; Hensgens, C. M. H.; Shibata, N.; Schofield, C. J.; Hajdu, J.; Baldwin, J. E. Nature 1997, 387, 827.
34. Burzlaff, N. I.; Rutledge, P.; Clifton, I. J.; Hensgens, C. M. H.; Pickford, M.; Adlington, R. M.; Roach, P.; Baldwin, J. E. Nature 1999, 401, 721.
35. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Bradley, M.; Pitt, A. R.; Turner, N. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 978.
36. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Marquess, D.G.; Pitt, A. R.; Russell, A.T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 856.
37. Rogers, M. S.; Dooley, D. M. Adv. Protein Chem. 2001, 58, 387.
38. Ito, N.; Phillips, S. E. V.; Stevens, C.; Ogel, Z. B.; McPherson, M. J.; Keen, J. N.; Yadav, K. D. S.; Knowles, P. F. Nature 1991, 350, 87.
39. Whittaker, M. M.; Whittaker, J. W. J. Biol. Chem. 1988, 263, 6074.
40. Whittaker, M. M.; Ballou, D. P.; Whittaker, J. W. Biochemistry 1998, 37, 8426.
41. Johnson, J. M.; Halsall, H. B.; Heinemann, W. R. Biochemistry 1985, 24, 1579.
42. Rogers, M. S.; Baron, A. J.; McPherson, M. J.; Knowles, P. F.; Dooley, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 990.
43. Firbank, S. J.; Rogers, M. S.; Wilmot, C. M.; Dooley, D. M.; Halcrow, M. A.; Knowles, P. F.; McPherson, M. J.; Phillips, S. E. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 12932.
44. Alessandro, N.; Bianchi, G.; Fang, X.; Jin, F.; Schuchmann, H. P.; Von Sonntag, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000, 2, 1862.
45. Bielski, B. H. J.; Cabelli, D. E.; Arudi, R. L.; Ross, A. B. J. Phys. Chem. Ref. Data 1985, 14, 1041.
46. Whittaker, M. M.; Kersten, P. J.; Nakamura, N.; Sanders-Loehr, J.; Schweizer, E. S.; Whittaker, J. W. J. Biol. Chem. 1996, 271, 681.
47. Whittaker, M. M.; Kersten, P. J.; Cullen, D.; Whittaker, J. W. J. Biol. Chem. 1999, 274, 36226.
48. Schwartz, B.; Klinman, J. P. Vitam. Horm. 2001, 61, 219.
49. Klabunde, T.; Eicken, C.; Sacchettini, J. C.; Krebs, B. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 1084.
50. Vandenberghe, I.; Kim, J. K.; Devreese, B.; Hacisalihoglu, A.; Iwabuki, H.; Okajima, T.; Kuroda, S.; Adachi, O.; Jongejan, J. A.; Duine, J. A.; Tanizawa, K.; Van Beeumen, J. J. Biol. Chem. 2001, 276, 42923.
51. Datta, S.; Mori, Y.; Takagi, K.; Kawaguchi, K.; Chen, Z. W.; Okajima, T.; Kuroda, S.; Ikeda, T.; Kano, K.; Tanizana, K.; Scott Mathews, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 14268.
52. Marquet, A.; Tse Sum Bui, B.; Florentin, D. Vitam. Horm. 2001, 61, 51.
53. Marquet, A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 541.
54. Ollagnier-de Choudens, S.; Sanakis, Y.; Hewitson, K. S.; Roach, P.; Baldwin, J. E.; Münck, E.; Fontecave, M. Biochemistry 2000, 39, 4165.
55. Krebs, C.; Agar, J. N.; Smith, A. D.; Frazzon, J.; Dean, D. R.; Huynh, B. H.; Johnson, M. K. Biochemistry 2000, 40, 14069.
56. Ugulava, N. B.; Gibney, B. R.; Jarrett, J. T. Biochemistry 2000, 39, 5206.
57. Hewitson, K. S.; Baldwin, J. E.; Shaw, N. M.; Roach, P. L. FEBS Lett. 2000, 466, 372.
58. McIver, L.; Baxter, R. L.; Campopiano, D. J. J. Biol. Chem. 2000, 275, 13888.
59. Hewitson, K.; Ollagnier-de Choudens, S.; Sanakis, Y.; Shaw, N. M.; Baldwin, J. E.; Münck, E.; Roach, P. L.; Fontecave, M. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 83.
60. Farh, L.; Hwang, S. Y.; Steinrauf, L.; Chiang, H. J.; Shiuan, D. J. Biochem. 2001, 130, 627.
61. Duin, E. C.; Lafferty, M. E.; Crouse, B. R.; Allen, R. M.; Sanyal, I.; Flint, D. H.; Johnson, M. K. Biochemistry 1997, 36, 11811.
62. Tse Sum Bui, B.; Florentin, D.; Marquet, A.; Benda, R.; Trautwein, A. X. FEBS Lett. 1999, 459, 411.
63. Ugulava, N. B.; Gibney, B. R.; Jarrett, J. T. Biochemistry 2001, 40, 8343.
64. Ugulava, N. B.; Sacanell, C. J.; Jarrett, J. T. Biochemistry 2001, 40, 8352.
65. Ugulava, N. B.; Surerus, K. K.; Jarrett, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9050.
66. Ollagnier-de Choudens, S.; Mulliez, E.; Hewitson, K. S.; Fontecave, M. Biochemistry 2002, 41, 9145.
67. Benda, R.; Tse Sum Bui, B.; Schuenemann, V.; Florentin, D.; Marquet, A.; Trautwein, A. X. Biochemistry 2002, 41, 15000.
68. Cosper, M. M.; Jameson, G. N. L.; Eidsness, M. K.; Huynh, B. H.; Johnson, M. K. FEBS Lett. 2002, 529, 332.
69. DeMoll, E.; Shive, W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 110, 243.
70. Tse Sum Bui, B.; Florentin, D.; Fournier, F.; Ploux, O.; Méjean, A.; Marquet, A. FEBS Lett. 1998, 440, 226.
71. Picciocchi, A.; Douce, R.; Alban, C. Plant Physiol. 2001, 127, 1224.
72. Ollagnier-de Choudens, S.; Mulliez, E.; Fontecave, M. FEBS Lett. 2002, 532, 465.
73. Cheek, J.; Broderick, J. B. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 209.
74. Frey, P. A.; Booker, S. J. Adv. Protein Chem. 2001, 58, 1.
75. Sofia, H. J.; Chen, G.; Hetzler, B. G.; Reyes-Spindola, J. F.; Miller, N. E. Nucleic Acid Res. 2001, 29, 1097.
76. Parry, J. R. Kunitani, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 38, 4024.
77. Guillerm, G.; Frappier, F.; Gaudry, M.; Marquet, A. Biochimie 1977, 59, 119.
78. Trainor, D. A.; Parry, R. J. Gittermann, A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1467.
79. Marti, F. B. Ph.D. Thesis, No 7236., ETH, Zürich, 1983.
80. Baxter, R. L.; Camp, J. D.; Coutts, A. Shaw, N. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 255.
81. Marquet, M.; Frappier, F.; Guillerm, G.; Azoulay, M.; Florentin, D.; Tabet, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2139.
82. Frappier, F.; Guillerm, G.; Salib, G.; Marquet, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979, 91, 521.
83. Jestin, E.; Moreau, F.; Florentin, D.; Marquet, A. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1065.
84. Sanya, I.; Gibson, K. J.; Flint, D. H. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 326, 48.
85. Birch, O. M.; Furhmann, M.; Shaw, N. M. J. Biol. Chem. 1995, 270, 19158.
86. Ohshiro, T.; Yamamoto, M.; Tse Sum Bui, B.; Florentin, D.; Marquet, A.; Izumi, Y. Biosci. Biotechnol., Biochem. 1994, 58, 1738.
87. Ifuku, O.; Kishimoto, J.; Haze, S.; Yanagi, M.; Fukushima, S. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1992, 56, 1780.
88. Méjean, A.; Tse Sum Bui, B.; Florentin, D.; Ploux, O.; Izumi, Y.; Marquet, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 217, 1231.
89. Ohshiro, T.; Kishimoto, T.; Arase, M.; Izumi, Y. J. Ferment. Bioeng. 1998, 86, 446.
90. Knappe, J.; Wagner, A. F. Adv. Protein Chem. 2001, 58, 277.
91. Fontecave, M.; Mulliez, E. In Chemistry and Biochemistry of B12; Banerjee, R., Ed.; Wiley & Sons: New York, 1999, p 731.
92. Padovani, D.; Mulliez, E.; Fontecave, M. Unpublished results.
93. Wagner, A. F. V.; Demand, J.; Schilling, G.; Pils, T.; Knappe, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999, 254, 306.
94. Magnusson, O. T.; Reed, G. H.; Frey, P. A. Biochemistry 2001, 40, 7773.
95. Magnusson, O. T.; Frey, P. A. Biochemistry 2002, 41, 1695.
96. Daley, C. J. A.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 2001, 40, 2785.
97. Cosper, M. M.; Jameson, J. N. L.; Davydov, R.; Eidsness, M. K.; Hoffman, B. M.; Huynh, B. H.; Johnson, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14006.
98. Walsby, C. B.; Ortillo, D.; Broderick, W. E.; Broderick, J. B.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11270.
99. Ollagnier-de Choudens, S.; Sanakis, Y.; Hewitson, K.; Roach, P.; Münck, E.; Fontecave, M. J. Biol. Chem. 2002, 277, 13449.
100. Guianvarc'h, D.; Florentin, D.; Tse Sum Bui, B.; Nunzi, F.; Marquet, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 236, 402.
101. Escalettes, F.; Florentin, D.; Tse Sum Bui, B.; Lesage, D.; Marquet, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3571.
102. Shaw, N. M.; Birch, O. M.; Tinschert, A.; Venetz, V.; Dietrich, R.; Savoy, L. A. Biochem. J. 1998, 330, 1079.
103. Sanyal, I.; Cohen, G.; Flint, D. H. Biochemistry 1994, 33, 3625.
104. Florentin, D.; Tse Sum Bui, B.; Marquet, A.; Ohshiro, T.; Izumi, Y. C. R. Acad. Sci. Paris, Life Sci. 1994, 317, 485.
105. Ifuku, O.; Koga, N.; Haze, S.; Kishimoto, J.; Washi, Y. Eur. J. Biochem. 1994, 224, 173.
106. Tse Sum Bui, B.; Escalettes, F.; Chottard, G.; Florentin, D.; Marquet, A. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 2688.
107. Kiyasu, T.; Asakura, A.; Nagahashi, Y.; Hoshino, T. J. Bacteriol. 2000, 182, 2879.
108. Gibson, K.; J. Pelletier, D. A.; Turner, I. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999, 254, 632.
109. Tavares, P.; Pereira, A. S.; Krebs, C.; Ravi, N.; Mourra, J. J. G.; Mourra, I.; Huynh, B. H. Biochemistry 1998, 37, 22830.
110. Cavallini, D.; Federici, G.; Barboni, E. Eur. J. Biochem. 1970, 14, 169.
111. Reed, J. L.; Hackert, M. L. J. Biol. Chem. 1990, 265, 8971.
112. Reed, J. L.; Cronan, J. E. J. Bacteriol. 1993, 175, 1325.
113. Hayden, M. A.; Huang, I. Y.; Iliopoulos, G.; Orozco, M.; Ashley, G. W. Biochemistry 1993, 32, 3778.
114. Reed, L. J. In Comprehensive Biochemistry; Florkin, M., Stotz, E. H., Eds.; Elsevier: New York, 1966; Vol. 14, pp. 99-126.
115. Parry, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6464.
116. White, R. H. Biochemistry 1980, 19, 15.
117. Parry, R. J.; Trainor, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5243.
118. White, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6605.
119. Genix, P. Ph.D. Thesis, No 7882. ETH Zürich, 1985.
120. Ollagnier-de Choudens, S.; Fontecave, M. FEBS Lett. 1999, 453. 25.
121. Busby, R. W.; Schelvis, J. P. M.; Yu, D. S.; Babcock, G. T.; Marletta, M. A. J. Am. Chem. Soc. U.S.A. 1999, 121, 4706.
122. Miller, J. R.; Busby, R. W.; Jordan, S. W.; Cheek, J.; Henshaw, T. F.; Ashley, G. W.; Broderick, J. B.; Cronan, J. E.; Marletta, M. A. Biochemistry 2000, 39, 15166.
123. Pierrel, F.; Björk, G. R.; Fontecave, M.; Atta, M. J. Biol. Chem. 2002, 277, 13367.
124. Grosjean, H.; Nicoghosian, K.; Haumont, E.; Söil, D.; Cedergeron, R. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 5697.
125. Sprinzl, M.; Steegborn, C.; Hubel, F.; Steinberg, S. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 68.
126. Ericsson, J. U.; Bjork, G. R. J. Mol. Biol. 1991, 218, 509.
127. Esberg, B.; Leung, H. C.; Tsui, H. C.; Bjork, G. R.; Winkler, M. E. J. Bacteriol. 1999, 181, 7256.
128. Gefter, M. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1969, 36, 435.
129. Pierrel, F.; Hernandez, H. L.; Johnson, M. K.; Fontecave, M.; Atta, M. Manuscript in preparation.
130. Tokumoto, U.; Nomura, S.; Minami, Y.; Mihara, H.; Kato, S.; Kurihara, T.; Esaki, N.; Kanazawa, H.; Matsubara, H. Takahashi, Y. J. Biochem. 2002, 131, 713.
131. Frelon, S.; Douki, T.; Cadet, J. Free Radical Res. 2002, 36, 499.