Synthesis and biochemical properties of Z- and E-4,5- dehydrodethiobiotin

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 4, Issue 7, 1996, Pages 1065-1075

  Jestin, Eric ^a   Moreau, François ^a   Florentin, Dominique ^a   Marquet, Andrée ^a  

^a SORBONNE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

biotin; biotin synthase; dehydrodethiobiotin; labelling

Indexed keywords

4,5 DEHYDRODETHIOBIOTIN; BIOTIN; BIOTIN DERIVATIVE; CARBON 14; RADICAL; SYNTHETASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOCHEMISTRY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ISOMER;

EID: 0030182865     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0968-0896(96)00100-9     Document Type: Article

References (31)

1. 1. Marquet, A.; Frappier, F.; Guillerm, G.; Azoulay, M.; Florentin, D.; Tabet, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2139.
2. 2. Marti F. B. Diss. E.T.H. (Zürich) 1983, Nr 7236.
3. 3. Ifuku, O.; Kishimoto, J.; Haze, S.; Yanagi, M.; Fukushima, S. Biosci. Biotech. Biochem. 1992, 56, 1780.
4. 4. Sanyal, I.; Cohen, G.; Flint, D. H. Biochemistry 1994, 33, 3626.
5. 5, Birch, O.M.; Fuhrmann, M.; Shaw, N.M. J. Biol. Chem. 1995, 270, 19158.
6. 6. Ohshiro, T.; Yamamoto, M.; Izumi, Y.; Tse Sum Bui, B.; Florentin, D.; Marquet, A. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 1738.
7. 7. Florentin, D.; Tse Sum Bui, B.; Marquet, A.; Ohshiro, T.; Izumi, Y. C.R. Acad. Sci. Paris 1994, 377, 485.
8. 8. Knappe, J.; Neugebauer, F. A.; Blaschkowski, H. P.; Gänzler, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 1332.
9. 9. Mulliez, E.; Fontecave, M.; Gaillard, J.; Reichard, P. J. Biol. Chem. 1993, 268, 2296.
10. 10. Moss, M. L.; Frey, P. A. J. Biol. Chem. 1987, 262, 14859.
11. 11. Mejean, A.; Tse Sum Bui, B.; Florentin, D.; Ploux, O.; Izumi, Y.; Marquet, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 217, 1231.
12. 12. Conradt, H.; Hohmann-Berger, M.; Hohmann, H. P.; Blaschkowki, H. P.; Knappe, J. Arch. Biochem. Biophys. 1984, 228, 133.
13. 13. Bianchi, V.; Eliasson, R.; Fontecave, M.; Mulliez, E.; Hoover, D. M.; Matthews, R. G.; Reichard, P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 197, 792.
14. 14. (a) Gerecke, M.; Zimmermann, J. P.; Aschwanden, W. Helv. Chim. Acta 1970, 53, 991;
15. (b) Field, G. F. J. Org. Chem. 1978, 43, 1084.
16. 15. Even, L.; Florentin, D.; Marquet, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1990, 727, 758.
17. 16. Montana, M.; Nicholas, K. M.; Khan, M. A. J. Org. Chem. 1988, 53, 5193.
18. 17. Mingotaud, A. F.; Florentin, D.; Marquet, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 457.
19. 18. Schlosser, M.; Christmann, K. F.; Piskala, A. Chem. Ber. 1970, 103, 2814.
20. 19. Nonhebel, D. C. Chem. Soc. Rev. 1993, 347.
21. 20. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Domayne-Hayman, B. P.; Knight, G.; Ting, H. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1661.
22. 21. Liu, K. E.; Johnson, C. C.; Newcomb, M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 939.
23. 22. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Flitsch, S. L.; Ting, H. H.; Turner, N. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1305.
24. 23. Fitzpatrick, P. F.; Villafranca, J. J. Arch. Biochem. Biophys. 1987, 257, 231.
25. 24. Baldwin, J. E.; Abraham, E. P. Nat. Prod. Rep. 1988, 129.
26. 25. De Wolf, Jr W. E.; Carr, S. A.; Varrichio, A.; Goodhart, P. J.; Mentzer, M. A.; Roberts, G. D.; Southan, C.; Dolle, R. E.; Kruse, L. I. Biochemistry 1988, 27, 9093.
27. 26. Cubero, I. J. Chem. Ecol. 1991, 17, 1530.
28. 27. McCormick, D. B.; Roth, J. A. Anal. Biochem. 1970, 34, 226.
29. 28. Izumi, Y.; Kano, Y.; Inagaki, K.; Kawase, N.; Tani, Y.; Yamada, M. Agric. Biol. Chem. 1981, 45, 1983.
30. 29. Gloeckler, R.; Ohsawa, I.; Speck, D.; Ledoux, C.; Bernard, S.; Zinsus, M.; Villeval, D.; Kisou, T.; Kamogawa, K.; Lemoine, Y. Gene 1990, 87, 63.
31. 30. Wright, L. D.; Skeggs, H. R. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1944, 56, 95.