Dmt and opioid peptides: A potent alliance

Biopolymers - Peptide Science Section

Volumn 71, Issue 2, 2003, Pages 86-102

  Bryant, Sharon D ^a   Jinsmaa, Yunden ^a   Salvadori, Severo ^b   Okada, Yoshio ^c   Lazarus, Lawrence H ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF ENVIRONMENTAL HEALTH SCIENCES   (United States)

^b UNIVERSITY OF FERRARA   (Italy)

^c KOBE GAKUIN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

opioid agonists; opioid antagonists; opioid agonists; Analgesia; Bioactivity; Dmt; Dmt Tic pharmacophore; Low energy conformations; Molecular modeling; Opioid peptides; Opioid receptors; Opioidmimetics; X ray diffraction

Indexed keywords

DERIVATIVES; MOLECULES; X RAY DIFFRACTION;

ANTAGONISTS;

BIOPOLYMERS;

1,2,3,4 TETRAHYDROISOQUINOLINE 3 CARBOXYLIC ACID; 2',6' DIMETHYLTYROSINE; ALKYL GROUP; DELTA OPIATE RECEPTOR; DERMORPHIN; ENDORPHIN DERIVATIVE; MU OPIATE RECEPTOR; OPIATE AGONIST; OPIATE ANTAGONIST; OPIATE DERIVATIVE; OPIATE PEPTIDE; PYRAZINE DERIVATIVE; TYROSINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

CANCER PAIN; CARBOXY TERMINAL SEQUENCE; DRUG ACTIVITY; DRUG DESIGN; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; HUMAN; IN VIVO STUDY; MOLECULAR MODEL; NONHUMAN; PHARMACOPHORE; PROTEIN INTERACTION; RECEPTOR AFFINITY; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION;

ANIMALS; OPIOID PEPTIDES; RECEPTORS, OPIOID; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TYROSINE;

EID: 0037781997     PISSN: 00063525     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.10399     Document Type: Review

References (126)

1. Hughes, J.; Smith, T. W.; Kosterlitz, H. W.; Fothergill, L. A.; Morgan, B. A.; Morris, H. R. Nature 1975, 258, 577-580.
2. Li, C. H.; Chung, D. Proc Nat Acad Sci USA 1976, 73, 1145-1148.
3. Goldstein, A.; Tachibana, S.; Lowney, L. H.; Hunkapiller, M.; Hood, L. Proc Natl Acad Sci USA 1979, 76, 6666-6670.
4. Zadina, J. E.; Hackler, L.; Gee, L. J.; Kastin, A. J. Nature 1997, 386, 499-502.
5. Erspamer, V. Int J Dev Neurosci 1992, 10, 3-30.
6. Lazarus, L. H.; Attila, M. Prog Neurobiol 1993, 41, 473-507.
7. Calixto, J. B.; Beirith, A.; Ferreira, J.; Santos, A. R. S.; Cechinel Filho, B.; Yunes, R. A. Phytotherapy Res 2002, 14, 401-418.
8. Ivy Carroll, F.; Howell, L. L.; Kuhar, M. J. J Med Chem 1999, 42, 2721-2736.
9. O'Malley, S. S.; Jaffee, A. J.; Chang, G.; Schottenfeld, R. S.; Meyer, R. E.; Rounsaville, B. Arch Gen Psychiatry 1992, 49, 881-887.
10. Gillberg, C. Dev Med Child Neurol 1995, 37, 239-245.
11. Evans, C. J.; Keith, D. E. Jr.; Morrison, H.; Magendzo, K.; Edwards, R. H. Science 1992, 258, 1952-1955.
12. Kieffer, B. L.; Befort, K.; Gaveriaux-Ruff, C.; Hirth, C. G. Proc Natl Acad Sci USA 1992, 89, 12048-12052.
13. Minami, M.; Masamichi, S. Neurosci Res 1995, 23, 121-145.
14. Kieffer, B. L.; Gaveriauz-Ruff, C. Prog Neurobiol 2002, 66, 285-306.
15. Gaveriaux-Ruff, C.; Kieffer, B. L. Neuropeptides 2002, 36, 62-71.
16. Tian, M.; Broxmeyer, H. E.; Fan, Y.; Lai, Z.; Zhang, S.; Aronica, S.; Cooper, S.; Bigsby, R. M.; Steinmetz, R.; Engle, S. J.; Mestek, A.; Pollock, J. D.; Lehman, M. N.; Jansen, H. T.; Ying, M.; Stambrook, P. J.; Tischfield, J. A.; Yu, L. J Exp Med 1997, 185, 1517-1522.
17. Earl, J. R.; Grootveld, M. C.; Blake, D. R.; Morris, C. J. Skin Pharmacol 1996, 9, 250-258.
18. Guglietta, A.; Irons, B. J.; Lazarus, L. H.; Melchiorri, P. Endocrinol 1987, 120, 2137-2143.
19. Guglietta, A.; Irons, B. J.; Lazarus, L. H. Methods Find Exp Clin Pharmacol 1988, 10, 481-485.
20. Guglietta, A.; Nardi, R. V.; Lazarus, L. H. Eur J Pharmacol 1989, 170, 87-90.
21. Guglietta, A.; Irons, B. J.; Lazarus, L. H.; de Castiglione, R.; Melchiorri, P. Methods Find Exp Clin Pharmacol 1989, 11, 663-670.
22. Lazarus, L. H.; Guglietta, A.; Wilson, W. E.; Irons, B. J.; de Castiglione, R. J Biol Chem 1989, 264, 354-362.
23. Richter, K.; Egger, R.; Kreil, G. Science 1987, 238, 200-202.
24. Lazarus, L. H.; Wilson, W. E.; de Castiglione, R.; Guglietta, A. J Biol Chem 1989, 264, 3047-3050.
25. Amiche, M.; Sagan, S.; Mor, A.; Delfour, A.; Nicholas, P. Mol Pharmacol 1989, 35, 774-779.
26. Sagan, S.; Amiche, M.; Delfour, A.; Mor, A.; Camus, A.; Nicolas, P. Biochem Biophys Res Commun 1989, 163, 726-732.
27. Kreil, G.; Barra, D.; Simmaco, M.; Erspamer, V.; Erspamer, G.; Negri, L.; Severini, C.; Corsi, R.; Melchiorri, P. Eur J Pharmacol 1989, 162, 123-128.
28. Erspamer, V.; Melchiorri, P.; Erspamer, G.; Negri, L.; Corsi, R.; Severini, C.; Barra, D.; Simmaco, M.; Kreil, G. Proc Natl Acad Sci USA 1989, 86, 5188-5192.
29. Schiller, P.; Nguyen, T.; Chung, N.; Lemieux, C. J Med Chem 1989, 32, 698-703.
30. Schiller, P. W.; Nguyen, T. M.-D.; Weltrowska, G.; Lemieux, C.; Chung, N. N. New Leads in Opioid Research; Exerta Medica: Amsterdam, 1990; pp 288-290.
31. Schiller, P. W.; Weltroska, C.; Nguyen, T. M.-D.; Lemieux, C.; Chung, N. N.; Marsden, B. J.; Wilkes, B. C. J Med Chem 1991, 34, 3125-3132.
32. Melchiorri, P.; Negri, L.; Falconieri-Erspamer, G.; Severini, C.; Corsi, R.; Soaje, M.; Erspamer, V.; Barra, D. Eur J Pharmacol 1991, 195, 201-207.
33. Sagan, S.; Charpentier, S.; Delfour, A.; Amiche, A.; Nicolas, P. Biochem Biophys Res Commun 1992, 187, 1203-1210.
34. Schiller, P. W.; Weltrowska, G.; Nguyen, T. M.-D.; Wilkes, B. C.; Chung, N. N.; Lemieux, C. J Med Chem 1992, 35, 3956-3961.
35. Said-Nejad, O. E.; Felder, E. R.; Mierke, D. F.; Yamazaki, T.; Schiller, P. W.; Goodman, M. Int J Protein Res 1992, 39, 145-160.
36. Erspamer, V. Int J Devel Neurosci 1992, 10, 3-30.
37. Lazarus, L. H.; Wilson, W. E.; Guglietta, A.; de Castiglione, R. Mol Pharmacol 1990, 37, 886-892.
38. Lazarus, L. H.; Bryant, S. D.; Cooper, P. S.; Salvadori, S. Prog Neurobiol 1999, 57, 377-420.
39. Melchiorri, P.; Negri, L. Gen Pharmacol 1996, 27, 1099-1107.
40. Heyl, D. L.; Schullery, S. E. Curr Med Chem 1997, 4, 117-150.
41. Capasso, A.; Amodeo, P.; Balboni, G.; Guerrini, R.; Lazarus, L. H.; Temussi, P. A.; Salvadori, S. FEBS Lett 1997, 417, 141-144.
42. Negri, L.; Melchiorri, P.; Lattanzi, R. Peptides 2000, 21, 1639-1647.
43. Sagan, S.; Corbett, A.; Amiche, M.; Delfour, A.; Nicolas, P.; Kosterlitz, H. Brit J Pharm 1991, 104, 428-432.
44. Schmidt, R.; Menard, D.; Mrestani-Klaus, C.; Chung, N. N.; Lemieux, C.; Schiller, P. W. Peptides 1997, 18, 1615-1621.
45. Schiller, P. W.; Nguyen, T. M.-D.; Weltrowska, G.; Wilkes, B. C.; Marsden, J.; Lemieux, C.; Chung, N. N. Proc Natl Acad Sci USA 1992, 89, 11871-11875.
46. Schiller, P. W.; Weltroska, G.; Nguyen, T. M.-D.; Wilkes, B. C.; Chung, N. N.; Lemieux, C. J Med Chem 1993, 36, 3182-3187.
47. Schiller, P. W.; Nguyen, T. M.-D.; Weltrowska, G.; Wilkes, B. C.; Marsden, B. J.; Schmidt, R.; Lemieux, C.; Chung, N. N. Peptides: Chemistry and Biology; Escom Science Publishers: Leiden, The Netherlands 1994; pp 483-486.
48. Temussi, P. A.; Salvadori, S.; Amodeo, P.; Bianchi, C.; Guerrini, R.; Tomatis, R.; Lazarus, L. H.; Tancredi, T. Biochem Biophys Res Commun 1994, 198, 933-939.
49. Dygos, J. H.; Yonan, E. E.; Scaros, M. G.; Goodmonson, O. J.; Getman, D. P.; Periana, R. A.; Beck, G. R. Synthesis 1992, 8, 741-743.
50. Chandrakumar, N. S.; Yonan, P. K.; Stapelfeld, A.; Savage, M.; Rorbacher, E.; Contreras, P. C.; Hammond, D. J Med Chem 1992, 35, 223-233.
51. Chandrakumar, N. S.; Stapelfeld, A.; Beardsley, P. M.; Lopez, O. T.; Drury, B.; Anthony, E.; Savage, M. A.; Williamson, L. N.; Reichman, M. J Med Chem 1992, 35, 2928-2938.
52. Hansen, D. W., Jr.; Stapelfeld, A.; Savage, M. A.; Reichman, M.; Hammond, D. L.; Haaseth, R. C.; Mosberg, H. I. J Med Chem 1992, 35, 684-687.
53. Pitzele, B. S.; Hamilton, R. W.; Kudla, K. D.; Tsymbalov, S.; Stapelfeld, A.; Savage, M. A.; Clare, M.; Hammond, D. L.; Hansen, D. W. Jr. J Med Chem 1994, 37, 888-896.
54. Salvadori, S.; Attila, M.; Balboni, G.; Bianchi, C.; Bryant, S. D.; Crescenzi, O.; Guerrini, R.; Picone, D.; Tancredi, T.; Temussi, P. A.; Lazarus, L. H. Mol Med 1995, 1, 678-689.
55. Lazarus, L. H.; Bryant, S. D.; Cooper, P. S.; Guerrini, R.; Balboni, G.; Salvadori, S. Drug Disc Today 1998, 3, 284-294.
56. Pagé, D.; McClory, A.; Mischki, T.; Schmidt, R.; Butterworth, J.; St-Onge, S.; Labarre, M.; Payza, K.; Brown, W. Bioorg Med Chem Lett 2000, 10, 167-170.
57. Pagé, D.; Naismith, A.; Schmidt, R.; Coupal, M.; Labarre, M.; Gosselin, M.; Bellemare, D.; Payza, K.; Brown, W. J Med Chem 2001, 44, 2387-2390.
58. Balboni, G.; Salvadori, S.; Guerrini, R.; Bianchi, C.; Santagada, V.; Calliendo, G.; Bryant, S. D.; Lazarus, L. H. Peptides 2000, 21, 1663-1671.
59. Fujita, Y.; Motoyama, T.; Yokoi, T.; Tsuda, Y.; Li, T.; Bryant, S. D.; Lazarus, L. H.; Ambo, A.; Sasaki, Y.; Okada, Y. Proc 39th Japanese Peptide Symp 2002.
60. Okada, Y.; Fukumizu, A.; Takahashi, M.; Yokoi, T.; Tsuda, Y.; Bryant, S. D.; Lazarus, L. H. Chem Pharm Bull 1999, 47, 1193-1195.
61. Tsuda, Y.; Fujita, Y.; Miyazaki, A.; Shiotani, K.; Fukisawa, Y.; Yokoi, T.; Li, T.; Ambo, A.; Sasaki, Y.; Bryant, S. D.; Lazarus, L. H.; Okada, Y. Proc 39th Japanese Peptide Symp 2002.
62. Santagada, V.; Balboni, G.; Caliendo, G.; Guerrini, R.; Salvadori, S.; Bianchi, C.; Bryant, S. D.; Lazarus, L. H. Bioorg Med Chem Lett 2000, 10, 2745-2748.
63. Salvadori, S.; Guerrini, R.; Balboni, G.; Bianchi, C.; Bryant, S. D.; Cooper, P. S.; Lazarus, L. H. J Med Chem 1999, 42, 5010-5019.
64. Sasaki, Y.; Suto, T.; Ambo, A.; Ouchi, H.; Yamamoto, Y. Chem Pharm Bull 1999, 47, 1506-1507.
65. Okada, Y.; Tsuda, Y.; Fujita, Y.; Yokoi, T.; Sasaki, Y.; Ambo, A.; Konishi, R.; Nagata, M.; Salvadori, S.; Yunden, J.; Bryant, S. D.; Lazarus, L. H. J Med Chem 2002, submitted.
66. Okada, Y.; Tsukatani, M.; Taguchi, H.; Yokoi, T.; Bryant, S. D.; Lazarus, L. H. Pharm Chem Bull 1998, 46, 1374-1382.
67. Okada, Y.; Fukumizu, A.; Takahasi, M.; Yamazaki, J.; Yokoi, T.; Tsuda, Y.; Bryant, S. D.; Lazarus, L. H. Tetrahedron 1999, 55, 14391-12206.
68. Guerrini, R.; Capasso, A.; Sorrentino, L.; Anacardio, R.; Bryant, S. D.; Lazarus, L. H.; Attila, M.; Salvadori, S. Eur J Pharm 1996, 302, 37-42.
69. Guerrini, R.; Capasso, A.; Marastoni, A.; Bryant, S. D.; Cooper, P. S.; Lazarus, L. H.; Temussi, P. A.; Salvadori, S. Bioorg Med Chem 1998, 6, 57-62.
70. Lu, Y.-F.; Nguyen, T. M.-D.; Weltroska, G.; Berezowska, I.; Lemieux, C.; Chung, N. N.; Schiller, P. W. J Med Chem 2001, 44, 3048-3053.
71. Schiller, P. W.; Nguyen, T. M.-D.; Berezowska, I.; Dupuis, S.; Weltrowska, G.; Chung, N. N.; Lemieux, C. Eur J Med Chem 2000, 35, 895-901.
72. Shimoyama, M.; Shimoyama, N.; Zhao, G.-M.; Schiller, P. W.; Szeto, H. H. J Pharm Exp Ther 2001, 297, 364-371.
73. Fujita, Y.; Takahashi, M.; Yokoi, T.; Tsuda, Y.; Lazarus, L. H.; Bryant, S. D.; Anbo, A.; Sasaki, Y.; Okada, Y. In American Peptide Symposium; Lebl, M., Houghten, R. A., Eds.; American Peptide Society: San Diego, CA, 2001; pp 616-617.
74. Carpenter, K. A.; Weltrowska, C.; Wilkes, B. C.; Schmidt, R.; Schiller, P. W. J Am Chem Soc 1994, 116, 8450-8458.
75. Marsden, B. J.; Nguyen, T. M.-D.; Schiller, P. W. Int J Pept Protein Res 1993, 41, 313-316.
76. Balboni, G.; Guerrini, R.; Salvadori, S.; Tomatis, R.; Bryant, S. D.; Bianchi, C.; Attila, M.; Lazarus, L. H. Biol Chem 1997, 378, 19-29.
77. Crescenzi, O.; Fraternali, F.; Picone, D.; Tancredi, T.; Balboni, G.; Guerrini, R.; Lazarus, L. H.; Salvadori, S.; Temussi, P. A. Eur J Biochem 1997, 247, 66-73.
78. Salvadori, S.; Balboni, G.; Guerrini, R.; Tomatis, R.; Bianchi, C.; Bryant, S. D.; Cooper, P. S.; Lazarus, L. H. J Med Chem 1997, 40, 3100-3108.
79. Labarre, M.; Butterworth, J.; St-Onge, S.; Payza, K.; Schmidhammer, H.; Salvadori, S.; Balboni, G.; Guerrini, R.; Bryant, S. D.; Lazarus, L. H. Eur J Pharmacol 2000, 406, R1-R3.
80. Schiller, P. W.; Weltroska, G.; Berezowska, I.; Nguyen, T. M.; Wilkes, B. C.; Lemieux, C.; Chung, N. N. Biopolymers 1999, 51, 411-425.
81. Schiller, P. W.; Fundytus, M. E.; Merovitz, L.; Weltrowska, G.; Nguyen, T. M.; Lemieux, C.; Chung, N. N.; Coderre, T. J. J Med Chem 1999, 42, 3520-3526.
82. Balboni, G.; Guerrini, R.; Salvadori, S.; Bianchi, C.; Rizzi, D.; Bryant, S. D.; Lazarus, L. H. J Med Chem 2002, 45, 713-720.
83. Balboni, G.; Salvadori, S.; Guerinni, R.; Negri, L.; Gionnini, Y.; Yunden, J.; Bryant, S. D.; Lazarus, L. H. J Med Chem 2002, 45, 5556-5563.
84. Schiller, P. W.; Weltrowska, G.; Schmidt, R.; Nguyen, T. M.; Berezowska, I.; Lemieux, C.; Chung, N. N.; Carpenter, K. A.; Wilkes, B. C. Analgesia 1995, 1, 703-706.
85. Ambo, A.; Niizuma, H.; Sasaki, A.; Kohara, H.; Sasaki, Y. Bioorg Med Chem Lett 2002, 12, 879-881.
86. Sasaki, Y.; Sasaki, A.; Niizuma, H.; Goto, H.; Ambo, A. Bioorg Med Chem Lett 2002.
87. Santagada, V.; Caliendo, G.; Severino, B.; Perisutti, E.; Ceccarelli, F.; Giusti, L.; Mazzoni, M. R.; Salvadori, S.; Temussi, P. A. J Pept Sci 2001, 7, 374-385.
88. Tancredi, T.; Salvadori, S.; Amodeo, P.; Picone, D.; Lazarus, L. H.; Bryant, S. D.; Guerrini, R.; Marzola, G.; Temussi, P. A. Eur J Biochem 1994, 224, 221-247.
89. Capasso, A.; Guerrini, R.; Balboni, G.; Sorrentino, L.; Temussi, P.; Lazarus, L. H.; Bryant, S. D.; Salvadori, S. Life Sci 1996, 59, PL 93-98.
90. Lovekamp, T.; Cooper, P. S.; Hardison, J.; Bryant, S. D.; Guerrini, R.; Balboni, G.; Salvadori, S.; Lazarus, L. H. Brain Res 2001, 902, 131-134.
91. Schiller, P. S.; Berezowska, I.; Nguyen, T. M.; Schmidt, R.; Lemieux, C.; Chung, N. N.; Falcone-Hindley, M. L.; Yao, W.; Liu, J.; Iwama, S.; Smith, A. B., III, Hirschmann, R. J Med Chem 2000, 43, 551-559.
92. Martin, N. A.; Ruckle, M. B.; Vanhoof, S. L.; Prather, P. L. J Pharmacol Exper Ther 2002, 301, 661-671.
93. Liu, J.-G.; Prather, P. L. J Pharmacol Exp Ther 2002, 302, 1070-1079.
94. Sawynok, J. Can J Physiol Pharmacol 1986, 64, 1-6.
95. Neilan, C. L.; Nguyen, T. M.-D.; Schiller, P. W.; Pasternak, G. W. Eur J Pharmacol 2001, 419, 15-23.
96. Szeto, H.; Lovelace, J. L.; Fridland, G.; Soong, Y.; Fasolo, J.; Wu, D.; Desiderio, D. M.; Schiller, P. W. 2001, 298, 57-61.
97. Riba, P.; Ben, Y.; Nguyen, T. M.-D.; Furst, S.; Schiller, P. W.; Lee, N. M. Cur Med Chem 2002, 9, 31-39.
98. Gomes, I.; Jordan, B. A.; Gupta, A.; Trapaidze, N.; Nagy, V.; Devi, L. A. J Neurosci 2000, 20, RC110(111-115).
99. George, S. R.; Fan, T.; Xie, Z.; Tse, R.; Tam, V.; Varghese, G.; O'Dowd, B. F. J Biol Chem 2000, 275, 26126-26135.
100. Lipkowski, A. W.; Knonecka, A. M.; Sroczynska, I. Peptides 1982, 3, 697-700.
101. Shimohigashi, Y.; Costa, T.; Mastuura, S.; Chen, H.C.; Rodbard, D. Mol Pharmacol 1982, 21, 558-563.
102. Shimohigashi, Y.; Costa, T.; Chen, H.-C.; Rodbard, D. Nature 1982, 297, 333-335.
103. Bryant, S. D.; Balboni, G.; Guerrini, R.; Salvadori, S.; Tomatis, R.; Lazarus, L. H. Biol Chem 1997, 378, 107-114.
104. Bryant, S. D.; Salvadori, S.; Cooper, P. S.; Lazarus, L. H. Trends Pharmacol Sci 1998, 19, 42-46.
105. Amodeo, P.; Balboni, G.; Crescenzi, O.; Guerrini, R.; Picone, D.; Salvadori, S.; Tancredi, T; Temussi, P. A. FEBS Lett 1995, 377, 363-367.
106. Santagada, V.; Caliendo, G.; Severino, B.; Perissutti, E.; Ceccarelli, F.; Giusti, L.; Mazoni, M. R.; Salvadori, S.; Temussi, P. A. J Peptide Sci 2001, 7, 374-385.
107. Bryant, S. D.; George, C.; Flippen-Anderson, J.; Salvadori, S.; Balboni, G.; Guerrini, R.; Lazarus, L. H. J Med Chem 2002, 45, 5506-5513.
108. Deschamps, J. R.; Flippen-Anderson, J. L.; Moore, C.; Cudney, R.; George, C. Acta Crystallogr C 1997, C53, 1478-1482.
109. Flippen-Anderson, J. L.; George, C.; Deschamps, J. R.; Reddy, P. A.; Lewin, A. H.; Brine, G. A. Lett Pept Sci 1994, 1, 107-115.
110. Flippen-Anderson, J. L.; Deschamps, J. R.; George, C.; Reddy, P. A.; Lewin, A. H.; Brine, G. A.; Sheldrick, G.; Nikiforovich, G. J Peptide Res 1997, 49, 384-393.
111. Bryant, S. D.; Salvadori, S.; Okada, Y.; Takahashi, M.; Sasaki, Y.; Lazarus, L. H. In Peptides 2000; Martinez J., Fehrentz, J.-A., Eds.; Éditions, EDK Paris, 2001; pp 407-408.
112. Bryant, S. D.; Salvadori, S.; Guerrini, G.; Balboni, G.; Jinsmaa, Y.; Lazarus, L. H. Proc 27th American Peptide Symp, 2002.
113. Bryant, S. D.; Yoshio Okada, Y.; Tsuda, Y.; Fujita, Y.; Yokoi, T.; Jinsmaa, Y.; Lazarus, L. H. Proc 27th American Peptide Symp, 2002.
114. Bryant, S. D.; Salvadori, S.; Okada, Y.; Takahshi, M.; Sasaki, Y.; Lazarus, L. H. In Peptides 2000; Martinez, J.; Fehrentz, J.-A., Eds.; Montpellier, France, Éditions, EDK Paris, 2001; pp 407-408.
115. Getman, D. P., et al. U.S. Patent 4,879,398 November 7, 1989.
116. Hansen, Jr., D. W.; et al. U.S. Patent 4,599,325, July 8, 1986.
117. Borch, R. F.; Hassid, A. I. J Org Chem 1972, 37, 1673-1674.
118. Nestor, J. J., Jr.; Horner, B. L.; Ho, T. L.; Jones, G. H.; McRae, G. I.; Vickery, B. H. J Med Chem 1984, 27, 320-325.
119. Robl, J. A.; Sulsky, R.; Sun, C.-Q.; Simpkins, L.-M.; Wang, T.; Dickson, J. K., Jr.; Chen, Y.; Magnin, D. R.; Taunk, P.; Slusarchyk, W. A.; Biller, S. A.; Lan, S.-J.; Connolly, F.; Kunselman, L. K.; Sabrah, T.; Jamil, H.; Gordon, D.; Harrity, T. W.; Wetterau, J. R. J Med Chem 2001, 44, 851-856.
120. Okada, Y. In Houben-Weyl, Method of Organic Chemistry, Goodman, M., Felix A., Moroder, L., Toniolo, C., Eds., Thieme Stuttgart: New York, 2002; Vol E22a, pp 592-626.
121. Okada, Y. Curr Org Chem 2001, 5, 1-43.
122. Ishii, S.; Witkop, B. Gramicidin A. I. J Am Chem Soc 1963, 85, 1832-1834.
123. Tarbell, D. S.; Yamamoto, Y.; Pope, B. M. Proc Natl Acad Sci USA 1972, 69, 730-732.
124. Wieland, Th.; Kern, W.; Sehring, R. Ann Chem 1950, 569, 117-121.
125. Coste, J.; Le-Nguyn, D.; Castro, B. Tetrahedron Lett 1990, 31, 205-208.
126. Sasaki, Y.; Hirabuki, M.; Ambo, A.; Ouchi, H.; Yamamoto, Y. Bioorg Med Chem Lett 2001, 11, 327-329.