Ab initio molecular orbital study on the G-selectivity of GGG triplet in copper(I)-mediated one-electron oxidation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 7, 2003, Pages 1968-1974

  Yoshioka, Yasunori ^a   Kawai, Hiroko ^a   Sato, Tomoko ^a   Yamaguchi, Kizashi ^b   Saito, Isao ^c  

^a MIE UNIVERSITY   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; OXIDATION;

MOLECULAR ORBITAL CALCULATIONS;

COPPER;

CATION; COPPER; COPPER COMPLEX; GUANINE; RADICAL;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CODON; COMPLEX FORMATION; DNA DAMAGE; ELECTRON; OXIDATION;

CATIONS, MONOVALENT; COPPER; DNA; DNA DAMAGE; GUANINE; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; OLIGONUCLEOTIDES; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 0037442334     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja028039m     Document Type: Article

References (79)

1. Saito, I.; Takayama, M.; Sugiyama, H.; Nakamura, T. In DNA and RNA Cleavers and Chemotherapy of Cancer and Viral Diseases; Meunier, B., Ed.; NATO ASI Series; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1996; pp 163-176.
2. (b) Hall, D. B.; Holmin, R. E.; Barton, J. K. Nature 1996, 382, 731.
3. (c) Arkin, M. R.; Stemp, E. DA.; Pulver, S, C.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1997, 4, 389.
4. (d) Holmin, R. E.; Dandliker, P. J.; Barton, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2714.
5. (e) Hall, D, B.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5045.
6. (f) Gasper, S. M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12762.
7. (g) Hall, D. B.; Kelley, S. O.; Barton, J. K. Biochemistry 1998, 37, 15933.
8. (h) Kelley, S. O.; Barton, J. K. Science 1999, 283, 375.
9. (a) Meggers, E.; Michel-Beyerle, M. E.; Giese, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12950.
10. (b) Ratner, M. Nature 1998, 397, 480.
11. Saito, I.; Nakamura, T.; Nakatani, K.; Yoshioka, Y.; Yamaguchi, K.; Sugiyama, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12686.
12. Oxidation potentials of nucleobases, see, for example: (a) Seidel, C. A. M.; Shulz, A.; Sauer, H. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5541, and references therein. (b) Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617.
13. Oxidation potentials of nucleobases, see, for example: (a) Seidel, C. A. M.; Shulz, A.; Sauer, H. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5541, and references therein. (b) Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617.
14. For a review, see: Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109.
15. (a) Candeias, L. P.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 699.
16. (b) Sevilla, M. D.; D'Arcy, J. B.; Morehouse, K. M.; Engelhardt, M. L. Photochem. Photobiol. 1979, 29, 37.
17. (c) Graslund, A.; Ehrenberg, A.; Rupprecht, A.; Storm, G. Photochem. Photobiol. 1979, 29, 245.
18. (d) Meggers, E.; Kusch, D.; Spichty, M.; Wille, U. P.; Giese, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 460.
19. Melvin, T.; Botchway, S.; Parker, A. W.; O'Neill, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 653.
20. (a) Cullis, P. M.; McClymoun, J. D.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 591.
21. (b) Breen, A. P.; Murphy, J. A. Free Radical Biol. Med. 1995, 18, 1033.
22. (c) O'Neill, P.; Fielden, E. M. Adv. Radiat. Biol. 1993, 17, 53.
23. (a) Meggars, E.; Michel-Beyerle, M. E.; Giese, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12950.
24. (b) Schuster, G. B. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 253.
25. (a) Jortner, J.; Bixon, M.; Langenbacher, T.; Michel-Beyerle, M. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12759.
26. (b) Berlin, Y. A.; Burin, A. L.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 443.
27. (c) Bixon, M.; Jortner, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 443.
28. (d) Voityuk, A. A.; Jortner, J.; Bixon, M.; Rösch, N. J. Chem. Phys. Lett. 2000, 324, 430.
29. (e) Berlin, Y. A.; Burin, A. L.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 260.
30. (f) Conwell, E. M.; Basko, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11441.
31. (g) Voityuk, A. A.; Jortner, J.; Bixon, M.; Rösch, N. J. Chem. Phys. 2001, 114, 74, 5614.
32. (a) Saito, I.; Takayama, M.; Sugiyama, H.; Nakatani, K.; Tsuchida, A.; Yamamoto, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6406.
33. (b) Sugiyama, H.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7063.
34. Stemp, E. D. E.; Arkin, M. R.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2921.
35. Breslin, D. T.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2311.
36. (b) Ly, D.; Kan, Y.; Armitage, B.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8747.
37. (c) Armitage, B.; Ly, D.; Koch, T.; Frydenlund, H.; Ørum, H.; Batz, H. G.; Schuster, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 12320.
38. (a) Ito, K.; Inoue, S.; Yamamoto, K.; Kawanishi, S. J. Biol. Chem. 1993, 268, 13221.
39. (b) Kino, K.; Saito, I.; Sugiyama, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7373.
40. (a) Nakatani, K.; Dohno, C.; Nakamura, T.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2779.
41. (b) Nakatani, K.; Fujisawa, K.; Dohno, C.; Nakamura, T.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5995.
42. (a) Ito, K.; Kawanishi, S, Biochemistry 1997, 36, 1774.
43. Muller, J. G.; Hickerson, R. P.; Perez, R. J.; Burrows, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1501.
44. Shih, H.-C.; Tnag, N.; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3284.
45. (a) Melvin, T.; Plumb, M. A.; Botchway, S. W.; O'Neill, P.; Parker, A. W. Photochem. Photobiol. 1995, 61, 584.
46. (b) Spassky, A.; Angelov, D. Biochemistry 1997, 36, 6571.
47. Yoshioka, Y.; Kitagawa, K.; Takano, Y.; Yamaguchi, K.; Nakamura, I.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8712.
48. Oikawa, S.; Kawanishi, S. FEBS Lett. 1999, 453, 365.
49. Kawanishi, S.; Oikawa, S.; Murata, M.; Tsukitome, H.; Saito, I. Biochemistry 1999, 38, 16733.
50. Henle, E. S.; Han, Z.; Tang, N.; Rai, P.; Lou, Y.; Linn, S. J. Biol. Chem. 1999, 274, 962.
51. Saito, I.; Nakamura, T.; Nakatani, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3001.
52. Moldrheim, E.; Anderson, B.; Froystein, N. A.; Sletten, E. Inorg. Chim. Acta 1998, 273, 41.
53. Gao, Y.-G.; Sriram, M.; Wang, A. H.-J. Nucleic. Acids Res. 1993, 21, 4093.
54. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer-Verlag: New York, 1984.
55. Swaminathan, V.; Sundaralingam, M. CRC Crit. Rev. Biochem. 1979, 6, 245.
56. Marzilli, L. G. Prog. Inorg. Chem. 1977, 23, 255.
57. Shih, H.-C.; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3284.
58. Muller, J. G.; Hickerson, R. P.; Perez, R. J.; Burrows, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1501.
59. Muller, J. G.; Hickerson, R. P.; Perez, R. J.; Burrows, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2320.
60. Zilberberg, I. L.; Avdeev, V. I.; Zhidomirov, G. M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 418, 73.
61. (a) Pelmenschikov, A.; Ziberberg, I.; Leszczynski, J.; Famulai, A.; Sironi, M.; Raimondi, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 496.
62. (b) Carloni, P.; Sprik, M.; Andreoni, W. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 823.
63. Williams, K. M.; Cerasino, L.; Natile, G.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8021.
64. (a) Amott, S.; Hukins, D. W. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1972, 47. 1504.
65. (b) Amott, S.; Selsing, E. J. Mol. Biol. 1974, 88. 509.
66. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Oritiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian94; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
67. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033.
68. (a) Stance, A. J.; Walker, N. R.; Firth, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10239.
69. (b) Walker, N. R.; Firth, S.; Stance, A. J. Chem. Phys. Lett. 1998, 292, 125.
70. (c) Wright, R. R.; Walker, N. R.; Firth, S.; Stance, A. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 54.
71. (d) Pasquarello, A.; Petri, I.; Salmon, P. S.; Parisel, O.; Car, R.; Tóth, E.; Powell, D. H.; Fischer, H. E.; Helm, L.; Merbach, A. E. Science 2001, 291, 856.
72. Bérces, A.; Nukada, T.; Margl, P.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 54.
73. (a) Cadet, J.; Berger, M.; Buchko, G. W.; Joshi, P. C.; Raoul, S.; Ravanat, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7403.
74. (b) Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109.
75. (c) Kino, K.; Saito, I.; Sugiyama, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7373.
76. (d) Viala, C.; Pratviel, G.; Claparols, C.; Meunier, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11548.
77. Duarte, V.; Gasparutto, D.; Yamaguchi, L. F.; Ravanat, J.-L.; Martinez, G. R.; Medeiros, M. H. G.; Mesio, P. D.; Cadet, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12622.
78. Okamoto, A.; Kanatani, K.; Taiji, T.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc., submitted for publication.
79. Zhu, Q.; LeBreton, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12824.