Stability of cyclic β-hairpins: Asymmetric contributions from side chains of a hydrogen-bonded cross-strand residue pair

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 2, 2003, Pages 388-395

  Russell, Stephen J ^a   Blandl, Tamas ^a   Skelton, Nicholas J ^a   Cochran, Andrea G ^a  

^a GENENTECH INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIC HOST;

AMINO ACIDS; FREE ENERGY; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLVENTS; SUBSTITUTION REACTIONS;

PROTEINS;

AMINO ACID; CYSTEINE; DISULFIDE; HISTIDINE; ISOLEUCINE; SOLVENT; SYNTHETIC PEPTIDE; TRYPTOPHAN; VALINE;

ARTICLE; BETA SHEET; CYCLIZATION; ENERGY TRANSFER; HYDROGEN BOND; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PEPTIDE SYNTHESIS; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN DENATURATION; PROTEIN FOLDING; PROTEIN MOTIF; PROTEIN STABILITY;

AMINO ACID SEQUENCE; CYSTEINE; DISULFIDES; HYDROGEN BONDING; ISOLEUCINE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR SEQUENCE DATA; PEPTIDES; PROTEIN FOLDING; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; THERMODYNAMICS; TRYPTOPHAN; VALINE;

EID: 0037438384     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja028075l     Document Type: Article

References (58)

1. (a) Smith, C. K.; Regan, L. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 153-161.
2. (b) Gellman, S. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 717-725.
3. (c) Ramírez-Alvarado, M.; Kortemme, T.; Blanco, F. J.; Serrano, L. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 93-103.
4. (d) Lacroix, E.; Kortemme, T.; Lopez de la Paz, M.; Serrano, L. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 487-493.
5. (e) Searle, M. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1011-1020.
6. (a) Stanger, H. E.; Syud, F. A.; Espinosa, J. F.; Giriat, I.; Muir, T.; Gellman, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 12015-12020.
7. (b) Espinosa, J. F.; Muñoz, V.; Gellman, S. H, J. Mol. Biol. 2001, 306, 397-402.
8. Cochran, A. G.; Tong, R. T.; Starovasnik, M. A.; Park, E. J.; McDowell, R. S.; Theaker, J. E.; Skelton, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 625-632.
9. (a) Milburn, P. J.; Konishi, Y.; Meinwald, Y. C.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4486-4496.
10. (b) Milburn, P. J.; Meinwald, Y. C.; Takahashi, S.; Ooi, T.; Scheraga, H. A. Int. J. Pept. Protein Res. 1988, 31, 311-321.
11. (c) Falcorner, C. M.; Meinwald, Y. C.; Choudhary, I.; Talluri, S.; Milburn, P, J.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4036-4042.
12. (d) Stroup, A. N.; Gierasch, L. M. Biochemistry 1990, 29, 9765-9771.
13. Lin, Y.-T.; Kim, P. S. Biochemistry 1989, 28, 5282-5287.
14. Russell, S. J.; Cochran, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12600-12601.
15. Cochran, A. G.; Skelton, N. J.; Starovasnik, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 5578-5583. (Correction: Cochran, A. G.; Skelton, N. J.; Starovasnik, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 9081.)
16. (a) Gunasekaran, K.; Ramakrishnan, C.; Balaram, P. Protein Eng. 1997, 10, 1131-1141.
17. (b) Hutchinson, E. G.; Sessions, R. B.; Thornton, J. M.; Woolfson, D. N. Protein Sci. 1998, 7, 2287-2300.
18. Aberle, A. M.; Reddy, H. K.; Heeb, N. V.; Nambiar, K. P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 200, 102-107.
19. Wüthrich, K. NMR of Proteins and Nucleic Acids: John Wiley and Sons: New York. 1986.
20. Skelton, N. J.; Garcia, K. C.; Goeddel, D. V.; Quan, C.; Burnier, J. P. Biochemistry 1994, 33, 13581-13592.
21. Havel, T. F. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1991, 56, 43-78.
22. (a) Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Ghio, C.; Alagona, G.; Profeta, J. S.; Weiner, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765-784.
23. (b) Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Nguyen, D. T.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 230-252.
24. (a) Case, D. A. J. Biomol. NMR 1995, 6, 341-346.
25. (b) Xu, X.; Case, D. A. J. Biomol. NMR 2002, 21, 321-333.
26. Srinivasan, N.; Sowdhamini, R.; Ramakrishnan, C.; Balaram, P. Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 36, 147-155.
27. Laskowski, R. A.; MacArthur, M. W.; Moss, D. S.; Thornton, J. M. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 283-291.
28. Wang, L.; O'Connell, T.; Tropsha, A.; Hermans, J. J. Mol. Biol. 1996, 262, 283-293.
29. Yang, A.-S.; Honig, B. J. Mol. Biol. 1995, 252, 366-376.
30. Syud, F. A.; Stanger, H. E.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8667-8677.
31. Skelton, N. J.; Russell, S.; de Sauvage, F.; Cochran, A. G. J. Mol. Biol. 2002, 316, 1111-1125.
32. Blanco, F. J.; Rivas, G.; Serrano, L. Nat. Struct. Biol. 1994, 1, 584-590.
33. Chou, K.-C.; Scheraga, H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 7047-7051.
34. Maccallum, P. H.; Poet, R.; Milner-White, E. J. J. Mol. Biol. 1995, 248, 374-384.
35. Wouters, M. A.; Curmi, P. M. G. Proteins 1995, 22, 119-131.
36. Richardson, J. S. Adv. Protein Chem. 1981, 34, 167-330.
37. (a) Sieber, V.; Moe, G. R. Biochemistry 1996, 35, 181-188.
38. (b) McDonnell, J. M.; Beavil, A. J.; Mackay, G. A.; Jameson, B. A.; Komgold, R.; Gould, H. J.; Sutton, B. J. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 419-426.
39. (c) McDonnell, J. M.; Fushman, D.; Cahill, S. M.; Sutton, B. J.; Cowburn, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5321-5328.
40. Distefano, M. D.; Zhong, A.; Cochran, A. G. J. Mol. Biol. 2002, 322, 179-188.
41. Dobson, C. M.; Sali, A.; Karplus, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 868-893.
42. (a) Muñoz, V.; Thompson, P. A.; Hofrichter, J.; Eaton, W. A. Nature 1997, 390, 196-199.
43. (b) Maynard, A. J.; Sharman, G. J.; Searle, M, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1996-2007.
44. (c) Honda, S.; Kobayashi, N.; Munekata, E. J. Mol. Biol. 2000, 295, 269-278.
45. (d) Espinosa, J. F.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2330-2333.
46. (a) Sharman, G. J.; Searle, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5291-5300.
47. (b) Schenck, H. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4869-4870.
48. (c) Griffiths-Jones, S. R.; Searle, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8350-8356.
49. (d) López de la Paz, M.; Lacroix, E.; Ramírez-Alvarado, M.; Serrano, L. J. Mol. Biol. 2001, 312, 229-246.
50. Myers, J. K.; Pace, C. N.; Scholtz, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 2833-2837.
51. Baldwin, R. L.; Rose, G. D. Trends Biochem. Sci. 1999, 24, 26-33.
52. (a) Wrighton, N. C.; Farrell, F. X.; Chang, R.; Kashyap, A. K.; Barbone, F. P.; Mulcahy, L. S.; Johnson, D. L.; Barrett, R. W.; Jolliffe, L. K.; Dower, W. J. Science 1996, 273, 458-463.
53. (b) Livnah, O.; Stura, E. A.; Johnson, D. L.; Middleton, S. A.; Mulcahy, L. S.; Wrighton, N. C.; Dower, W. J.; Jolliffe, L. K.; Wilson, I. A. Science 1996, 273, 464-471.
54. (c) Johnson, D. L.; Farrell, F. X.; Barbone, F. P.; McMahon, F. J.; Tullai, J.; Hoey, K.; Livnah, O.; Wrighton, N. C.; Middleton, S. A.; Loughney, D. A.; Stura, E. A.; Dower, W. J.; Mulcahy, L. S.; Wilson, L A.; Jolliffe, L. K. Biochemistry 1998, 37, 3699-3710.
55. (d) Livnah, O.; Johnson, D. L.; Stura, E. A.; Farrell, F. X.; Barbone, F. P.; You, Y.; Liu, K. D.; Goldsmith, M. A.; He, W.; Krause, C. D.; Petska, S.; Jolliffe, L. K.; Wilson, I. A. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 993-1004.
56. Nakamura, G. R.; Starovasnik, M. A.; Reynolds, M. E.; Lowman, H. B. Biochemistry 2001, 40, 9828-9835.
57. (a) Fairbrother, W. J.; Christinger, H. W.; Cochran, A. G.; Fuh, G.; Keenan, C. J.; Quan, C.; Tom, J. Y. K.; Wells, J. A.; Cuningham. B. C. Biochemistry 1998, 37, 17754-17764.
58. (b) Pan, B.; Li, B.; Russell, S. J.; Tom, J. Y. K.; Cochran, A. G.; Fairbrother, W. J. J. Mol. Biol. 2002, 316, 769-787.