D-xylose derived oxazolidin-2-ones as chiral auxiliaries in stereoselective alkylations

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 7, Issue 3, 1996, Pages 637-640

  Köll, Peter ^a   Lützen, Arne ^a  

^a UNIVERSITY OF OLDENBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 OXAZOLIDINONE DERIVATIVE; CARBOHYDRATE DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS;

EID: 0042289914     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0957-4166(96)00052-3     Document Type: Article

References (26)

1. For some recently reported examples see: a) Oppolzer, W.; Chapuis, C.; Bernardinelli, G. Helv. Chim. Acta.. 1984, 67, 1397 - 1401
2. b) Cardillo, G.; D'Amico, A.; Orena, M.; Sandri, S. J. Org. Chem., 1988, 53, 2354 - 2356
3. c) Kanemasa, S., Onimura, K.; Wada, E.; Tanaka, J. Tetrahedron Asymmetry, 1991, 2, 1185 - 1188
4. d) Davies, S. G.; Doisneau, G. J.-M.; Prodger, J. C.; Sanganee, H. J. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2369 - 2372
5. a) Evans, D. A.; Takacs, J. M., McGee, L. R.; Ennis, M. D.; Mathre, D J.; Bartroli, J. Pure & Appl. Chem., 1981, 53, 1109-1127
6. b) Evans, D. A.; Bartroli, J., Shih, T. L. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2127 - 2129
7. a) Close, W. J. J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 95 - 98
8. b) Gross, P. H.; Brendel, K.; Zimmermann, H. K. Liebigs Ann. Chem., 1964, 680, 159 - 162
9. c) Dyen, M. E.; Swern, D. Chem. Rev., 1967, 67, 197 - 246
10. Evans, D. A.; Bntton, T.; Ellman, J. A. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 6141 - 6144
11. Evans, D. A.; Chapman, K. T., Bisaha, J. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1238 - 1256
12. a) Banks, M. R.; Cadogen, J. I. G.; Dawson, I. M.; Gosney, I.; Grant, K. J.; Gaur, S.; Hodgson, P. K. G.; Stevenson, D. E. Chromatographia, 1992, 34 (1-2), 48 - 50
13. b) Banks, M. R., Blake, A. J.; Dawson, I.M.; Gosney, I.; Grant, K. J.; Gaur, S.; Knight, K. S.; Smith, G. W.; Hodgson, P. K. G.; Cadogen, J. I. G.; Stevenson, D. E. Tetrahedron, 1992, 48 (37), 7979 - 8006
14. c) Banks, M. R.; Blake, A. J.; Brown, A. R.; Cadogen, J. I. G.; Gaur, S.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Thorbum, P. Tetrahedron Lett., 1994, 35 (3), 489 - 492
15. d) Banks, M. R.; Cadogen, J. I. G.; Gosney, I.; Grant, K. J.; Hodgson, P. K. G.; Thorbum, P. Heterocycles, 1994, 37 (1), 199-206
16. a) Banks, M. R., Blake, A. J.; Cadogen, J. I. G.; Dawson, I. M.; Gaur, S.; Gosney, I.; Gould, R. O.; Grant, K. J.; Hodgson, P. K. G. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 1146 - 1148
17. b) Banks, M. R.; Cadogen, J. I. G.; Gosney, I.; Gaur, S.; Hodgson, P. K. G. Tetrahedron Asymmetry, 1994, 5, 2447 - 2458
18. a) Rück, K.; Kunz, H. Synlett, 1992, 343 - 344
19. b) Kunz, H. Pure & Appl. Chem., 1995, 67, 1627 - 1635
20. Kovács, J.; Pintér, I.; Lendering, U.; Köll, P. Carbohydr. Res., 1991, 210, 155 - 166
21. Köll, P.; Lützen, A. Tetrahedron Asymmetry, 1995, 6, 43 - 46
22. th of September, 1995
23. Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 4185 - 4188
24. a) Decicco, C. P.; Nelson, D. J.; Corbett, R. C.; Dreabit, J. C. J. Org Chem., 1995, 60, 4782 - 4785 and references cited therein
25. b) Versteeg, M.; Bezuidenhoudt, B. C. B., Ferreira, D.; Swart, K. J. J. Chem. Soc.,Chem. Commun., 1995, 1317-1318
26. Reetz, M. T. Angew. Chem., 1982, 94, 97 - 109