Novel methylpalladium(II) complexes bearing tridentate imidazole-based chelate ligands: Synthesis, structural characterization, and reactivity

Organometallics

Volumn 20, Issue 26, 2001, Pages 5522-5531

  Rüther, Thomas ^a,b   Done, Melanie C ^a   Cavell, Kingsley J ^c   Peacock, Evan J ^d   Skelton, Brian W ^e   White, Allan H ^e  

^a UNIVERSITY OF TASMANIA   (Australia)

^b MONASH UNIVERSITY   (Australia)

^c CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

^d UNIVERSITY OF TASMANIA   (Australia)

^e UNIVERSITY OF WESTERN AUSTRALIA   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHELATE LIGANDS; METHYLPALLADIUM COMPLEXES; REACTIVITY; TRIDENTATE IMIDAZOLE;

COMPLEXATION; COMPOSITION; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TEMPERATURE;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0035945431     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0104363     Document Type: Article

References (67)

1. (a) Togni, A.; Venanzi, L. M. Angew. Chem. 1994, 106, 517;
2. Togni, A.; Venanzi, L. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 497.
3. (b) Mecking, S. Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 325.
4. (a) Johnson, L. K.; Killian, C. M.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6414.
5. Feldman, J.; McLain, S. J.; Parthasarathy, A.; Marshall, W. J.; Calabrese, J. C.; Arthur, S. D. Organometallics 1997, 16, 1514.
6. (c) Schleis, T.; Heinemann, J.; Spaniol, T. P.; Mülhaupt, R.; Okuda, J. Inorg. Chem. Commun. 1998, 1, 431.
7. (a) Rix, F. C.; Brookhart, M.; White, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2436.
8. (b) Rix, F. C.; Brookhart, M.; White, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4746.
9. (c) Brookhart, M.; Rix F. C.; DeSimone, J. M.; Barborak, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5894.
10. (d) Rix, F. C.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1137.
11. (e) Drent, E.; Budzelaar, P. H. M. Chem. Rev. 1996, 96, 663.
12. (f) Mecking, S.; Johnson, L. K.; Wang, L.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 888.
13. (g) Johnson, L. K.; Mecking, S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 267.
14. (a) van Asselt, R.; Gielens, E. E. C. G.; Rülke, R. E.; Vrieze, K.; Elsevier, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 977.
15. (b) van Asselt R.; Elsevier, C. J.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Benedix, R. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 88.
16. (c) Markies, B. A.; Kruis, D.; Rietveld, M. H. P.; Verkerk, K. A. N.; Boersma, J.; Kooijman, H.; Lakin, M. T.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5263.
17. (d) Groen, J. H.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1996, 15, 3445.
18. (e) Groen, J. H.; Delis, J. G. P.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K. Organometallics 1997, 16, 68.
19. (f) Delis, J. G. P. Aubel, P. G.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L.; van Neer, F. J. R. Organometallics 1997, 16, 2948.
20. (g) Delis, J. G. P.; Aubel, P. G.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 1997, 16, 4150.
21. (h) Groen, J. H.; Vlaar, M. J. M.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K.; Kooijman, H.; Spek, A. L. J. Organomet. Chem. 1998, 551, 67.
22. (a) Breslow, R.; Hunt, J. T.; Smiley, R.; Tarnowski, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5337.
23. (b) Sorrell, T. N.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4255.
24. (c) Beer, R. H.; Tolmann, W. B.; Bott, S. G.; Lippard, S. J.; Inorg. Chem. 1989, 28, 4557.
25. (d) Wu, F.-J.; Kurtz, D. M., Jr., Hagen, K. S.; Nyman, P. D.; Debrunner, P. G.; Vankai, V. A. Inorg. Chem. 1990, 29, 5174.
26. (e) Kimblin, C.; Allen, W. E.; Parkin, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1813.
27. (f) Sorrell, T. N.; Allen, W. E.; White, P. S. Inorg. Chem. 1995, 34, 952.
28. (g) Campbell, C. J.; Driessen, W. L.; Reedijk, J.; Smeets, W.; Spek, A. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2703.
29. (h) Place, C.; Zimmermann, J.-L.; Mulliez, E.; Guillot, G.; Bois, C.; Chottard, J.-C. Inorg. Chem. 1998, 37, 4030.
30. (a) Elgafi, S.; Field, L. D.; Messerle B. A.; Turner, P.; Hambley, T. W. J. Organomet. Chem. 1999, 588, 69.
31. (b) Burling, S.; Field, L. D.; Messerle, B. A. Organometallics 2000, 19, 87.
32. (c) Elgafi, S.; Field, L. D.; Messerle, B. A.; Hambley, T. W.; Turner, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2341.
33. Done, M. C.; Rüther, T.; Cavell, K. J.; Kilner, M.; Peacock, E. J.; Braussaud, N.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 78.
34. Rüther, T.; Braussaud, N.; Cavell, K. J. Organometallics 2001, 20, 2005.
35. (a) Canty, A. J.; Minchin, N. J.; Engelhardt, L. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 645.
36. (b) Byers, P. K.; Canty, A. J.; Honeyman, R. T. J. Organomet. Chem. 1990, 385, 417.
37. (a) Byers, P. K.; Canty, A. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1093.
38. (b) Byers, P. K.; Canty, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 639.
39. (c) Byers, P. K.; Canty, A. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1990, 9, 826.
40. (d) Brown, D. G.; Byers, P. K.; Canty, A. J. Organometallics 1990, 9, 1231.
41. (a) Rülke, R.; Han, I. M.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Roobeek, C. F.; Zoutberg, M. C.; Wang, Y. F.; Stam, C. H. Inorg. Chim. Acta 1990, 169, 5.
42. (b) Rülke, R.; Ernsting, J. M.; Spek, A. L.; Elsevier, C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K. Inorg. Chem. 1993, 32, 5769.
43. (c) Rülke, R.; Kaasjager, V. E., Kliphuis, D.; Elsevier, C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K.; Goubitz, K. Organometallics 1996, 15, 668.
44. (a) Tsuji, J. In Organic Synthesis with Palladium Compounds: Reactivity and Structure; Springer-Verlag: Berlin, 1980; Vol. 10.
45. (b) Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford U.K., 1982; Vol. 8.
46. (c) Heck, R. F. In Palladium Reagents in Organic Synthesis; Academic Press: New York, 1985.
47. (d) Yamamoto, A.; Yamamoto, T.; Ozawa, F. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1799.
48. (e) Yamamoto, A. In Organotransition Metal Chemistry; Wiley: New York, 1986.
49. Transition Metals for Organic Synthesis; Beller, M., Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
50. (a) Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5518.
51. (b) Patel, B. A.; Kao, L.-C.; Cortese, A.; Minkiewicz, J. V.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1979, 44, 918.
52. (a) McGuinness, D. S.; Green, M. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 165.
53. (a) McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1999, 18, 1596.
54. (c) McGuinness, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741.
55. (d) Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2001, 20, 995.
56. (e) Magill, A. M.; McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J. White, A. H.; Skelton, B. W. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 546.
57. Braussaud, N.; Rüther, T.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Synthesis 2001, 626.
58. Dekker, G. P. C.; Buijs, A.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Wang, Y. F.; Stam, C. H. Organometallics 1992, 11, 1937.
59. For a comparison of properties of im, pz, and py ligands see: Canty, A. J.; Lee, C. V. Organometallics 1982, 1, 1063.
60. Green, M. J.; Britovsek, G. J. P.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1563.
61. (a) Britovsek, G. J. P.; Cavell, K. J.; Green, M. J.; Gerhards, F.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1997, 533, 201.
62. (b) Green, M. J.; Britovsek, G. J. P.; Cavell, K. J.; Gerhards F.; Yates B. F.; Frankcombe, K.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1137.
63. Byers, P. K.; Canty, A. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1990, 393, 299.
64. (a) Cabri, W.; Candiani, I.; Bedeschi, A.; Santi, R. J. Org. Chem. 1993, 58, 7421.
65. (b) Cabri, W.; Candiani, I.; Bedeschi, A.; Santi, R. Synlett 1992, 871.
66. (c) van Asselt, R.; Elsevier, C. J. Tetrahedron 1994, 50, 323.
67. The Xtal 3.7 System; Hall, S. R., du Boulay, D. J., Olthof-Hazekamp, R., Eds.; University of Western Australia: Nedlands, WA, Australia, 2000.