The synthesis of (R)-(+)-lipoic acid using a monooxygenase-catalysed biotransformation as the key step

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 2, 1997, Pages 253-261

  Adger, Brian ^a   Bes, M Teresa ^b   Grogan, Gideon ^b   McCague, Raymond ^a   Pedragosa Moreau, Sandrine ^b   Roberts, Stanley M ^b   Villa, Raffaella ^b   Wan, Peter W H ^b   Willetts, Andrew J ^b  

^a Chiroscience Ltd   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF EXETER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

THIOCTIC ACID; UNSPECIFIC MONOOXYGENASE;

ARTICLE; BIOTRANSFORMATION; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ACTIVITY; IN VITRO STUDY; PSEUDOMONAS PUTIDA; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

BIOTRANSFORMATION; CATALYSIS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NADH, NADPH OXIDOREDUCTASES; PSEUDOMONAS PUTIDA; STEREOISOMERISM; THIOCTIC ACID;

DRYOBALANOPS; PSEUDOMONAS; PSEUDOMONAS PUTIDA; PSEUDOMONAS SP.;

EID: 0031081530     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(96)00234-9     Document Type: Article

References (75)

1. 1. Reed, L. J.; DeBusk, B. G.; Gunsalus, I. C.; Hornberger, C. S. Science 1951, 114, 93.
2. 2. Bullock, M. W.; Brockman, J. A.; Patterson, E. L.; Pierce, J. V.; Stokstad, E. L. R. J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 3455; Reed, L. J.; Gunsalus, I. C.; Schnakenberg, G. H. F.; Soper, W. F.; Boaz, H. E.; Kern, S. F.; Parke, T. V. J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 1267.
3. 2. Bullock, M. W.; Brockman, J. A.; Patterson, E. L.; Pierce, J. V.; Stokstad, E. L. R. J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 3455; Reed, L. J.; Gunsalus, I. C.; Schnakenberg, G. H. F.; Soper, W. F.; Boaz, H. E.; Kern, S. F.; Parke, T. V. J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 1267.
4. 3. Brooks, M. H.; Golding, B. T.; Howes, D. A.; Hudson, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1051.
5. 4. Schmidt, U.; Grafen, P.; Goedde, H. W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1965, 4, 846.
6. 5. Conn, E. E.; Stumpf, P. K. In Outlines of Biochemistry; Wiley; New York, 1976; p 209.
7. 6. Hucho, F. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 591; Sigel, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 389.
8. 6. Hucho, F. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 591; Sigel, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 389.
9. 7. Reed, L. J. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 40; Collins, J. H.; Reed, L. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 4223.
10. 7. Reed, L. J. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 40; Collins, J. H.; Reed, L. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 4223.
11. 8. Griffiths, D. E.; Cain, K.; Hyams, R. L. Biochem. Soc. Trans. 1977, 5, 205.
12. 9. Cacudi, G.; de Benedictus, G. Clin. Med. 1959, 40, 969.
13. 10. Thoelen, H.; Zimmerli, W.; Rajacic, Z. Experientia 1985, 41, 1024.
14. 11. Bilch, G. L.; Suslova, O. I.; Mukhin, V. P.; Poroolla, V. I.; Galankin, B. N.; Bogomolova, R. A. Izuch. Biol. Deistviya Prod. Org. Sint. Prir. Soedin 1976, 122 (Chem. Abstr. 1978, 88, 164426m).
15. 11. Bilch, G. L.; Suslova, O. I.; Mukhin, V. P.; Poroolla, V. I.; Galankin, B. N.; Bogomolova, R. A. Izuch. Biol. Deistviya Prod. Org. Sint. Prir. Soedin 1976, 122 (Chem. Abstr. 1978, 88, 164426m).
16. 12. Stekar, J.; Hilgard, P. Ger. Offen. DE 3509071;
17. (Chem. Abstr. 1986, 104, 136087g).
18. 13. Luciano, T. Boll. Soc. Ital. Farm. Osp. 1973, 19, 8; (Chem. Abstr. 1973, 79, 96915g); Dluholucky, S.; Rajcanova, V.; Timova, S.; Bielik, E.; Gregova, E. Cesk. Pediatr. 1980, 35, 276; (Chem. Abstr. 1980, 93, 232177m).
19. 13. Luciano, T. Boll. Soc. Ital. Farm. Osp. 1973, 19, 8; (Chem. Abstr. 1973, 79, 96915g); Dluholucky, S.; Rajcanova, V.; Timova, S.; Bielik, E.; Gregova, E. Cesk. Pediatr. 1980, 35, 276; (Chem. Abstr. 1980, 93, 232177m).
20. 13. Luciano, T. Boll. Soc. Ital. Farm. Osp. 1973, 19, 8; (Chem. Abstr. 1973, 79, 96915g); Dluholucky, S.; Rajcanova, V.; Timova, S.; Bielik, E.; Gregova, E. Cesk. Pediatr. 1980, 35, 276; (Chem. Abstr. 1980, 93, 232177m).
21. 13. Luciano, T. Boll. Soc. Ital. Farm. Osp. 1973, 19, 8; (Chem. Abstr. 1973, 79, 96915g); Dluholucky, S.; Rajcanova, V.; Timova, S.; Bielik, E.; Gregova, E. Cesk. Pediatr. 1980, 35, 276; (Chem. Abstr. 1980, 93, 232177m).
22. 14. Maruyama, S.; Hachisu, M.; Iwanaga, H.; Ino, Y.; Ogasawara, S; Yamada, S. Showa Igakkai Zasshi 1977, 37, 449; (Chem. Abstr. 1979, 90, 115983y); Hatch, C. R.; Clark, J. D.; Jain, A. V. Am. J. Vet. Res. 1978, 39, 1411.
23. 14. Maruyama, S.; Hachisu, M.; Iwanaga, H.; Ino, Y.; Ogasawara, S; Yamada, S. Showa Igakkai Zasshi 1977, 37, 449; (Chem. Abstr. 1979, 90, 115983y); Hatch, C. R.; Clark, J. D.; Jain, A. V. Am. J. Vet. Res. 1978, 39, 1411.
24. 14. Maruyama, S.; Hachisu, M.; Iwanaga, H.; Ino, Y.; Ogasawara, S; Yamada, S. Showa Igakkai Zasshi 1977, 37, 449; (Chem. Abstr. 1979, 90, 115983y); Hatch, C. R.; Clark, J. D.; Jain, A. V. Am. J. Vet. Res. 1978, 39, 1411.
25. 15. Sun, C.; Dong, J. Zhonghua Fangshe Yixue Yu Fanghu Zazhi 1984, 4, 28 (Chem. Abstr. 1985, 103, 19109j).
26. 15. Sun, C.; Dong, J. Zhonghua Fangshe Yixue Yu Fanghu Zazhi 1984, 4, 28 (Chem. Abstr. 1985, 103, 19109j).
27. 16. Dragomirescu, M.; Busila, V. T.; Buzinski, S.; Novac, E.; Rocsin, M.; Martincu, V. Epidemiology. 1976, 21, 29 (Chem. Abstr. 1976, 85, 73184c).
28. 16. Dragomirescu, M.; Busila, V. T.; Buzinski, S.; Novac, E.; Rocsin, M.; Martincu, V. Epidemiology. 1976, 21, 29 (Chem. Abstr. 1976, 85, 73184c).
29. 17. Stekar, J.; Hilgard, P. Ger. Offen. DE 3509071; (Chem. Abstr. 1986, 104, 136087g).
30. 17. Stekar, J.; Hilgard, P. Ger. Offen. DE 3509071; (Chem. Abstr. 1986, 104, 136087g).
31. 18. Natraj, C. V.; Ghandi, V. M.; Menon, K. K. GJ. Biosci. 1984, 6, 37.
32. 19. Gunsalus, I, C.; Barton, L. S.; Gruber, W. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1763.
33. 20. Bullock, M. W.; Brockman, J. A. Jr.; Patterson, E. L.; Pierce, J. V.; von Saltza, M. H.; Saunders, F.; Stokstad, E. L. R. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1828; Soper, Q. F.; Buting, W. E.; Cochran, J. E. Jr.; Pohland, A. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4109; Reed, L. J.; Niu, C. I. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 416; Wanger, A. F.; Walton, E.; Hoffman, C. H.; Peterson, L. H.; Holly, F. W.; Folkers, F. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5140; Thomas, R. C.; Reed, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5446; Braude, E. A.; Linstead, R. P.; Wooldridge, K. R. H. J. Chem. Soc. 1956, 3074; Bullock, M. W.; Hand, J. J.; Stokstad, E. L. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1975, 1957, 79, 1978; Segre, A.; Viterbo, R.; Parisi, G. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3503; Lewis, B. A.; Raphael, R. A. J. Chem. Soc. 1962, 4263; Tsuji, J.; Yasuda, G.; Mandai, T. J. Org. Chem. 1978, 43, 3606; Rama Rao, A. V.; Mysorekar, S. V.; Yadav, J. S. Synth. Commun. 1987, 17, 1339.
34. 20. Bullock, M. W.; Brockman, J. A. Jr.; Patterson, E. L.; Pierce, J. V.; von Saltza, M. H.; Saunders, F.; Stokstad, E. L. R. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1828; Soper, Q. F.; Buting, W. E.; Cochran, J. E. Jr.; Pohland, A. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4109; Reed, L. J.; Niu, C. I. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 416; Wanger, A. F.; Walton, E.; Hoffman, C. H.; Peterson, L. H.; Holly, F. W.; Folkers, F. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5140; Thomas, R. C.; Reed, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5446; Braude, E. A.; Linstead, R. P.; Wooldridge, K. R. H. J. Chem. Soc. 1956, 3074; Bullock, M. W.; Hand, J. J.; Stokstad, E. L. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1975, 1957, 79, 1978; Segre, A.; Viterbo, R.; Parisi, G. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3503; Lewis, B. A.; Raphael, R. A. J. Chem. Soc. 1962, 4263; Tsuji, J.; Yasuda, G.; Mandai, T. J. Org. Chem. 1978, 43, 3606; Rama Rao, A. V.; Mysorekar, S. V.; Yadav, J. S. Synth. Commun. 1987, 17, 1339.
35. 20. Bullock, M. W.; Brockman, J. A. Jr.; Patterson, E. L.; Pierce, J. V.; von Saltza, M. H.; Saunders, F.; Stokstad, E. L. R. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1828; Soper, Q. F.; Buting, W. E.; Cochran, J. E. Jr.; Pohland, A. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4109; Reed, L. J.; Niu, C. I. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 416; Wanger, A. F.; Walton, E.; Hoffman, C. H.; Peterson, L. H.; Holly, F. W.; Folkers, F. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5140; Thomas, R. C.; Reed, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5446; Braude, E. A.; Linstead, R. P.; Wooldridge, K. R. H. J. Chem. Soc. 1956, 3074; Bullock, M. W.; Hand, J. J.; Stokstad, E. L. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1975, 1957, 79, 1978; Segre, A.; Viterbo, R.; Parisi, G. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3503; Lewis, B. A.; Raphael, R. A. J. Chem. Soc. 1962, 4263; Tsuji, J.; Yasuda, G.; Mandai, T. J. Org. Chem. 1978, 43, 3606; Rama Rao, A. V.; Mysorekar, S. V.; Yadav, J. S. Synth. Commun. 1987, 17, 1339.
36. 20. Bullock, M. W.; Brockman, J. A. Jr.; Patterson, E. L.; Pierce, J. V.; von Saltza, M. H.; Saunders, F.; Stokstad, E. L. R. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1828; Soper, Q. F.; Buting, W. E.; Cochran, J. E. Jr.; Pohland, A. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4109; Reed, L. J.; Niu, C. I. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 416; Wanger, A. F.; Walton, E.; Hoffman, C. H.; Peterson, L. H.; Holly, F. W.; Folkers, F. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5140; Thomas, R. C.; Reed, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5446; Braude, E. A.; Linstead, R. P.; Wooldridge, K. R. H. J. Chem. Soc. 1956, 3074; Bullock, M. W.; Hand, J. J.; Stokstad, E. L. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1975, 1957, 79, 1978; Segre, A.; Viterbo, R.; Parisi, G. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3503; Lewis, B. A.; Raphael, R. A. J. Chem. Soc. 1962, 4263; Tsuji, J.; Yasuda, G.; Mandai, T. J. Org. Chem. 1978, 43, 3606; Rama Rao, A. V.; Mysorekar, S. V.; Yadav, J. S. Synth. Commun. 1987, 17, 1339.
37. 20. Bullock, M. W.; Brockman, J. A. Jr.; Patterson, E. L.; Pierce, J. V.; von Saltza, M. H.; Saunders, F.; Stokstad, E. L. R. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1828; Soper, Q. F.; Buting, W. E.; Cochran, J. E. Jr.; Pohland, A. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4109; Reed, L. J.; Niu, C. I. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 416; Wanger, A. F.; Walton, E.; Hoffman, C. H.; Peterson, L. H.; Holly, F. W.; Folkers, F. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5140; Thomas, R. C.; Reed, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5446; Braude, E. A.; Linstead, R. P.; Wooldridge, K. R. H. J. Chem. Soc. 1956, 3074; Bullock, M. W.; Hand, J. J.; Stokstad, E. L. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1975, 1957, 79, 1978; Segre, A.; Viterbo, R.; Parisi, G. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3503; Lewis, B. A.; Raphael, R. A. J. Chem. Soc. 1962, 4263; Tsuji, J.; Yasuda, G.; Mandai, T. J. Org. Chem. 1978, 43, 3606; Rama Rao, A. V.; Mysorekar, S. V.; Yadav, J. S. Synth. Commun. 1987, 17, 1339.
38. 20. Bullock, M. W.; Brockman, J. A. Jr.; Patterson, E. L.; Pierce, J. V.; von Saltza, M. H.; Saunders, F.; Stokstad, E. L. R. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1828; Soper, Q. F.; Buting, W. E.; Cochran, J. E. Jr.; Pohland, A. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4109; Reed, L. J.; Niu, C. I. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 416; Wanger, A. F.; Walton, E.; Hoffman, C. H.; Peterson, L. H.; Holly, F. W.; Folkers, F. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5140; Thomas, R. C.; Reed, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5446; Braude, E. A.; Linstead, R. P.; Wooldridge, K. R. H. J. Chem. Soc. 1956, 3074; Bullock, M. W.; Hand, J. J.; Stokstad, E. L. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1975, 1957, 79, 1978; Segre, A.; Viterbo, R.; Parisi, G. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3503; Lewis, B. A.; Raphael, R. A. J. Chem. Soc. 1962, 4263; Tsuji, J.; Yasuda, G.; Mandai, T. J. Org. Chem. 1978, 43, 3606; Rama Rao, A. V.; Mysorekar, S. V.; Yadav, J. S. Synth. Commun. 1987, 17, 1339.
39. 20. Bullock, M. W.; Brockman, J. A. Jr.; Patterson, E. L.; Pierce, J. V.; von Saltza, M. H.; Saunders, F.; Stokstad, E. L. R. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1828; Soper, Q. F.; Buting, W. E.; Cochran, J. E. Jr.; Pohland, A. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4109; Reed, L. J.; Niu, C. I. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 416; Wanger, A. F.; Walton, E.; Hoffman, C. H.; Peterson, L. H.; Holly, F. W.; Folkers, F. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5140; Thomas, R. C.; Reed, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5446; Braude, E. A.; Linstead, R. P.; Wooldridge, K. R. H. J. Chem. Soc. 1956, 3074; Bullock, M. W.; Hand, J. J.; Stokstad, E. L. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1975, 1957, 79, 1978; Segre, A.; Viterbo, R.; Parisi, G. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3503; Lewis, B. A.; Raphael, R. A. J. Chem. Soc. 1962, 4263; Tsuji, J.; Yasuda, G.; Mandai, T. J. Org. Chem. 1978, 43, 3606; Rama Rao, A. V.; Mysorekar, S. V.; Yadav, J. S. Synth. Commun. 1987, 17, 1339.
40. 20. Bullock, M. W.; Brockman, J. A. Jr.; Patterson, E. L.; Pierce, J. V.; von Saltza, M. H.; Saunders, F.; Stokstad, E. L. R. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1828; Soper, Q. F.; Buting, W. E.; Cochran, J. E. Jr.; Pohland, A. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4109; Reed, L. J.; Niu, C. I. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 416; Wanger, A. F.; Walton, E.; Hoffman, C. H.; Peterson, L. H.; Holly, F. W.; Folkers, F. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5140; Thomas, R. C.; Reed, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5446; Braude, E. A.; Linstead, R. P.; Wooldridge, K. R. H. J. Chem. Soc. 1956, 3074; Bullock, M. W.; Hand, J. J.; Stokstad, E. L. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1975, 1957, 79, 1978; Segre, A.; Viterbo, R.; Parisi, G. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3503; Lewis, B. A.; Raphael, R. A. J. Chem. Soc. 1962, 4263; Tsuji, J.; Yasuda, G.; Mandai, T. J. Org. Chem. 1978, 43, 3606; Rama Rao, A. V.; Mysorekar, S. V.; Yadav, J. S. Synth. Commun. 1987, 17, 1339.
41. 20. Bullock, M. W.; Brockman, J. A. Jr.; Patterson, E. L.; Pierce, J. V.; von Saltza, M. H.; Saunders, F.; Stokstad, E. L. R. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1828; Soper, Q. F.; Buting, W. E.; Cochran, J. E. Jr.; Pohland, A. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4109; Reed, L. J.; Niu, C. I. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 416; Wanger, A. F.; Walton, E.; Hoffman, C. H.; Peterson, L. H.; Holly, F. W.; Folkers, F. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5140; Thomas, R. C.; Reed, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5446; Braude, E. A.; Linstead, R. P.; Wooldridge, K. R. H. J. Chem. Soc. 1956, 3074; Bullock, M. W.; Hand, J. J.; Stokstad, E. L. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1975, 1957, 79, 1978; Segre, A.; Viterbo, R.; Parisi, G. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3503; Lewis, B. A.; Raphael, R. A. J. Chem. Soc. 1962, 4263; Tsuji, J.; Yasuda, G.; Mandai, T. J. Org. Chem. 1978, 43, 3606; Rama Rao, A. V.; Mysorekar, S. V.; Yadav, J. S. Synth. Commun. 1987, 17, 1339.
42. 20. Bullock, M. W.; Brockman, J. A. Jr.; Patterson, E. L.; Pierce, J. V.; von Saltza, M. H.; Saunders, F.; Stokstad, E. L. R. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1828; Soper, Q. F.; Buting, W. E.; Cochran, J. E. Jr.; Pohland, A. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4109; Reed, L. J.; Niu, C. I. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 416; Wanger, A. F.; Walton, E.; Hoffman, C. H.; Peterson, L. H.; Holly, F. W.; Folkers, F. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5140; Thomas, R. C.; Reed, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5446; Braude, E. A.; Linstead, R. P.; Wooldridge, K. R. H. J. Chem. Soc. 1956, 3074; Bullock, M. W.; Hand, J. J.; Stokstad, E. L. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1975, 1957, 79, 1978; Segre, A.; Viterbo, R.; Parisi, G. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3503; Lewis, B. A.; Raphael, R. A. J. Chem. Soc. 1962, 4263; Tsuji, J.; Yasuda, G.; Mandai, T. J. Org. Chem. 1978, 43, 3606; Rama Rao, A. V.; Mysorekar, S. V.; Yadav, J. S. Synth. Commun. 1987, 17, 1339.
43. 20. Bullock, M. W.; Brockman, J. A. Jr.; Patterson, E. L.; Pierce, J. V.; von Saltza, M. H.; Saunders, F.; Stokstad, E. L. R. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1828; Soper, Q. F.; Buting, W. E.; Cochran, J. E. Jr.; Pohland, A. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4109; Reed, L. J.; Niu, C. I. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 416; Wanger, A. F.; Walton, E.; Hoffman, C. H.; Peterson, L. H.; Holly, F. W.; Folkers, F. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5140; Thomas, R. C.; Reed, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5446; Braude, E. A.; Linstead, R. P.; Wooldridge, K. R. H. J. Chem. Soc. 1956, 3074; Bullock, M. W.; Hand, J. J.; Stokstad, E. L. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1975, 1957, 79, 1978; Segre, A.; Viterbo, R.; Parisi, G. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3503; Lewis, B. A.; Raphael, R. A. J. Chem. Soc. 1962, 4263; Tsuji, J.; Yasuda, G.; Mandai, T. J. Org. Chem. 1978, 43, 3606; Rama Rao, A. V.; Mysorekar, S. V.; Yadav, J. S. Synth. Commun. 1987, 17, 1339.
44. 21. Walton, E.; Wanger, A. F.; Peterson, L. H.; Holly, F. W.; Folkers, K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4748; Walton, E.; Wagner, A. F.; Bachelor, F. W.; Peterson, L. H.; Holly, F. W.; Folkers, K. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5144; Acker, D. S.; Wayne, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6483.
45. 21. Walton, E.; Wanger, A. F.; Peterson, L. H.; Holly, F. W.; Folkers, K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4748; Walton, E.; Wagner, A. F.; Bachelor, F. W.; Peterson, L. H.; Holly, F. W.; Folkers, K. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5144; Acker, D. S.; Wayne, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6483.
46. 21. Walton, E.; Wanger, A. F.; Peterson, L. H.; Holly, F. W.; Folkers, K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4748; Walton, E.; Wagner, A. F.; Bachelor, F. W.; Peterson, L. H.; Holly, F. W.; Folkers, K. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5144; Acker, D. S.; Wayne, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6483.
47. 22. Elliott, J. D.; Steele, J.; Johnson, W. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2535.
48. 23. Page, P. C. B.; Rayner, C. M.; Sutherland, I. O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1408; Page, P. C. B.; Rayner, C. M.; Sutherland, I. O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1615.
49. 23. Page, P. C. B.; Rayner, C. M.; Sutherland, I. O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1408; Page, P. C. B.; Rayner, C. M.; Sutherland, I. O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1615.
50. 24. Rama Rao, A. V.; Mysorekar, S. V.; Gurjar, M. K.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2183.
51. 25.Rama Rao, A. V.; Gurjar, M. K.; Garyali, K.; Ravindranathan, T. Carbohydr. Res. 1986, 148, 51; Rama Rao, A. V.; Purandare, A. V.; Reddy, E. R.; Gurjar, M. K. Synth. Commun. 1987, 17, 1095.
52. 25.Rama Rao, A. V.; Gurjar, M. K.; Garyali, K.; Ravindranathan, T. Carbohydr. Res. 1986, 148, 51; Rama Rao, A. V.; Purandare, A. V.; Reddy, E. R.; Gurjar, M. K. Synth. Commun. 1987, 17, 1095.
53. 26. Menon, R. B.; Kumar, M. A.; Ravindranathan, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5313.
54. 27.Brookes, M. H.; Golding, B. T.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 9.
55. 28. Gopalan, A. S.; Jacobs, H. K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5705; Gopalan, A. S.; Jacobs, H. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1897.
56. 28. Gopalan, A. S.; Jacobs, H. K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5705; Gopalan, A. S.; Jacobs, H. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1897.
57. 29. Dasaradhi, L.; Fadnavis, N. W.; Bhalerao, U. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 729.
58. 30. Tolstikov, A. G.; Khakhalina, N. V.; Savateeva, E. E.; Spirikhin, L. V.; Khalilov, L. M.; Odinokov, V. N.; Tolstikov, G. A. Bioorg. Khim. 1990, 16, 1670.
59. 31. Jones, K. H.; Smith, R. T.; Trudgill, P. W. J. Gen. Microbiol. 1993, 139, 797.
60. 32. Conrad, H. E.; DeBus, R.; Gunsalus, I. C. Biochem. Biophy. Res. Commun. 1961, 6, 293; Gunsalus, I. C.; Chapman, P. J.; Kuo, J. F. Biochem. Biophy. Res. Commun. 1965, 18, 924; Gunsalus, I. C.; Conrad, H. E.; Trudgill, P. W.; Jacobson, L. A. Israel J. Med. Sci. 1965, 1, 1099.
61. 32. Conrad, H. E.; DeBus, R.; Gunsalus, I. C. Biochem. Biophy. Res. Commun. 1961, 6, 293; Gunsalus, I. C.; Chapman, P. J.; Kuo, J. F. Biochem. Biophy. Res. Commun. 1965, 18, 924; Gunsalus, I. C.; Conrad, H. E.; Trudgill, P. W.; Jacobson, L. A. Israel J. Med. Sci. 1965, 1, 1099.
62. 32. Conrad, H. E.; DeBus, R.; Gunsalus, I. C. Biochem. Biophy. Res. Commun. 1961, 6, 293; Gunsalus, I. C.; Chapman, P. J.; Kuo, J. F. Biochem. Biophy. Res. Commun. 1965, 18, 924; Gunsalus, I. C.; Conrad, H. E.; Trudgill, P. W.; Jacobson, L. A. Israel J. Med. Sci. 1965, 1, 1099.
63. 33. Ougham, H. J.; Taylor, D. G.; Trudgill, P. W. J. Bacteriol. 1983, 153, 140.
64. 34. Trower, M. K.; Buckland, R. M.; Griffin, M. Biochem. Soc. Trans. 1985, 13, 463; Trower, M. K.; Buckland, R. M.; Higgins, R.; Griffin, M. Appl. Environ. Microbiol. 1985, 49, 1282; Magor, A. M.; Warburton, J.; Trower, M. K.; Griffin, M. Appl. Environ. Microbiol. 1986, 52, 665.
65. 34. Trower, M. K.; Buckland, R. M.; Griffin, M. Biochem. Soc. Trans. 1985, 13, 463; Trower, M. K.; Buckland, R. M.; Higgins, R.; Griffin, M. Appl. Environ. Microbiol. 1985, 49, 1282; Magor, A. M.; Warburton, J.; Trower, M. K.; Griffin, M. Appl. Environ. Microbiol. 1986, 52, 665.
66. 34. Trower, M. K.; Buckland, R. M.; Griffin, M. Biochem. Soc. Trans. 1985, 13, 463; Trower, M. K.; Buckland, R. M.; Higgins, R.; Griffin, M. Appl. Environ. Microbiol. 1985, 49, 1282; Magor, A. M.; Warburton, J.; Trower, M. K.; Griffin, M. Appl. Environ. Microbiol. 1986, 52, 665.
67. 35. Scc Merck Index, p. 1203, No. 9061.
68. 36. Griffin, M.; Trudgill, P. W. Biochem. J. 1972, 129, 595; Griffin, M.; Trudgill, P. W. Eur. J. Biochem. 1976, 63, 199; Trudgill, P. W. Methods Enzymol. 1990, 188, 77.
69. 36. Griffin, M.; Trudgill, P. W. Biochem. J. 1972, 129, 595; Griffin, M.; Trudgill, P. W. Eur. J. Biochem. 1976, 63, 199; Trudgill, P. W. Methods Enzymol. 1990, 188, 77.
70. 36. Griffin, M.; Trudgill, P. W. Biochem. J. 1972, 129, 595; Griffin, M.; Trudgill, P. W. Eur. J. Biochem. 1976, 63, 199; Trudgill, P. W. Methods Enzymol. 1990, 188, 77.
71. 37. Bes, M. T.; Villa, R.; Roberts, S. M.; Wan, P. W. H.; Willetts, A. J. J. Molec. Catal. B: Enzymatic 1996, 1, 127.
72. 38. Some of the results discussed in this paper were reported previously in a communication: Adger, B.; Bes, M. T.; Grogan, G.; McCague, R.; Pedragosa-Moreau, S.; Roberts, S. M.; Villa, R.; Wan, P. W. H.; Willetts, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1563.
73. 39. Segre, A.; Viterbo, R.; Parisi, G. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3503.
74. 40. Taylor, D. G.; Trudgill, P. W. J. Bacteriol. 1986, 165, 489; see also Gagnon, R.; Grogan, G.; Levitt, M. S.; Roberts, S. M.; Wan, P. W. H.; Willetts, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994, 2537.
75. 40. Taylor, D. G.; Trudgill, P. W. J. Bacteriol. 1986, 165, 489; see also Gagnon, R.; Grogan, G.; Levitt, M. S.; Roberts, S. M.; Wan, P. W. H.; Willetts, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994, 2537.