Microbial metabolites with inhibitory activity against lipid metabolism

Proceedings of the Japan Academy Series B: Physical and Biological Sciences

Volumn 78, Issue 8, 2002, Pages 217-240

  Tomoda, Hiroshi ^a   Namatame, Ichiji ^a,b   Omura, Satoshi ^a  

^a KITASATO UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SOCIETY FOR THE PROMOTION OF SCIENCE   (Japan)

Author keywords

Beauveriolide; Cerulenin; Enzyme inhibitor; Fatty acid metabolism; Hymeglusin; Microbial metabolite; Pyripyropene; Screening system; Triacsin

Indexed keywords

EID: 0036823446     PISSN: 03862208     EISSN: 03862208     Source Type: Journal    
DOI: 10.2183/pjab.78.217     Document Type: Review

References (175)

1. Tomoda, H., and Ōmura, S. (1990) J. Antibiot. 43, 1207-1222.
2. Tomoda, H., and Ōmura, S. (2001) In Enzyme Technology for Pharmacological and Biotechnological Application (eds. Kirst, H. A., Yeh, W.-K., and Zmijewski, M. J., Jr.). Marcel Dekker Inc., New York, pp. 343-378.
3. Ōmura, S. (1976) Bacteriol. Rev. 40, 681-697.
4. Ōmura, S. (1981) In Method in Enzymology (ed. Lowenstein, J. K.). vol. 72, Academic Press, New York, pp. 520-532.
5. Endo, A., Kuroda, M., and Tsujita, Y. (1970) J. Antibiot. 29, 1336-1348.
6. Brown, A. G., Smale, T. C., King, T. J., Hassenkamp, R., and Thompson, R. H. (1976) J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1165-1169.
7. Endo, A. (1979) J. Antibiot. 32, 852-854.
8. Albert, A. W., Chen, J., Kuron, G., Hunt, V., Huff, J., Hoffman, C., Rothrock, J., Lopez, M., Joshua, H., Harris, E., Patchett, A., Monaghan, R., Currie, S., Stapley, E., Albers-Schonberg, G., Hensens, O., Hirshfield, J., Hoogsteen, K., Liesch, J., and Springer, J. (1980) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 77, 3957-3961.
9. Shepherd, J., Cobbe, S. M., Ford, I., Isles, C. G., Lorimer, A. R., MacFarlane, P. W., McKillop, J. H., and Packard, C. J. (1995) N. Engl. J. Med. 33, 1301-1307.
10. Pedersen, T. R., Kjekshus, J., Berg, K., Haghfelt, T., Faergeman, O., Thorgeirsson, G., Pyorala, K., Miettinen, T., Olsson, A. G., Wedel, H., and Wilhelmsen, L. (1994) Lancet 344, 1383-1389.
11. Endo, A. (1992) J. Lipid. Res. 33, 1569-1582.
12. Ōmura, S., Iwai, Y., Nakagawa, A., Iwata, R., Takahashi, Y., Shimizu, H., and Tanaka, H. (1983) J. Antibiot. 36, 109-114.
13. Namatame, I., Tomoda, H., Si, S., Yamaguchi, Y., Masuma, R., and Omura, S. (1999) J. Antibiot. 52, 1-6.
14. Tomoda, H., Kim, Y. K., Nishida, H., Masuma, R., and Ōmura, S. (1994) J. Antibiot. 47, 148-153.
15. Tomoda, H., Nishida, H., Kim, Y. K., Obata, R., Sunazuka, T., Ōmura, S., Bordner, J., Guadllana, M., Dormer, P. G., and Smith, A. B., III (1994) J. Am. Chem. Soc. 116, 12097-12098.
16. Huang, X. H., Tomoda, H., Nishida, H., Masuma, R., and Ōmura, S. (1995) J. Antibiot. 48, 1-4.
17. Tomoda, H., Tabata, N., Shinose, M., Takahashi, Y., Woodruff, B., and Omura, S. (1999) J. Antibiot. 52, 1101-1107.
18. Uchida, R., Tomoda, H., Arai, M., and Ōmura, S. (2001) J. Antibiot. 54, 882-889.
19. Ōmura, S., Tomoda, H., Kumagai, H., Greenspan, M. D., Yodkovitz, J. B., Chen, J. S., Alberts, A. W., Martin, I., Mochales, S., Monaghan, R. L., Chabala, J. C., Schwartz, R. E., and Patchett, A. A. (1987) J. Antibiot. 40, 1356-1357
20. Tomoda, H., and Ōmura, S. (1992) In The Search for Bioactive Compounds from Microorganisms (ed. Ōmura S.). Springer-Verlag, New York, pp. 161-170.
21. Funabashi, H., Kawaguchi, A., Tomoda, H., Ōmura, S. Okuda, S., and Iwasaki, S. (1989) J. Biochem. 105, 751-755.
22. Funabashi, H., Iwasaki, S., Okuda, S., and Ōmura, S. (1983) Tetrahedron Lett. 24, 2673-2676.
23. Moche, M., Schneider, G., Edwards, P., Dehesh, K., and Lindqvist, Y. (1999) J. Biol. Chem. 274, 6031-6034.
24. Kawaguchi, A., Tomoda, H., Awaya, J., Ōmura, S., and Okuda, S. (1979) Arch. Biochem. Biophys. 197, 30-35.
25. Tomoda, H., Kawaguchi, A., Ōmura, S., and Okuda, S. (1984) J. Biochem. 95, 1705-1712.
26. Tomoda, H., Kawaguchi, A., Ōmura, S., and Okuda, S. (1984) J. Biochem. 95, 1713-1723.
27. Inokoshi, J., Tomoda, H., Hashimoto, H., Watanabe, A., Takeshima, H., and Ōmura, S. (1994) Mol. Gen. Genet. 244, 90-96.
28. Makimura, H., Mizuno, T. M., Yang, X. J., Silverstein, J. Beasley, J., and Mobbs, C. V. (2001) Diabetes 50, 733-739.
29. Thupari, J. N., Pinn, M. L., and Kuhajda, F. P. (2001) Biochem. Biophys. Res. Commun. 285, 217-223.
30. Oishi, H., Noto, T., Sasaki, H., Suzuki, K., Hayashi, T., Okazaki, H., Ando, K., and Sawada, M. (1982) J. Antibiot. 35, 391-395.
31. Nishida, I., Kawaguchi, A., and Yamada, M. (1986) J. Biochem. 99, 1447-1454.
32. Jackowski, S., Murphy, C. M., Cronan, J. M., Jr., and Rock, C. O. (1989) J. Biol. Chem. 264, 7624-7629.
33. Jaworski, J. G., Clough, R. C., and Barnum, S. R. (1989) Plant. Physiol. 90, 41-44.
34. Mdluli, K., Slayden, R. A., Zhu, Y., Ramaswamy, S., Pan, X., Mead, D., Crane, D. D., Musser, J. M., and Barry, C. E., III (1998) Science 280, 1607-1610.
35. Hosaka, K., Mishina, M., Tanaka, T., Kamiryo, T., and Numa, S. (1979) Eur. J. Biochem. 93, 197-203.
36. Kamiryo, T., Mishina, M., Tashiro, S., and Numa, S. (1977) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 74, 4947-4950.
37. Kamiryo, T., Nishikawa, Y., Mishina, M., Terao, M., and Numa, S. (1979) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 76, 4390-4394.
38. Mishina, M., Kamiryo, T., Tashiro, S., Hagihara, T., Tanaka, A., Fukui, S., Osumi, M., and Numa, S. (1979) Eur. J. Biochem. 89, 321-328.
39. Mishina, M., Kamiryo, T., Tashiro, S., and Numa, S. (1978) Eur. J. Biochem. 82, 347-354.
40. Miyakawa, T., Nakajima, H., Hamada, K., Tsuchiya, E., Kamiryo, T., and Fukui, S. (1984) Agric. Biol. Chem. 48, 499-503.
41. Ōmura, S., Tomoda, H., Xu, Q.-M., Takahashi, Y., and Iwai, Y. (1986) J. Antibiot. 39, 1211-1218.
42. Tanaka, H., Yoshida, K., Itoh, Y., and Imanaka, H. (1982) J. Antibiot. 35, 157-163.
43. Yoshida, K., Okamoto, M., Umehara, K., Iwai, M., Kohsaka, M., Aoki, H., and Imanaka, H. (1982) J. Antibiot. 35, 151-156.
44. Tomoda, H., Igarashi, K., and Ōmura, S. (1987) Biochim. Biophys. Acta 921, 595-598.
45. Tomoda, H., Igarashi, K., Cyong, J.-C., and Ōmura, S. (1991) J. Biol. Chem. 266, 4214-4219.
46. Wakil, S. J., and Stoops, J. K. (1983) In The Enzymes (ed. Boyer, P. D.). vol. 16, Academic Press, New York, pp. 3-61.
47. Morikawa, Y., Hinata, S., Tomoda, H., Goto, T., Nakai, M., Aizawa, C., Tanaka, H., and Ōmura, S. (1996) J. Biol. Chem. 271, 2808-2873.
48. Knoll, L. J., Schall, O., F., Suzuki, I., Gokel, G. W., and Gordon, J. I. (1995) J. Biol. Chem. 270, 20090-20097.
49. Lewin, T. M., Kim, J.-H., Granger, D. A., Vance, J. E., and Coleman, R. A. (2001) J. Biol. Chem. 276, 24674-24679.
50. Kim, J.-H., Lewin, T. M., and Coleman, R. A. (2001) J. Biol. Chem. 276, 24667-24673.
51. Sevoz, C., Benoit, E., and Buronfosse, T. (2000) Drug. Metab. Dispos. 28, 398-402.
52. Fujino, T., Kang, M. J., Suzuki, H., Iijima, H., and Yamamoto, T. (1996) J. Biol. Chem. 271, 16748-16752.
53. Bell, R. M., and Coleman, R. A. (1983) In The Enzymes (ed. Boyer, P. D.). vol. 16, Academic Press, New York, pp. 87-111.
54. Mayorek, N., and Bar-Tana, J. (1985) J. Biol. Chem. 260, 6528-6532.
55. Tomoda, H., Ito, M., Tabata, N., Masuma, R., Yamaguchi, Y., and Ōmura, S. (1995) J. Antibiot. 48, 937-941.
56. Tomoda, H., Tabata, N., Ito, M., and Ōmura, S. (1995) J. Antibiot. 48, 942-947.
57. Tomoda, H., Yamaguchi, Y., Tabata, N., Kobayashi, T., Masuma, R., Tanaka, H., and Ōmura, S. (1996) J. Antibiot. 49, 929-931.
58. Elix, J. A., Jayanthi, V. K., and Leznoff, C. C. (1981) Aust. J. Chem. 34, 1757-1761.
59. Tabata, N., Ito, M., Tomoda, H., and Ōmura, S. (1997) Phytochemistry 46, 683-687.
60. Ōmura, S., Tomoda, H., Tabata, N., Ohyama, Y., Abe, T., and Namikoshi, M. (1999) J. Antibiot. 52, 586-589.
61. Tomoda, H., Ohyama, Y., Abe, T., Tabata, N., Namikoshi, M., Yamaguchi, Y., Masuma, R., and Ōmura, S. (1999) J. Antibiot. 52, 689-694.
62. Tabata, N., Ohyama, Y., Tomoda, H., Abe, T., Namikoshi, M., and Ōmura, S. (1999) J. Antibiot. 52, 815-826.
63. Cases, S., Smith, S. J., Zheng, Y.-W., Myers, H. M., Lear, S. R., Sande, E., Novak, S., Collins, C., Welch, C. B., Lusis, A. J., Erickson, S. K., and Farese, R. V., Jr. (1998) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 95, 13018-13023.
64. Cases, S., Stone, S. J., Zhou, P., Yen, E., Tow, B., Lardizabal, K. D., Voelker, T., and Farese, R. V., Jr. (2001) J. Biol. Chem. 276, 38870-38876.
65. Buhman, K. K., Chen, H. C., and Farese, R. V., Jr. (2001) J. Biol. Chem. 276, 40369-40372.
66. Kumagai, H., Tomoda, H., and Ōmura, S. (1990) J. Antibiot. 43, 397-402.
67. Aldridge, D. C., Gil, D., and Turner, W. B. (1971) J. Chem. Soc. (C) 3888-3891.
68. Tomoda, H., Kumagai, H., Tanaka, H., and Ōmura, S. (1987) Biochim. Biophys. Acta 92, 351-356.
69. Chiang, Y.-C. P., Chang, M. N., Yang, S. S., Chabala, J. C., and Heck, J. V. (1998) J. Org. Chem. 53, 4599-4602.
70. Umezawa, H., Aoyagi, T., Hazato, T., Uotani, K., Kojima, F., Hamada, M., and Takeuchi, T. (1978) J. Antibiot. 31, 639-641.
71. Weibel, E. K., Hadvary, P., Hochuli, E., Kupfer, E., and Lengsfeld, H. (1987) J. Antibiot. 40, 1081-1085.
72. Uotani, K., Naganawa, H., Kondo, S., Aoyagi, T., and Umezawa, H. (1982) J. Antibiot. 35, 1495-1499.
73. Tomoda, H., Kumagai, H., Ogawa, Y., Sunazuka, T., Hashizume, H., Nagashima, H., and Ōmura, S. (1997) J. Org. Chem. 62, 2161-2165.
74. Tomoda, H., Ohbayashi, N., Kumagai, H., Hashizume, H., Sunazuka, T., and Ōmura, S. (1999) Biochem. Biophys. Res. Commun. 265, 536-540.
75. Hashizume, H., Ito, H., Morikawa, T., Kanaya, N., Nagashima, H., Usui, H., Tomoda, H., Sunazuka, T., Kumagai, H., and Ōmura, S. (1994) Chem. Pharm. Bull. 42, 2097-2107.
76. Hashizume, H., Ito, H., Kanaya, N., Nagashima, H., Usui, H., Oshima, R., Kana, M., Tomoda, H., Sunazuka, T., Kumagai, H., and Ōmura, S. (1994) Chem. Pharm. Bull. 42, 1272-1278.
77. Hashizume, H., Ito, H., Yamada, K., Nagashima, H., Kanao, M., Tomoda, H., Sunazuka, T., Kumagai, H., and Omura, S. (1994) Chem. Pharm. Bull. 42, 512-520.
78. Corey, E. J., and Li, W. D. (1999) Chem. Pharm. Bull. 47, 1-10.
79. Fenteany, G., Standaert, R. F., Lane, W. S., Choi, S., Corey, E. J., and Schreiber, S. L. (1995) Science 268, 726-731.
80. Foxcroft, D. R., and Milne, R. (2000) Obes. Rev. 1, 121-126.
81. Sliskovic, D. R., and White, A. D. (1991) Trends. Pharmacol. Sci. 12, 194-199.
82. Kathawala, F. G., and Heider, J. C. (1992) In Antilipidemic Drugs (eds. Witiak, D. T., Newman, H. A. I., and Feller, D. R.). Elsevier, New York, pp. 159-195.
83. Tomoda, H., Nishida, H., Masuma, R., Cao, J., Okuda, S., and Ōmura, S. (1991) J. Antibiot. 44, 136-143.
84. Nishida, H., Tomoda, H., Cao, J., Okuda, S., and Ōmura, S. (1991) J. Antibiot. 44, 144-151.
85. Sassa, T., Niwa, G., Unno, H., Ikeda, M., and Miura, Y. (1974) Tetrahedron Lett. 45, 3941-3942.
86. Chexal, K. K., Holker, J. S. E., Simpson, T. J., and Young, K. (1974) J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 543.
87. Nishida, H., Tomoda, H., Okuda, S., and Ōmura, S. (1992) J. Org. Chem. 57, 1271-1274.
88. Tomoda, H., Huang, X. H., Cao, J., Nishida, H., Naga, R., Okuda, S., Tanaka, H., Ōmura, S., Arai, H., and Inoue, K. (1992) J. Antibiot. 45, 1626-1632.
89. Tomoda, H., Nishida, H., Huang, X. H., Masuma, R., Kim, Y. K., and Ōmura, S. (1992) J. Antibiot. 45, 1207-1215.
90. Audhya, T. K., and Russell, D. W. (1974) J. Gen. Microbiol. 82, 181-190.
91. Doel, B. D., Ridley, D. D., and Singli, P. (1974) Aust. J. Chem. 31, 1397-1399.
92. Hamill, R. L., Higgens, C. E., Boaz, H. E., and Gorman, M. (1969) Tetrahedron Lett. 49, 4255-4258.
93. Tomoda, H., Huang, X. H., Nishida, H., Masuma, R., Kim, Y. K., and Ōmura, S. (1992) J. Antibiot. 45, 1202-1206.
94. Nishida, H., Huang, X. H., Tomoda, H., and Ōmura, S. (1992) J. Antibiot. 45, 1669-1676.
95. Huang, X. H., Nishida, H., Tomoda, H., Tabata, N., Shiomi, K., Yang, D. J., Takayanagi, H., and Omura, S. (1995) J. Antibiot. 48, 5-11.
96. Tomoda, H., Tabata, N., Yang, D.-J., Takayanagi, H., and Ōmura, S. (1995) J. Antibiot. 48, 793-804.
97. Gatenby, W. A., Munday-Finch, S. C., Wilkins, A. L., and Miles, C. O. (1999) J. Agric. Food Chem. 47, 1092-1097.
98. Kobayashi, T., Masuma, R., Ōmura, S., and Watanabe, K. (1994) Mycoscience 35, 399-401.
99. Ōmura, S., Tomoda, H., Kim, Y. K., and Nishida, H. (1993) J. Antibiot. 46, 1168-1169.
100. Tomoda, H., Kim, Y. K., Nishida, H., Masuma, R., and Ōmura, S. (1994) J. Antibiot. 47, 148-153.
101. Kim, Y. K., Tomoda, H., Nishida, H., Sunazuka, T., Obata, R., and Ōmura, S. (1994) J. Antibiot. 47, 154-162.
102. Tomoda, H., Tabata, N., Yang, D.-J., Takayanagi, H., Nishida, H., Ōmura, S., and Kaneko, T. (1995) J. Antibiot. 48, 495-503.
103. Tomoda, H., Tabata, N., Yang, D.-J., Namatame, I., Tanaka, H., Ōmura, S., and Kaneko, T. (1996) J. Antibiot. 49, 292-298.
104. Tomoda, H., Nishida, H., Kim, Y.-K., Obata, R., Sunazuka, T., Ōmura, S., Bordner, J., Guadllana, M., Dormer, P. G., and Smith, A. B., III (1994) J. Am. Chem. Soc. 116, 12097-12098.
105. Obata, R., Sunazuka, T., Tomoda, H., Harigaya, Y., and Ōmura, S. (1995) Bioorg. Med. Chem. Lett. 5, 2683-2688.
106. Tomoda, H., Tabata, N., Nakata, Y., Nishida, H., Kaneko, T., Obata, R., Sunazuka, T., and Ōmura, S. (1996) J. Org. Chem. 61, 882-886.
107. Reindel, J. F., Dominick, M. A., Bocan, T. M., Gough, A. W., and McGuire, E. J. (1994) Toxicol. Pathol. 22, 510-518.
108. Tanaka, A., Terasawa, T., Hagihara, H., Sakuma, Y., Ishibe, N., Sawada, M., Takasugi, H., and Tanaka, H. (1998) J. Med. Chem. 41, 2390-2410.
109. Sliskovic, D. R., Picard, J. A., O'Brien, P. M., Liao, P., Roark, W. H., Roth, B. D., Anderson, M. A., Mueller, S. B., Bocan, T. M., Bousley, R. F., Hamelehle, K. L., Homan, R., Reindel, J. F., Stanfield, L. R., Turluck, D., and Krause, R. (1998) J. Med. Chem. 41, 682-690.
110. Chang, C. C., Huh, H. Y., Cadigan, K. M., and Chang, T. Y. (1993) J. Biol. Chem. 268, 20747-20755.
111. Meiner, V. L., Cases, S., Myers, H. M., Sande, E. R., Bellosta, S., Schambelan, M., Pitas, R. E., McGuire, J., Herz, J., and Farese, R. V., Jr. (1996) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 93, 14041-14046.
112. Farese, R. V., Jr. (1998) Curr. Opin. Lipidol. 9, 119-123.
113. Anderson, R. A., Joyce, C., Davis, M., Reagan, J. W., Clark, M., Shelness, G. S., and Rudel, L. L. (1998) J. Biol. Chem. 273, 26747-20754.
114. Cases, S., Novak, S., Zheng, Y. W., Myers, H. M., Lear, S. R., Sande, E., Welch, C. B., Lusis, A. J., Spencer, T. A., Krause, B. R., Erickson, S. K., and Farese, R. V., Jr. (1998) J. Biol. Chem. 273, 26755-26764.
115. Oelkers, P., Behari, A., Cromley, D., Billheimer, J. T., and Sturley, S. L. (1998) J. Biol. Chem. 273, 26765-26771.
116. Nishikawa, K., Arai, H., and Inoue, K. (1990) J. Biol. Chem. 265, 5226-5231.
117. Namatame, I., Tomoda, H., Arai, H., Inoue, K., and Ōmura, S. (1999) J. Biochem. 125, 317-327.
118. Aikawa, K., Furuchi, T., Fujimoto, Y., Arai, H., and Inoue, K. (1994) Biochim. Biophys. Acta 1213, 127-134.
119. Katocs, A. S. J., Wang, C. H., and Largis, E. E. (1988) FASEB J. 2, A1219.
120. Mochizuki, K., Oomori, K., Tamura, H., Shizuri, Y., Nishiyama, S., Miyoshi, E., and Yamamura, S. (1992) Bull. Chem. Soc. Jpn. 66, 3041-3046.
121. Namatame, I., Tomoda, H., Tabata, N., Si, S., and Ōmura, S. (1999) J. Antibiot. 52, 7-12.
122. Tomoda, H., Namatame, I., Si, S., Kawaguchi, K., Masuma, R., Namikoshi, M., and Ōmura, S. (1999) J. Antibiot. 52, 851-856.
123. Tomoda, H., Namatame, I., Tabata, N., Kawaguchi, K., Si, S., and Ōmura, S. (1999) J. Antibiot. 52, 857-861.
124. Namatame, I., Tomoda, H., Arai, M., and Ōmura, S. (2000) J. Antibiot. 53, 12-18.
125. Tabas, I., Zha, X., Beatini, N., Myers, J. N., and Maxfield, F. R. (1994) J. Biol. Chem. 269, 22547-22550.
126. Namatame, I., Tomoda, H., Matsuda, D., Tabata, N., Kobayashi, S., and Ōmura, S. (2002) Proc. Japan Acad. 78B, 45-50.
127. Tall, A. R. (1993) J. Lipid. Res. 34, 1255-1274.
128. Barter, P., and Rye, K. A. (1994) Clin. Exp. Pharmacol. Physiol. 21, 663-672.
129. Lagrost, L. (1994) Biochim. Biophys. Acta 1215, 209-236.
130. Hesler, C. B., Swenson, T. L., and Tall, A. R. (1987) J. Biol. Chem. 262, 2275-2282.
131. Jarnagin, A. S., Kohr, W., and Fielding, C. (1987) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 84, 1854-1857.
132. Drayna, D., Jarnagin, A. S., McLean, J., Henzel, W., Kohn, W., Fielding, C., and Lawn, R. (1987) Nature 327, 632-634.
133. Hopkins, G. J., Chang, L. B. F., and Barter, P. J. (1985) J. Lipid. Res. 26, 218-229.
134. Koizumi, J., Mabuchi, H., Yoshimura, A., Michishita, I., Takeda, M., Itoh, H., Sakai, Y., Sakai, T., Ueda, K., and Takeda, R. (1985) Atherosclerosis 58, 175-186.
135. Broun, M. L., Inazu, A., Hesler, C. B., Agellon, L. B., Mann, C., Whitelock, M. E., Marcel, Y. L., Milne, R. W., Koizumi, J., Mabuchi, H., Takeda, T., and Tall, A. R. (1989) Nature 342, 448-451.
136. Agellon, L. B., Walsh, A., Hayek, T., Moulin, P., Jiang, X. C., Shelanski, S. A., Breslow, J. L., and Tall, A. R. (1991) J. Biol. Chem. 266, 10796-10801.
137. Marotti, K. R., Castle, C. K., Murray, R. W., Rehberg, E. F., Polites, H. G., and Melchior, G. W. (1992) Arterioscler. Thromb. 12, 736-744.
138. Marotti, K., Castle, C. K., Boyle, T. P., Lin, A. H., Murray, R. W., and Melchior, G. W. (1993) Nature 364, 73-75.
139. Sugano, M., Makino, N., Sawada, S., Otsuka, S., Watanabe, M., Okamoto, H., Kamada, M., and Mizushima, A. (1998) J. Biol. Chem. 273, 5033-5036.
140. Thomas, L. J., Picard, M. D., Miller, D. P., Honan, C. M., Adari, H., Emmett, C. D., Marsh, H. C., Ryan, U. S., Petty, C. L., and Rittershaus, C. W. (1999) FASEB J. 13, A693.
141. Bruce, C., Chouinard, R. A., Jr, and Tall, A. R. (1998) Annu. Rev. Nutr. 18, 297-330.
142. Zhong, S., Sharp, D. S., Grove, J. S., Bruce, C., Yano, K., Curb, J. D., and Tall, A. R. (1996) J. Clin. Invest. 97, 2917-2923.
143. Foger, B., Chase, M., Amar, M. J., Vaisman, B. L., Shamburek, R. D., Paigen, B., Fruchart-Naib, J., Paiz, J. A., Koch, C. A., Hoyt, R. F., Brewer, H. B., Jr., and Santamarina-Fojo, S. (1999) J. Biol. Chem. 274, 36912-36920.
144. Tomoda, H., Tabata, N., Masuma, R., Si, S., and Ōmura, S. (1998) J. Antibiot. 51, 618-623.
145. Tabata, N., Tomoda, H., and Ōmura, S. (1998) J. Antibiot. 51, 624-628.
146. Tabata, N., Tomoda, H., and Ōmura, S. (1999) J. Antibiot. 52, 1108-1113.
147. Curtin, T. P., and Reilly, J. (1940) Biochem. J. 34, 1419-1421.
148. Ashe, B. M., and Fletcher, D. S. (1989) US Patent 4874755.
149. Tomoda, H., Matsushima, C., Tabata, N., Namatame, I., Tanaka, H., Arai, H., Fukazawa, M., Inoue, K., and Ōmura, S. (1999) J. Antibiot. 52, 160-170.
150. Tabata, N., Tomoda, H., Yamaguchi, Y., Masuma, R., Bamberger, M. J., and Ōmura, S. (1999) J. Antibiot. 52, 1042-1045.
151. Okamoto, H., Yonemori, F., Wakitani, K., Minowa, T., Maeda, K., and Shinkai, H. (2000) Nature 406, 203-207.
152. Dawson, M. J., Farthing, J. E., Marshall, P. S., Middleton, R. F., O'Neill, M. J., Shuttleworth, A., Stylli, C., Tait, R. M., Taylor, P. M., Wildman, H. G., Buss, A. D., Langley, D., and Hayes, M. V. (1992) J. Antibiot. 45, 639-647.
153. Baxter, A., Fitzgerald, B. J., Hutson, J. L., McCarthy, A. D., Motteram, J. M., Ross, B. C., Sapra, M., Snowden, M. A., Watson, N. S., Williams, R. J., and Wright, C. (1992) J. Biol. Chem. 267, 11705-11708.
154. Bergstrom, J. D., Kurtz, M. M., Rew, D. J., Amend, A. M., Karkas, J. D., Bostedor, R. G., Bansal, V. S., Dufresne, C., VanMiddlesworth, F. L., Hensens, O. D., Liesch, J. M., Zink, D. L., Wilson, K. E., Onishi, J., Milligan, J. A., Bills, G., Kaplan, L., Omstead, M. N., Jenkins, R. G., Huang, L., Meinz, M. S., Quinn, L., Burg, R. W., Kong, Y. L., Mochales, S., Mojena, M., Martin, I., Palaez, F., Diez, M. T., and Alberts, A. W. (1993) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 90, 80-84.
155. Dufresne, C., Wilson, K. E., Singh, S. B., Zink, D. L., Bergstrom, J. D., Rew, D., Polishook, J. D., Meinz, M., Huang, L., Silverman, K. C., Lingham, R. B., Mojena, M., Cascales, C., Pelaez, F., and Gibbs, J. B. (1993) J. Nat. Prod. 56, 1923-1929.
156. Yonemoto, M., Satoh, T., Arakawa, H., Suzuki-Takahashi, I., Monden, Y., Kodera, T., Tanaka, K., Aoyama, T., Iwasawa, Y., Kamei, T., Nishimura, S., and Tomimoto, K. (1998) Mol. Pharmacol. 54, 1-7.
157. Petranyi, G., Ryder, N. S., and Stutz, A. (1984) Science 224, 1239-1241.
158. Hidaka, Y., Hotta, H., Nagata, Y., Iwasawa, Y., Horie, M., and Kamei, T. (1991) J. Biol. Chem. 266, 13171-13177.
159. Rohmer, M., Knani, M., Simonin, P., Sutter, B., and Sahm, H. (1993) Biochem. J. 295, 517-524.
160. Rohmer, M., Seemann, M., Horbach, S., Bringer-Meyer, S., and Sahm, H. (1996) J. Am. Chem. Soc. 118, 2564-2566.
161. Schwender, J., Seemann, M., Lichtenthaler, H. K., and Rohmer, M. (1996) Biochem. J. 316, 73-80.
162. Eisenreich, W., Menhard, B., Hylands, P. J., Zenk, M. H., and Bacher, A. (1996) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 93, 6431-6436.
163. Lichtenthaler, H. K., Schwender, J., Disch, A., and Rohmer, M. (1997) FEBS Lett. 400, 271-274.
164. Jomaa, H., Wiester, J., Sanderbrand, S., Altincicek, B., Weidemeyer, C., Hintz, M., Turbachova, I., Eberl, M., Zeidler, J., Lichtenthaler, H. K., Soldati, D., and Beck, E. (1999) Science 285, 1573-1576.
165. Sprenger, G. A., Schorken, U., Wiegert, T., Grolle, S., de Graaf, A. A., Taylor, S. V., Begley, T. P., Bringer-Meyer, S., and Sahm, H. (1997) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 94, 12857-12862.
166. Lange, B. M., Wildung, M. R., McCaskill, D., and Croteau, R. (1998) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 95, 2100-2104.
167. Lois, L. M., Campos, N., Putra, S. R., Danielsen, K., Rohmer, M., and Boronat, A. (1998) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 95, 2105-2110.
168. Takahashi, S., Kuzuyama, T., Watanabe, H., and Seto, H. (1998) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 95, 9879-9884.
169. Kuzuyama, T., Shimizu, T., Takahashi, S., and Seto, H. (1998) Tetrahedron Lett. 39, 7913-7916.
170. Kaneda, K., Kuzuyama, T., Takagi, M., Hayakawa, Y., and Seto, H. (2001) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 98, 932-937.
171. Cole, S. T., Brosch, R., Parkhill, J., Garnier, T., Churcher, C. K., Harris, D., Gordon, S. V., Eiglmeier, K., Gas, S., Barry, C. E., III, Tekaia, F., Badcock, K., Basham, D., Brown, D., Chillingworth, T., Connor, R., Davies, R., Devlin, K., Feltwell, T., Gentles, S., Hamlin, N., Holroyd, S., Hornsby, T., Jagels, K., Krogh, A., McLean, J., Moule, S., Murphy, L., Oliver, K., Osborne, J., Quail, M. A., Rajandream, M. A., Rogers, J., Rutter, S., Seeger, K., Skelton, J., Squares, R., Sulston, J. E., Taylor, K., Whitehead, S., and Barrell, B. G. (1998) Nature 393, 537-544.
172. Mdluli, K., Slayden, R. A., Zhu, Y., Ramaswamy, S., Pan, X., Mead, D., Crane, D. D., Musser, J. M., and Barry, C. E., III (1998) Science 280, 1607-1610.
173. Kremer, L., Douglas, J. D., Baulard, A. R., Morehouse, C., Guy, M. R., Alland, D., Dover, L. G., Lakey, J. H., Jacobs, W. R., Jr., Brennan, P. J., Minnikin, D. E., and Besra, G. S. (2000) J. Biol. Chem. 275, 16857-16864.
174. Buhman, K. K., Chen, H. C., and Farese, R. V., Jr. (2001) J. Biol. Chem. 276, 40369-40372.
175. Hartman, E. J., Ōmura, S., and Laposata, M. (1989) Prostaglandins 37, 655-671.