Recent progress of the synthetic study on sialic acid (N-acetylneuaminic acid) and its analogs

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 22, Issue 10, 2002, Pages 718-734

  Li, Lian Sheng ^a   Liu, Ke Gang ^a   Yao, Zhu Jun ^a   Wu, Yu Lin ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Inhibitor; Neuraminidase; Sialic acid and analogs

Indexed keywords

N ACETYLNEURAMINIC ACID; SIALIC ACID DERIVATIVE; SIALIDASE; ZANAMIVIR;

ARTICLE; DRUG ACTIVITY; DRUG DESIGN; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION;

EID: 0036806474     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (74)

1. Blix, G. Z. Physiol. Chem. 1936, 240, 43.
2. Blix, G. Z.; Lindberg, E.; Odin, L.; Werner, I. Acta Soc. Med. Ups. 1956, 61, 1.
3. (a) Gottschalk, A. Nature 1951, 167, 845.
4. (b) Gottschalk, A. Nature 1955, 176, 881.
5. (a) Jochims, J. C.; Taigel, G.; Seeliger, A.; Lutz, P.; Drieson, H. E. Tetrahedron Lett. 1967, 4363.
6. (b) Yu, R. K.; Ledeen, R. W. J. Biol. Chem. 1969, 244, 1306.
7. Schauer, R.; Kelm, S.; Reuter, G.; Roggentin, P.; Shaw, L. In Biology of the Sialic Acids, Ed.: Rosenberg, A., Plenum, New York, 1995, p. 7.
8. Horowitz, M. J.; Pigman, W. The Glycoconjugates, Vol. I and II, Academic Press, New York, 1978.
9. (a) Schauer, R. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1982, 40, 131.
10. (b) Reutter, W.; Köttgen, E.; Bauer, C.; Georok, W. In Sialic Acids-Chemistry, Metabolism and Function in Cell Biology Monographs, Ed. Schauer, R., Springer, Berlin, Heidelberg, New York, 1982, pp. 263-305.
11. Kemp, R. B. J. Cell Sci. 1970, 6, 751.
12. Brown, D. M.; Michael, A. F. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1969, 131, 568.
13. Ahmad, F.; McPhie, P. Int. J. Biolchem. 1980, 11, 91.
14. Schauer, R.; Shukla, A. K.; Schroder, C. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 907.
15. Greenwalt, T. J.; Steane, E. A. Br. J. Haematol. 1973, 25, 207.
16. Jancik, J. M.; Schauer, R.; Streicher, H. J. Z. Physiol. Chem. 1975, 356, 1329.
17. (a) Paulson, J. P.; Rogers, G. N.; Carroll, S. M.; Higa, S. H.; Pritchett, T.; Milks, G.; Sabesan, S. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 797.
18. (b) Choppin, P. W.; Scheid, A. Rev. Infect. Dis. 1980, 2, 505.
19. Mujoo, K.; Kipps, T. J.; Yang, H. M.; Cheresh, D. A.; Wargalla, U.; Sander, D. J.; Reisfeld, R. A. Cancer Res. 1989, 49, 2857.
20. Comb, D. G.; Roseman, S. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 497.
21. Augé, C.; David, S.; Gautheron, C. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4663.
22. Kim, M.-J.; Hennen, W. J.; Sweets, H. M.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6481.
23. Simon, E. S.; Bednarski, M. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7159.
24. Kragl, U.; Gygax, D.; Ghisalba, O.; Wandrey, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 827.
25. Sugai, T.; Kuboki, A.; Hiramatsu, S.; Okazaki, H.; Ohta, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 3581.
26. (a) Cornforth, J. W.; Daines, M. E.; Gottschalk, A. Proc. Chem. Soc. Lond. 1957, 25.
27. (b) Cornforth, J. W.; Firth, M. E.; Gottschalk, A. Biochem. J. 1958, 68, 57.
28. Julina, R.; Muller, I.; Vasella, A.; Wyler, R. Carbohydr. Res. 1987, 164, 415.
29. Csuk, R.; Hugener, M.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 609.
30. Danishefsky, S. J.; DeNinno, M. P.; Chen, S.-H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3929.
31. Haag-Zeino, B.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. Chem. 1990, 1197.
32. Gordon, D. M.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7937.
33. Chan, T.-H.; Lee, M.-C. J. Org. Chem. 1995, 60, 4228.
34. Takahashi, T.; Tsukamoto, H.; Kurosaki, M.; Yamada, H. Synlett 1997, 1065.
35. Banwell, M.; DeSavi, C.; Watson, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2251.
36. Kang, S. H.; Choi, H.-W.; Kim, J. S.; Youn, J.-H. Chem. Commun. 2000, 227.
37. (a) Hu, Y.-J.; Huang, X.-D.; Yao, Z.-J.; Wu, Y.-L. J. Org. Chem. 1998, 63, 2456.
38. (b) Li, L.-S.; Wu, Y.; Hu, Y.-J.; Xa, L.-J.; Wu, Y.-L. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2271.
39. Li, L.-S.; Wu, Y.; Wu, Y.-L. Org. Lett. 2000, 2, 891.
40. Von Itzstein, M.; Wu, W.-Y.; Kork, G. B.; Pegg, M. S.; Pyoson, J. C.; Jin, B.; Phan, T. V.; Smythe, M. L.; White, H. F.; Oliver, S. W.; Colman, P. M.; Varghese, J. N.; Ryan, D. M.; Wood, J. M.; Bethell, R. C.; Hotham, V. J.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Nature 1993, 363, 418.
41. Holzer, C. T.; von Iztstein, M.; Jin, B.; Pegg, M. S.; Stewart, W. P.; Wu, W.-Y. Glycoconjugate J. 1993, 10, 40.
42. Varghese, J. N.; McKimm-Breschkin, J. L.; Caldwell, J. B.; Kortt, A. A.; Colman, P. M. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1992, 14, 327.
43. (a) Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1691.
44. (b) Von Itzstein, M.; Dyason, J. C.; Oliver, S. W.; White, H. F.; Wu, W.-Y.; Kok, G. B.; Pegg, M. S. J. Med. Chem. 1996, 39, 388.
45. (a) Xford, J. S.; Lambkin, R. Drug Discovery Today 1998, 3, 448.
46. (b) Laver, W. G.; Bischofberger, N.; Webster, R. G. Sci. Am. 1999, 57.
47. Colman, P. M.; Varghese, J. N.; Laver, W. G. Nature 1983, 303, 41.
48. Scheigetz, J.; Zamboni, R.; Bemstein, M. A.; Roy, B. Org. Prep. Proced. Int. 1995, 27, 637.
49. Chandler, M.; Bamford, M. J.; Conroy, R.; Lamont, R. B.; Patel, B.; Patel, V. K.; Steeples, I. P.; Storer, R.; Weir, N. G.; Wright, M.; Williamson, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1173.
50. Bamford, M. J.; Pichel, J. C.; Husman, W.; Patel, B.; Storer, R.; Weir, N. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1181.
51. Chandler, M.; Conroy, R.; Cooper, A. W. J.; Lamont, R. B.; Scicinski, J. J.; Smart, J. E.; Storer, R.; Weir, N. G.; Wilson, R. D.; Wyatt, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1189.
52. Ciccotosto, S.; von Itzstein, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5405.
53. Watowich, S. J.; Skehel, J. J.; Wiley, D. C. Structure 1994, 2, 719.
54. Howes, P. D.; Smith, P. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6595.
55. Sollis, S. L.; Smith, P. W.; Howes, P. D.; Cherry, P. C.; Bethell, R. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1805.
56. (a) Smith, P. W.; Sollis, S. L.; Howes, P. D.; Cherry, P. C.; Starkey, I. D.; Kobley, K. N.; Weston, H.; Scicinski, J.; Merritt, A.; Whittington, A.; Wyatt, P.; Taylor, N.; Green, D.; Bethell, R. C.; Madar, S.; Fenton, R. J.; Morley, P. J.; Petamen, T.; Beresford, A. J. Med. Chem. 1998, 41, 787.
57. (b) Taylor, N. R.; Cleasby, A.; Singh, O.; Skarzynski, T.; Wonacott, A. J.; Smith, P. W.; Sollis, S. L.; Howes, P. D.; Cherry, P. C.; Bethell, R. C.; Colman, P.; Varghese, J. J. Med. Chem. 1998, 41, 798.
58. Kim, C. U.; Lew, W.; Williams, M. A.; Liu, H.; Zhang, L.; Swaminathan, S.; Bischofberger, N.; Chen, M. S.; Mendel, D. B.; Tai, C. Y.; Laver, W. G.; Stevens, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 681.
59. (a) Kim, C. U.; Lew, W.; Williams, M. A.; Liu, H.; Zhang, L.; Chen, X.; Escarpe, P. A.; Mendel, D. B.; Laver, W. G.; Stevens, R. C. J. Med. Chem. 1998, 41, 2451.
60. (b) Lew, W.; Wu, H.; Mendel, D. B.; Escarpe, P. A.; Chen, X.; Laver, W. G.; Graves, B. J.; Kim, C. U. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3321.
61. Von Itzstein, M.; Thomson, R. J. Top. Curr. Chem. 1997, 186, 119.
62. (a) Horenstein, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1101.
63. (b) Parr, I. B.; Horenstein, B. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7489.
64. Chan, T.-H.; Xin, Y.-C.; Von Itzstein, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 3500.
65. Vorwerk, S.; Vasella, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1732.
66. Banwell, M.; De Savi, C.; Hockless, D.; Watson, K. Chem. Commun. 1998, 645.
67. (a) Dondoni, A.; Boscarato, A.; Marra, A. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2209.
68. (b) Dondoni, A.; Marra, A.; Boscarato, A. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3562.
69. Kok, G. B.; Groves, D.; Von Itzstein, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2109.
70. Hanessian, S.; Rogel, O. J. Org. Chem. 2000, 65, 2667.
71. Shitara, E.; Nishimura, Y.; Nerome, K.; Hiramoto, Y.; Takeuch, T. Org. Lett. 2000, 2, 3837.
72. Wang, G. T.; Chen, Y.; Wang, S.; Gentles, R.; Sowin, T.; Kati, W.; Muchmore, S.; Giranda, V.; Stewart, K.; Sham, H.; Kempf, D.; Laver, G. J. Med. Chem. 2001, 44, 1192.
73. Babu, Y. S.; Chand, P.; Bantia, S.; Kotian, P.; Dehghani, A.; El-Kattan, Y.; Lin, T.-H.; Hutchison, T. L.; Elliott, A. J.; Parker, C. D.; Ananth, S. L.; Horn, L. L.; Laver, G. W.; Montgomery, J. A. J. Med. Chem. 2000, 43, 3482.
74. Sorbera, L. A.; Graul, A.; Castaner, J. Drugs Future 2000, 25(3), 249.