Synthesis, kinetics, and molecular docking of novel 9-(2-hydroxypropyl)purine nucleoside analogs as ligands of herpesviral thymidine kinases

Helvetica Chimica Acta

Volumn 85, Issue 10, 2002, Pages 3237-3250

  Pospisil, Pavel ^a   Pilger, Beatrice D ^a   Marveggio, Stefania ^a   Schelling, Pierre ^a   Wurth, Christine ^a   Scapozza, Leonardo ^a   Folkers, Gerd ^a   Pongracic, Mario ^b   Mintas, Mladen ^b   Malic, Silvana Raic ^b  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASSAYS; CRYSTALLOGRAPHY; DERIVATIVES; GENETIC ALGORITHMS; VIRUSES;

MOLECULAR DOCKING; PHOSPHORYLATION;

ENZYMES;

2 AMINO 6 CHLORO 9 (2 HYDROXYPROPYL)PURINE; 6 CHLORO 9 (2 HYDROXYPROPYL)ADENINE; 6 CHLORO 9 (2 HYDROXYPROPYL)PURINE; 9 (2 HYDROXYPROPYL)GUANINE; 9 (2 HYDROXYPROPYL)HYPOXANTHINE; 9 (2 HYDROXYPROPYL)PURINE 6 (1H) THIONE; 9 (2 HYDROXYPROPYL)PURINE 6 (METHYLSULFANYL)PURINE; LIGAND; PRODRUG; PURINE NUCLEOSIDE; THYMIDINE KINASE; THYMIDINE KINASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL REACTION KINETICS; CRYSTALLOGRAPHY; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME SPECIFICITY; HERPES SIMPLEX VIRUS 1; MOLECULAR MODEL; NONHUMAN; PHOSPHORYLATION; PRIORITY JOURNAL; VARICELLA ZOSTER VIRUS;

EID: 0036420227     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(200210)85:10<3237::AID-HLCA3237>3.0.CO;2-3     Document Type: Article

References (45)

1. D. M. Coen, M. Kosz-Vnenchak, J. G. Jacobson, D. A. Leib, C. L. Bogard, P. A. Schaffer, K. L. Tyler, D. M. Knipe, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 4736.
2. S. Efstathiou, S. Kemp, G. Darby, A. C. Minson, J. Gen. Virol. 1989, 70, 869.
3. J. G. Jacobson, S. H. Chen, W. J. Cook, M. F. Kramer, D. M. Coen, Virology 1998, 242, 161.
4. T. Sekiyama, S. Hatsuya, Y. Tanaka, M. Uchiyama, N. Ono, S. Iwayama, M. Oikawa, K. Suzuki, M. Okunishi, T. Tsuji, J. Med. Chem. 1998, 41, 1284.
5. B. Degreve, G. Andrei, M. Izquierdo, J. Piette, K. Morin, E. E. Knaus, L. I. Wiebe, I. Basrah, R. T. Walker, E. De Clercq, J. Balzarini, Gene Therapy 1997, 4, 1107.
6. C. Grignet-Debrus, C. M. Calberg-Bacq, Gene Therapy 1997, 4, 560.
7. X. W. Tong, I. Agoulnik, K. Blankenburg, C. F. Contant, A. Hasenburg, L. B. Runnebaum, E. Stickeler, A. L. Kaplan, S. L. Woo, D. G. Kieback, Anticancer Res. 1997, 17, 811.
8. K. W. Culver, J. Van Gilder, C. J. Link, T. Carlstrom, T. Buroker, W. Yuh, K. Koch, K. Schabold, S. Doornbas, B. Wetjen, Hum. Gene Ther. 1994, 5, 343.
9. C. Bonini, G. Ferrari, S. Verzeletti, P. Servida, E. Zappone, L. Ruggieri, M. Ponzoni, S. Rossini, F. Mavilio, C. Traversari, C. Bordignon, Science 1997, 276, 1719.
10. M. E. Phelps, Neurochem. Res. 1991, 16, 929.
11. S. S. Gambhir, J. R. Barrio, M. E. Phelps, M. Iyer, M. Namavari, N. Satyamurthy, L. Wu, L. A. Green, E. Bauer, D. C. MacLaren, K. Nguyen, A. J. Berk, S. R. Cherry, H. R. Herschman, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 2333.
12. S. S. Gambhir, E. Bauer, M. E. Black, Q. Liang, M. S. Kokoris, J. R. Barrio, M. Iyer, M. Namavari, M. E. Phelps, H. R. Herschman, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 2785.
13. H. Xu, G. Maga, F. Focher, E. R. Smith, S. Spadari, J. Gambino, G. E. Wright, J. Med. Chem. 1995, 38, 49.
14. B. M. Gebhardt, G. E. Wright, H. Xu, F. Focher, S. Spadari, H. E. Kaufman, Antiviral Res. 1996, 30, 87.
15. G. B. Roberts, J. A. Fyfe, S. A. McKee, S. G. Rahim, S. M. Daluge, M. R. Almond, J. L. Rideout, G. W. Koszalka, T. A. Krenitsky, Biochem. Pharmacol. 1993, 46, 2209.
16. E. De Clercq, Nucleosides Nucleotides 2000, 19, 1531.
17. J. Vogt, R. Perozo, A. Pautsch, A. Prota, P. Schelling, B. Pilger, G. Folkers, L. Scapozza, G. E. Schulz, Proteins 2000, 41, 545.
18. J. N. Champness, M. S. Bennett, F. Wien, R. Visse, W. C. Summers, P. herdewijn, E. de Clerq, T. Ostrowski, R. L. Jarvest, M. R. Sanderson, Proteins 1998, 32, 350.
19. N. Ueda, K. Kondo, M. Kono, K. Takemoto, M. Imoto, Macromol. Chem. 1968, 120, 13.
20. M. R. Harnden, A. Parkin, P. G. Wyatt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1988, 1, 2757.
21. T. S. Rao, G. R. Revankar, J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1043.
22. J. J. Fox, I. Wempen, A. Hampton, I. L. Doerr, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1669.
23. S. Raic, M. Pongracic, J. Vorkapic-Furac, D. Vikic-Topic, M. Mintas, Spectrosc. Lett. 1996, 29, 1141.
24. S. Raic, M. Pongracic, J. Vorkapic-Furac, D. Vikic-Topic, A. Hergold-Brundic, A. Nagl, M. Mintas, Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 937.
25. M. Pongracic, S. Raic, D. Vikic-Topic, M. Mintas, Croat. Chem. Acta 1997, 70, 1047.
26. B. D. Pilger, R. Perozzo, F. Alber, C. Wurth, G. Folkers, L. Scapozza, J. Biol. Chem. 1999, 274, 31967.
27. I. Amrhein, C. Wurth, T. Bohner, R. Hofbauer, G. Folkers, L. Scapozza, Protein Expr. Purif. 2000, 18, 338.
28. P. M. Keller, J. A. Fyfe, L. Beauchamp, C. M. Lubbers, P. A. Furman, H. J. Schaeffer, G. B. Elion, Biochem. Pharmacol. 1981, 30, 3071.
29. P. Schelling, G. Folkers, L. Scapozza, Anal. Biochem. 2001, 295, 82.
30. F. Alber, O. Kuonen, L. Scapozza, G. Folkers, P. Carloni, Proteins 1998, 31, 453.
31. M. Sulpizi, P. Schelling, G. Folkers, P. Carloni, L. Scapozza, J. Biol. Chem. 2001, 276, 21692.
32. M. S. Bennett, F. Wien, J. N. Champness, T. Batuwangala, T. Rutherford, W. C. Summers, H. Sun, G. Wright, M. R. Sanderson, FEBS Lett. 1999, 443, 121.
33. S. Kussmann-Gerber, O. Kuonen, G. Folkers, B. D. Pilger, L. Scapozza, Eur. J. Biochem. 1998, 255, 472.
34. G. M. Morris, D. S. Goodsell, R. S. Halliday, R. Huey, W. E. Hart, R. K. Belew, A. J. Olsen, J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639.
35. P. Pospisil, L. Scapozza, G. Folkers, 'The Role of Water in Drug Design: Thymidine Kinase as Case Study', Rational Approaches to Drug Design: 13th European Symposium on Quantitative Structure-Activity Relationship, Prous Science, Barcelona-Philadelphia, 2001; pp. 92-96.
36. K. Wild, T. Bohner, A. Aubry, G. Folkers, G. E. Schulz, FEBS Lett. 1995, 368, 289.
37. H.-J. Böhm, G. Klebe, H. Kubinyi, 'Wirkstoffdesign', Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg, Berlin, Oxford, 1996, pp. 327-360.
38. L. P. Encell, D. M. Landis, L. A. Loeb, Nature Biotechnology 1999, 17, 143.
39. F. Christians, L. Scapozza, A. Crameri, G. Folkers, P. W. Stemmer, Nature Biotechnology 1999, 17, 259.
40. J. F. Larrow, S. E. Schaus, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7420.
41. H. J. Schaeffer, R. Vince, J. Med. Chem. 1967, 10, 689.
42. J. Fetzer, M. Michael, T. Bohner, R. Hofbauer, G. Folkers, Protein Expr. Purif. 1994, 5, 432.
43. S. Gerber, G. Folkers, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 225, 263.
44. K. Wild, T. Bohner, G. Folkers, G. E. Schulz, Protein Sci. 1997, 6, 2097.
45. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. Merz, D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117,5179.