The cyanobacterial origin of potent anticancer agents originally isolated from sea hares

Current Medicinal Chemistry

Volumn 9, Issue 20, 2002, Pages 1791-1806

  Luesch, H ^a   Harrigan, G G ^a   Goetz, G ^a   Horgen, F D ^a  

^a UNIVERSITY OF HAWAII   (United States)

Author keywords

Cytotoxins; Dolabella; Dolastatins; Lyngbya; Marine cyanobacteria; Sea hares; Secondary metabolites; Symploca

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; APLYRONINE A; APLYSIATOXIN; AURILIDE DERIVATIVE; AURISIDE DERIVATIVE; AURISTATIN PE; BIOLOGICAL MARKER; DOLABELIDE DERIVATIVE; DOLASTATIN; DOLASTATIN 10; DOLASTATIN 3; DOLASTATIN DERIVATIVE; DOLICULIDE DERIVATIVE; DRUG ANALOG; EPILYNGBYASTATIN; HECTOCHLORIN DERIVATIVE; HOMODOLASTATIN; LYNGBYABELLIN DERIVATIVE; LYNGBYASTATIN; LYNGBYATOXIN A; MAJUSCULAMIDE C; MALEVAMIDE DERIVATIVE; NORDOLASTATIN; NORLYNGBYASTATIN; OSCILLATOXIN DERIVATIVE; POLYKETIDE SYNTHASE; SOMAMIDE A; SYMPLOSTATIN; SYMPLOSTATIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ANIMAL CELL; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; BACTERIOPLANKTON; CANCER; CONTROLLED STUDY; CYANOBACTERIUM; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; FOOD WEB; HUMAN; HUMAN CELL; LYNGBYA; MOLECULAR ECOLOGY; NONHUMAN; REVIEW;

EID: 0036383653     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867023369051     Document Type: Review

References (135)

1. Jaspars, M.; Lawton, L. A. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 1998, 1, 77-84.
2. Burja, A. M.; Banaigs, B.; Abou-Mansour, E.; Burgess, J. G.; Wright, P. C. Tetrahedron 2001, 57, 9347-9377.
3. Gerwick, W. H.; Tan, L. T.; Sitachitta, N. In The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: San Diego, 2001; Vol. 57, pp 75-184.
4. Bewley, C. A.; Faulkner, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2162-2178.
5. Salomon, C. E.; Faulkner, D. J. J. Nat. Prod 2002, 65, 689-692.
6. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Herald, C. L.; Fujii, Y.; Kizu, H.; Boyd, M. R.; Boettner, F. E.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Chapuis, J.-C.; Michel, C. Tetrahedron 1993, 49, 9151-9170.
7. Pettit, G. R.; Xu, J.; Hogan, F.; Williams, M. D.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Cerny, R. L.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1997, 60, 752-754.
8. Pettit, G. R.; Xu, J-P.; Hogan, F.; Cerny, R. L. Heterocycles 1998, 47, 491-496.
9. Pettit, G. R.; Xu, J.; Williams, M. D.; Hogan, F.; Schmidt, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 827-832.
10. Sone, H.; Nemoto, T.; Ojika, M.; Yamada, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8445-8448.
11. Sone, H.; Nemoto, T.; Ishiwata, H.; Ojika, M.; Yamada, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8449-8452.
12. Ojika, M.; Nemoto, T.; Nakamura, M.; Yamada, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5057-5058.
13. Mutou, T.; Kondo, T.; Ojika, M.; Yamada, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 6340-6345.
14. Sone, H.; Shibata, T.; Fujita, T.; Ojika, M.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1874-1880.
15. Sone, H.; Kigoshi, H.; Yamada, K. Tetrahedron 1997, 53, 8149-8154.
16. Pettit, G. R. In Progress in the Chemistry of Organic Natural Products; Herz, W., Kirby, G. W., Moore, R. E., Steglich, W., Tamm, C., Eds.; Springer-Verlag: Vienna, New York, 1997; Vol. 70, pp 1-79.
17. Poncet, J. Curr. Pharm. Des. 1999, 5, 139-162.
18. Madden, T.; Tran, H. T.; Beck, D.; Huie, R.; Newman, R. A.; Pusztai, L.; Wright, J. J.; Abbruzzese, J. L. Clin. Cancer Res. 2000, 6, 1293-1301.
19. Krug, L. M.; Miller, V. A.; Kalemkerian, G. P.; Kraut, M. J.; Ng, K. K.; Heelan, R. T.; Pizzo, B. A.; Perez, W.; McClean, N.; Kris, M. G. Ann. Oncol. 2000, 11, 227-228.
20. Pettit, G. R. American Chemical Society 219th National Meeting, 26-30 March 2000, San Francisco, CA, USA.
21. Bonneterre, M.-E.; Schellens, J. H. M.; Aamdal, S.; Kerger, J.; Smyth, J.; Fumoleau, P.; Kroon, K.; Wanders, J.; von Broon, I.-M. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 2000, 41, 511.
22. Pennings, S. C.; Paul, V. J. Mar. Biol. 1993, 117, 535-546.
23. Faulkner, D. J. Tetrahedron 1977, 33, 1421-1443.
24. Faulkner, D. J. In Ecological Roles of Marine Secondary Metabolites; Paul, V. J., Ed.; Cornell University Press: Ithaca, New York; 1992, pp 119-163.
25. Paul, V. J.; Pennings, S. C. J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 1991, 151, 227-243.
26. De Nys, R.; Steinberg, P. D.; Rogers, C. N.; Charlton, T. S.; Duncan, M. W. Mar. Ecol. Prog. Ser. 1996, 130, 135-146.
27. Harrigan, G. G.; Luesch, H.; Moore, R. E,; Paul, V. J. In Biodiversity: New Leads for the Pharmaceutical and Agrochemical Industries; Wrigley, S. K., Hayes, M. A., Thomas, R., Chrystal, E. J. T., Nicholson, N., Eds.; RSC Press: UK, 2000; pp 126-139.
28. Harrigan, G. G.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Nagle, D. G.; Park, P. U.; Biggs, J.; Paul, V. J.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1221-1225.
29. Carter, D. C.; Moore, R. E.; Mynderse, J. S.; Niemczura, W. P.; Todd, J. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 236-241.
30. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Kizu, H.; Dufresne, C.; Herald, C. L.; Bontems, R. J.; Schmidt, J. M.; Boettner, F. E.; Nieman, R. A. Heterocycles 1989, 28, 553-558.
31. Bates, R. B.; Brusoe, K. G.; Burns, J.; Caldera, S.; Cui, W.; Gangwar, S.; Gramme, M. R.; McClure, K. J.; Rouen, G. P.; Schadow, H.; Stessman, C. C.; Taylor, S. R.; Vu, V. H.; Yarick, G. V.; Zhang, J,; Pettit, G. R.; Bontems, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2111-2113.
32. Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1702-1706.
33. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Herald, C. L.; Dufresne, C.; Bates, R. B.; Schmidt, J. M.; Cerny, R. L.; Kizu, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 2989-2990.
34. Suenaga, K.; Mutou, T.; Shibata, T.; Itoh, T.; Kigoshi, H.; Yamada, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6771-6774.
35. Ishiwata, H.; Nemoto, T.; Ojika, M.; Yamada, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 4710-4711.
36. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Herald, C. L.; Tuinman, A. A.; Boettner, F. E.; Kizu, H.; Tomer, K. B.; Bontems, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6883-6885.
37. Kobayashi, M.; Natsume, T.; Tamaoki, S.; Watanabe, J.; Asano, H.; Mikami, T.; Miyasaka, K.; Miyazaki, K.; Gondo, M.; Sakakibara, K.; Tsukagoshi, S. Jpn. J. Cancer Res. 1997, 88, 316-327.
38. Harrigan, G. G.; Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Nagle, D. G.; Paul, V. J.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1075-1077.
39. Luesch, H.; Moore, R. E.; Paul, V. J.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H. J. Nat. Prod. 2001, 64, 907-910.
40. Bai, R.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Biochem. Pharmacol. 1990, 39, 1941-1949.
41. Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V J.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H. J. Nat. Prod 2002, 65, 16-22.
42. Horgen, F. D.; Kazmierski, E. B.; Westenburg, H. E.; Yoshida, W. Y.; Scheuer, P. J. J. Nat. Prod. 2002, 65, 487-491.
43. Harrigan, G. G.; Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Nagle, D. G.; Paul, V. J. J. Nat. Prod. 1999, 62, 655-658.
44. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Herald, C. L.; Dufresne, C.; Cerny, R. L.; Herald, D. L.; Schmidt, J. M.; Kizu, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5015-5017.
45. Moore, R. E. J. Ind. Microbiol. 1996, 16, 134-143.
46. Okino, T.; Qi, S.; Matsuda, H.; Murakami, M.; Yamaguchi, K. J. Nat. Prod. 1997, 60, 158-161.
47. Ishida, K.; Matsuda, H.; Murakami, M. Tetrahedron 1998, 54, 5545-5556.
48. Shin, H. J.; Murakami, M.; Matsuda, H.; Ishida, K.; Yamaguchi, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5235-5238.
49. Lee, A. Y.; Smitka, T. A.; Bonjouklian, R.; Clardy, J. Chem. Biol. 1994, 1, 113-117.
50. Nogle, L. M.; Williamson, R. T.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2001, 64, 716-719.
51. Mitchell, S. S.; Faulkner, D. J.; Rubins, K.; Bushman, F. D. J. Nat. Prod. 2000, 63, 279-282.
52. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Holzapfel, C. W.; van Zyl, W. J.; Tuinman, A. A.; Herald, C. L.; Baczynskyj, L.; Schmidt, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7581-7582.
53. Nogle, L. M.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2002, 65, 21-24.
54. Cardellina, II, J. H.; Marner, F.-J.; Moore, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 240-242.
55. Gallimore, W. A.; Scheuer, P. J. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1422-1424.
56. Appleton, D. R.; Sewell, M. A.; Berridge, M. V.; Copp, B. R. J. Nat. Prod. 2002, 65, 630-631.
57. Cardellina, II, J. H.; Marner, F.-J.; Moore, R. E. Science 1979, 204, 193-195.
58. Sakai, S.; Hitotsuyanagi, Y.; Aimi, N.; Fujiki, H.; Suganuma, M.; Sugimura, T.; Endo, Y.; Shudo, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5219-5220.
59. Gallimore, W. A.; Galario, D. L.; Lacy, C.; Zhu, Y.; Scheuer, P. J. J. Nat. Prod 2000, 63, 1022-1026.
60. Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J.; Mooberry, S. L. J. Nat. Prod 2000, 63, 611-615.
61. Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J. J.; Nat. Prod. 2000, 63, 1437-1439.
62. Sone, H.; Kondo, T.; Kiryu, M.; Ishiwata, H.; Ojika, M.; Yamada, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 4774-4781.
63. Milligan, K. E.; Marquez, B. L.; Williamson, R. T.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1440-1443.
64. Marquez, B. L.; Watts, K. S.; Yokochi, Y.; Roberts, M. A.; Verdier-Pinard, P.; Jimenez, J. I.; Hamel, E.; Scheuer, P. J.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2002, 65, 866-871.
65. Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J. Tetrahedron 2002, 58, in print.
66. Yokokawa, F.; Sameshima, H.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4171-4174.
67. Cetusic, J. R. P.; Green, III, F. R.; Graupner, P, R.; Oliver, M. P. Org. Lett. 2002, 4, 1307-1310.
68. Kato, Y.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2245-2246.
69. Moore, R. E.; Blackman, A. J.; Cheuk, C. E.; Mynderse, J. S.; Matsumoto, G. K.; Clardy, J.; Woodard, R. W.; Craig, J. C. J. Org. Chem. 1984, 49, 2484-2489.
70. Entzeroth, M.; Blackman, A. J.; Mynderse, J. S.; Moore, R. E. J Org. Chem. 1985, 50, 1255-1259.
71. Walkup, R. D.; Kane, R. R.; Boatman, Jr., P. D.; Cunningham, R. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7587-7590.
72. Walkup, R. D.; Kahl, J. D.; Kane, R. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 9113-9116.
73. Nagai, H.; Yasumoto, T.; Hokama, Y. J. Nat. Prod 1997, 60, 925-928.
74. Ojika, M.; Nagoya, T.; Yamada, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7491-7494.
75. Suenaga, K.; Nagoya, T.; Shibata, T.; Kigoshi, H.; Yamada, K. J. Nat. Prod. 1997, 60, 155-157.
76. Yamada, K.; Ojika, M.; Ishigaki, T.; Yoshida, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11020-11021.
77. Ojika, M,; Kigoshi, H.; Ishigaki, T.; Tsukada, I.; Tsuboi, T.; Ogawa, T.; Yamada, K. J Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7441-7442.
78. Kigoshi, H.; Suenaga, K.; Takagi, M.; Akao, A.; Kanematsu, K.; Kamei, N.; Okugawa, Y.; Yamada, K. Tetrahedron 2002, 58, 1075-1102.
79. Carmeli, S.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L. J. Nat. Prod. 1990, 53, 1533-1542.
80. Ishibashi, M.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 5300-5306.
81. Smith, C. D.; Carmeli, S.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L. Cancer Res. 1993, 53, 1343-1347.
82. Paterson, I.; Watson, C.; Yeung, K.-S.; Ward, R. A.; Wallace, P. A. Tetrahedron 1998, 54, 11955-11970.
83. Sone, H.; Kigoshi, H.; Yamada, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 8956-8960.
84. Klein, D.; Braekman, J. C.; Daloze, D.; Hoffmann, L.; Demoulin, V. J. Nat. Prod 1997, 60, 1057-1059.
85. Tan, L. T.; Márquez, B. L.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2002, 65, 925-928.
86. Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Harrigan, G. G.; Doom, J. P.; Moore, R. E.; Paul, V. J. J. Nat. Prod., submitted for publication.
87. Yotsu-Yamashita, M.; Haddock, R. L.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1147-1148.
88. Yotsu-Yamashita, M.; Seki, T.; Paul, V. J.; Naoki, H.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5563-5566.
89. Ojika, M.; Nemoto, T.; Yamada, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3461-3462.
90. Irie, T.; Suzuki, M.; Masamune, T. Tetrahedron 1968, 24, 4193-4205.
91. Cameron, A. F.; Cheung, K. K.; Ferguson, G.; Robertson, J. M. J. Chem. Soc. (B) 1969, 559-564.
92. Crimmins, M. T.; Emmitte, K. A. Org. Lett. 1999, 1, 2029-2032.
93. Suenaga, K.; Shibata, T.; Takada, N.; Kigoshi, H.; Yamada, K. J. Nat. Prod. 1998, 61, 515-518.
94. Matsuo, Y.; Suzuki, M.; Masuda, M. Chem. Lett. 1995, 1043-1044.
95. Wessels, M.; König, G. M.; Wright, A. D. J. Nat. Prod. 2000, 63, 920-928.
96. Tillett, D.; Dittmann, E.; Erhard, M.; von Döhren, H.; Börner, T.; Neilan, B. A. Chem. Biol. 2000, 7, 753-764.
97. Pettit, G. R. Kamano, Y.; Dufresne, C.; Cerny, R. L.; Herald, C. L.; Schmidt, J. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 6005-6006.
98. Koehn, F. E.; Longley, R. E.; Reed, J. K. J. Nat. Prod. 1992, 55, 613-619.
99. Decicco, C. P.; Grover, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3534-3541.
100. Moore, R. E.; Entzeroth, M. Phytochemistry 1988, 27, 3101-3103.
101. Nagle, D. G.; Paul, V. J.; Roberts, M. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6263-6266.
102. Orjala, J.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod 1996, 59, 427-430.
103. Horgen, F. D.; Yoshida, W. Y.; Scheuer, P. J. J. Nat. Prod. 2000, 63, 461-467.
104. Rodríguez, J.; Fernández, R.; Quiñoa, E.; Riguera, R.; Debitus, C.; Bouchet, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9239-9242.
105. Williams, P. G.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J. J. Nat. Prod. 2002, 65, 29-31.
106. Luesch, H.; Williams, P. G.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J. J. Nat. Prod. 2002, 65, 996-1000.
107. Sitachitta, N.; Williamson, R. T.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 197-200.
108. Reese, M. T.; Gulavita, N. K.; Nakao, Y,; Hamann, M. T.; Yoshida, W. Y.; Coval, S. J.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11081-11084.
109. Nakao, Y.; Yoshida, W. Y.; Szabo, C. M.; Baker, B. J.; Scheuer, P. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3272-3280.
110. Wan, F.; Erickson, K. L. J. Nat. Prod. 2001, 64, 143-146.
111. Luesch, H.; Pangilinan, R.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J. J. Nat. Prod 2001, 64, 304-307.
112. Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1106-1112.
113. Jiménez, J. I.; Scheuer, P. J. J. Nat. Prod. 2001, 64, 200-203.
114. Hooper, G. J.; Orjala, J.; Schatzman, R. C.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 1998, 61, 529-533.
115. Nagle, D. G.; Park, P. U.; Paul, V. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6969-6972.
116. Sitachitta, N.; Rossi, J.; Roberts, M. A.; Gerwick, W. H.; Fletcher, M. D.; Willis, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7131-7132.
117. MacMillan, J. B.; Molinski, T. F. J Nat. Prod 2000, 63, 155-157.
118. Murakami, M.; Matsuda, H.; Makabe, K.; Yamaguchi, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2391-2394.
119. Hodder, A. R.; Capon, R. J. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1668-1671.
120. Sitachitta, N.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 1998, 61, 681-684.
121. Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J.; Corbett, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5418-5423.
122. Nogle, L. M.; Okino, T.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2001, 64, 983-985.
123. Nakamura, M.; Shibata, T.; Nakane, K.; Nemoto, T.; Ojika, M.; Yamada, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5059-5062.
124. Ogini, J.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Smith, C. M. J. Nat. Prod. 1996, 59, 581-586.
125. Banker, R.; Carmeli, S. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1248-1251.
126. Williamson, R. T.; Sitachitta, N.; Gerwick, W. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5175-5178.
127. Bertram, A.; Pattenden, G. Synlett 2000, 1519-1521.
128. Xia, Z.; Smith, C. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 3459-3466.
129. Lawton, L. A.; Morris, L. A.; Jaspars, M. J. Org Chem. 1999, 64, 5329-5332.
130. Carroll, A. R.; Feng, Y., Bowden, B. F.; Coll, J. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 4059-4061.
131. Coval, S. J.; Scheuer, P. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 3024-3025.
132. Coval, S. J.; Schulte, G. R.; Matsumoto, G. K,; Roll, D. M.; Scheuer, P. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5359-5362.
133. Nakao, Y.; Yoshida, W. Y.; Scheuer, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8993-8996.
134. Marner, F.-J.; Moore, R. E.; Hirotsu, K.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1977, 42, 2815-2819.
135. Kimura, J.; Takada, Y.; Inayoshi, T.; Nakao, Y.; Goetz, G.; Yoshida, W. Y.; Scheuer, P. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 1760-1767.