Total asymmetric synthesis of the potent immunosuppressive marine natural product microcolin A

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 10, 1996, Pages 3534-3541

  Decicco, Carl P ^a   Grover, Paul ^a  

^a DUPONT COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IMMUNOSUPPRESSIVE AGENT; MICROCOLIN A; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0029941610     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo952123l     Document Type: Article

References (31)

1. For a comprehensive review, see: Ishizaka, K.; Lachmann, P. J.; Kallos, P.; Waksman, B. H. In Progress in Allergy; Borel, J. F., Ed.; Karger: Basel, Switzerland, 1986; Vol. 38.
2. Kino, T.; Hatanake, H.; Miyata, S.; Inamura, N.; Nishiyama, M.; Yajima, T.; Gotto, T.; Okuhara, M.; Kohsaka, M.; Aoki, H.; Ochai, T. J. Antibiot. 1987, 40, 1356.
3. Schreiber, S. L.; Crabtree, G. R. Immunol. Today 1992, 13, 136.
4. Seghal, S. N.; Baker, H. Vezina; C. J. Antibiot. 1975, 31, 727. Martel, R. R.; Klicius, J.; Galat, S. Can. J. Physiol. Pharmacol. 1977, 55, 48.
5. Seghal, S. N.; Baker, H. Vezina; C. J. Antibiot. 1975, 31, 727. Martel, R. R.; Klicius, J.; Galat, S. Can. J. Physiol. Pharmacol. 1977, 55, 48.
6. Tanouchi, Y.; Shichi, H. Immunology 1988, 63, 471. Callewaert, D. M.; Radcliff, G.; Tanouchi, Y.; Sicht, H. Immunopharmacology 1988, 16, 25.
7. Tanouchi, Y.; Shichi, H. Immunology 1988, 63, 471. Callewaert, D. M.; Radcliff, G.; Tanouchi, Y.; Sicht, H. Immunopharmacology 1988, 16, 25.
8. Montgomery, D. W.; Celniker, A.; Zukoski, C. F. Transplantation 1987, 43, 133; Montgomery, D. W.; Zukoski, C. F. Transplantation 1985, 40, 49.
9. Montgomery, D. W.; Celniker, A.; Zukoski, C. F. Transplantation 1987, 43, 133; Montgomery, D. W.; Zukoski, C. F. Transplantation 1985, 40, 49.
10. Longley, R. E.; Caddigan, D.; Harmody, D.; Gunasekera, M.; Gunasekera, S. P. Transplantation 1991, 52, 650; 656.
11. Teunissen, M. B. M.; Pistoor, F. H. M.; Rongen, H. A. H.; Kapsenberg, M. L.; Bos, J. D. Transplantation 1992, 53, 875.
12. Strom, T. B.; Loertscher, R. N. Eng. J. Med. 1984, 311, 728.
13. Koehn, F. E.; Longley, R. E.; Reed, J. K. J. Nat. Prod. 1992, 55, 613.
14. Moore, R. E.; Entzeroth, M. Phytochemistry 1988, 27, 3101.
15. Longley, R. E.; Koehn, B.; Reilly, B.; Ward, J. Abstract, Joint Meeting of the American Association of Immunologists and the Clinical Immunology Society, May 1993; Paper 1594.
16. Koehn, B.; McConnel, O. J.; Longley, R. E.; Sennett, S. H.; Reed, J. K. J. Med. Chem. 1994, 37, 3181.
17. Evans, D. A.; Dow, R. L.; Shih, T. L.; Takacs, J. M.; Zahler, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5290.
18. Decicco, C. P.; Nelson, D. J.; Corbett, R. L.; Dreabit, J. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 4782. Canan Koch, S. S.; Chamberlin, A. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 2725. Hoffman, R. V.; Kim, H.-O. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2051. Bates, R. B.; Taylor, S. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 245. Bates, R. B.; Taylor, S. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 4469. Wipf, P.; Kim, Y.; Fritch, P. C. J. Org. Chem, 1993, 58, 7195. Williams, D. R.; McGill, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3457.
19. Decicco, C. P.; Nelson, D. J.; Corbett, R. L.; Dreabit, J. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 4782. Canan Koch, S. S.; Chamberlin, A. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 2725. Hoffman, R. V.; Kim, H.-O. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2051. Bates, R. B.; Taylor, S. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 245. Bates, R. B.; Taylor, S. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 4469. Wipf, P.; Kim, Y.; Fritch, P. C. J. Org. Chem, 1993, 58, 7195. Williams, D. R.; McGill, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3457.
20. Decicco, C. P.; Nelson, D. J.; Corbett, R. L.; Dreabit, J. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 4782. Canan Koch, S. S.; Chamberlin, A. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 2725. Hoffman, R. V.; Kim, H.-O. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2051. Bates, R. B.; Taylor, S. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 245. Bates, R. B.; Taylor, S. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 4469. Wipf, P.; Kim, Y.; Fritch, P. C. J. Org. Chem, 1993, 58, 7195. Williams, D. R.; McGill, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3457.
21. Decicco, C. P.; Nelson, D. J.; Corbett, R. L.; Dreabit, J. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 4782. Canan Koch, S. S.; Chamberlin, A. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 2725. Hoffman, R. V.; Kim, H.-O. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2051. Bates, R. B.; Taylor, S. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 245. Bates, R. B.; Taylor, S. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 4469. Wipf, P.; Kim, Y.; Fritch, P. C. J. Org. Chem, 1993, 58, 7195. Williams, D. R.; McGill, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3457.
22. Decicco, C. P.; Nelson, D. J.; Corbett, R. L.; Dreabit, J. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 4782. Canan Koch, S. S.; Chamberlin, A. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 2725. Hoffman, R. V.; Kim, H.-O. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2051. Bates, R. B.; Taylor, S. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 245. Bates, R. B.; Taylor, S. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 4469. Wipf, P.; Kim, Y.; Fritch, P. C. J. Org. Chem, 1993, 58, 7195. Williams, D. R.; McGill, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3457.
23. Decicco, C. P.; Nelson, D. J.; Corbett, R. L.; Dreabit, J. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 4782. Canan Koch, S. S.; Chamberlin, A. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 2725. Hoffman, R. V.; Kim, H.-O. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2051. Bates, R. B.; Taylor, S. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 245. Bates, R. B.; Taylor, S. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 4469. Wipf, P.; Kim, Y.; Fritch, P. C. J. Org. Chem, 1993, 58, 7195. Williams, D. R.; McGill, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3457.
24. Decicco, C. P.; Nelson, D. J.; Corbett, R. L.; Dreabit, J. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 4782. Canan Koch, S. S.; Chamberlin, A. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 2725. Hoffman, R. V.; Kim, H.-O. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2051. Bates, R. B.; Taylor, S. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 245. Bates, R. B.; Taylor, S. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 4469. Wipf, P.; Kim, Y.; Fritch, P. C. J. Org. Chem, 1993, 58, 7195. Williams, D. R.; McGill, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3457.
25. Evans and co-workers solved this problem by substituting a more reactive chiral enolate nucleophile derived from L-prolinol N-propionamide (see ref 14).
26. Evans, D. A.; Bartroli, J.; Shih, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127.
27. Tung, R. D.; Rich, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4342.
28. Carpino, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4397.
29. Carpino, L. A.; Mansour, M. E.; Sadat-Aalsee, D. J. Org. Chem. 1991, 56, 2611.
30. Roux, F.; Galeotti, N.; Poncet, J.; Jouin, P.; Cros, S.; Zenke, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1947.
31. Boc-HyPro(OBn)OH was chosen for the model study because it is much less expensive than the cis-allo-HyPro found in microcolin A.