The dolastatins, a family of promising antineoplastic agents

Current Pharmaceutical Design

Volumn 5, Issue 3, 1999, Pages 139-162

  Poncet, Joël ^a  

^a Lab Mecanismes Moleculaires C   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; AURILIDE; DOLABELLIN; DOLASTATIN 10; DOLASTATIN 11; DOLASTATIN 12; DOLASTATIN 13; DOLASTATIN 14; DOLASTATIN 15; DOLASTATIN 16; DOLASTATIN 18; DOLASTATIN 3; DOLASTATIN C; DOLASTATIN D; DOLASTATIN DERIVATIVE; DOLASTATIN E; DOLASTATIN G; DOLASTATIN H; DOLASTATIN I; DOLICULIDE; NORDOLASTATIN G; TUBULIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; APOPTOSIS; CONCENTRATION RESPONSE; DRUG CONFORMATION; DRUG DESIGN; DRUG ISOLATION; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; MOLLUSC; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0032925417     PISSN: 13816128     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (123)

1. Pettit, G.R. In Progress in the Chemistry of Organic Natural Compounds ; Herz, W., Kirby, G.W., More, R.E., Steglich, W. and Tamm, C., Eds.: Springer-Verlag: Vienna, 1997; Vol. 70, pp. 1-79.
2. Pettit, G.R.; Kamano, Y.; Fujii, Y.; Herald, C.L.; Inoue, M.; Brown, P.; Gust, D.; Kitahara, K.; Schmidt, J.M.; Doubek, D.L., Michel, C. J. Nat. Prod., 1981, 482.
3. Pettit, G.R.; Kamano, Y.; Brown, P.; Gust, D.; Inoue, M.; Herald, C.L. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 905.
4. Pettit, G.R.; Kamano, Y.; Tuinman, A.A.; Herald, C.L., Baczynskyj, L.; Schmidt, J.M.; Boettner, F.E.; Kizu, H.; Tomer, K.B.; Bontems, R.J. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 6883.
5. Pettit, G.R.; Kamano, Y.; Kizu, H.; Dufresne, C.; Herald, C.L., Bontems, R.J.; Schmidt, J.M.; Boettner, F.E., Nieman, R.A. Heterocycles, 1989, 28, 553.
6. Pettit, G.R.; Kamano, Y.; Herald, C.L.; Dufresne, C.; Cerny, R.L.; Herald, D.L.; Schmidt, J.M.; Kizu, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5015.
7. Pettit, G.R.; Kamano, Y.; Dufresne, C.; Cerny, R.L.; Herald, D.L.; Schmidt, J.M. J. Org. Chem., 1989, 54, 6005.
8. Pettit, G.R.; Kamano, Y.; Herald, C.L.; Dufresne, C.; Bates, R.B.; Schmidt, J.M.; Cerny, R.L.; Kizu, H. J. Org. Chem., 1990, 55, 2989.
9. Pettit, G.R.; Kamano, Y.; Holzapiel, C.W.; van Zyl, W.J.; Tuinman, A.A.; Herald, C.L.; Baczynskyj, L.; Schmidt, J.M. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 7581.
10. Pettit, G.R.; Singh, S.B.; Hogan, F.; Lloyd-Williams, P.; Herald, D.L.; Burkett, D.D.; Clewlow, P.J. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5463.
11. Pettit, G.R.; Herald, D.L.; Singh, S.B.; Thornton, T.J.; Mullaney, J.T. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6692.
12. Bates, R.B.; Brusoe, K.G.; Burns, J.J.; Caldera, S.; Cui, W.; Gangwar, S.; Gramme, M.R.; McClure, K.J.; Rouen, G.P.; Schadow, H.; Stessman, C.C.; Taylor, S.R.; Vu, V.H.; Yarick, G.V.; Zhang, J.; Pettit, G.R.; Bontems, R. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2111.
13. Pettit, G.R.; Xu, J.-P.; Hogan, F.; Williams, M.D.; Doubek, D.L.; Schmidt, J.M.; Cerny, R.L.; Boyd, M.R. J. Nat. Prod. 1997, 60, 752.
14. Pettit, G.R.; Xu, J.-P.; Williams, F.H.; Schmidt, J.M.; Cerny, R.L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 827.
15. Sone, H.; Nemoto, T.; Ojika, M.; Yamada, K. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8445.
16. Sone, H.; Nemoto, T.; Ishiwata, H.; Ojika, M.; Yamada, K. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8449.
17. Ishiwata, H.; Nemoto, T.; Ojika, M.; Yamada, K. J. Org. Chem., 1994, 59, 4710.
18. Ojika, M.; Nemoto, T.; Nakamura, M.; Yamada, K. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5057.
19. Sone, H.; Kondo, T.; Kiryu, M.; Ishiwata, H.; Ojika, M.; Yamada, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 4774.
20. Mutou, T.; Kondo, T.; Ojika, M.; Yamada, K. J. Org. Chem., 1996, 61, 6340.
21. Sone, H.; Shibata, T.; Fujita, T.; Ojika, M.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1874.
22. Suenaga, K.; Mutou, T.; Shibata, T.; Itoh, T.; Kigoshi, H.; Yamada, K. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6771.
23. Sone, H.; Kigoshi, H.; Yamada, K. Tetrahedron, 1997, 53, 8149.
24. Ishiwata, H.; Sone, H.; Kigoshi, H.; Yamada, K. J. Org. Chem., 1994, 59, 4712.
25. Ishiwata, H.; Sone, H.; Kigoshi, H.; Yamada, K. Tetrahedron, 1994, 50, 12853.
26. Nakamura, M.; Shibata, T.; Nakane, K.; Nemoto, T.; Ojika, M.; Yamada, K. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5059.
27. Mutou, T.; Kondo, T.; Shibata, T.; Ojika, M.; Kigoshi, H.; Yamada, K. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7299.
28. Mutou, T.; Suenaga, K.; Fujita, T.; Itoh, T.; Takada, N.; Hayamizu, K.; Kigoshi, H.; Yamada, K. Synlett. 1997, 199.
29. Wipf, P. Chem. Rev., 1995, 95, 2115.
30. Faulkner, D.J. In Ecological Roles of Marine Secondary Metabolites ; Paul, V.J., Eds.: Cornell University Press: Ithaca, 1992, pp. 119-163.
31. Harrigan, G.G.; H., L.; Yoshida, W.Y.; Moore, R.E.; Nagle, D.G.; Paul, V.J.; Moobery, S.L.; Corbett, T.H.; Valeriote, F.A. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1075.
32. Harrigan, G.G.; Yoshida, W.Y.; Moore, R.E.; Nagle, D.G.; Park, P.U.; Biggs, J.; Paul, V.J.; Mooberry, S.L.; Corbett, T.H.; Valeriote, F.A. J. Nat. Prod., 1998, 61, 1221.
33. McDonald, L.A.; Foster, M.P.; Phillips, D.R.; Ireland, C.M. J. Org. Chem., 1992, 57, 4616.
34. Degnan, B.M.; Hawkins, C.J.; Lavin, M.F.; McCaffrey, E.J.; Parry, D.L.; Watters, D.J. J. Med. Chem., 1989, 32, 1354.
35. Foster, M.P.; Concepcion, G.P.; Caraan, G.B.; Ireland, C.M. J. Org. Chem., 1992, 57, 6671.
36. Hambley, T.W.; Hawkins, C.J.; Lavin, M.F.; Van Den Brenk, A.; Watters, D.J. Tetrahedron, 1992, 42, 341.
37. Prinsep, M.R.; Moore, R.E.; Levine, I.A.; Patterson, G.M.L. J. Nat. Prod., 1992, 55, 140.
38. Tsukamoto, S.; Painuly, P.; Young, K.A.; Yang, X.; Shimizu, Y. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11046.
39. Nakao, Y.; Yoshida, W.Y.; Szabo, C.M.; Baker, B.J.; Scheuer, P.J. J. Org. Chem., 1998, 63, 3272.
40. Tomioka, K.; Kanai, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2395.
41. Shioiri, T.; Hayashi, K.; Hamada, Y. Tetrahedron, 1993, 49, 1913.
42. Roux, F.; Maugras, I.; Poncet, J.; Niel, G.; Jouin, P. Tetrahedron, 1994, 50, 5345.
43. Patino, N.; Frérot, E.; Galeotti, N.; Poncet, J.; Coste, J.; Dufour, M.-N.; Jouin, P. Tetrahedron, 1992, 48, 4115.
44. Pettit, G.R.; Thornton, T.J.; Mullaney, J.T.; Boyd, M.R.; Herald, D.L.; Singh, S.-B.; Flahive, E.J. Tetrahedron, 1994, 50, 12097.
45. Jefford, C.W.; McNulty, J. Helv. Chim. Acta, 1994, 77, 117.
46. Mouné, S.; Niel, G.; Busquet, M.; Eggleston, I.; Jouin, P. J. Org. Chem., 1997, 62, 3332.
47. Harada, T.; Oku, A. Synlett, 1994, 95.
48. Barbier, P.; Benezra, C. J. Med. Chem., 1982, 25, 943.
49. Estermann, H.; Seebach, D. Helv. Chim. acta, 1988, 71, 1824.
50. Brady, S.F.; Freidinger, R.M.; Paleveda, W.J.; Colton, C.D.; Homnick, C.F.; Whitter, P.C.; Curley, P.; Nutt, R.F.; Veber, D.F. J. Org. Chem., 1987, 52, 764.
51. Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1979, 52, 1989.
52. Harada, T.; Kurokawa, H.; Kagamihara, Y.; Tanaka, S.; Inoue, A.; Oku, A. J. Org. Chem., 1992, 57, 1412.
53. Chiarello, J.; Joullié, M.M.; Palomo-Coll, A. Synth. Commun., 1988, 18, 2211.
54. Lee, G.M.; Weinreb, S.M. J. Org. Chem., 1990, 55, 1281.
55. Iwadare, K. Bull. Chem. Soc. Jpn, 1939, 14, 131.
56. Pettit, G.R.; Kamano, Y.; Herald, C.L.; Fujii, Y.; Kizu, H.; Boyd, M.R.; Boettner, F.E.; Doubek, D.L.; Schmidt, J.M.; Chapuis, J.C.; Michel, C. Tetrahedron, 1993, 49, 9151.
57. Roux, F. Ph. D. Dissertation, Université Montpellier II, Jan. 1995.
58. Quentmeier, H.; Brauer, S.; Pettit, G.R.; Drexler, H.G. Leukemia Lymphoma, 1992, 6, 245.
59. Steube, K.G.; Quentmeier, H.; Pettit, G.R.; Pietsch, T.; Brauer, S.; Grunicke, D.; Gignac, S.M.; Drexler, H.G. Mol. Biol. Haematopoiesis, 1992, 2, 567.
60. Steube, K.G.; Grunicke, D.; Pietsch, T.; Gignac, S.M.; Pettit, G.R.; Drexler, H.G. Leukemia, 1992, 6, 1048.
61. Hu, Z.B.; Gignac, S.M.; Quentmeier, H.; Pettit, G.R.; Drexler, H.G. Leukemia Res., 1993, 17, 333.
62. Mohammad, R.M.; Varterasian, M.L.; Almatchy, V.P.; Hannoudi, G.N.; Pettit, G.R.; Al-Katib, A. Clin. Cancer Res., 1998, 4, 1337.
63. Beckwith, M.; Urba, W.J.; Longo, D.L., J. Natl. Cancer Inst., 1993, 85, 483.
64. Maki, A.; Mohammad, R.; Raza, S.; Saleh, M.; Govindaraju, K.D.; Pettit, G.R.; Al-Katib, A. Anti-Cancer Drugs, 1996, 7, 344.
65. Mohammad, R.M.; Pettit, G.R.; Almatchy, V.P.; Wall, N.; Varterasian, M.; Al-Katib, A. Anti-Cancer Drugs, 1998, 9, 149.
66. Turner, T.; Jackson, W.H.; Pettit, G.R.; Wells, A.; Kraft, A.S. Prostate, 1998, 34, 175.
67. Maki, A.; Diwakaran, H.; Redman, B.; Al-Asfar, S.; Pettit, R.G.; Mohammad, R.M.; Al-Katib, A. Anti-Cancer Drugs, 1995, 6, 392.
68. Newman, R.A.; Fuentes, A.; Covey, J.M.; Benvenuto, J.A. Drug Metabol. Disp., 1994, 22, 428.
69. Aherne, G.W.; Hardcastle, A.; Valenti, M.; Bryant, A.; Rogers, P.; Pettit, G.R.; Srirangam, J.K.; Kelland, L.R. Cancer Chemother. Pharmacol., 1996, 38, 225.
70. Garteiz, D.A.; Madenn, T.; Beck, D.E.; Huie, W.R.; McMannus, K.T.; Abbruzzese, J.L.; Chen, W.; Newman, R.A. Cancer Chemother. Pharmacol., 1998, 41, 299.
71. Miyazaki, K.; Kobayashi, M.; Natsume, T.; Gondo, M.; Mikami, T.; Sakakibara, K.; Tsukagoshi, S. Chem. Pharm. Bull., 1995, 43, 1706.
72. Tran, H.T.; Newman, R.A.; Beck, D.E.; Huie, R.; Abbruzzese, J.L.; Madden, T. Proc. Annu. Meet. Am. Assoc. Cancer Res., 1997, 38, 306
73. Bagniewski, P.G.; Reid, J.M.; Pilot, H.C.; Sloan, J.A.; Ames, M.M. Proc. Annu. Meet. Am. Assoc. Cancer Res., 1997, 38, 221
74. Reid, J.M.; Walker, D.L.; Ames, M.M. Proc. Annu. Meet. Am. Assoc. Cancer Res., 1995, 36, 364
75. Jacobsen, S.E.W.; Ruscett, F.W.; Longo, D.L.; Keller, J.R. J. Natl. Cancer Inst., 1991, 83, 1672.
76. May, R.D.; Murphy, M.J.; Reickson-Miller, C.L.; Tomaszewski, J.E.; Osborn, B.L.; Page, J.G. Proc. Annu. Meet. Am. Assoc. Cancer Res., 1994, 33, 402
77. Schinder-Horvat, J.E.; Hill, J.R.; Donohue, S.I.; Osborn, B.L.; Tyson, C.A. Proc. Annu. Meet. Am. Assoc. Cancer Res., 1994, 35, A2790
78. McElroy, E.A.J.; Pilot, H.C.; Erlichman, C.; Reid, J.M.; Ames, M.M.; Windebank, A.J.; Sloan, J.A.; Rubin, J. Proc. Annu. Meet. Am. Soc. Clin. Oncol., 1997, 16, 223a
79. de Arruda, M.; Cocchiaro, C.A.; Nelson, C.M.; Grinnel, C.M.; Janssen, B.; Haupt, A.; Barlozzari, T. Cancer Res., 1995, 55, 3085.
80. Smith, P.; Nelson, C.; Janssen, B.; Haupt, A.; Barlozzari, T. Proc. Annu. Meet. Am. Assoc. Cancer Res. 1995, 36, 393
81. Smith, P.; Nelson, C.; Spigelman, M.; Robinson, S.; Barlozzari, T. Proc. Annu. Meet. Am. Assoc. Cancer Res., 1995, 36, 394
82. Villalona-Calero, M.; Degen, D.; Barlozzari, T.; Von Hoff, D. Proc. Annu. Meet. Am. Assoc. Cancer Res., 1995, 36, 394
83. Wolff, I.; Bruntsch, U.; Cavalli, F.; de Jong, J.; yon Broen, I.M.; Sessa, C. Proc. Annu. Meet Am. Soc. Clin. Oncol. 1997, 16, 223a
84. Mross, K.; Herbst, K.; Berdel, W.E.; Korfel, A.; von Broen. I.-M.; Bankmann, Y.; Hossfeld, D.K. Onkologie, 1996, 19, 490.
85. Lynch, T.C.; Eder, J.P.; Fram, R.; Allen, L.F.; Myers, M.; Jakimowicz, K.; Rodriguez, D.; Bankmann, Y.; Velagapudi, R.; Kufe, D.W. Proc. Annu. Meet. Am. Soc. Clin. Oncol., 1998, 17, 210a
86. Allen, S.L.; Villalona-Calero, M.A.; Jakimowicz, M.; Fram, R.; O'Mara, V.; Kolitz, J.E.; Gallagher, M.A.; Van Echo, D.; Fischkoff, S.; O'Dwyer, P. Proc. Annu. Meet. Am. Assoc. Cancer Res., 1997, 38, 222
87. Villalona-Calero, A.M.; Von Hoff, D.D.; Eckhardt, S.G.; Aylesworth, C.; Hammond, L.; Drengler, R.; Razvillas, B.; Kraynak, M.; Jakimowicz, K.; Fram, R.; Velagapudi, R.; Rowinsky, E. Proc. Annu. Meet Am. Soc. Clin. Oncol., 1997, 16, 223a
88. Villalona-Calero, M.A.; D., B.S.; Hammond, L.; Aylesworth, C.; Eckhardt, S.G.; Kraynak, M.; Fram, R.; Fischkoff, S.; Velagapudi, R.; Toppmeyer, D.; Razvillas, B.; Jakinowicz, K.; Von Hoff, D.D.; Rowinsky, E. J. Clin. Oncol., 1998, 16, 2770.
89. Toppmeyer, D.L.; Slapak, C.A.; Croop, J.; Kufe, W.D. Biochem. Pharmacol., 1994, 48, 609.
90. Bai, R.; Pettit, G.R.; Hamel, E. Biochem. Pharmacol., 1990, 39, 1941.
91. Bai, R.; Pettit, G.R.; Hamel, E. J. Biol. Chem., 1990, 265, 17141.
92. Ludueña, R.F.; C., R.M.; Prasad, V.; Pettit, G.R. Biochem. Pharmacol., 1992, 43, 539.
93. Li, Y.; Kobayashi, H.; Hashimoto, Y.; Shirai, R.; Hirata, A.; Hayashi, K.; Hamada, Y.; Shioiri, T.; Iwasaki, S. Chem.-Biol. Interact. 93, 1994, 175.
94. Bai, R.; Taylor, G.F.; Schmidt, J.M.; Williams, M.D.; Kepler, J.A.; Pettit, G.R.; Hamel, E. Mol. Pharmacol., 1995, 47, 965.
95. Pettit, G.R.; Srirangam, J.K.; Barkoczy, J.; Williams, M.D.; Boyd, M.R.; E., H.; Pettit, R.K.; Hogan, F.; Bai, R.; Chapuis, J.-C.; McAllister, S.C.; Schmidt, J.M. Anti-Cancer Drug Des., 1998, 13, 243.
96. Wilson, L.; Jordan, M.A. Chem. Biol., 1995, 2, 569.
97. Panda, D.; Himes, R.H.; Moore, R.E.; Wilson, L.; Jordan, M.A. Biochemistry, 1998, 36, 12948.
98. Caplow, M.; Shanks, J. Biochemistry, 1998, 37, 12994.
99. McMeekan, J.; Wadsworth, P. Biotechniques, 1998, 24, 870.
100. Bai, R.; Friedman, S.J.; Pettit, G.R. Biochem. Pharmacol., 1992, 43, 2637.
101. Jordan, M.A.; Walker, D.; de Arruda, M.; Barlozzari, T.; Panda, D. Biochemistry, 1998, 37, 17571.
102. Nogales, E.; Wolf, S.G.; Downing, K.H. Nature, 1998, 391, 199.
103. Han, Y.; Malak, H.; Chaudhary, A.G.; Chordia, M.D.; Kingston, D.G.I.; Bane, S. Biochemistry, 1998, 37, 6636.
104. Haldar, S.; Basu, A.; Croce, C.M. Cancer Res., 1997, 57, 229.
105. Haldar, S.; Basu, A.; Croce, C.M. Cancer Res., 1998, 58, 1609.
106. Ali, M.A.; Rosati, R.; Pettit, G.R.; Kalemkerian, G.P. Anticancer Res., 1998, 18, 1021.
107. Kalemkerian, G.; Ou, X.; Adil, M.; Rosati, R. Proc. Annu. Meet. Am. Assoc. Cancer Res., 1997, 38, 91
108. Shields, A.F.; Lilly, M.B.; Clifton, M.S.; Chauncey, T.R. Blood, 1990, 76, 319a.
109. Löwe, J.; Amos, L.A. Nature, 1998, 391, 203.
110. Erickson, H.P. Trends Cell Biol., 1998, 8, 133.
111. Bai, R.; Pettit, G.R.; Hamel, E. Biochem. Pharmacol., 1990, 40, 1859.
112. Pettit, G.R.; Singh, S.B.; Hogan, F.; Burkett, D.D. J. Med. Chem., 1990, 33, 3112.
113. Pettit, G.R.; Srirangam, J.K.; Barkoczy, J.; Williams, M.D.; Durkin, K.P.M.; Boyd, M.R.; Bai, R.; Hamel, E.; Schmidt, J.M.; Chapuis, J.C. Anti-Cancer Drug Des., 1995, 10, 529.
114. Kobayashi, M.; Natsume, T.; Tamaoki, S.; Watanabe, J.; Asano, H.; Mikami, T.; Miyasaka, K.; Miyazaki, K.; Gondo, M.; Sakakibara, K.; Tsukahoshi, S. Jpn. J. Cancer Res., 1997, 88, 316.
115. Roux, F.; Galéotti, N.; Poncet, J.; Jouin, P.; Cros, S.; Zenke, G. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 1947.
116. Pettit, G.R.; Flahive, E.J.; Boyd, M.R.; Ruoli, B.; Hamel, E.; Pettit, R.K.; Schmidt, J.M. Anti-Cancer Drug Des., 1998, 13, 47.
117. Alattia, T.; Roux, F.; Poncet, J.; Cavé, A.; Jouin, P. Tetrahedron, 1995, 51, 2593.
118. Benedetti, E.; Carlomagno, T.; Fraternali, F.; Hamada, Y.; Hayashi, K.; Paolillo, L.; Shioiri, T. Biopolymers, 1995, 35, 525.
119. Pettit, G.R.; Srirangam, J.K.; Herald, D.L.; Hamel, E. J. Org. Chem., 1994, 59, 6127.
120. Fantucci, P.; Marino, T.; Russo, N.; Villa, A.M. J. Comput. Mol. Des., 1995, 9, 425.
121. Poncet, J.; Busquet, M.; Hortala, L.; Guéritte-Voegelein, F.; Thoret, S.; Pierré, A.; Atassi, G.; P., J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 20, 2855.
122. Poncet, J.; Busquet, M.; Roux, F.; Pierré, A.; Atassi, G.; Jouin, P. J. Med. Chem., 1998, 41, 1524.
123. Schmitt, J.; Bernd, M.; Kutscher, B.; Kessler, H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 385.