메뉴 건너뛰기




Volumn 55, Issue 18, 1999, Pages 5947-5964

A simple synthesis of 3-phosphonyl-4-aminoquinolines from β- enaminophosphonates

Author keywords

4 Aminoquinolines; Enamines; Phosphine oxides; Phosphonates

Indexed keywords

3 BUTYRYL 8 METHOXY 4 (2 METHYLANILINO)QUINOLINE; 3 PHOSPHONYL 4 AMINOQUINOLINE; ACETALDEHYDE; AMINOQUINOLINE DERIVATIVE; BETA ENAMINOPHOSPHONATE; CP 113411; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 0033617236     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00257-4     Document Type: Article
Times cited : (75)

References (53)
  • 2
    • 0031965067 scopus 로고    scopus 로고
    • 1. For reviews see: a) Palacios, F.; Aparicio, D.; Rubiales, G.; Ochoa de Retana, A. M.; Martinez de Marigorta, E. in "Targets in Heterocyclic Chemistry. Chemistry and Properties". Attanasi, O. A.; Spinelli, D.; Eds. Italian Society of Chemistry, Roma, 1997, Vol. 1, p. 187; b) O'Neill, P. M.; Bray, P. G.; Hawley, S. R.; Ward, S.A.; Park, B. K., Pharmacol. Ther. 1998, 77, 29.
    • (1998) Pharmacol. Ther. , vol.77 , pp. 29
    • O'Neill, P.M.1    Bray, P.G.2    Hawley, S.R.3    Ward, S.A.4    Park, B.K.5
  • 19
    • 0032485253 scopus 로고    scopus 로고
    • 9. For recent contributions see: a) Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Oyarzabal, J.; Ezpeleta, J. M., Tetrahedron, 1998, 54, 2281; b) Palacios, F.; Pagalday, J.; Piquet, V.; Dahan, F.; Baceiredo, A.; Bertrand, G., J. Org. Chem., 1997, 61, 292; c) Palacios, F.; Aparicio, D.; de los Santos, J. M., Tetrahedron, 1996, 52, 4123; d) Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Pagalday, J., Heterocycles, 1995, 40, 543.
    • (1998) Tetrahedron , vol.54 , pp. 2281
    • Palacios, F.1    Ochoa De Retana, A.M.2    Oyarzabal, J.3    Ezpeleta, J.M.4
  • 20
    • 0000441503 scopus 로고    scopus 로고
    • 9. For recent contributions see: a) Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Oyarzabal, J.; Ezpeleta, J. M., Tetrahedron, 1998, 54, 2281; b) Palacios, F.; Pagalday, J.; Piquet, V.; Dahan, F.; Baceiredo, A.; Bertrand, G., J. Org. Chem., 1997, 61, 292; c) Palacios, F.; Aparicio, D.; de los Santos, J. M., Tetrahedron, 1996, 52, 4123; d) Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Pagalday, J., Heterocycles, 1995, 40, 543.
    • (1997) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 292
    • Palacios, F.1    Pagalday, J.2    Piquet, V.3    Dahan, F.4    Baceiredo, A.5    Bertrand, G.6
  • 21
    • 0029874174 scopus 로고    scopus 로고
    • 9. For recent contributions see: a) Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Oyarzabal, J.; Ezpeleta, J. M., Tetrahedron, 1998, 54, 2281; b) Palacios, F.; Pagalday, J.; Piquet, V.; Dahan, F.; Baceiredo, A.; Bertrand, G., J. Org. Chem., 1997, 61, 292; c) Palacios, F.; Aparicio, D.; de los Santos, J. M., Tetrahedron, 1996, 52, 4123; d) Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Pagalday, J., Heterocycles, 1995, 40, 543.
    • (1996) Tetrahedron , vol.52 , pp. 4123
    • Palacios, F.1    Aparicio, D.2    De Los Santos, J.M.3
  • 22
    • 0000530824 scopus 로고
    • 9. For recent contributions see: a) Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Oyarzabal, J.; Ezpeleta, J. M., Tetrahedron, 1998, 54, 2281; b) Palacios, F.; Pagalday, J.; Piquet, V.; Dahan, F.; Baceiredo, A.; Bertrand, G., J. Org. Chem., 1997, 61, 292; c) Palacios, F.; Aparicio, D.; de los Santos, J. M., Tetrahedron, 1996, 52, 4123; d) Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Pagalday, J., Heterocycles, 1995, 40, 543.
    • (1995) Heterocycles , vol.40 , pp. 543
    • Palacios, F.1    Ochoa De Retana, A.M.2    Pagalday, J.3
  • 37
    • 0013506213 scopus 로고
    • 15. a) Ebetino, E. F.; Wright, G. C. French Patent 1, 388, 756 (1965), Chem Abstr., 1965, 63, 589;
    • (1965) Chem Abstr. , vol.63 , pp. 589
  • 42
    • 0001677902 scopus 로고
    • Biologically active natural products
    • Ed. by Culter, H. G. American Chemical Society, Washington
    • 18. a) For a review see: Hoagland, R. E. in "Biologically Active Natural Products", Ed. by Culter, H. G. ACS Symposium Series 380, American Chemical Society, Washington, 1988, p.182.
    • (1988) ACS Symposium Series 380 , vol.380 , pp. 182
    • Hoagland, R.E.1
  • 43
    • 0030818538 scopus 로고    scopus 로고
    • 19. For recent contributions see: a) Hirschmann, R.; Yager, K. M.; Taylor, C. M.; Witherington, J.; Sprengeler, P. A.; Phillips, B. W.; Moore, W.; Smith, A. M., J. Am. Chem Soc., 1997, 119, 8177; b) Zhang, C; Mjali, A. M. M., Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5457; c) Cowart, M.; Kowaluk, E. A.; Kohlhaas, K. L.; Alexander, K. M.; Kerwin, J., Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 999; d) Campagne, J. M.; Coste, J.; Jouin, P., Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2079; e) Nugent, R. A.; Murphy, M.; Schalachter, S. T.; Dunn, C. J.; Smith, R. J.; Staite, N. D.; Galinet, L. A.; Shields, S-K.; Aspar, D. J.; Richard, K. A.; Rohloff, N. A., J. Med. Chem., 1993, 36, 134.
    • (1997) J. Am. Chem Soc. , vol.119 , pp. 8177
    • Hirschmann, R.1    Yager, K.M.2    Taylor, C.M.3    Witherington, J.4    Sprengeler, P.A.5    Phillips, B.W.6    Moore, W.7    Smith, A.M.8
  • 44
    • 0030605892 scopus 로고    scopus 로고
    • 19. For recent contributions see: a) Hirschmann, R.; Yager, K. M.; Taylor, C. M.; Witherington, J.; Sprengeler, P. A.; Phillips, B. W.; Moore, W.; Smith, A. M., J. Am. Chem Soc., 1997, 119, 8177; b) Zhang, C; Mjali, A. M. M., Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5457; c) Cowart, M.; Kowaluk, E. A.; Kohlhaas, K. L.; Alexander, K. M.; Kerwin, J., Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 999; d) Campagne, J. M.; Coste, J.; Jouin, P., Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2079; e) Nugent, R. A.; Murphy, M.; Schalachter, S. T.; Dunn, C. J.; Smith, R. J.; Staite, N. D.; Galinet, L. A.; Shields, S-K.; Aspar, D. J.; Richard, K. A.; Rohloff, N. A., J. Med. Chem., 1993, 36, 134.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 5457
    • Zhang, C.1    Mjali, A.M.M.2
  • 45
    • 0029992442 scopus 로고    scopus 로고
    • 19. For recent contributions see: a) Hirschmann, R.; Yager, K. M.; Taylor, C. M.; Witherington, J.; Sprengeler, P. A.; Phillips, B. W.; Moore, W.; Smith, A. M., J. Am. Chem Soc., 1997, 119, 8177; b) Zhang, C; Mjali, A. M. M., Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5457; c) Cowart, M.; Kowaluk, E. A.; Kohlhaas, K. L.; Alexander, K. M.; Kerwin, J., Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 999; d) Campagne, J. M.; Coste, J.; Jouin, P., Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2079; e) Nugent, R. A.; Murphy, M.; Schalachter, S. T.; Dunn, C. J.; Smith, R. J.; Staite, N. D.; Galinet, L. A.; Shields, S-K.; Aspar, D. J.; Richard, K. A.; Rohloff, N. A., J. Med. Chem., 1993, 36, 134.
    • (1996) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.6 , pp. 999
    • Cowart, M.1    Kowaluk, E.A.2    Kohlhaas, K.L.3    Alexander, K.M.4    Kerwin, J.5
  • 46
    • 0028918168 scopus 로고
    • 19. For recent contributions see: a) Hirschmann, R.; Yager, K. M.; Taylor, C. M.; Witherington, J.; Sprengeler, P. A.; Phillips, B. W.; Moore, W.; Smith, A. M., J. Am. Chem Soc., 1997, 119, 8177; b) Zhang, C; Mjali, A. M. M., Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5457; c) Cowart, M.; Kowaluk, E. A.; Kohlhaas, K. L.; Alexander, K. M.; Kerwin, J., Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 999; d) Campagne, J. M.; Coste, J.; Jouin, P., Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2079; e) Nugent, R. A.; Murphy, M.; Schalachter, S. T.; Dunn, C. J.; Smith, R. J.; Staite, N. D.; Galinet, L. A.; Shields, S-K.; Aspar, D. J.; Richard, K. A.; Rohloff, N. A., J. Med. Chem., 1993, 36, 134.
    • (1995) Tetrahedron Lett. , vol.36 , pp. 2079
    • Campagne, J.M.1    Coste, J.2    Jouin, P.3
  • 47
    • 0027446349 scopus 로고
    • 19. For recent contributions see: a) Hirschmann, R.; Yager, K. M.; Taylor, C. M.; Witherington, J.; Sprengeler, P. A.; Phillips, B. W.; Moore, W.; Smith, A. M., J. Am. Chem Soc., 1997, 119, 8177; b) Zhang, C; Mjali, A. M. M., Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5457; c) Cowart, M.; Kowaluk, E. A.; Kohlhaas, K. L.; Alexander, K. M.; Kerwin, J., Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 999; d) Campagne, J. M.; Coste, J.; Jouin, P., Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2079; e) Nugent, R. A.; Murphy, M.; Schalachter, S. T.; Dunn, C. J.; Smith, R. J.; Staite, N. D.; Galinet, L. A.; Shields, S-K.; Aspar, D. J.; Richard, K. A.; Rohloff, N. A., J. Med. Chem., 1993, 36, 134.
    • (1993) J. Med. Chem. , vol.36 , pp. 134
    • Nugent, R.A.1    Murphy, M.2    Schalachter, S.T.3    Dunn, C.J.4    Smith, R.J.5    Staite, N.D.6    Galinet, L.A.7    Shields, S.-K.8    Aspar, D.J.9    Richard, K.A.10    Rohloff, N.A.11
  • 51


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.