An improved and effective method for the preparation of α,β- unsaturated oximes and isoxazole derivatives

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 3-4, 1998, Pages 599-614

  Palacios, Francisco ^a   Aparicio, Domitila ^a   De Los Santos, Jesús M ^a   Rodríguez, Encina ^a  

^a UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; AGRICULTURAL CHEMICAL; HYDROXYLAMINE; INSECTICIDE; ISOXAZOLE DERIVATIVE; LAVENDAMYCIN; OXAZOLE DERIVATIVE; OXIME; PYRAZOLE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; PYRIMIDINE; QUINOLONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; DRUG ACTIVITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OXYGEN SATURATION; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN ANALYSIS;

EID: 0032518950     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)10320-9     Document Type: Article

References (52)

1. 1. For an excellent review see: Unterhalt, B. Houben-Weyl. Methoden der Organischen Chemie, Band E 14b; Klamann, D; Hagemann, H., Eds.; G. Thieme Verlag: Stuttgart, 1990, p. 287.
2. 2. a) Toyabe, K.; Usami, T.; Taketoi, T.; Nagata, T.; Nakano, J.; Kudo, S.; Kurihara, H. Japan Patent (Jpn. Kokai Tokkyo Koho) 96 153, 491 (1996); Chem. Abstr. 1996, 125, 167543.
3. b) Hill, M.; Lapcik, O.; Hampl, R.; Starka, L.; Putz, Z. Steroids 1995, 60, 615.
4. c) Bateson, J. H.; Burton, G.; Fell, C. M.; Smulders, C. H. J. Ebiot. 1994, 47, 253.
5. d) Kasai, M.; Yoshimi, A.; Hatano, S.; Nishiraura, K.; Mori, T.; Kakeya, S. Japan Patent (Jpn. Kokai Tokkyo Koho) 97 03,074 (1997); Chem. Abstr. 1997, 126, 171424.
6. 3. a) Nakayama, A.; Iwamura, H.; Niwa, A.; Nakagawa, Y.; Fujita, T. J. Agric. Food. Chem. 1985, 33, 1034.
7. b) Kato, M.; Nishino, S.; Ohno, M.; Fukuyama, S.; Kita, Y.; Hirasawa, Y.; Nakanishi, Y.; Takasugi, H.; Sakane, K. Bioorg. Med. Chem. Tett. 1996, 6, 33.
8. c) Attia, A.; Michael, M. Pharmazie 1982, 37, 551.
9. d) Knoll, L.J.; Schall, O.F.; Suzuki, Y.; Gokel, G.W.; Gordon, J.I. J. Biol. Chem. 1995, 270, 20090.
10. 4. a) Noguchi, H.; Aoyama, T.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2883.
11. b) Shinada, T.; Yoshihara, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6701.
12. c) Boivin, J.; Pillot, E.; Williams. A.; Roger, W.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3333.
13. d) Tkachev, A.V.; Chibiryaev, A.M.; Denisov, A.Y.; Gatilov, Y.V. Tetrahedron 1995, 51, 1789.
14. e) Koós, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 415.
15. f) Moody, C.J.; Lightfoot, A.P.; Gallagher, P.T. Synlett 1997, 659.
16. 5. a) Ahmed, S.; Boruah, R. C.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8231.
17. b) R.C. Vijn, R. J.; Arts, H. J.; Green, R.; Castelijns, A. M. Synthesis 1994, 573.
18. b) Hosukawa, T.; Shimo, N.; Maeda, K.; Sonoda, A; Murahashi, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 383.
19. c) Zielinski, W.; Mazik, M. Heterocycles 1993, 36, 1521.
20. d) Talapatra, S. K.; Chaudhuri, P.; Talapatra, B. Heterocycles. 1980,14, 1279.
21. e) Unterhalt, B.; Pindur, U. Arch. Pharm. (Weinhein) 1985, 318, 956.
22. f) Forrester, A. R.; Gil, M.; Thomson, R. H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 677.
23. g) Barluenga, J.; Tomás, M.; Ballesteros, A.; Santamaria, J.; Carbajo, R. J.; Lopez, F.; Garcia, S.; Pertierra, P. Chemistry 1996, 2, 88.
24. 6. a) Behforouz, M.; Gu, Z.; Cai, W.; Horn, M. A.; Ahmadian, M. J. Org. Chem. 1993, 55, 7089.
25. b) Behforouz, M.; Gu, Z.; Stelzer, L.S.; Ahmadian, M.; Haddad, J.; Scherschel, J.A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2211.
26. 7. Unterhalt, B.; Reinhold, H.J. Arch. Pharm. (Weinhein) 1983, 316, 68.
27. 8. Nicolaides, D. N.; Awad, R. W.; Papageorgian, G. K.; Stephanidou, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 1083.
28. 9. a) Palacios, F.; Alonso, C.; Rubiales, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1146.
29. b) Palacios, F.; Pérez de Heredia, I.; Rubiales, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 2384.
30. c) Palacios, F.; Alonso, C.; Rubiales, G. Tetrahedron 1995, 51, 3683.
31. d) Palacios, F.; Pérez de Heredia, I.; Rubiales, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4377.
32. e) Barluenga, J.; Ferrero, M.; Palacios, F. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4863.
33. f) Barluenga, J.; Ferrero, M.; Palacios, F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3497.
34. 10. a) Palacios, F.; Aparicio, D.; de los Santos, J. M. Tetrahedron 1994, 50, 12727.
35. b) Barluenga, J.; Merino, I.; Palacios, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5493.
36. 11. a) Palacios, F.; Aparicio, D.; García, J. Synlett 1994, 260.
37. b) Barluenga, J.; Merino, I.; Palacios, F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6713.
38. 12. Preliminary results; Palacios, F.; Aparicio, D.; de los Santos, J. M.; Rodríguez, E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1289.
39. 13. Levy, G. C.; Nelson G. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4897. Hawkes, G. E.; Herwig, K.; Roberts, J. D. J. Org. Chem. 1974, 39, 1017. Geneste, P.; Durand, R.; Kamenda, J. M.; Beirbeok, H.; Martino, R.; Saunders, J. R. Can. J. Chem. 1978, 56, 1940. Allen, M.; Roberts, J. D. Can. J. Chem. 1981, 59, 451. Gordon, M. S.; Scriba, S. A.; Kramer, J. G. J. Org. Chem. 1984, 49, 97.
40. 13. Levy, G. C.; Nelson G. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4897. Hawkes, G. E.; Herwig, K.; Roberts, J. D. J. Org. Chem. 1974, 39, 1017. Geneste, P.; Durand, R.; Kamenda, J. M.; Beirbeok, H.; Martino, R.; Saunders, J. R. Can. J. Chem. 1978, 56, 1940. Allen, M.; Roberts, J. D. Can. J. Chem. 1981, 59, 451. Gordon, M. S.; Scriba, S. A.; Kramer, J. G. J. Org. Chem. 1984, 49, 97.
41. 13. Levy, G. C.; Nelson G. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4897. Hawkes, G. E.; Herwig, K.; Roberts, J. D. J. Org. Chem. 1974, 39, 1017. Geneste, P.; Durand, R.; Kamenda, J. M.; Beirbeok, H.; Martino, R.; Saunders, J. R. Can. J. Chem. 1978, 56, 1940. Allen, M.; Roberts, J. D. Can. J. Chem. 1981, 59, 451. Gordon, M. S.; Scriba, S. A.; Kramer, J. G. J. Org. Chem. 1984, 49, 97.
42. 13. Levy, G. C.; Nelson G. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4897. Hawkes, G. E.; Herwig, K.; Roberts, J. D. J. Org. Chem. 1974, 39, 1017. Geneste, P.; Durand, R.; Kamenda, J. M.; Beirbeok, H.; Martino, R.; Saunders, J. R. Can. J. Chem. 1978, 56, 1940. Allen, M.; Roberts, J. D. Can. J. Chem. 1981, 59, 451. Gordon, M. S.; Scriba, S. A.; Kramer, J. G. J. Org. Chem. 1984, 49, 97.
43. 13. Levy, G. C.; Nelson G. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4897. Hawkes, G. E.; Herwig, K.; Roberts, J. D. J. Org. Chem. 1974, 39, 1017. Geneste, P.; Durand, R.; Kamenda, J. M.; Beirbeok, H.; Martino, R.; Saunders, J. R. Can. J. Chem. 1978, 56, 1940. Allen, M.; Roberts, J. D. Can. J. Chem. 1981, 59, 451. Gordon, M. S.; Scriba, S. A.; Kramer, J. G. J. Org. Chem. 1984, 49, 97.
44. 14. Unterhalt, B. Arch. Pharm. (Weinhein) 1978, 311, 366.
45. 15. For an excellent monograph on this topic see: Johnson, A.W.; Kaska, W. C.; Ostoga Starzewski, K. A.; Dixon, D.A. in "Ylides and Imines of Phosphorus". Wiley, New York, 1993.
46. 16. Barluenga, J.; Merino, I.; Palacios, F. J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1991, 341. Duncan, M.; Gallagher, M. J. Org. Mag. Res. 1981, 15, 37.
47. 16. Barluenga, J.; Merino, I.; Palacios, F. J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1991, 341. Duncan, M.; Gallagher, M. J. Org. Mag. Res. 1981, 15, 37.
48. 17. In the case of 5a-5c two equivalents of methyllithium as base were used, while in the case of O-methyl or O-silyl oximes 5d-5i only one equivalent of methyl lithium was used.
49. 18. For recent contribution in this field: Garvey, R. S.; Wasicak, J. I.; Decker, M. W.; Brini, J. D.; Berckley, M. J.; Sullivan, J. P.; Carrero, G. M.; Holladay, M. W.; Arneric, S. P.; Williams, M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1056. Nitz, T. J.; Valkols, D. L.; Aldous, D. J.; Oglesby, R. C. J. Org. Chem, 1994, 59, 5828. Mazzei, M.; Garzoglio, R.; Balbi, A.; Grandi, J.; De Montis, A.; Corrias, S.; La Colla P. Farmaco 1996, 51, 351.
50. 18. For recent contribution in this field: Garvey, R. S.; Wasicak, J. I.; Decker, M. W.; Brini, J. D.; Berckley, M. J.; Sullivan, J. P.; Carrero, G. M.; Holladay, M. W.; Arneric, S. P.; Williams, M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1056. Nitz, T. J.; Valkols, D. L.; Aldous, D. J.; Oglesby, R. C. J. Org. Chem, 1994, 59, 5828. Mazzei, M.; Garzoglio, R.; Balbi, A.; Grandi, J.; De Montis, A.; Corrias, S.; La Colla P. Farmaco 1996, 51, 351.
51. 18. For recent contribution in this field: Garvey, R. S.; Wasicak, J. I.; Decker, M. W.; Brini, J. D.; Berckley, M. J.; Sullivan, J. P.; Carrero, G. M.; Holladay, M. W.; Arneric, S. P.; Williams, M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1056. Nitz, T. J.; Valkols, D. L.; Aldous, D. J.; Oglesby, R. C. J. Org. Chem, 1994, 59, 5828. Mazzei, M.; Garzoglio, R.; Balbi, A.; Grandi, J.; De Montis, A.; Corrias, S.; La Colla P. Farmaco 1996, 51, 351.
52. 19 Unterhalt, B. Arch. Pharm. (Weinhein) 1966, 299, 626.