Implications of intramolecular OH⋯Se hydrogen bonding and CH⋯O interaction in the conformational stabilization of 2-(Methylseleno)ethanol studied by vibrational spectroscopy and density functional theory

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 18, 2001, Pages 4517-4523

  Harada, Takanori ^a   Yoshida, Hiroshi ^b   Ohno, Keiichi ^a   Matsuura, Hiroatsu ^a   Zhang, Jian ^a   Iwaoka, Michio ^b   Tomoda, Shuji ^a  

^a HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84943589435     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp003990j     Document Type: Article

References (29)

1. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer: Berlin, 1994.
2. Yoshida, H.; Kaneko, I.; Matsuura, H.; Ogawa, Y.; Tasumi, M. Chem. Phys. Lett. 1992, 196, 601-606.
3. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Tanabe, K.; Hirano, T. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1346-1350.
4. Jaffe, R. L.; Smith, G. D.; Yoon, D. Y. J. Phys. Chem. 1993, 97, 12745-12751.
5. Yoshida, H.; Harada, T.; Ohno, K.; Matsuura, H. Chem. Commun. 1997, 2213-2214.
6. Ohno, K.; Tonegawa, A.; Yoshida, H.; Matsuura, H. J. Mol. Struct. 1997, 435, 219-228.
7. Yoshida, H.; Takikawa, K.; Ohno, K.; Matsuura, H. J. Mol. Struct. 1993,-299, 141-147.
8. Yoshida, H.; Harada, T.; Murase, T.; Ohno, K.; Matsuura, H. /. Phys. Chem. A 1997, 101, 1731-1737.
9. Yoshida, H.; Harada, T.; Matsuura, H. J. Mol. Struct. 1997, 4131 414, 217-226.
10. Hobza, P.; Špirko, V.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2501 -2504.
11. Hobza, P.; Špirko, V.; Havlas, Z.; Buchhold, K.; Reimann, B.; Barth, H.-D.; Brutschy, B. Chem. Phys. Lett. 1999, 299, 180-186.
12. Cubero, E; Orozco, M.; Hobza, P.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6394-6401.
13. Caminati, W.; Melandri, S.; Moreschini, P.; Favero, P. G. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2924-2925.
14. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9411-9422.
15. Syper, L.; Mlochowski, J. Synthesis 1984, 439-442.
16. Zhang, J.; Saito, S.; Takahashi, T.; Koizumi, T. Heterocycles 1997, 45, 575-586.
17. Zhang, J.; Koizumi, T. Synth. Commun. 2000, 30, 979-986.
18. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
19. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
20. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.: Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. GAUSSIAN 98, revision A.5; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
21. Yoshida, H. Molecular Modeling on Computers-A Guidebook of Molda; Science House: Tokyo, 2000.
22. Yoshida, H.; Ehara, A.; Matsuura, H. Chem. Phys. Lett. 2000, 325, 477-483.
23. Matsuura, H.; Yoshida, H. In Handbook of Vibrational Spectroscopy, Chalmers, J. M., Griffiths, P. R., Eds.; Wiley: Chichester, 2001; Vol. 3.
24. Hadži, D., Ed. Hydrogen Bonding; Pergamon: London, 1959.
25. Ohno, K.; Hirokawa, T.; Aono, S.; Murata, H. Chem. Lett. 1976, 1221-1224.
26. Ohno, K.; Hirokawa, T.; Aono, S.; Murata, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 305-306.
27. Matsuura, H.; Ohno, K.; Murata, H. Chem. Lett. 1978, 173-176.
28. Ohno, K.; Mitsui, A.; Murata, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2178-2183.
29. Scheiner, S. Hydrogen Bonding: A Theoretical Perspective; Oxford University Press: New York, 1997.