Synthesis of porphyrins bearing trans-thiols

Organic Letters

Volumn 2, Issue 2, 2000, Pages 111-113

  Jagessar, Raymond C ^a   Tour, James M ^b  

^a UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA   (United States)

^b RICE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001411701     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol9911728     Document Type: Article

References (24)

1. (a) Molecular Electronics-Science and Technology; Aviran, A., Ratner, R., Eds. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1998, 852.
2. (b) Joachim, C.; Roth, S. Atomic and Molecular Wires; Kluwer: London, 1997.
3. (c) Goldhaber-Gordon, D.; Montemerlo, M. S.; Love, J. C.; Opiteck, G. J.; Ellenbogen, J. C. Proc. IEEE 1997, 85, 521.
4. (d) Nanostructures and Mesoscopic Systems; Kirk, W. P., Reed, M. A., Eds.; Academic: New York, NY, 1992.
5. (e) Tour, J. M.; Kozaki, M.; Seminario, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8486.
6. Zhou, C.; Deshpande, M. R.; Reed, M. A.; Jones, L., II; Tour, J. M. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 611.
7. (a) Jones, L., II; Schumm, J. S.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1388.
8. (b) Pearson, D. L.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1376.
9. Littler, B. J.; Ciringh, Y.; Lindsay, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2864, and references therein.
10. (a) Chen, J.; Reed, M. A.; Asplund, C. L.; Cassell, A. M.; Myrick, M. L.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M.; Van Patten, P. G. App. Phys. Lett. 1999, 75, 624.
11. (b) Rawlett, A.; Chen, J.; Reed, M. A.; Tour, J. M. Polym. Mater., Sci. Eng. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Mater.) 1999, 81, 140.
12. (c) Seminario, J. M.; Zacarias, A. G.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 411.
13. (d) Allara, D. L.; Dunbar, T. D.; Weiss, P. S.; Bumm, L. A.; Cygan, M. T. Tour, J. M.; Reinerth, W. A.; Yao, Y.; Kozaki, M.; Jones, L., II. Molecular Electronics: Science and Technology; Aviram, A.; Ratner, M., Eds. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1998, 852, 349-370.
14. (e) Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Arnold, J. J.; Bumm, L. A.; Shedlock, N. F.; Burgin, T. P.; Jones, L., II; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721.
15. (f) Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Jones, L., II; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 1996, 271, 1705.
16. For several background procedures that were used or modified for these studies, see: (a) Lee, C. H.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1994, 50, 11427.
17. (b) Wang, Q. M.; Brace D. W. Synlett. 1995, 5580.
18. (c) Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Li, F.; Lindsey J. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5266.
19. (d) Nierengarten, J. F.; Schall. C.; Nicoud, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1934.
20. (e) Alder, A. D.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.; Assour, J.; Korsakoff, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 476.
21. (f) Khoung, R. G.; Jaquinod, L.; Smith, K. M. Chem. Comm. 1997, 1057.
22. Austin, W. B.; Bilow, N.; Kellegham, W. J.; Lau, K. S. Y. J. Org. Chem. 1981, 46, 2280.
23. All porphyrins described here were purified by flash chromatography on silica gel.
24. Tour, J. M.; Jones, L., II; Pearson, D. L.; Lamba, J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. W.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Am. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529.