Double nucleophilic addition. A new one-pot synthesis of 2-alkyl- and 2- phenyl-5-hydrazinopyridine from pyridine

Tetrahedron Letters

Volumn 41, Issue 17, 2000, Pages 3025-3028

  Zhang, Lin hua ^a   Tan, Zhulin ^a  

^a BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DICARBOXYLIC ACID; HYDRAZINE DERIVATIVE; LITHIUM DERIVATIVE; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; OXIDATION; SYNTHESIS;

EID: 0034701510     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(00)00340-3     Document Type: Article

References (23)

1. Comins, D. L.; O'Connor, S. Adv. Heterocycl. Chem. 1998, 44, 199.
2. Makovcova, O.; Sindelar, L.; Vaculik, P. Biol. Plant. 1968, 10, 360.
3. Keney, B. R. US Patent 1968, 3 404 094.
4. Goodhue, L. D. US Patent 1967, 3 325 355.
5. Abramovitch, R. A.; Saha, J. G. Adv. Heterocycl. Chem. 1966, 6, 229.
6. Cooke, J. W.; Coleman, M. J.; Caine, D. M.; Jenkins, K. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7965. Bantick, J.; Bonnert, R.; Cage, P.; Donald, D.; Furber, M.; Hirst, S.; Perry, M.; Philips, E. WO 97/34893. 1997. Cooper, G. H.; Rickard, R. L. J. Chem. Soc. 1971, 3257.
7. Cooke, J. W.; Coleman, M. J.; Caine, D. M.; Jenkins, K. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7965. Bantick, J.; Bonnert, R.; Cage, P.; Donald, D.; Furber, M.; Hirst, S.; Perry, M.; Philips, E. WO 97/34893. 1997. Cooper, G. H.; Rickard, R. L. J. Chem. Soc. 1971, 3257.
8. Cooke, J. W.; Coleman, M. J.; Caine, D. M.; Jenkins, K. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7965. Bantick, J.; Bonnert, R.; Cage, P.; Donald, D.; Furber, M.; Hirst, S.; Perry, M.; Philips, E. WO 97/34893. 1997. Cooper, G. H.; Rickard, R. L. J. Chem. Soc. 1971, 3257.
9. Wolf, J. P.; Ahman, J.; Sadighi, J. P.; Singer, R. A.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6367. Wagaw, S.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6621. Wang, Z.; Skerlj, R. T.; Bridger, G. J. Tetrahedron Lett. 1999, 3543.
10. Wolf, J. P.; Ahman, J.; Sadighi, J. P.; Singer, R. A.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6367. Wagaw, S.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6621. Wang, Z.; Skerlj, R. T.; Bridger, G. J. Tetrahedron Lett. 1999, 3543.
11. Wolf, J. P.; Ahman, J.; Sadighi, J. P.; Singer, R. A.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6367. Wagaw, S.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6621. Wang, Z.; Skerlj, R. T.; Bridger, G. J. Tetrahedron Lett. 1999, 3543.
12. Giam, C. S.; Stout, J. L. Chem. Commun. 1969, 142. Gros, P.; Fort, Y.; Caubere, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3071.
13. Giam, C. S.; Stout, J. L. Chem. Commun. 1969, 142. Gros, P.; Fort, Y.; Caubere, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3071.
14. Giam, C. S.; Knaus, E. E.; Lockhart, R. A.; Keener, I. G. Can. J. Chem. 1975, 53, 2305. Klemm, L. H.; Burel, W.; Purtzer, D. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 1673.
15. Giam, C. S.; Knaus, E. E.; Lockhart, R. A.; Keener, I. G. Can. J. Chem. 1975, 53, 2305. Klemm, L. H.; Burel, W.; Purtzer, D. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 1673.
16. Giam, C. S.; Stout, J. L. Chem. Commun. 1970, 478.
17. Doyle, P.; Yates, R. R. J. Tetrahedron Lett. 1970, 3371.
18. Giam, C. S.; Knaus, E. E. Tetrahedron Lett. 1971, 4961.
19. Giam, C. S.; Knaus, E. E.; Pasutto, F. M. J. Org. Chem. 1974, 39, 3565.
20. Finch, N.; Gemenden, C. W. J. Org. Chem. 1975, 40, 569.
21. Francis, R. F.; Davis, W.; Wisener, J. T. J. Org. Chem. 1974, 39, 59. Francis, R. F.; Crews, C. D.; Scott, B. S. J. Org. Chem. 1978, 43, 3227. Francis, R. F.; Howell, H. M.; Fetzer, D. T. J. Org. Chem. 1981, 46, 2213.
22. Francis, R. F.; Davis, W.; Wisener, J. T. J. Org. Chem. 1974, 39, 59. Francis, R. F.; Crews, C. D.; Scott, B. S. J. Org. Chem. 1978, 43, 3227. Francis, R. F.; Howell, H. M.; Fetzer, D. T. J. Org. Chem. 1981, 46, 2213.
23. Francis, R. F.; Davis, W.; Wisener, J. T. J. Org. Chem. 1974, 39, 59. Francis, R. F.; Crews, C. D.; Scott, B. S. J. Org. Chem. 1978, 43, 3227. Francis, R. F.; Howell, H. M.; Fetzer, D. T. J. Org. Chem. 1981, 46, 2213.