Stepwise synthesis of a well-defined silicon (oxide)/polyimide interface

Langmuir

Volumn 17, Issue 3, 2001, Pages 762-767

  Lee, Mong Tung ^a   Ferguson, Gregory S ^a  

^a LEHIGH UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADHESION; INTERFACES (MATERIALS); MONOLAYERS; PLASTIC FILMS; POLYIMIDES; SILICA; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BROMOTRICHLOROSILYL HEXADECANE; SELF ASSEMBLY;

SURFACE CHEMISTRY;

EID: 0034831979     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la000865q     Document Type: Article

References (98)

1. (a) Plueddemann, E. P. Silane Coupling Agents; Plenum: New York, 1982.
2. (b) Ishida, H.; Kumar, G. Molecular Characterization of Composite Interfaces; Plenum Press: New York, 1985.
3. (c) Ahlstrom, C.; Gerard, J. F. Polym. Compos. 1995, 16, 305-313.
4. (d) Page, P. G.; Plueddemann, E. P. J. Adhes. Sci. Technol. 1991, 5, 831-842.
5. Tesoro, G.; Wu, Y. J. Adhes. Sci. Technol. 1991, 5, 771-784.
6. Mittal, K. L. Silanes and Other Coupling Agents; VSP: Utrecht, The Netherlands, 1992; pp 3-105, 401-541.
7. (a) Sung, N. H.; Kaul, A.; Chin, I.; Sung, C. S. P. Polym. Eng. Sci. 1982, 22, 637-644.
8. (b) Kaul, A.; Sung, N. H.; Chin, I. J.; Sung, C. S. P. Polym. Eng. Sci. 1986, 26, 768-775.
9. (a) Kaul, A.; Sung, N. H. Polym. Eng. Sci. 1985, 25, 1171-1178.
10. (b) Cave, N. G.; Kinloch, A. J. J. Adhes. 1991, 34, 175-187.
11. Soane, D. S.; Martyneko, Z. Polymers in Microelectronics Fundamentals and Applications; Elsevier: New York, 1989; Chapter 4.
12. (a) Moses, P. R.; Wier, L. M.; Lennox, J. C.; Finklea, H. O.; Lenhard, J. R.; Murray, R. W. Anal. Chem. 1978, 50, 576-585.
13. (b) Chiang, C.-H.; Ishida, H.; Koenig, J. J. Colloid Interface Sci. 1980, 74, 396-404.
14. (c) Child, M. J.; Heywood, M. J.; Pulton, S. K.; Vicary, L. A.; Yong, G. H.; Rochester, C. H. J. Colloid Interface Sci. 1982, 89, 202-208.
15. (d) Caravajal, G. S.; Leyden, D. E.; Maciel, G. E. In Silane, Surfaces, and Interfaces; Leyden, D. E., Ed.; Gordon and Breach: New York, 1986; p 283.
16. (e) Zhdanov, S. P.; Koshleva, L. S.; Titova. T. I. Langmuir 1987, 3, 960-967.
17. (f) Fowkes, F. M.; Dwight, D. W.; Cole, D. A.; Huang, T. C. J. Non-Cryst. Solids 1990, 120, 47-60.
18. (g) Kang, H.-J.; Blum, F. D. J. Phys. Chem. 1991, 95, 9391-9396.
19. (h) Wang, D.; Jones, F. R. J. Mater. Sci. 1993, 28, 1396-1408.
20. (i) Hameda, H.; Ikuta, N.; Nishida, N.; Maekawa, Z. Composites 1994, 25, 512-515.
21. (j) Kallury, K. M. R.; Macdonald, P. M.; Thompson, M. Langmuir 1994, 10, 492-499.
22. (k) Wang, D.; Jones, F. R. J. Mater. Sci. 1993, 28, 2481-2488.
23. (l) Domingue, A.; Piyakis, K.; Sacher, E. J. Adhes. 1993, 40, 151-162.
24. (m) Chu, C. W.; Kirby, D. P.; Murphy, P. D. J. Adhes. Sci. Technol. 1993, 7, 417-433.
25. (n) Piers, A. S.; Rochester, C. H. J. Colloid Interface Sci. 1995, 174, 97-103.
26. (o) Vrancken, K. C.; De Coster, L.; Van Der Voort, P.; Grobet, P. J.; Vansant, E. F. J. Colloid Interface Sci. 1995, 170, 71-77.
27. (p) Piers, A. S.; Rochester, C. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 105-112.
28. (q) Piers, A. S.; Rochester, C. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 359-365.
29. (r) Piers, A. S.; Rochester, C. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 1253-1260.
30. (s) Trens, P.; Denoyel, R.; Rouquerol, J. Langmuir 1995, 11, 551-554.
31. (t) Kurth, D. G.; Bein, T. Langmuir 1995, 11, 3061-3067.
32. (u) Moon, J. H.; Kim, J. H.; Kim, K.-j.; Kang, T.-H.; Kim, B.; Kim, C.- H.; Hahn, J. H.; Park, J. W. Langmuir 1997, 13, 4305-4310.
33. (v) Salmon, L.; Thominette, F.; Pays, M. F.; Verdu, J. Compos. Sci. Technol. 1997, 57, 1119-1127.
34. (w) Horr, T. J.; Arora, P. S. Colloids Surf., A 1997, 126, 113-121.
35. (a) Child, M. J.; Heywood, M. J.; Pulton, S. K.; Vicary, G. A.; Yong, G. H. J. Colloid Interface Sci. 1982, 89, 203-208.
36. (b) Zhdanov, S. P.; Koshleva, L. S.; Titova, T. I. Langmuir 1987, 3, 960-967.
37. (c) Kallury, K. M. R.; Macdonald, P. M.; Thompson, M. Langmuir 1994, 10, 492-499.
38. Lind, H. G. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1982, 20, 1031-1041.
39. Lind, H. G.; Gleason, R. T. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1984, 22, 3043-3062.
40. Chaudhury, M. K.; Gentle, T. M.; Plueddemann, E. P. J. Adhes. Sci. Technol. 1987, 1, 29-38.
41. Balachander, N.; Sukenik, C. N. Langmuir 1990, 6, 1621-1627.
42. (a) Liebmann-Vinson, A.; Lander, L. M.; Foster, M. D.; Brittain, W. J.; Vogler, E. A.; Majkrzak, C. F.; Satija, S. Langmuir 1996, 12, 2256-2262.
43. Heise, A.; Menzel, H.; Yim, H.; Foster, M. D.; Wieringa, R. H.; Schouten, A. J.; Erb, V.; Stamm, M. Langmuir 1997, 13, 723-728.
44. Heise, A.; Stamm, M.; Rauscher, M.; Duschner, H.; Menzel, H. Thin Solid Films 1998, 329, 199-203.
45. Fryxell, G. E.; Rieke, P. C.; Wood, L. L.; Engelhard, M. H.; Williford, R. E.; Graff, G. L.; Campbell, A. A.; Wiacek, R. J.; Lee, R.; Halverson, A. Langmuir 1996, 12, 5064-5075.
46. Scofield, J. H. J. Electron. Spectrosc. 1976, 8, 129.
47. (a) Tamura, M.; Kochi, J. Synthesis 1971, 303-305.
48. (b) Friedman, L.; Shani, A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7101-7104.
49. Wasserman, S. R.; Tao, Y.-T.; Whitesides, G. M. Langmuir 1989, 5, 1074-1087.
50. McGoven, M. E.; Kallury, K. M. R.; Thompson, M. Langmuir 1994, 10, 3607-3614.
51. Lee, K.-W. J. Adhes. Sci. Technol. 1994, 8, 1077-1092.
52. (a) Banga, R.; Yarwood, J.; Morgan, A. M. Langmuir 1995, 11, 618-622.
53. (b) Tillman, N.; Ulman, A.; Schildkraut, J. S.; Penner, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6136-6144.
54. (c)Bierbaum, K.; Grunze, M.; Baski. A. A.; Chi, L. F.; Schrepp, W.; Fuchs, H. Langmuir 1995, 11, 2143-2150.
55. (d) Le Grange, L. D.; Markham, J. L.; Kurkjian, C. R. Langmuir 1993, 9, 1749-1753.
56. (a) Ulman, A. An Introduction to Ultrathin Organic Films: From Langmuir-Blodgett to Self-Assembly; Academic Press: New York, 1991.
57. (b) Netzer, L.; Iscovici, R.; Sagiv, J. Thin Solid Films 1983, 100, 67-76.
58. (c) Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559-3568.
59. (d) Gun, J.; Sagiv, J. J. Colloid Interface Sci. 1986, 112, 457-472.
60. (e) Gun, J.; Iscovici, R.; Sagiv, J. J. Colloid Interface Sci. 1984, 101, 201-213.
61. (f) Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Rondelez, F. Langmuir 1995, 11, 2357-2360.
62. (g) Brunner, H.; Valiant, T.; Mayer, U.; Hoffmann, H. Surf. Sci. 1996, 368, 279-291.
63. (a) Lee, Y. W.; Reed-Mundell, J.; Sukenik, C. N.; Zull, J. E. Langmuir 1993, 9, 3009-3014.
64. (b) Baker, M. V.; Waiting, J. D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4623-4624.
65. (a) Bierbaum, K.; Grunze, M.; Baski, A. A.; Chi, L. F.; Schrepp, W.; Fuchs, H. Langmuir 1995, 11, 2143-2150.
66. (b) Calistri-Yeh, M.; Kramer, E. J.; Sharma, R.; Zhao, W.; Rafailovich, M. H.; Sokolov, J.; Brock, J. D. Langmuir 1996, 12, 2747-2755.
67. (c) Appelhans, D.; Ferse, D.; Adler, H.-J. P.; Plieth, W.; Fikus, A.; Grundke, K.; Schmitt, F.-J.; Bayer, T.; Adolphi, B. Colloids Surf., A 2000, 161, 203-212.
68. (d) Du, Y.-Z.; Wood, L. L.; Saavedra, S. S. Mater. Sci. Eng., C 2000, 7, 161-169.
69. The AFM images of the bromide-terminated SAM, as well as of a bare silicon wafer for comparison, are provided as Supporting Information.
70. Cassie, A. B. D. Discuss. Faraday Soc. 1948, 3, 11-16.
71. For damage to SAMs due to reduction by secondary electrons, see: (a) Tidswell, I. M.; Ocko, B. M.; Pershan, P. S.; Wasserman, S. R.; Whitesides, G. M.; Axe, J. D. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1990, 41, 1111-1128. (b) Laibinis, P. E.; Graham, R. L.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Science 1991, 254, 981-983. (c) Tidswell, I. M.; Rabedeau, T. A.; Pershan, P. S.; Kosowsky, S. D.; Folkers, J. P.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2854-2861. (d) Graham, R. L.; Bain, C. D.; Biebuyck, H. A.; Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9456-9464. (e) Rieke, P. C.; Baer, D. R.; Fryxell, G. E.; Engelhard, M. H.; Porter, M. S. J. Vac. Sci. Technol., A 1993, 11, 2292-2297. (f) Frydman, E.; Cohen, H.; Maoz, R.; Sagiv, J. Langmuir 1997, 13, 5089-5106.
72. For damage to SAMs due to reduction by secondary electrons, see: (a) Tidswell, I. M.; Ocko, B. M.; Pershan, P. S.; Wasserman, S. R.; Whitesides, G. M.; Axe, J. D. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1990, 41, 1111-1128. (b) Laibinis, P. E.; Graham, R. L.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Science 1991, 254, 981-983. (c) Tidswell, I. M.; Rabedeau, T. A.; Pershan, P. S.; Kosowsky, S. D.; Folkers, J. P.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2854-2861. (d) Graham, R. L.; Bain, C. D.; Biebuyck, H. A.; Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9456-9464. (e) Rieke, P. C.; Baer, D. R.; Fryxell, G. E.; Engelhard, M. H.; Porter, M. S. J. Vac. Sci. Technol., A 1993, 11, 2292-2297. (f) Frydman, E.; Cohen, H.; Maoz, R.; Sagiv, J. Langmuir 1997, 13, 5089-5106.
73. For damage to SAMs due to reduction by secondary electrons, see: (a) Tidswell, I. M.; Ocko, B. M.; Pershan, P. S.; Wasserman, S. R.; Whitesides, G. M.; Axe, J. D. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1990, 41, 1111-1128. (b) Laibinis, P. E.; Graham, R. L.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Science 1991, 254, 981-983. (c) Tidswell, I. M.; Rabedeau, T. A.; Pershan, P. S.; Kosowsky, S. D.; Folkers, J. P.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2854-2861. (d) Graham, R. L.; Bain, C. D.; Biebuyck, H. A.; Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9456-9464. (e) Rieke, P. C.; Baer, D. R.; Fryxell, G. E.; Engelhard, M. H.; Porter, M. S. J. Vac. Sci. Technol., A 1993, 11, 2292-2297. (f) Frydman, E.; Cohen, H.; Maoz, R.; Sagiv, J. Langmuir 1997, 13, 5089-5106.
74. For damage to SAMs due to reduction by secondary electrons, see: (a) Tidswell, I. M.; Ocko, B. M.; Pershan, P. S.; Wasserman, S. R.; Whitesides, G. M.; Axe, J. D. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1990, 41, 1111-1128. (b) Laibinis, P. E.; Graham, R. L.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Science 1991, 254, 981-983. (c) Tidswell, I. M.; Rabedeau, T. A.; Pershan, P. S.; Kosowsky, S. D.; Folkers, J. P.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2854-2861. (d) Graham, R. L.; Bain, C. D.; Biebuyck, H. A.; Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9456-9464. (e) Rieke, P. C.; Baer, D. R.; Fryxell, G. E.; Engelhard, M. H.; Porter, M. S. J. Vac. Sci. Technol., A 1993, 11, 2292-2297. (f) Frydman, E.; Cohen, H.; Maoz, R.; Sagiv, J. Langmuir 1997, 13, 5089-5106.
75. For damage to SAMs due to reduction by secondary electrons, see: (a) Tidswell, I. M.; Ocko, B. M.; Pershan, P. S.; Wasserman, S. R.; Whitesides, G. M.; Axe, J. D. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1990, 41, 1111-1128. (b) Laibinis, P. E.; Graham, R. L.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Science 1991, 254, 981-983. (c) Tidswell, I. M.; Rabedeau, T. A.; Pershan, P. S.; Kosowsky, S. D.; Folkers, J. P.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2854-2861. (d) Graham, R. L.; Bain, C. D.; Biebuyck, H. A.; Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9456-9464. (e) Rieke, P. C.; Baer, D. R.; Fryxell, G. E.; Engelhard, M. H.; Porter, M. S. J. Vac. Sci. Technol., A 1993, 11, 2292-2297. (f) Frydman, E.; Cohen, H.; Maoz, R.; Sagiv, J. Langmuir 1997, 13, 5089-5106.
76. For damage to SAMs due to reduction by secondary electrons, see: (a) Tidswell, I. M.; Ocko, B. M.; Pershan, P. S.; Wasserman, S. R.; Whitesides, G. M.; Axe, J. D. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1990, 41, 1111-1128. (b) Laibinis, P. E.; Graham, R. L.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Science 1991, 254, 981-983. (c) Tidswell, I. M.; Rabedeau, T. A.; Pershan, P. S.; Kosowsky, S. D.; Folkers, J. P.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2854-2861. (d) Graham, R. L.; Bain, C. D.; Biebuyck, H. A.; Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9456-9464. (e) Rieke, P. C.; Baer, D. R.; Fryxell, G. E.; Engelhard, M. H.; Porter, M. S. J. Vac. Sci. Technol., A 1993, 11, 2292-2297. (f) Frydman, E.; Cohen, H.; Maoz, R.; Sagiv, J. Langmuir 1997, 13, 5089-5106.
77. Bellamy, L. J. The Infra-Red Spectra of Complex Molecules; John Wiley & Son: New York, 1958.
78. Buchwalter, L. P.; Greenblatt, J. J. Adhes. 1986, 19, 257-265.
79. Herbst, R. M.; Shemin, D. In Organic Syntheses; Blatt, A. H., Ed.; Wiley: New York, 1941; Vol. 2, pp 10-12.
80. Howard, J. C. In Organic Syntheses; Rabjohn, N., Ed.; Wiley: New York, 1955; Vol. 5, pp 42-45.
81. (a) Moses, P. R.; Wier, L. M.; Lennox, J. C.; Finklea, H. O.; Lenhard, J. R.; Murray, R. C. Anal. Chem. 1978, 50, 576-585.
82. (b) Kallury, K. M. R.; Thompson, M.; Tripp, C. P.; Hair, M. L. Langmuir 1992, 8, 947-954.
83. (c) Wang, D.; Jones, F. R. J. Mater. Sci. 1993, 28, 2481-2488.
84. (d) Kallury, K. M. R.; Debono, R. F. ; Krull, U. J.; Thompson, M. J. Adhes. Sci. Technol. 1991, 5, 801-814.
85. (a) Harland, P. A.; Hodge, P.; Maughan, W.; Wildsmith, E. Synthesis 1984, 14, 941-943.
86. (b) King, A. P.; Krespan, C. G. J. Org. Chem. 1974, 39, 1315-1316.
87. (a) Vanclef, A.; Bouché, R. Spectrosc. Lett. 1979, 12, 371-385.
88. (b) Ishida, H.; Wellinghoff, S. T.; Baer, E.; Koenig, J. L. Macromolecules 1980, 13, 826-834.
89. (c) Boese, D.; Lee, H.; Yoon, D. Y.; Swalen, J. D.; Rabolt, J. F. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 1992, 30, 1321-1327.
90. (d) Hasegawa, M.; Matano, T.; Shindo, Y.; Sugimura, T. Macromolecules 1996, 29, 7897-7909.
91. (e) Siesler, H. W.; Holland-Moritz, K. Infrared and Raman Spectroscopy of Polymers; Marcel Dekker: New York, 1980.
92. (f) Jou, J.-H.; Huang, P.-T. Macromolecules 1991, 24, 3796-3803.
93. (g) Echigo, Y.; Iwaya, Y.; Tomioka, I.; Yamada, H. Macromolecules 1995, 28,4861-4865.
94. (h) Li, W. S.; Shen, Z. X.; Zheng, J. Z.; Tang, S. H. Appl. Spectrosc. 1998, 52, 985-989.
95. (a) Beamson, G.; Briggs, D. High-resolution XPS of Organic Polymers, The Scienta ESCA 300 Database; John Wiley and Sons: New York, 1992.
96. (b) Buchwalter, P. L.; Baise, A. L. In Polyimides: Synthesis, Characterization, and Applications; Mittal, K. L., Ed.; Plenum: New York, 1984; Vol. 1, pp 537-545.
97. (c) Flament, O.; Russat, J.; Druet, E. J. Adhes. Sci. Technol. 1990, 4, 109-117.
98. (d) Wöll, C. H.; Gölzhäuser, A.; Panov, S.; Mast, M.; Schertel, A.; Grunze, M.; Mast, M. Surf. Sci. 1995, 334, 235-247.