A peptide/oligourea/azapeptide hybrid that adopts a hairpin turn

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 1, 1999, Pages 276-281

  Soth, Michael J ^a   Nowick, James S ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYBRID PROTEIN; PEPTIDE; UREA DERIVATIVE;

ARTICLE; CONFORMATIONAL TRANSITION; COVALENT BOND; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLID PHASE EXTRACTION; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0033534574     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo980969u     Document Type: Article

References (75)

1. (a) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.
2. (b) Soth, M. J.; Nowick, J. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 120.
3. (a) Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem. Commun. 1997, 2015.
4. (b) Seebach, D.; Gademann, K.; Schreiber, J. V.; Matthews, J. L.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2033.
5. (c) Hintermann, T.; Seebach, D. Synlett 1997, 437.
6. (d) Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043.
7. (e) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913.
8. (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi Jr., J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381.
9. (b) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071.
10. (a) Gennari, C.; Salom, B.; Potenza, D.; Longari, C.; Fioravanzo, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 644.
11. (b) Gennari, C.; Salom, B.; Potenza, D.; Williams, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2067.
12. (a) Nowick, J. S.; Pairish, M.; Lee, I. Q.; Holmes, D. L.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5413.
13. (b) Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7529.
14. (c) Smith, A. B., III; Guzman, M. C.; Sprengeler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947.
15. (d) Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568.
16. (a) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309.
17. (b) Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303. These peptoids adopt helices in the absence of noncovalent forces such as intramolecular hydrogen bonding and demonstrate that inherent conformational preferences can "induce" structure.
18. (a) Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587.
19. (b) Hamuro, Y.; Geib, J.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 446.
20. (a) Smith, E. M.; Holmes, D. L.; Shaka, A. J.; Nowick, J. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 7906.
21. (b) Nowick, J. S.; Smith, E. M.; Pairish, M. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 401.
22. (c) Nowick, J. S.; Holmes, D. L.; Mackin, G.; Noronha, G.; Shaka, A. J.; Smith, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2764.
23. (d) Nowick, J. S.; Smith, E. M.; Noronha, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 7386.
24. Krauthäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719.
25. Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303.
26. Liskamp, R. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 633.
27. (a) Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367.
28. (b) Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646.
29. Hamper, B. C.; Kolodziej, S. A.; Scates, A. M.; Smith, R. G.; Cortez, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 708.
30. (a) Paikoff, S. J.; Wilson, T. E.; Cho, C. Y.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5653.
31. (b) Moran, E. J.; Wilson, T. E.; Cho, C. Y.; Cherry, S. R.; Schultz, P. G. Biopolymers 1995, 37, 213.
32. (c) Cho, C. Y.; Moran, E. J.; Cherry, S. R.; Stephans, J. C.; Fodor, S. P. A.; Adams, C. L.; Sundaram, A.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1993, 261, 1303.
33. (a) Burgess, K.; Ibarzo, J.; Linthicum, D. S.; Russell, D. H.; Shin, H.; Shitangkoon, A.; Totani, R.; Zhang, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1556.
34. (b) Burgess, K.; Linthicum, D. S.; Shin, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907.
35. (a) Kim, J.-M.; Bi, Y.; Paikoff, S. J.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5305.
36. (b) Kim, J.-M.; Wilson, T. E.; Norman, T. C.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5309.
37. (a) Holmes, D. L.; Smith, E. M.; Nowick, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7665.
38. (b)Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066.
39. Han, H.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2539.
40. Kruijtzer, J. A. W.; Lefeber, D. J.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5335.
41. Wilson, M. E.; Nowick, J. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6613.
42. Smith, J.; Liras, J. L.; Schneider, S. E.; Anslyn, E. V. J. Org. Chem. 1996, 61, 8811.
43. (a) Gude, M.; Piarulli, U.; Potenza, D.; Salom, B.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8589.
44. (b) Gennari, C.; Nestler, H. P.; Salom, B.; Still, W. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1763.
45. de Bont, D. B. A.; Moree, W. J.; Liskamp, R. M. J. Biorg. Med. Chem. 1996, 4, 667.
46. Hall, D. G.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7825.
47. For a review on azapeptides, see: Gante, J. Synthesis 1989, 405.
48. Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89.
49. (a) Giannis, A.; Kolter, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1244.
50. (b) Olson, G. L.; Bolin, D. R.; Bonner, M. P.; Bös, M.; Cook, C. M.; Fry, D. C.; Graves, B. J.; Hatada, M.; Hill, D. E.; Kahn, M.; Madison, V. S.; Rusiecki, V. K.; Sarabu, R.; Sepinwall, J.; Vincent, G. P.; Voss, M. E. J. Med. Chem. 1993, 36, 3039.
51. (c) Rose, G. D.; Gierasch, L. M.; Smith, J. A. Adv. Protein Chem. 1985, 37, 1.
52. Blanco, F.; Ramirez-Alvarado, M.; Serrano, L. Curr. Opin. Struct. Biol. 1998, 8, 107.
53. (a) Schopfer, U.; Stahl, M.; Brandl, T.; Hoffmann, R. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1745.
54. (b) Gardner, R. R.; Liang, G.-B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3280.
55. Recent examples: (a) Björk, I.; Brieditis, I.; Raub-Segall, E.; Pol, E.; Håkansson, K.; Abrahamson, M. Biochemistry 1996, 35, 10720.
56. (b) Machleidt, W.; Nägler, D. K.; Assfalg-Machleidt, I.; Stubbs, M. T.; Fritz, H.; Auerswald, E. A. FEBS Lett. 1995, 361, 185.
57. (c) Auerswald, E. A.; Nägler, D. K.; Assfalg-Machleidt, I.; Stubbs, M. T.; Machleidt, W.; Fritz, H. FEBS Lett. 1995, 361, 179.
58. (d) Ilag, L. L.; Lönnerberg, P.; Persson, H.; Ibáñez, C. F. J. Biol. Chem. 1994, 269, 19941.
59. (e) Mizuno, K.; Inoue, H.; Hagiya, M.; Shimizu, S.; Nose, T.; Shimohigashi, Y.; Nakamura, T. J. Biol. Chem. 1994, 269, 1131.
60. A similar but less efficient preparation of 2 has been reported: Dutta, A. S.; Morley, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1712.
61. André, F.; Marraud, M.; Boussard, G.; Didierjean, C.; Aubry, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 183.
62. (a) Nowick, J. S.; Holmes, D. L.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Nguyen, T. M.; Huang, S. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 3929.
63. (b) Nowick, J. S.; Powell, N. A.; Nguyen, T. M.; Noronha, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 7364.
64. Compound 9 has been previously reported: Insaf, S.; Nowick, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10903.
65. -1. Thus, 1 is ca. 1% self-associated in 1 mM solution and ca. 10% self-associated in 10 mM solution (NOE studies were performed at 10 mM).
66. Greenlee, W. J.; Thorsett, E. D.; Springer, J. P.; Patchett, A. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984, 122, 791.
67. Stevens, E. S.; Sugawara, N.; Bonora, G. M.; Toniolo, C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7048.
68. 2 and γ-CH overlap. For this reason, it is not possible to distinguish which of these leucine side-chain protons are involved in NOEs.
69. e′ (1.7%).
70. 1H NMR spectra for control 10 show two conformers.
71. Macromodel V5.5: Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caulfield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.
72. (a) McDonald, D. Q.; Still, W. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7743.
73. (b) McDonald, D. Q.; Still, W. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7747.
74. (a) Reynolds, C. H.; Hormann, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9395.
75. (b) Graybill, T. L.; Ross, M. J.; Gauvin, B. R.; Gregory, J. S.; Harris, A. L.; Ator, M. A.; Rinker, J. M.; Dolle, R. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1375.