Synthesis of N-hydroxy peptides: Chemical ligation of O-acyl hydroxamic acids

Organic Letters

Volumn 2, Issue 10, 2000, Pages 1399-1401

  Braslau, Rebecca ^a   Axon, Jonathan R ^a   Lee, Bonnie ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYSTEINE; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; HYDROXAMIC ACID; PEPTIDE;

ACYLATION; ARTICLE; CHEMISTRY; HYDROXYLATION; SYNTHESIS;

ACYLATION; CYSTEINE; HYDROXAMIC ACIDS; HYDROXYLATION; INDICATORS AND REAGENTS; PEPTIDES;

EID: 0034682155     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol005722+     Document Type: Article

References (65)

1. Parvathy, S.; Hussain, I.; Karran, E. H.; Turner, A. J.; Hooper, N. M. Biochem. Soc. Trans. 1998, 26, S 242; Biochemistry 1998, 37, 1680.
2. Parvathy, S.; Hussain, I.; Karran, E. H.; Turner, A. J.; Hooper, N. M. Biochem. Soc. Trans. 1998, 26, S 242; Biochemistry 1998, 37, 1680.
3. Connolly, P. J.; Wetter, S. K.; Beers, K. N.; Hamel, S. C.; Chen, R. H. K.; Wachter, M. P.; Ansell, J.; Singer, M. M.; Steber, M.; Ritchie, D. M.; Argentieri, D. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 979. Yatabe, T.; Kawai, Y.; Oku, T.; Tanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 966.
4. Connolly, P. J.; Wetter, S. K.; Beers, K. N.; Hamel, S. C.; Chen, R. H. K.; Wachter, M. P.; Ansell, J.; Singer, M. M.; Steber, M.; Ritchie, D. M.; Argentieri, D. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 979. Yatabe, T.; Kawai, Y.; Oku, T.; Tanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 966.
5. Kim, D. H.; Jin, Y. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 691.
6. Groneberg, R. D.; Burns, C. J.; Morrissette, M. M.; Ullrich, J. W.; Morris, R. L.; Darnborough, S.; Djuric, S. W.; Condon, S. M.; McGeehan, G. M.; Labaudiniere, R.; Neuenschwander, K.; Scotese, A. C.; Kline, J. A. J. Med. Chem. 1999, 42, 541. Kleinman, E. F.; Campbell, E.; Giordano, L. A.; Cohan, V. L.; Jenkinson, T. H.; Cheng, J. B.; Shirley, J. T.; Pettipher, E. R.; Salter, E. D.; Hibbs, T. A.; Dicapua, F. M.; Bordner, J. J. Med. Chem. 1998, 41, 266.
7. Groneberg, R. D.; Burns, C. J.; Morrissette, M. M.; Ullrich, J. W.; Morris, R. L.; Darnborough, S.; Djuric, S. W.; Condon, S. M.; McGeehan, G. M.; Labaudiniere, R.; Neuenschwander, K.; Scotese, A. C.; Kline, J. A. J. Med. Chem. 1999, 42, 541. Kleinman, E. F.; Campbell, E.; Giordano, L. A.; Cohan, V. L.; Jenkinson, T. H.; Cheng, J. B.; Shirley, J. T.; Pettipher, E. R.; Salter, E. D.; Hibbs, T. A.; Dicapua, F. M.; Bordner, J. J. Med. Chem. 1998, 41, 266.
8. Moy, F. J.; Chanda, P. K.; Chen, J. M.; Cosmi, S.; Edris, W.; Skotnicki, J. S.; Wilhelm, J.; Powers, R. Biochemistry 1999, 38, 7085.
9. Joshi, B.; Li, L.; Zhu, Z. Y.; Wahl, S.; Tian, H.; Ben-Josef, E.; Taylor, J. D.; Porter, A. T.; Tang, D. G. Cancer Res. 1999, 59, 4343. Barlaam, B.; Koza, P.; Berriot, J. Tetrahedron 1999, 55, 7221. Li, L.; Zhu, Z. Y.; Joshi, B.; Zhang, C.; Johnson, C. R.; Marnett, L. J.; Honn, K. V.; Crissman, J. D.; Porter, A. T.; Tang, D. G. Anticancer Res. 1999, 19, 51, 60. Ghosh, P.; Bag, S. P.; Sur, B.; Sur, P. Neoplasma 1998, 45, 68. Roberts, K. P.; Iyer, R. A.; Prasad, G.; Liu, L. T.; Lind, R. E.; Hanna, P. E. Prostate 1998, 34, 92.
10. Joshi, B.; Li, L.; Zhu, Z. Y.; Wahl, S.; Tian, H.; Ben-Josef, E.; Taylor, J. D.; Porter, A. T.; Tang, D. G. Cancer Res. 1999, 59, 4343. Barlaam, B.; Koza, P.; Berriot, J. Tetrahedron 1999, 55, 7221. Li, L.; Zhu, Z. Y.; Joshi, B.; Zhang, C.; Johnson, C. R.; Marnett, L. J.; Honn, K. V.; Crissman, J. D.; Porter, A. T.; Tang, D. G. Anticancer Res. 1999, 19, 51, 60. Ghosh, P.; Bag, S. P.; Sur, B.; Sur, P. Neoplasma 1998, 45, 68. Roberts, K. P.; Iyer, R. A.; Prasad, G.; Liu, L. T.; Lind, R. E.; Hanna, P. E. Prostate 1998, 34, 92.
11. Joshi, B.; Li, L.; Zhu, Z. Y.; Wahl, S.; Tian, H.; Ben-Josef, E.; Taylor, J. D.; Porter, A. T.; Tang, D. G. Cancer Res. 1999, 59, 4343. Barlaam, B.; Koza, P.; Berriot, J. Tetrahedron 1999, 55, 7221. Li, L.; Zhu, Z. Y.; Joshi, B.; Zhang, C.; Johnson, C. R.; Marnett, L. J.; Honn, K. V.; Crissman, J. D.; Porter, A. T.; Tang, D. G. Anticancer Res. 1999, 19, 51, 60. Ghosh, P.; Bag, S. P.; Sur, B.; Sur, P. Neoplasma 1998, 45, 68. Roberts, K. P.; Iyer, R. A.; Prasad, G.; Liu, L. T.; Lind, R. E.; Hanna, P. E. Prostate 1998, 34, 92.
12. Joshi, B.; Li, L.; Zhu, Z. Y.; Wahl, S.; Tian, H.; Ben-Josef, E.; Taylor, J. D.; Porter, A. T.; Tang, D. G. Cancer Res. 1999, 59, 4343. Barlaam, B.; Koza, P.; Berriot, J. Tetrahedron 1999, 55, 7221. Li, L.; Zhu, Z. Y.; Joshi, B.; Zhang, C.; Johnson, C. R.; Marnett, L. J.; Honn, K. V.; Crissman, J. D.; Porter, A. T.; Tang, D. G. Anticancer Res. 1999, 19, 51, 60. Ghosh, P.; Bag, S. P.; Sur, B.; Sur, P. Neoplasma 1998, 45, 68. Roberts, K. P.; Iyer, R. A.; Prasad, G.; Liu, L. T.; Lind, R. E.; Hanna, P. E. Prostate 1998, 34, 92.
13. Joshi, B.; Li, L.; Zhu, Z. Y.; Wahl, S.; Tian, H.; Ben-Josef, E.; Taylor, J. D.; Porter, A. T.; Tang, D. G. Cancer Res. 1999, 59, 4343. Barlaam, B.; Koza, P.; Berriot, J. Tetrahedron 1999, 55, 7221. Li, L.; Zhu, Z. Y.; Joshi, B.; Zhang, C.; Johnson, C. R.; Marnett, L. J.; Honn, K. V.; Crissman, J. D.; Porter, A. T.; Tang, D. G. Anticancer Res. 1999, 19, 51, 60. Ghosh, P.; Bag, S. P.; Sur, B.; Sur, P. Neoplasma 1998, 45, 68. Roberts, K. P.; Iyer, R. A.; Prasad, G.; Liu, L. T.; Lind, R. E.; Hanna, P. E. Prostate 1998, 34, 92.
14. Dimartino, M.; Wolff, C.; High, W.; Stroup, G.; Hoffman, S.; Laydon, J.; Lee, J. C.; Bertolini, D.; Galloway, W. A.; Crimmin, M. J.; Davis, M.; Davies, S. Inflammation Res. 1997. 46, 211.
15. Holland, K. P.; Elford, H. L.; Bracchi, V.; Annis, C. G.; Schuster, S. M.; Chakrabarti, D. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 2456.
16. Schnölzer, M.; Kent, S. B. H. Science 1992, 256, 221-225. Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. H. Science 1994, 266, 776.
17. Schnölzer, M.; Kent, S. B. H. Science 1992, 256, 221-225. Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. H. Science 1994, 266, 776.
18. Kemp, D. S.; Carey, R. I. J. Org. Chem. 1993, 58, 2216.
19. Tam, J. P.; Miao, Z. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9013.
20. Rose, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 30.
21. Meutermans, W. D. F.; Golding, S. W.; Bourne, G. T.; Miranda, L. P.; Dooley, M. J.; Alewood, P. F.; Smythe, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9790.
22. Melnyk, O.; Bossus, M.; David, D.; Rommens, C.; Grasmasse, H. J. Pept. Res. 1998, 52, 180. Zhang, L. S.; Torgerson, T. R.; Liu, X. Y.; Timmons, S.; Colosia, A. D.; Hawiger, J.; Tam, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 9184.
23. Melnyk, O.; Bossus, M.; David, D.; Rommens, C.; Grasmasse, H. J. Pept. Res. 1998, 52, 180. Zhang, L. S.; Torgerson, T. R.; Liu, X. Y.; Timmons, S.; Colosia, A. D.; Hawiger, J.; Tam, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 9184.
24. Dawson, P. E.; Churchill, M. J.; Ghadiri, R.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4325. Canne, L. E.; Bark, S. J.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5891. Hackeng, T. M.; Griffin, J. H.; Dawson, P. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 10068. Futaki, S.; Aoki, M.; Ishikawa, T.; Kondo, F.; Asahara, T.; Niwa, M.; Nakaya, Y.; Yagami, T.; Kitagawa, K. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 187. Xu, R.; Cowburn, D.; Muir, T. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 388.
25. Dawson, P. E.; Churchill, M. J.; Ghadiri, R.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4325. Canne, L. E.; Bark, S. J.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5891. Hackeng, T. M.; Griffin, J. H.; Dawson, P. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 10068. Futaki, S.; Aoki, M.; Ishikawa, T.; Kondo, F.; Asahara, T.; Niwa, M.; Nakaya, Y.; Yagami, T.; Kitagawa, K. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 187. Xu, R.; Cowburn, D.; Muir, T. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 388.
26. Dawson, P. E.; Churchill, M. J.; Ghadiri, R.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4325. Canne, L. E.; Bark, S. J.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5891. Hackeng, T. M.; Griffin, J. H.; Dawson, P. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 10068. Futaki, S.; Aoki, M.; Ishikawa, T.; Kondo, F.; Asahara, T.; Niwa, M.; Nakaya, Y.; Yagami, T.; Kitagawa, K. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 187. Xu, R.; Cowburn, D.; Muir, T. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 388.
27. Dawson, P. E.; Churchill, M. J.; Ghadiri, R.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4325. Canne, L. E.; Bark, S. J.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5891. Hackeng, T. M.; Griffin, J. H.; Dawson, P. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 10068. Futaki, S.; Aoki, M.; Ishikawa, T.; Kondo, F.; Asahara, T.; Niwa, M.; Nakaya, Y.; Yagami, T.; Kitagawa, K. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 187. Xu, R.; Cowburn, D.; Muir, T. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 388.
28. Dawson, P. E.; Churchill, M. J.; Ghadiri, R.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4325. Canne, L. E.; Bark, S. J.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5891. Hackeng, T. M.; Griffin, J. H.; Dawson, P. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 10068. Futaki, S.; Aoki, M.; Ishikawa, T.; Kondo, F.; Asahara, T.; Niwa, M.; Nakaya, Y.; Yagami, T.; Kitagawa, K. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 187. Xu, R.; Cowburn, D.; Muir, T. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 388.
29. Selvasekaran, J.; Turnbull, K. D. Nucl. Acids Res. 1999, 27, 624. Kuznetsova, S. A.; Merenkova, I. N.; Kanevsky, I. E.; Shabarova, Z. A.; Blumenfeld, M. Anti. Nucl. Acid Drug Dev. 1999, 9, 95. McPherson, M.; Wright, M. C.; Lohse, P. A. Synlett 1999, 978. Dolinnaya, N. G.; Kuchumov, A. R.; Shabarova, Z. A. Mol. Biol. 1998. 32, 273, 626. Dolinnaya, N. G.; Shabarova, Z. A. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 1787. Futaki, S.; Ishikawa, T.; Niwa, M.; Kitagawa, K.; Yagami, T. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1883. Bordusa, F.; Ullmann, D.; Elsner, C.; Jakubke, H. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2473. Severin, K.; Lee, D. H.; Martinez, J. A.; Ghadiri, M. R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1017. Dolinnaya, N. G.; Merenkova, I. N.; Shabarova, Z. A. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 2169.
30. Selvasekaran, J.; Turnbull, K. D. Nucl. Acids Res. 1999, 27, 624. Kuznetsova, S. A.; Merenkova, I. N.; Kanevsky, I. E.; Shabarova, Z. A.; Blumenfeld, M. Anti. Nucl. Acid Drug Dev. 1999, 9, 95. McPherson, M.; Wright, M. C.; Lohse, P. A. Synlett 1999, 978. Dolinnaya, N. G.; Kuchumov, A. R.; Shabarova, Z. A. Mol. Biol. 1998. 32, 273, 626. Dolinnaya, N. G.; Shabarova, Z. A. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 1787. Futaki, S.; Ishikawa, T.; Niwa, M.; Kitagawa, K.; Yagami, T. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1883. Bordusa, F.; Ullmann, D.; Elsner, C.; Jakubke, H. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2473. Severin, K.; Lee, D. H.; Martinez, J. A.; Ghadiri, M. R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1017. Dolinnaya, N. G.; Merenkova, I. N.; Shabarova, Z. A. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 2169.
31. Selvasekaran, J.; Turnbull, K. D. Nucl. Acids Res. 1999, 27, 624. Kuznetsova, S. A.; Merenkova, I. N.; Kanevsky, I. E.; Shabarova, Z. A.; Blumenfeld, M. Anti. Nucl. Acid Drug Dev. 1999, 9, 95. McPherson, M.; Wright, M. C.; Lohse, P. A. Synlett 1999, 978. Dolinnaya, N. G.; Kuchumov, A. R.; Shabarova, Z. A. Mol. Biol. 1998. 32, 273, 626. Dolinnaya, N. G.; Shabarova, Z. A. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 1787. Futaki, S.; Ishikawa, T.; Niwa, M.; Kitagawa, K.; Yagami, T. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1883. Bordusa, F.; Ullmann, D.; Elsner, C.; Jakubke, H. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2473. Severin, K.; Lee, D. H.; Martinez, J. A.; Ghadiri, M. R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1017. Dolinnaya, N. G.; Merenkova, I. N.; Shabarova, Z. A. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 2169.
32. Selvasekaran, J.; Turnbull, K. D. Nucl. Acids Res. 1999, 27, 624. Kuznetsova, S. A.; Merenkova, I. N.; Kanevsky, I. E.; Shabarova, Z. A.; Blumenfeld, M. Anti. Nucl. Acid Drug Dev. 1999, 9, 95. McPherson, M.; Wright, M. C.; Lohse, P. A. Synlett 1999, 978. Dolinnaya, N. G.; Kuchumov, A. R.; Shabarova, Z. A. Mol. Biol. 1998. 32, 273, 626. Dolinnaya, N. G.; Shabarova, Z. A. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 1787. Futaki, S.; Ishikawa, T.; Niwa, M.; Kitagawa, K.; Yagami, T. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1883. Bordusa, F.; Ullmann, D.; Elsner, C.; Jakubke, H. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2473. Severin, K.; Lee, D. H.; Martinez, J. A.; Ghadiri, M. R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1017. Dolinnaya, N. G.; Merenkova, I. N.; Shabarova, Z. A. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 2169.
33. Selvasekaran, J.; Turnbull, K. D. Nucl. Acids Res. 1999, 27, 624. Kuznetsova, S. A.; Merenkova, I. N.; Kanevsky, I. E.; Shabarova, Z. A.; Blumenfeld, M. Anti. Nucl. Acid Drug Dev. 1999, 9, 95. McPherson, M.; Wright, M. C.; Lohse, P. A. Synlett 1999, 978. Dolinnaya, N. G.; Kuchumov, A. R.; Shabarova, Z. A. Mol. Biol. 1998. 32, 273, 626. Dolinnaya, N. G.; Shabarova, Z. A. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 1787. Futaki, S.; Ishikawa, T.; Niwa, M.; Kitagawa, K.; Yagami, T. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1883. Bordusa, F.; Ullmann, D.; Elsner, C.; Jakubke, H. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2473. Severin, K.; Lee, D. H.; Martinez, J. A.; Ghadiri, M. R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1017. Dolinnaya, N. G.; Merenkova, I. N.; Shabarova, Z. A. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 2169.
34. Selvasekaran, J.; Turnbull, K. D. Nucl. Acids Res. 1999, 27, 624. Kuznetsova, S. A.; Merenkova, I. N.; Kanevsky, I. E.; Shabarova, Z. A.; Blumenfeld, M. Anti. Nucl. Acid Drug Dev. 1999, 9, 95. McPherson, M.; Wright, M. C.; Lohse, P. A. Synlett 1999, 978. Dolinnaya, N. G.; Kuchumov, A. R.; Shabarova, Z. A. Mol. Biol. 1998. 32, 273, 626. Dolinnaya, N. G.; Shabarova, Z. A. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 1787. Futaki, S.; Ishikawa, T.; Niwa, M.; Kitagawa, K.; Yagami, T. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1883. Bordusa, F.; Ullmann, D.; Elsner, C.; Jakubke, H. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2473. Severin, K.; Lee, D. H.; Martinez, J. A.; Ghadiri, M. R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1017. Dolinnaya, N. G.; Merenkova, I. N.; Shabarova, Z. A. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 2169.
35. Selvasekaran, J.; Turnbull, K. D. Nucl. Acids Res. 1999, 27, 624. Kuznetsova, S. A.; Merenkova, I. N.; Kanevsky, I. E.; Shabarova, Z. A.; Blumenfeld, M. Anti. Nucl. Acid Drug Dev. 1999, 9, 95. McPherson, M.; Wright, M. C.; Lohse, P. A. Synlett 1999, 978. Dolinnaya, N. G.; Kuchumov, A. R.; Shabarova, Z. A. Mol. Biol. 1998. 32, 273, 626. Dolinnaya, N. G.; Shabarova, Z. A. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 1787. Futaki, S.; Ishikawa, T.; Niwa, M.; Kitagawa, K.; Yagami, T. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1883. Bordusa, F.; Ullmann, D.; Elsner, C.; Jakubke, H. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2473. Severin, K.; Lee, D. H.; Martinez, J. A.; Ghadiri, M. R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1017. Dolinnaya, N. G.; Merenkova, I. N.; Shabarova, Z. A. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 2169.
36. Selvasekaran, J.; Turnbull, K. D. Nucl. Acids Res. 1999, 27, 624. Kuznetsova, S. A.; Merenkova, I. N.; Kanevsky, I. E.; Shabarova, Z. A.; Blumenfeld, M. Anti. Nucl. Acid Drug Dev. 1999, 9, 95. McPherson, M.; Wright, M. C.; Lohse, P. A. Synlett 1999, 978. Dolinnaya, N. G.; Kuchumov, A. R.; Shabarova, Z. A. Mol. Biol. 1998. 32, 273, 626. Dolinnaya, N. G.; Shabarova, Z. A. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 1787. Futaki, S.; Ishikawa, T.; Niwa, M.; Kitagawa, K.; Yagami, T. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1883. Bordusa, F.; Ullmann, D.; Elsner, C.; Jakubke, H. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2473. Severin, K.; Lee, D. H.; Martinez, J. A.; Ghadiri, M. R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1017. Dolinnaya, N. G.; Merenkova, I. N.; Shabarova, Z. A. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 2169.
37. Selvasekaran, J.; Turnbull, K. D. Nucl. Acids Res. 1999, 27, 624. Kuznetsova, S. A.; Merenkova, I. N.; Kanevsky, I. E.; Shabarova, Z. A.; Blumenfeld, M. Anti. Nucl. Acid Drug Dev. 1999, 9, 95. McPherson, M.; Wright, M. C.; Lohse, P. A. Synlett 1999, 978. Dolinnaya, N. G.; Kuchumov, A. R.; Shabarova, Z. A. Mol. Biol. 1998. 32, 273, 626. Dolinnaya, N. G.; Shabarova, Z. A. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 1787. Futaki, S.; Ishikawa, T.; Niwa, M.; Kitagawa, K.; Yagami, T. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1883. Bordusa, F.; Ullmann, D.; Elsner, C.; Jakubke, H. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2473. Severin, K.; Lee, D. H.; Martinez, J. A.; Ghadiri, M. R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1017. Dolinnaya, N. G.; Merenkova, I. N.; Shabarova, Z. A. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 2169.
38. Ueno, Y.; Nakagawa, A.; Matsuda, A. Nucleosides Nucleotides 1998, 17, 283. James, K. D.; Ellington, A. D. Chem. Biol. 1997, 4, 595. Letsinger, R. L.; Wu, T. F.; Elghanian, R. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 643. Li, T. H.; Weinstein, D. S.; Nicolaou, K. C. Chem. Biol. 1997, 4, 209.
39. Ueno, Y.; Nakagawa, A.; Matsuda, A. Nucleosides Nucleotides 1998, 17, 283. James, K. D.; Ellington, A. D. Chem. Biol. 1997, 4, 595. Letsinger, R. L.; Wu, T. F.; Elghanian, R. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 643. Li, T. H.; Weinstein, D. S.; Nicolaou, K. C. Chem. Biol. 1997, 4, 209.
40. Ueno, Y.; Nakagawa, A.; Matsuda, A. Nucleosides Nucleotides 1998, 17, 283. James, K. D.; Ellington, A. D. Chem. Biol. 1997, 4, 595. Letsinger, R. L.; Wu, T. F.; Elghanian, R. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 643. Li, T. H.; Weinstein, D. S.; Nicolaou, K. C. Chem. Biol. 1997, 4, 209.
41. Ueno, Y.; Nakagawa, A.; Matsuda, A. Nucleosides Nucleotides 1998, 17, 283. James, K. D.; Ellington, A. D. Chem. Biol. 1997, 4, 595. Letsinger, R. L.; Wu, T. F.; Elghanian, R. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 643. Li, T. H.; Weinstein, D. S.; Nicolaou, K. C. Chem. Biol. 1997, 4, 209.
42. Lu, W. Y.; Starovasnik, M. A.; Kent, S. B. H. FEBSLett. 1998, 429, 31. Baca, M.; Muir, T. W.; Schnölzer, M.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1881.
43. Lu, W. Y.; Starovasnik, M. A.; Kent, S. B. H. FEBSLett. 1998, 429, 31. Baca, M.; Muir, T. W.; Schnölzer, M.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1881.
44. Liu, C. F.; Rao, C.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 307. Weinberg, J.; Liao, H. X.; Torres, J. V.; Matthews, T. J.; Robinson, J.; Haynes, B. F. AIDS Res. Hum. Retroviruses 1997, 13, 657.
45. Liu, C. F.; Rao, C.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 307. Weinberg, J.; Liao, H. X.; Torres, J. V.; Matthews, T. J.; Robinson, J.; Haynes, B. F. AIDS Res. Hum. Retroviruses 1997, 13, 657.
46. Canne, L. E.; Botti, P.; Simon, R. J.; Chen, Y.; Dennis, E. A.; Kent, S B. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8720. Camarero, J. A.; Cotton, G. J.; Adeva, A.; Muir, T. W. Int. J. Pept. Protein Res. 1998, 51, 303. Lelievre, D.; Chabane, H.; Delmas, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9675. Walker, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1069. Klinguer, C.; Melnyk, O.; Loing, E.; Grasmasse, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7259. Lu, W. Y.; Qasim, M. A.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8518. Liu, C. F.; Rao, C.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 307. Liu, C. F.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4149.
47. Canne, L. E.; Botti, P.; Simon, R. J.; Chen, Y.; Dennis, E. A.; Kent, S B. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8720. Camarero, J. A.; Cotton, G. J.; Adeva, A.; Muir, T. W. Int. J. Pept. Protein Res. 1998, 51, 303. Lelievre, D.; Chabane, H.; Delmas, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9675. Walker, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1069. Klinguer, C.; Melnyk, O.; Loing, E.; Grasmasse, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7259. Lu, W. Y.; Qasim, M. A.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8518. Liu, C. F.; Rao, C.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 307. Liu, C. F.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4149.
48. Canne, L. E.; Botti, P.; Simon, R. J.; Chen, Y.; Dennis, E. A.; Kent, S B. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8720. Camarero, J. A.; Cotton, G. J.; Adeva, A.; Muir, T. W. Int. J. Pept. Protein Res. 1998, 51, 303. Lelievre, D.; Chabane, H.; Delmas, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9675. Walker, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1069. Klinguer, C.; Melnyk, O.; Loing, E.; Grasmasse, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7259. Lu, W. Y.; Qasim, M. A.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8518. Liu, C. F.; Rao, C.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 307. Liu, C. F.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4149.
49. Canne, L. E.; Botti, P.; Simon, R. J.; Chen, Y.; Dennis, E. A.; Kent, S B. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8720. Camarero, J. A.; Cotton, G. J.; Adeva, A.; Muir, T. W. Int. J. Pept. Protein Res. 1998, 51, 303. Lelievre, D.; Chabane, H.; Delmas, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9675. Walker, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1069. Klinguer, C.; Melnyk, O.; Loing, E.; Grasmasse, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7259. Lu, W. Y.; Qasim, M. A.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8518. Liu, C. F.; Rao, C.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 307. Liu, C. F.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4149.
50. Canne, L. E.; Botti, P.; Simon, R. J.; Chen, Y.; Dennis, E. A.; Kent, S B. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8720. Camarero, J. A.; Cotton, G. J.; Adeva, A.; Muir, T. W. Int. J. Pept. Protein Res. 1998, 51, 303. Lelievre, D.; Chabane, H.; Delmas, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9675. Walker, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1069. Klinguer, C.; Melnyk, O.; Loing, E.; Grasmasse, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7259. Lu, W. Y.; Qasim, M. A.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8518. Liu, C. F.; Rao, C.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 307. Liu, C. F.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4149.
51. Canne, L. E.; Botti, P.; Simon, R. J.; Chen, Y.; Dennis, E. A.; Kent, S B. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8720. Camarero, J. A.; Cotton, G. J.; Adeva, A.; Muir, T. W. Int. J. Pept. Protein Res. 1998, 51, 303. Lelievre, D.; Chabane, H.; Delmas, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9675. Walker, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1069. Klinguer, C.; Melnyk, O.; Loing, E.; Grasmasse, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7259. Lu, W. Y.; Qasim, M. A.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8518. Liu, C. F.; Rao, C.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 307. Liu, C. F.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4149.
52. Canne, L. E.; Botti, P.; Simon, R. J.; Chen, Y.; Dennis, E. A.; Kent, S B. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8720. Camarero, J. A.; Cotton, G. J.; Adeva, A.; Muir, T. W. Int. J. Pept. Protein Res. 1998, 51, 303. Lelievre, D.; Chabane, H.; Delmas, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9675. Walker, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1069. Klinguer, C.; Melnyk, O.; Loing, E.; Grasmasse, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7259. Lu, W. Y.; Qasim, M. A.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8518. Liu, C. F.; Rao, C.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 307. Liu, C. F.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4149.
53. Canne, L. E.; Botti, P.; Simon, R. J.; Chen, Y.; Dennis, E. A.; Kent, S B. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8720. Camarero, J. A.; Cotton, G. J.; Adeva, A.; Muir, T. W. Int. J. Pept. Protein Res. 1998, 51, 303. Lelievre, D.; Chabane, H.; Delmas, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9675. Walker, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1069. Klinguer, C.; Melnyk, O.; Loing, E.; Grasmasse, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7259. Lu, W. Y.; Qasim, M. A.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8518. Liu, C. F.; Rao, C.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 307. Liu, C. F.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4149.
54. Shin, Y.; Winans, K. A.; Backes, B. J.; Kent, S. B. H.; Ellman, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11684.
55. Fields, G. B.; Noble, R. L. Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 35, 161.
56. While this manuscript was being completed, a paper by Phanstiel appeared describing the identical rearrangement in an N-benzoyloxy-leucine derivative: Wang, L.; Phanstiel IV, O. J. Org. Chem. 2000, 65, 1442.
57. For recent application of ferrous complexes of hydroxamic acids in DNA cleavage, see: Hashimoto, S.; Nakamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1941.
58. Perkins, M. J.; Berti, C.; Brooks, D. J.; Grierson, L.; Grimes, J. A.-M.; Jenkins, T. C.; Smith, S. L. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 195-200.
59. Berti, C.; Grierson, L.; Grimes, J. A.-M.; Perkins, M. J.; Terem, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 653.
60. Braslau, R.; Burrill, L. C.; Mahal, L. K.; Wedeking, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 237. Braslau, R.; Burrill, L. C.; Chaplinski, V.; Howden, R. H.; Papa, P. W. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3209. Braslau, R.; Naik, N.; Zipse, H., submitted for publication.
61. Braslau, R.; Burrill, L. C.; Mahal, L. K.; Wedeking, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 237. Braslau, R.; Burrill, L. C.; Chaplinski, V.; Howden, R. H.; Papa, P. W. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3209. Braslau, R.; Naik, N.; Zipse, H., submitted for publication.
62. Braslau, R.; Burrill, L. C.; Mahal, L. K.; Wedeking, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 237. Braslau, R.; Burrill, L. C.; Chaplinski, V.; Howden, R. H.; Papa, P. W. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3209. Braslau, R.; Naik, N.; Zipse, H., submitted for publication.
63. Wise, W. M.; Brandt, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1058.
64. Polonski, T.; Chimiak, A. Tetrahedron Lett. 1974, 28, 2453. Hajipour, A. R.; Pyne, S. G. J. Chem. Res., Synop. 1992, 388.
65. Polonski, T.; Chimiak, A. Tetrahedron Lett. 1974, 28, 2453. Hajipour, A. R.; Pyne, S. G. J. Chem. Res., Synop. 1992, 388.