Orthogonal ligation of unprotected peptide segments through pseudoproline formation for the synthesis of HIV-1 protease analogs

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 2, 1996, Pages 307-312

  Liu, Chuan Fa ^a   Rao, Chang ^a   Tam, James P ^a  

^a VANDERBILT UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PROTEINASE; SYNTHETIC PEPTIDE;

ARTICLE; ENZYME ACTIVITY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; PEPTIDE SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0030053752     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja952790w     Document Type: Article

References (49)

1. (a) Hirschmann, R.; Nutt, R. F.; Veber, D. F.; Vitali, R. A.; Varga, S. L.; Jacob, T. A.; Holly, F. W.; Denkewalter, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 507-508.
2. (b) Kiyama, S.; Fujii, N.; Yajima, H.; Moriga, M.; Takagi, A. Int. J. Pept. Protein Res. 1984, 23, 174-186.
3. (c) Kuroda, H.; Chen, Y.-N.; Kimura, T.; Sakakibara, S. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 294-299.
4. (a) Blake, J.; Li, C. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 4055-4058.
5. (b) Yamashiro, D.; Li, C. H. Int. J. Pept. Protein Res. 1988, 31, 322-334.
6. (c) Hojo, H.; Aimoto S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 64, 111.
7. (a) King, T. P.; Zhao, S. W.; Lam, T. Biochemistry 1986, 25, 5774-5779.
8. (b) Gaertner, H. F.; Rose, K.; Cotton, R.; Timms, D.; Camble, R.; Offord, R. E. Bioconjugate Chem. 1992, 3, 262-268.
9. (c) Schnolzer, M.; Kent, S. B. H. Science 1992, 256, 221-225.
10. (a) Kemp, D. S. In Peptides: Synthesis, Structure and Function; Rich, D., Gross, E., Eds.; Pierce Chemical Co.; Rockford, IL, 1981; pp 73-79.
11. (b) Kemp, D. S. Biopolymers 1981, 20, 1793.
12. (c) Fotouhi, N.; Galakatos, N. G.; Kemp, D. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 2803.
13. (d) Kemp, D. S.; Carey, T. I. J. Org. Chem. 1993, 58, 2216.
14. (a) Liu, C.-F.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4149.
15. (b) Liu, C.-F.; Tam, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 6584-6588.
16. Dawson, P. E., Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. H. Science 1994, 266, 776-779.
17. (a) Debouck, C.; Gorniak, J. G.; Strickler, J. E.; Meek, T. D.; Metcalf, B. W.; Rosenberg, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 8903-8906.
18. (b) Kohl, N. E.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Davis, L. J.; Heimbach, J. C.; Dixon, R. A. F.; Scolnick, E. M.; Sigal, I. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 4686-4690.
19. (a) Pearl, L. H.; Taylor, W. R. Nature (London) 1987, 329, 351-354.
20. (b) Navia, M. A.; Fitzgerald, P. M. D.; McKeever, B. M.; Leu, C.; Heimbach, J. C.; Herber, W. K.; Sigal, I. S.; Darke, P. L.; Springer, J. P. Nature (London) 1989, 337, 615-620.
21. (c) Wlodawer, A.; Miller, M.; Jaskolski, M.; Sathyanarayana, B. K.; Baldwin, E.; Weber, I. T.; Selk, L. M.; Calwson, L.; Schneider, J., Kent, S. B. H. Science 1989, 245, 616-621.
22. (a) Schneider, J.; Kent, S. B. H. Cell 1988, 54, 363-368.
23. (b) Darke, P. L.; Nun, R. F.; Brady, S. F.; Garsky, V. M.; Ciccarone, T. M.; Leu, C.-T.; Lumma, P. K.; Freidinger, R. M.; Veber, D. F.; Sigal, I. S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 156, 297-303.
24. (c) Baca, M.; Kent S. B. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 11638-11642.
25. (d) Baca, M.; Muir, T. W.; Schnolzer, M.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1881-1887.
26. (a) Rao, C.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6975-6976.
27. (b) Jun, S.; Tam, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3893-3899.
28. Mildner, A. M.; Rothrock, D. J.; Leone, J. W.; Bannow, C. A.; Lull, J. M.; Reardon, I. M.; Sarcich, J. L.; Howe, W. J.; Tomich, C.-S. C.; Smith, C. W.; Heinrikson, R. L.; Tomasselli, A. G. Biochemistry 1994, 33, 9405-9413.
29. Tummino, P. J.; Ferguson, D.; Hupe, L.; Hupe, D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 200, 1658-1664.
30. (a) Kane, P. M.; Yamashiro, C. T.; Wolczyk, D. F.; Neff, N.; Goebl, M.; Stevens, T. H. Science 1990, 250, 651-657.
31. (b) Davis, E. O.; Jenner, P. J.; Brooks, P. C.; Colston, M. J.; Sedgwick, S. G. Cell 1992, 71, 201-210.
32. (c) Hodges R. A.; Perler, F. B., Noren, C. J.; Jack, W. E. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 6153-6157.
33. Sakakibara, S.; Shin, K. H., Schneider, W.; Hess, G. P. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4921-4928.
34. (a) Homandberg, G. A.; Chaiken, I. M. J. Biol. Chem. 1980, 255, 4903.
35. (b) Wallace, C. J. A.; Corthasy, B. E. Protein Eng. 1986, 1, 23.
36. (c) Proudfoot, A. E. I.; Rose, K.; Wallace, C. J. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 8764-8770.
37. (a) Tam, J. P.; Lu, Y.-A.; Liu, C. F.; Shao, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., in press.
38. (b) Tam, J. P.; et al. In Proceedings of the 14th American Peptide Symposium, in press.
39. (a) Liu, C. F.; Rao, C.; Tam, J. P. In Proceedings of the 14th American Peptide Symposium, in press.
40. (b) Liu, C. F.; Rao, C.; Tam, J. P. Tetrahedron Lett. In press.
41. Jackson, D. Y.; Burnier, J.; Quan, C.; Stanley, M.; Tom, J.; Wells, J. A. Science 1994, 266, 243.
42. Tam, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 5409-5413.
43. Mutter, M.; Vuilleumier, S. Angew. Chem.. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 535.
44. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2154.
45. Castro, B.; Dormoy, J. R. G.; Evin, G.; Selve, C. Tetrahedron Lett. 1975, 1219-1222.
46. Mitchell, A. R.; Kent, S. B. H.; Engelhard, M.; Merrifield, R. B. J. Org. Chem. 1978, 43, 2845-2852.
47. Tam, J. P.; Heath, W. F.; Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6442-6455.
48. (a) Toth, M. V.; Marshall, G. R. Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 36, 544-550.
49. (b) Richards, A. D.; Phylip, L. H.; Farmerie, W. G.; Scarborough, P. E.; Alvarez, A.; Dunn, B. M.; Hire, P.-H.; Konvalinka, J.; Strop, P.; Pavlickova, L.; Kostka, V.; Kay, J. J. Biol. Chem. 1990, 265, 7733-7736.