Proton dissociation energies of zinc-coordinated hydroxamic acids and their relative affinities for zinc: Insight into design of inhibitors of zinc-containing proteinases

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 104, Issue 27, 2000, Pages 6499-6504

  El Yazal, J E ^a   Pang, Yuan Ping ^a  

^a MAYO CLINIC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; ATOMS; CHEMICAL BONDS; DISEASES; DISSOCIATION; DRUG PRODUCTS; ELECTRON ENERGY LEVELS; ELECTRONIC STRUCTURE; OXYGEN; PROTEINS; PROTONS; ZINC COMPOUNDS;

HYDROZAMIC ACIDS; IRON CHELATORS; METALLOPROTEINASES; ZINC CONTAINING PROTEINASES;

ORGANIC ACIDS;

EID: 0034229641     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0012707     Document Type: Article

References (52)

1. Miller, M. J. Chem. Rev. 1989, 89, 1563-1579.
2. Bode, W.; Reinemer, P.; Huber, R.; Kleine, T.; Schnierer, S.; Tschesche, H. EMBO J. 1994, 13, 1263-9,
3. Brandstetter, H.; Engh, R. A.; Von Roedern, E. G.; Moroder, L.; Huber, R.; Bode, W.; Grams, F. Protein Sci. 1998, 7, 1303-9.
4. DiMartino, M.; Wolff, C.; High, W.; Stroup, G.; Huffman, S.; Laydon, J.; Lee, J. C.; Bertolini, D.; Galloway, W. A.; Crimmin, M. J.; Davis, M.; Davies, S. Inflamm. Res. 1997, 46, 211-5.
5. Ferry, G.; Boutin, J. A.; Hennig, P.; Genton, A.; Desmet, C.; Fauchere, J. L.; Atassi, G.; Tucker, G. C. Eur. J. Pharmacol. 1998, 351, 225-233.
6. Groneberg, R. D.; Bums, C. J.; Morrissette, M. M.; Ullrich, J. W.; Morris, R. L.; Dambrough, S.; Djuric, S. W.; Condon, S. M.; McGeehan, G. M.; Labaudiniere, R.; Neuenschwander, K.; Scotese, A. C.; Kline, J. A. J. Med. Chem. 1999, 42, 541-4.
7. Holleran, W. M.; Galardy, R. E.; Gao, W. N.; Levy, D.; Tang, P. C.; Elias, P. M. Arch. Dennatol. Res. 1997, 289, 138-44.
8. Jacobson, I. C.; Reddy, P. G.; Wasserman, Z. R.; Hardman, K. D.; Covington, M. B.; Arner, E. C.; Copeland, R. A.; Decicco, C. P.; Magolda, R. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 837-42.
9. Maskos, K.; Fernandez-Catalan, C.; Huber, R.; Bourenkov, G. P.; Bartunik, H.; Ellestad, G. A.; Reddy, P.; Wolfson, M. F.; Rauch, C. T.; Castner, B. J.; Davis, R.; Clarke, H. R.; Petersen, M.; Fitzner, J. N.; Cerretti, D. P.; March, C. J.; Paxton, R. J.; Black, R. A.; Bode, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 3408-12.
10. Nixon, J. S.; Bottomley, K. M.; Broadhurst, M. J.; Brown, P. A.; Johnson, W. H.; Lawton, G.; Marley, J.; Sedgwick, A. D.; Wilkinson, S. E. Int. J. Tissue React. 1991, 13, 237-41.
11. (l 1) Odake, S.; Morita, Y.; Morikawa, T.; Yoshida, N.; Hori, H.; Nagai, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 199, 1442-6.
12. Pikul, S.; McDow Dunham, K. L.; Almstead, N. G.; De, B.; Natchus, M. G.; Anastasio, M. V.; McPhail, S. J.; Snider, C. E.; Taiwo, Y. O.; Chen, L.; Dunaway, C. M.; Gu, F.; Mieling, G. E. J. Med. Chem. 1999, 42, 87-94.
13. Preece, G.; Murphy, G.; Ager, A. J. Biol. Chem. 1996, 277, 11634-11640.
14. Steinman, D. H.; Curtin, M. L.; Garland, R. B.; Davidsen, S. K.; Heyman, H. R.; Holms, J. H.; Albert, D. H.; Magoc, T. J.; Nagy, I. B.; Marcotte, P. A.; Li, J.; Morgan, D. W.; Hutchins, C.; Summers, J. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2087-92.
15. Steinmann-Niggli, K.; Lukes, M.; Marti, H. P. J. Am. Soc. Nephrol. 1997, 8, 395-405.
16. Steinmeyer, J.; Daufeldt, S.; Kalbhen, D. A. Pharmacology 1997, 55, 95-108.
17. Vandyk, D. E.; Marchand, P.; Bruckner, R. C.; Fox, J. W.; Jaffee, B. D.; Gunyuzlu, P. L.; Davis, G. L.; Nurnberg, S.; Covington, M.; Decicco, C. P.; Trzaskos, J. M.; Magolda, R. L.; Copeland, R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1219-1224.
18. Davies, B.; Brown, P. D.; East, N.; Crimmin, M. J.; Balkwill, F. R. Cancer Res. 1993, 53, 2087-91.
19. Grobelny, D.; Poncz, L.; Galardy, R. E. Biochemistry 1992, 31, 7152-4.
20. Steward, W. P. Cancer Chemother. Pharmacol. 1999, 43, S56-S60.
21. Santos, O.; McDermott, C. D.; Daniels, R. G.; Appelt, K. Clin. Exp. Metastasis 1997, 15, 499-508.
22. Hajduk, P. J.; Sheppard, G.; Nettesheim, D. G.; Olejniczak, E. T.; Shuker, S. B.; Meadows, R. P.; Steinman, D. H.; Carrera, G. M.; Marcotte, P. A.; Severin, J.; Walter, K.; Smith, H.; Gubbins, E.; Simmer, R.; Holzman, T. F.; Morgan, D. W.; Davidsen, S. K.; Summers, J. B.; Fesik, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5818-5827.
23. Kehl, H. J. Am. Osteopath. Assoc. 1973, 72, 498-501.
24. Subissi, A.; Criscuoli, M.; Sardelli, G.; Guelfi, M.; Giachetti, A. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1992, 20, 139-46.
25. MacPherson, L. J.; Bayburt, E. K.; Capparelli, M. P.; Bohacek, R. S.; Clarke, F. H.; Ghai, R. D.; Sakane, Y.; Berry, C. J.; Peppard, J. V.; Trapani, A. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 3821-8.
26. Dhawan, S.; Wahl, L. M.; Heredia, A.; Zhang, Y.; Epstein, J. S.; Meltzer, M. S.; Hewlett, I. K. J. Leukoc. Biol. 1995, 58, 713-6.
27. MacPherson, L. J.; Parker, D. T. U.S. Patent 5, 455, 258; 1995.
28. Tournaire, R.; Arnaud, S.; Hamedi-Sangsari, F.; Malley, S.; Grange, J.; Blanchet, J. P.; Dore, J. F.; Vila, J. Leukemia 1994, 8, 1703-7.
29. Parvathy, S.; Hussain, I.; Karran, E. H.; Turner, A. J.; Hooper, N. M. Biochem. Soc. Trans. 1998, 26, 6, S 242.
30. Bauer, L.; Exner, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 376-384.
31. Ventura, O. N.; Rama, J. B.; Tun, L.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5754-5761.
32. Bagno, A.; Comuzzi, C.; Scorrano, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 916-924.
33. Bracher, B. H.; Small, R. W. H. Acta Crystallogr. 1970, 26B, 1705.
34. El Yazal, J.; Pang, Y.-P. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8346-8350.
35. Toba, S.; Damodaran, K. V.; Merz, K. M. J. Med. Chem. 1999, 42, 1225-1234.
36. Browner, M. F. Perspect. Drug Discovery Design 1994, 2, 343-351.
37. Appell, K. Meeting of Mechanisms of Tumor Growth and Invasion Mediated by Proteolysis, San Francisco, CA 1998.
38. El Yazal, J.; Pang, Y.-P. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8773-8779.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochlerski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
40. QUANTA/CHARMm. San Diego, CA 1997.
41. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
42. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785.
43. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
44. Foresman, J. B.; Frisch, A. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1996.
45. Hay, P. Y.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
46. Pavlov, M.; Siegbahn, P. E. M.; Sandstrom, M. J. Phys. Chem. 1998, 102, 219-228.
47. Bacskay, G. B. Chem. Phys. 1981, 61, 385-404.
48. Remko, M.; Liedl, K. R.; Rode, B. M. J. Phys. Chem. 1998, 102, 771-777.
49. Bernstein, F. C.; Koetzle, T. F.; Williams, G. J.; Meyer, E. E., Jr.; Brice, M. D.; Rodgers, J. R.; Kennard, O.; Shimanouchi, T.; Tasumi, M. J. Mol. Biol. 1977, 112, 535-42.
50. Scolnick, L. R.; Clements, A. M.; Liao, J.; Crenshaw, L.; Hellberg, M.; May, J.; Dean, T. R.; Christianson, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 850-851.
51. Rabenstein, D. L.; Daignault, S. A.; Isab, A. A.; Arnold, A. P.; Shoukry, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6436-6439.
52. Matsukura, T.; et al. Japan Patent 1987, EP 303380; 19890215 JP.