Binding preferences of hydroxamate inhibitors of the matrix metalloproteinase human fibroblast collagenase

Journal of Medicinal Chemistry

Volumn 42, Issue 7, 1999, Pages 1225-1234

  Toba, Samuel ^a   Damodaran, K V ^a   Merz Jr , Kenneth M ^a  

^a PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COLLAGENASE; HYDROGEN; HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE; MATRIX METALLOPROTEINASE; MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITOR; OXYGEN;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG BINDING; ENERGY; FIBROBLAST; HUMAN; HYDROGEN BOND; MODEL; MOLECULAR DYNAMICS; PROTEIN INTERACTION; QUANTUM MECHANICS;

BINDING SITES; COLLAGENASES; HUMANS; HYDROXAMIC ACIDS; MATRIX METALLOPROTEINASE 8; MODELS, MOLECULAR; PROTEASE INHIBITORS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; ZINC;

EID: 0033535565     PISSN: 00222623     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jm980577f     Document Type: Article

References (40)

1. Hoops, S. C.; Anderson, K. W.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8262-8270.
2. Birkedal-Hansen, H.; Moore, W. G. I.; Bodden, M. K.; Windsor, L. J.; Birkedal-Hansen, B.; DeCarlo, A.; Engler, J. A. Crit. Rev. Oral Biol. Med. 1993, 4, 197-250.
3. Bode, W.; Gomis-Rüth, F. X.; Stöcker, W. FEBS Lett. 1993, 331, 134-140.
4. Pyke, C.; Ralfkiaer, E.; Huhtala, P.; Hurskainen, T.; Dano, K.; Tryggvason, K. Cancer Res. 1902, 52, 1336-1341.
5. Galardy, R. E. Drugs Future 1993, 18, 1109-1111.
6. Sawicki, G.; Salas, E.; Murat, J.; Miezta-Lane, H.; Radomski, M. Nature 1997, 386, 616-619.
7. Gomis-Ruth, F. X.; Meyer, E. F.; Kress, L. F.; Politi, V. Protein Sci. 1998, 7, 283-292.
8. Beckett, R. P.; Davidson, A. H.; Drummond, A. H.; Huxley, P.; Whittaker, M. Drug Discov. Today 1996, 1, 16-26.
9. Stöcker, W.; Grams, F.; Baumann, U.; Reinemer, P.; Gomis-Rüth, F. X.; McKay, D. B.; Bode, W. Protein Sci. 1995, 4, 823-840.
10. Matthews, B. W. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 333-340.
11. Rockwell, A.; Melden, M.; Copeland, R. A.; Hardman, K.; Decicco, C. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10337.
12. Spurlino, J. C.; Smallwood, A. M.; Carlton, D. D.; Banks, T. M.; Vavra, K. J.; Johnson, J. S.; Cook, E. R.; Falvo, J.; Wahl, R. C.; Pulvino, T. A.; Wendoloski, J. J.; Smith, D. L. Proteins: Struct., Funct., and Genet. 1994, 19, 98-109.
13. Grams, F.; Crimmin, M.; Kinnes, L.; Huxley, P.; Pieper, M.; Tschesche, H.; Bode, W. Biochemistry 1995, 34, 14012-14020.
14. Lovejoy, B.; Cleasby, A.; Hassell, A. M.; Longley, K.; Luther, M. A.; Weigl, D.; McGeehan, G.; McElroy, A. B.; Drewry, D.; Lambert, M. H.; Jordan, S. R. Science 1994, 263, 375-377.
15. Scolnick, L. R.; Clements, A. M.; Liao, J.; Crenshaw, L.; Hellberg, M.; May, J.; Dean, T. R.; Christianson, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 850-851.
16. Woessner, J. F., Jr. FASEB J. 1991, 5, 2145-2154.
17. Vedani, A.; Huhta, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4759-4767.
18. Stote, R. H.; Karplus, M. Proteins 1995, 23, 12-31.
19. Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 406-411.
20. Merz, K. M., Jr.; Murcko, M. A.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4484-4490.
21. Johnson, W. H.; Roberts, N. A.; Borkakoti, N. J. Enzyme Inhib. 1987, 2, 1-22.
22. Ferrin, T. E. J. Mol. Graph. 1988, 6, 13-27.
23. Levy, D. E.; Lapierre, F.; Liang, W.; Ye, W.; Lange, C. W.; Li, X.; Grobelny, D.; Casabonne, M.; Tyrrell, D.; Holme, K.; Nadzan, A.; Galardy, R. E. J. Med. Chem. 1998, 41, 199-223.
24. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Ghio, C.; Alagona, G.; Profeta, S.; Weiner, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765-784.
25. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Nguyen, D. T.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 230-252.
26. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
27. Hartsough, D. S.; Merz, K. M., Jr. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11266-11275.
28. Besler, B. H.; Merz, K. M., Jr.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431-439.
29. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 221-264.
30. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209-220.
31. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1991, 12, 320-341.
32. Marrone, T. J.; Hartsough, D. S.; Merz, K. M., Jr. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1341-1343.
33. Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4907-4917.
34. Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899-4907.
35. van Gunsteren, W. F.; Berendsen, H. J. C. Mol. Phys. 1977, 34, 1311.
36. Berendsen, H. J. C.; Potsma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A. D.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690.
37. Pearlman, D. A.; Case, D. A.; Caldwell, J. C.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P.; Kollman, P. A. AMBER 4.0; University of California: San Francisco, CA, 1991.
38. Berendsen, H. J. C. In Molecular Dynamics and Protein Structure; Berendsen, H. J. C., Ed.; Polycrystal Book Service: Western Spring, IL, 1985; p 18.
39. Nadig, G.; Van Zant, L. C.; Dixon, S. L.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5593-5594.
40. Becker, J. W.; Marcy, A. I.; Rokosz, L.; Axel, M. G.; Burbaun, J. J.; Fitzgerald, P. M. D.; Cameron, P. M.; Esser, C. K.; Hagmann, W. K.; Hermes, J. D.; Springer, J. P. Protein Sci. 1995, 4, 1966-1976.