메뉴 건너뛰기




Volumn 61, Issue 12, 1996, Pages 3938-3939

Alternative synthesis of the cycloisodityrosine subunit of deoxybouvardin, RA-VII, and related agents: Reassignment of the stereochemistry of prior intermediates

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOISODITYROSINE; CYCLOPEPTIDE; DEOXYBOUVARDIN; RA VII; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 0029941267     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9604144     Document Type: Article
Times cited : (46)

References (36)
  • 8
    • 0026033240 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Yohannes, D.; Zhou, J.; Patane, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3420. Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1427.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 1427
    • Boger, D.L.1    Yohannes, D.2
  • 11
    • 0028067256 scopus 로고
    • Beugelmans, R.; Bigot, A.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7391. Beugelmans, R.; Zhu, J.; Husson, N.; Bois-Choussy, M.; Singh, G. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 439. Beugelmans, R.; Singh, G. P.; Bois-Choussy, M.; Chastanet, J.; Zhu, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 5535. Rama Rao, A. V.; Reddy, K. L.; Rao, A. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465. Beugelmans, R.; Bourdet, S.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1279.
    • (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 7391
    • Beugelmans, R.1    Bigot, A.2    Zhu, J.3
  • 12
    • 0028344192 scopus 로고
    • Beugelmans, R.; Bigot, A.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7391. Beugelmans, R.; Zhu, J.; Husson, N.; Bois-Choussy, M.; Singh, G. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 439. Beugelmans, R.; Singh, G. P.; Bois-Choussy, M.; Chastanet, J.; Zhu, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 5535. Rama Rao, A. V.; Reddy, K. L.; Rao, A. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465. Beugelmans, R.; Bourdet, S.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1279.
    • (1994) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 439
    • Beugelmans, R.1    Zhu, J.2    Husson, N.3    Bois-Choussy, M.4    Singh, G.P.5
  • 13
    • 0027992837 scopus 로고
    • Beugelmans, R.; Bigot, A.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7391. Beugelmans, R.; Zhu, J.; Husson, N.; Bois-Choussy, M.; Singh, G. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 439. Beugelmans, R.; Singh, G. P.; Bois-Choussy, M.; Chastanet, J.; Zhu, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 5535. Rama Rao, A. V.; Reddy, K. L.; Rao, A. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465. Beugelmans, R.; Bourdet, S.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1279.
    • (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 5535
    • Beugelmans, R.1    Singh, G.P.2    Bois-Choussy, M.3    Chastanet, J.4    Zhu, J.5
  • 14
    • 0028081032 scopus 로고
    • Beugelmans, R.; Bigot, A.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7391. Beugelmans, R.; Zhu, J.; Husson, N.; Bois-Choussy, M.; Singh, G. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 439. Beugelmans, R.; Singh, G. P.; Bois-Choussy, M.; Chastanet, J.; Zhu, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 5535. Rama Rao, A. V.; Reddy, K. L.; Rao, A. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465. Beugelmans, R.; Bourdet, S.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1279.
    • (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 8465
    • Rama Rao, A.V.1    Reddy, K.L.2    Rao, A.S.3
  • 15
    • 0028878886 scopus 로고
    • Beugelmans, R.; Bigot, A.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7391. Beugelmans, R.; Zhu, J.; Husson, N.; Bois-Choussy, M.; Singh, G. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 439. Beugelmans, R.; Singh, G. P.; Bois-Choussy, M.; Chastanet, J.; Zhu, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 5535. Rama Rao, A. V.; Reddy, K. L.; Rao, A. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8465. Beugelmans, R.; Bourdet, S.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1279.
    • (1995) Tetrahedron Lett. , vol.36 , pp. 1279
    • Beugelmans, R.1    Bourdet, S.2    Zhu, J.3
  • 16
    • 15844366751 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 3).
  • 17
    • 15844367112 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 2, 25 0C, 74-83%).
  • 18
    • 15844389313 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Extensive racemization is observed if the N-methylation of BOC-Tyr(OBn)-OH is conducted on a corresponding ester or under conditions where the methyl ester is formed directly especially if excess NaH is employed,
  • 19
    • 15844365319 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • The author has deposited atomic coordinates for this structure with the Cambridge Crystallographic Data Centre. The coordinates may be obtained, on request, from the Director, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge, CB2 1EZ, UK.
  • 20
    • 0001123272 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Yohannes, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2053. Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1991, 56, 1763. Boger, D. L.; Nomoto, Y.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 1425. Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1989, 54, 2498. Boger, D. L.; Yohannes, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5061. Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1990, 55, 6000.
    • (1989) Tetrahedron Lett. , vol.30 , pp. 2053
    • Boger, D.L.1    Yohannes, D.2
  • 21
    • 0025971096 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Yohannes, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2053. Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1991, 56, 1763. Boger, D. L.; Nomoto, Y.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 1425. Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1989, 54, 2498. Boger, D. L.; Yohannes, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5061. Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1990, 55, 6000.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 1763
    • Boger, D.L.1    Yohannes, D.2
  • 22
    • 0027195552 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Yohannes, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2053. Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1991, 56, 1763. Boger, D. L.; Nomoto, Y.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 1425. Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1989, 54, 2498. Boger, D. L.; Yohannes, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5061. Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1990, 55, 6000.
    • (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 1425
    • Boger, D.L.1    Nomoto, Y.2    Teegarden, B.R.3
  • 23
    • 0024374679 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Yohannes, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2053. Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1991, 56, 1763. Boger, D. L.; Nomoto, Y.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 1425. Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1989, 54, 2498. Boger, D. L.; Yohannes, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5061. Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1990, 55, 6000.
    • (1989) J. Org. Chem. , vol.54 , pp. 2498
    • Boger, D.L.1    Yohannes, D.2
  • 24
    • 0024448493 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Yohannes, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2053. Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1991, 56, 1763. Boger, D. L.; Nomoto, Y.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 1425. Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1989, 54, 2498. Boger, D. L.; Yohannes, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5061. Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1990, 55, 6000.
    • (1989) Tetrahedron Lett. , vol.30 , pp. 5061
    • Boger, D.L.1    Yohannes, D.2
  • 25
    • 0025647383 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Yohannes, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2053. Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1991, 56, 1763. Boger, D. L.; Nomoto, Y.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 1425. Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1989, 54, 2498. Boger, D. L.; Yohannes, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5061. Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1990, 55, 6000.
    • (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 6000
    • Boger, D.L.1    Yohannes, D.2
  • 29
    • 0017893016 scopus 로고
    • Brady, S. F.; Varga, S. L.; Freidinger, R. M.; Schwenk, D. A.; Mendlowski, M.; Holly, F. W.; Veber, D. F. J. Org. Chem. 1979, 44, 3101. Rich, D. H.; Bhatnagar, P.; Mathiaparanam, P.; Grant, J, A.; Tam, J. P. J. Org. Chem. 1978, 43, 296. Spatola, A. F.; Darlak, K.; Romanovskis, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 591.
    • (1978) J. Org. Chem. , vol.43 , pp. 296
    • Rich, D.H.1    Bhatnagar, P.2    Mathiaparanam, P.3    Grant, J.A.4    Tam, J.P.5
  • 30
    • 0030061507 scopus 로고    scopus 로고
    • Brady, S. F.; Varga, S. L.; Freidinger, R. M.; Schwenk, D. A.; Mendlowski, M.; Holly, F. W.; Veber, D. F. J. Org. Chem. 1979, 44, 3101. Rich, D. H.; Bhatnagar, P.; Mathiaparanam, P.; Grant, J, A.; Tam, J. P. J. Org. Chem. 1978, 43, 296. Spatola, A. F.; Darlak, K.; Romanovskis, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 591.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 591
    • Spatola, A.F.1    Darlak, K.2    Romanovskis, P.3
  • 31
    • 0026562624 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Yohannes, D.; Myers, J. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 1319. Boger, D. L.; Patane, M. A.; Jin, Q.; Kitos, P. A. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 85. Boger, D. L.; Zhou, J. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1579. Boger, D. L.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7364. Boger, D. L.; Patane, M. A.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7357. Boger, D. L.; Patane, M. A.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8544.
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 1319
    • Boger, D.L.1    Yohannes, D.2    Myers, J.B.3
  • 32
    • 0028376834 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Yohannes, D.; Myers, J. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 1319. Boger, D. L.; Patane, M. A.; Jin, Q.; Kitos, P. A. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 85. Boger, D. L.; Zhou, J. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1579. Boger, D. L.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7364. Boger, D. L.; Patane, M. A.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7357. Boger, D. L.; Patane, M. A.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8544.
    • (1994) Bioorg. Med. Chem. , vol.2 , pp. 85
    • Boger, D.L.1    Patane, M.A.2    Jin, Q.3    Kitos, P.A.4
  • 33
    • 0029572420 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Yohannes, D.; Myers, J. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 1319. Boger, D. L.; Patane, M. A.; Jin, Q.; Kitos, P. A. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 85. Boger, D. L.; Zhou, J. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1579. Boger, D. L.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7364. Boger, D. L.; Patane, M. A.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7357. Boger, D. L.; Patane, M. A.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8544.
    • (1995) Bioorg. Med. Chem. , vol.3 , pp. 1579
    • Boger, D.L.1    Zhou, J.2
  • 34
    • 0029114641 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Yohannes, D.; Myers, J. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 1319. Boger, D. L.; Patane, M. A.; Jin, Q.; Kitos, P. A. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 85. Boger, D. L.; Zhou, J. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1579. Boger, D. L.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7364. Boger, D. L.; Patane, M. A.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7357. Boger, D. L.; Patane, M. A.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8544.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 7364
    • Boger, D.L.1    Zhou, J.2
  • 35
    • 0029092742 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Yohannes, D.; Myers, J. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 1319. Boger, D. L.; Patane, M. A.; Jin, Q.; Kitos, P. A. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 85. Boger, D. L.; Zhou, J. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1579. Boger, D. L.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7364. Boger, D. L.; Patane, M. A.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7357. Boger, D. L.; Patane, M. A.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8544.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 7357
    • Boger, D.L.1    Patane, M.A.2    Zhou, J.3
  • 36
    • 0028097524 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Yohannes, D.; Myers, J. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 1319. Boger, D. L.; Patane, M. A.; Jin, Q.; Kitos, P. A. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 85. Boger, D. L.; Zhou, J. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1579. Boger, D. L.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7364. Boger, D. L.; Patane, M. A.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7357. Boger, D. L.; Patane, M. A.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8544.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 8544
    • Boger, D.L.1    Patane, M.A.2    Zhou, J.3


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.